QUÍMICA ESTRCTR! ESTR CTR! " #R$# #R$#IED!D IED!DES ES DEL !T$%$ ORGÁNICA DE C!R&$'$ Sesi(n ')*
Departamento de Ciencias Ing. Leoncio Velásquez Tapia
+#or qu, e-iste toda una rama de la qumica dedicada al estudio de los compuestos que contienen car/ono0
+#or qu, compuestos car/ono0
e-isten tantos que contienen
http://youtu.be/03e1sYIP-to
LOGRO DE LA SESION !l 1inalizar la sesi(n2 el estudiante toma en cuenta la importancia de los compuestos orgánicos2 usos 3 aplicaciones industriales. Di1erencia los compuestos orgánicos de los inorgánicos. E-plica las caractersticas del car/ono 3 sus propiedades en los compuestos orgánicos.
HISTORIA El
término “química orgánica" fue introducido en 18! or #$n% #aco& 'er(eliu%) ara e%tudiar lo% comue%to% deri*ado% de recur%o% naturale%+ Se creía que lo% comue%to% relacionado% con la *ida o%eían una “fuer(a *ital, que le% -acía di%tinto% a lo% comue%to% inorgánico%) ademá% %e con%idera&a imo%i&le la rearaci.n en el la&oratorio de un comue%to orgánico) lo cual %e -a&ía logrado con
La Química Orgánica es la pare !e la "uímica "ue esu!ia l#s C#mpues#s !e Car$#n# Más del 95% de las sustancias u!"icas conocidas son co"puestos del ca#bono y "ás de la "itad de los u!"icos actuales en el "undo se deno"inan a s! "is"os u!"icos o#$ánicos.
odos los co"puestos #esponsables de la &ida ' ácidos nucleicos( p#ote!nas( en)i"as( ho#"onas( a)*ca#es( l!pidos( &ita"inas( etc.+ son sustancias o#$ánicas.
,a indust#ia u!"ica 'á#"acos( pol!"e#os( pesticidas( he#bicidas( etc.+ ue$a un papel "uy i"po#tante en la econo"!a "undial e incide en "uchos aspectos de nuest#a &ida dia#ia con sus p#oductos.
&reve 4istoria de la 5umica $rgánica
inales del III
P#incipios del I
2l eni$"a de la u!"ica 4#$ánica: ,a ue#)a &ital. e obse#&a ue los co"puestos o#$ánicos están o#"ados po# un n*"e#o "uy li"itado de ele"entos.
e intuyen cie#tos &isos de o#dena"iento est#uctu#al. e establece la ley de p#opo#ciones "*ltiples.
!ntesis de la u#ea: se tiende el puente ent#e la u!"ica Ino#$ánica y la 4#$ánica. e "eo#a la p#ecisin del análisis ele"ental. e p#oduce una co"plicacin insospechada: la iso"e#!a.
16708s
,os #adicales o#$ánicos co"o un p#incipio de o#denacin. 2l descub#i"iento y la p#ousin de los #adicales o#$ánicos.
16308s
16308s-1608s
4#den ent#e los #adicales o#$ánicos: la sustitucin. ;einicin de #adicales de#i&ados.
1608s-16508s
16508s
16=08s
16>08s
16608s
19308s-1908s
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4#denacin po# tipos de co"puestos. ,a uniicacin de #adicales y tipos.
<
2st#uctu#a inte#na de los #adicales: la tet#a&alencia del ca#bono y su capacidad pa#a o#"a# cadenas.
<
P#i"e#as o#"ulaciones "ode#nas.
<
2st#uctu#a tet#a?d#ica del ca#bono: iso"e#!a optica.
<
2st#uctu#a he@a$onal del benceno.
< < <
Plantea"iento de la eo#!a de la Aesonancia. ;esa##ollo de la 2spect#oscop!a de #ayos . ;esa##ollo de la 2spect#o"et#!a de "asas.
<
Bnálisis cono#"acional: este#eou!"ica del ciclohe@ano. ;escub#i"iento de la Aesonancia Ma$n?tica Cuclea#.
<
En
1/08) $-ler o&%er*. al e*aorar una di%oluci.n de cianato de amonio) la formaci.n de uno% cri%tale% incoloro% de gran tama2o) que no ertenecían al cianato de amonio+ El análi%i% de lo% mi%mo% determin. que %e trata&a de urea+ 3a tran%formaci.n o&%er*ada or $-ler con*ierte un comue%to inorgánico) cianato de amonio) en un comue%to orgánico) la urea) ai%lada en la orina de lo% animale%+ E%te e4erimento fue la con5rmaci.n e4erimental de que lo% comue%to%
En el %iglo 67II lo% químico% o&tu*ieron nue*o% comue%to%) e% a%í que Ro*elle en 1!! mediante e4traccione% %uce%i*a% con agua 9 luego con etanol) ai%l. la :rea de la orina) ;ari Sc-eele) un farmaceuta %ueco imlemento la% técnica% ara maniular comue%to% orgánico% %en%i&le%) ai%lando <1!!=>1!8=? lo% ácido% naturale%@ tartárico de la% u*a%) cítrico de lo% limone% 9 :rico de la orina) a tra*é% de %u con*er%i.n en %ale% in%olu&le% de calcio 9 magne%io+
ac aráric#
ac málic#
QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA < E;O3OIA < BEl e%tudio cientí5co de la% interaccione% que regulan la di%tri&uci.n 9 la a&undancia de lo%
QUIMICA ORGANICA < El e%tudio de la química orgánica e% arte del e%tudio del elemento ;ar&ono+ El e% arte fundamental 9 %oorte de lo% organi%mo% *i*o%) orque roteína%) ácido% nucleico%) car&o-idrato%) líido% 9 otra% molécula% e%enciale% ara la *ida contienen car&ono+ El mo*imiento glo&al del car&ono entre el am&iente a&i.tico 9 lo% organi%mo% %e denomina cicl#
CICLO DEL CAR&ONO de car&ono de la
< 1+El di.4ido atm.%fera e% a&%or&ido or la% lanta% 9 con*ertido en a(:car) or el roce%o de foto%ínte%i%+ < 0+ 3o% animale% comen lanta% 9 al de%comoner lo% a(:care% dean %alir car&ono a la atm.%fera) lo% océano% o el %uelo+ < +'acteria% 9 -ongo% de%comonen la% lanta% muerta% 9 la materia animal) de*ol*iendo car&ono al medio am&iente+ < F+ El car&ono tam&ién %e intercam&ia entre lo% océano% 9 la atm.%fera+ E%to %ucede en am&o% %entido% en la
Com/usti/les 1(siles En alguno% ca%o% el car&ono re%ente en la% molécula% &iol.gica% no regre%a inmediatamente al am&iente a&i.tico) or eemlo el car&ono re%ente en la madera de lo% ár&ole%+ O el que form. arte de lo% de.%ito% de hulla a artir de re%to% de ár&ole% antiguo% que quedaron %eultado% en condicione% anaero&ia% ante% de de%comoner%e+ Hulla, petróleo y gas natural %on llamado% com&u%ti&le% f.%ile% orque %e formaron a artir de re%to% de organi%mo% antiguo% 9 contienen grande% cantidade% de comue%to% car&onado% como re%ultado de la foto%ínte%i% ocurrida -ace millone% de a2o%+
EL CAR&ONO EN EL AM&IEN'E < 3o% comue%to% del ; que imlican eruicio en el am&iente %e mue%tran en la ta&la %iguiente CO Concentración CH 4
Greindu%trial <1!=? Ta%a actual de incremento Ta%a actual de incremento Tiemo de *ida Gotencial de ;alentamiento lo&al ;ontri&uci.n relati*a al calentamiento glo&al
08 m = m
+8 m 1+!0 m
+=
+/
= a 0 a2o% 1
1 a2o% 11
!0
18
EL CAR&ONO EN LA NA'URALE(A El car&ono e% un elemento no metálico que %e re%enta en forma% mu9 *ariada%+ Guede aarecer c#m$ina!#) formando una gran cantidad de comue%to%) o li$re <%in enla(ar%e con otro% elemento%?+ ;om&inado En la atm.%fera@ atm.%fera en forma de di.4ido de car&ono ;O 0 En la corte(a terre%tre@ terre%tre formando car&onato%) como la cali(a ;a;O En el interior de la corte(a terre%tre@ terre%tre en el etr.leo) car&.n 9 ga% natural En la materia *i*a animal 9 *egetal@ e% el comonente e%encial 9 forma arte de comue%to% mu9 di*er%o%@ gl:cido%) líido%) roteína% 9 ácido% nucleico%+ En el cuero -umano) or eemlo) llega a rere%entar el 18 de %u ma%a+
,ib#e
EL CAR&ONO EN LA NA'URALE(A
;ia"ante a#iedad de ca#bono ue se encuent#a en o#"a de c#istales t#anspa#entes de $#an du#e)a. 2s una #a#a o#"a ue tiene su o#i$en en el inte#io# de la ie##a donde el ca#bono está so"etido a te"pe#atu#as y p#esiones "uy ele&adas.
3o% átomo% de car&ono forman una red cri%talina at.mica en la que cada átomo e%ta unido a lo% cuatro de %u entorno or fuerte% enlace% co*alente%+ E% mu9 duro 9"uy e%ta&le+ D#aito a#iedad de ca#bono diundida en la natu#ale)a. 2s una sustancia ne$#a( b#illante( blanda y untosa al tacto. e p#esenta en esca"as o lá"inas c#istalinas li$e#a"ente adhe#idas ent#e si( ue pueden #esbala# unas sob#e ot#as. 3o% átomo% de car&ono %e di%onen en lámina% lana% formando -e4ágono%+ ;ada átomo e%tá unido a otro% tre% or medio de enlace% co*alente%+ El cuarto electr.n %e %it:a entre la% lámina% 9 o%ee mo*ilidad+ Gor
EL CAR&ONO n átomo de car&ono uede formar cuatro enlace% co*alente% con cuatro átomo% diferente% como má4imo+ Su% átomo% ueden formar enlace% entre %í 9 a%í) formar cadena% larga%+ 3a con5guraci.n 5nal de la molécula deenderá de la di%o%ici.n de lo% átomo% de car&ono) que con%titu9en el e%queleto o columna de la molécula+
LOS COM)UES'OS DE CAR&ONO El e%tudio de lo% comue%to% del car&ono con%titu9e una arte fundamental 9 mu9 e4ten%a de la química) que %e denomina "uímica #rgánica o "uímica !el car$#n# + E%te -ec-o %e de&e a di*er%o% moti*o%@ 3a gran cantidad de comue%to% del car&ono que %e conocen+ E%te elemento forma má% comue%to% que todo% lo% otro% unto%) lo% cuale% con%titu9en otra arte de la química llamada química inorgánica+ 3a% roiedade% e%eciale% de lo% comue%to% del car&ono+ 3a imortancia de e%to% comue%to%+ Ademá% de formar arte de la materia *i*a) -a9 muc-o% que %on de u%o com:n) como com&u%ti&le%) alimento% 9 lá%tico%) 5&ra% %intética%) medicamento%) colorante%) etc+
#ropiedades del car/ono < iene elect#ones de &alencia( po# lo "is"o puede o#"a# enlaces co&alentes. < Puede o#"a# enlaces sencillos( E-EF enlaces dobles(EGEF y enlaces t#iples EHE. < ,as cadenas de áto"os de ca#bono pueden se# #a"iicadas o no #a"iicadas. < Pueden uni#se ent#e si y a ot#os áto"os distintos pa#a p#oduci# una &a#iedad de o#"as "olecula#es t#idi"ensionales. < Pueden o#"a# is"e#os.
)r#pie!a!es !e l#s c#mpues#s !e car$#n# 3o% comue%to% del car&ono forman molécula% cu9o% átomo% e%tán unido% or fuerte% enlace% co*alente%) mientra% que entre una molécula 9 otra) cuando la% %u%tancia% %on %.lida% o líquida%) -a9 una% fuer(a% de enlace mu9 dé&ile%+ Gor ello decimo% que e%to% comue%to% %on %u%tancia% co*alente% moleculare%+ Groiedade% In%olu&le%
en agua 9 %olu&le% en di%ol*ente% orgánico%
Temeratura%
de fu%i.n 9 e&ullici.n &aa%+
Jo conducen la corriente eléctrica ni en e%tado líquido ni en di%oluci.n
Go%een oca e%ta&ilidad térmica) e% decir) %e de%comonen o %e inKaman fácilmente cuando %e calientan+
Clasi1icaci(n de los compuestos de car/ono 4idrocar/uros Eo"puestos o#$ánicos cuyas "ol?culas están o#"adas slo po# ca#bono e hid#$eno. 6amilias orgánicas Eonunto de co"puestos de co"po#ta"iento u!"ico se"eante( debido a la p#esencia en la "ol?cula de un "is"o $#upo uncional 7rupo 1uncional $#upo de áto"os( unidos de o#"a ca#acte#!stica( ue identiica los co"puestos de una "is"a a"ilia o#$ánica y es el #esponsable de la se"ean)a de sus p#opiedades u!"icas+ ruo funcional Hidro4ilo
Mamilia Alco-ole%
Eemlo
;ar&onilo
Alde-ído% 9 ;etona%
;H>;H0>;HO Groanal ;H>;O>;H0>;H 'utanona
;ar&o4ilo
Lcido% car&o4ílico% ;H>;OOH Lcido etanoico+
Amino
M.rmula >OH
>JH0
Amina%
E4i%ten tre% grande% gruo% de familia% Deri*a!#s +al#gena!#s C#mpues#s #,igena!#s
;H>;H0OH Etanol+ Alco-ol etílico
;H>JH0 Netilamina
Clasi-caci.n !e l#s c#mpues#s !e car$#n#
/i!r#car$ur #s butano
metilpropa no
ciclopropan o
ciclohexan o
etino o acetileno
eteno o etileno 2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
naftaleno
EL CAR&ONO El -ec-o de que la% cuatro *alencia% del car&ono e%tán dirigida% -acia lo% *értice% de un tetraedro regular ) cu9o ángulo e% 1/08P) e% la cau%a de que la% cadena% car&onada% no %ean lineale% %ino en forma de (ig(ag 9 con ángulo% cercano% al *alor te.rico
ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OS DEL CAR&ONO 2l o@!$eno tiene t#es istopos( con n*"e#os de "asa de 1=( 1> y 16. 2l n*"e#o at"ico del o@!$eno es 6. Euántos p#otones y neut#ones tienen cada uno de los istopos del o@!$enoJ
Caracerísicas !el car$#n# E%tructura at.mica del car&ono El car&ono e% un elemento cu9o% átomo% tienen %ei% neutrone% en %u n:cleo 9 %ei% electrone% girando a %u alrededor+ 3o% electrone% del átomo de car&ono %e di%onen en do% ni*ele%@ do% electrone% en el ni*el má% interno 9 cuatro electrone% en el má% e4terno+ E%ta con5guraci.n electr.nica -ace que lo% átomo% de car&ono tengan m:ltile% o%i&ilidade% ara unir%e a
ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OS DEL CAR&ONO
El car&ono e% un elemento ato ara formar comue%to% mu9 *ariado%+ ;omo lo% enlace% co*alente% %on mu9 fuerte%) lo% comue%to% de car&ono %erán mu9 e%ta&le%+ 3o% átomo% de car&ono ueden formar enlace% %imle%) do&le% o trile% con átomo% de car&ono o de otro% elemento% <-idr.geno -a&itualmente en lo% comue%to% orgánico%) aunque tam&ién e4i%ten enlace% con átomo% de o4ígeno) nitr.geno) f.%foro) a(ufre+++?+ E*identemente) lo% enlace% do&le% 9
/I&RIDACION +
El car&ono uede -i&ridar%e de tre% manera% di%tinta%@ /i$ri!aci.n sp01 F or&itale% % iguale% que forman F enlace% %imle% de tio “ σ,
/i$ri!aci.n sp21 or&itale% %0 iguale% que forman enlace% “ σ, Q 1 or&ital “, <%in -i&ridar? que formará un enlace “π,
/i$ri!aci.n sp1 0 or&itale% % iguale% que forman enlace% “ σ, Q 0 or&itale% “, <%in -i&ridar? que formarán %endo% enlace% “π,
,a hib#idacin de un ato"o de ca#bono lo hace de de 3 "ane#as dependiendo del tipo de co"puesto ue &a a o#"a#: 1. Kib#idacin SP 3 2nlace si"ple σ 7. Kib#idacin SP 2nlace doble σ y π σ y 2π 3. Kib#idacin P 2nlace t#iple 7
2": EK3 L EK3
EK7 G EK7
EK
EK
TI#$S DE C!R&$'$ C!R&$'$ #RI%!RI$8 Cuando el car/ono satura con 9idr(geno tres de sus valencias2 quedando una sola valencia li/re2 el cual puede unirse con otro car/ono. E:m8 C4; < C4; < C4; C4; = Cl
C!R&$'$ SEC'D!RI$8 el car/ono satura con 9idr(geno dos de sus valencias quedando dos valencias li/res2 las cuales pueden unirse con dos elementos monovalentes o con un radical divalente. E:m8 - C4> <
C4> ? C4> ? C4>
C!R&$'$ TERCI!RI$8 el car/ono satura con 9idr(geno solo una de sus valencias quedando tres valencias li/res2 las cuales pueden unirse con tres elementos monovalentes. E:m8 C4
C4
C4
C4
Cl
C!R&$'$ C!TER'!RI$ Esta unido emdiante enlaces simples a cuatro atomos de car/ono.
E:m8
Isómeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los átomos
Isómeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando
Isómeros Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los átomos
Isómeros de ionización Que producen diferentes iones en disolución
Isómeros geométricos Distribución relativa: cis-trans mer-fac
Estereoisómeros Compuestos con las mismas conexiones entre los átomos, pero diferente distribución espacial
Enantiómeros Imágenes especulares
Seg3n el #rigen # causa !e la esere#is#mería@ Isomería geométrica
Isomería óptica
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral
Son i%.mero% geométrico% e%ta% do% forma% de 1)0 dicloroeteno
E%ta% do% forma% %í %on i%.mero% geométrico% 9a que el do&le enlace no ermite la li&re rotaci.n+ Son la% forma% tran% 9 ci% del 1)0>dicloroeteno
3a i%omería geométrica tiene efecto %o&re la% roiedade% fí%ica% 4526!icl#r#een# I sómer o Punt oFusi ón( ° C) Punt oEbul l i ci ón( ° C) c i s
8 0
6 0
t r a n s
5 0
4 8
2 -but e no I sómer o Punt odeFusi ón( ° C) Punt oEbul l i ci ón( ° C) c i s t r a n s
1 3 9
4
1 0 6
1
El i%.mero ci% tiene un unto de e&ullici.n má% alto que el i%.mero tran% El i%.mero ci% tiene un unto de fu%i.n má% &ao que el i%.mero tran%
IS$%ER! ESTRCTR!L ienen id?ntica #"ula "olecula#( pe#o diie#en ent#e s! en el o#den en ue están enla)ados los áto"os en la "ol?cula Cadena: ,os co"puestos se die#encian en la distintas disposicin de la cadena de ca#bonos:
EK3-EK7-EK7-EK3 'EK10+
EK3-EK-EK3 EK3
#osici(n8 ,a p#esentan auellos co"puestos en ue el $#upo uncional ocupa die#ente posicin.
EK3-EK7-EK74K
'E3K64+ EK3-EK4K-EK3
;omue%to% Orgánico% /i!r#car$ ur#s Ali7aic #s Alcan# s Al"uen #s Al"uin
O,igena! #s Ar#mái c#s
Cicl#s
Al!e+i! #s 8 Ce#na s Eeres Alc#+#l es Aci!#s car$#,ili c#s 8
Nir#gena !#s
Amin as Ami! as Niril #s
6$R%L!S 5I%IC!S $R7!'IC!S 6$R%L! 7L$&!L :Indica el total de ele"entos ue o#"an el co"puesto. 2" :
E3K6
6$R%L! DES!RR$LL!D!
:Indica el esueleto de la
"ol?cula ( es deci# la o#"a co"o se dist#ibuyen los ato"os. 2": K-ELELELELE-K
6$R%L! SE%IDES!RR$LL!D!
:Indica la disposicin y la natu#ale)a de los áto"os en la "ol?cula. ' es la ue "ás se utili)a+ 2" :
EK3 L EK7 L EK3
6$R%L! C$'DE'S!D! :Co conside#a los enlaces si"ples ent#e E L E. 2" :
EK3EK7EK7EK7EK3 N EK3'EK7+3EK3
6$R%L! DE LI'E!S " !'7L$S Cada vertice es un atomo de car/ono K3E
EK7 EK7
EK3
A)LICACIONES DE LA QUIMICA ORGANICA ,as sustancias o#$ánicas se encuent#an en todos los o#$anis"os &e$etales y ani"ales( ent#an en la co"posicin de nuest#os ali"entos 'pan( ca#ne( le$u"b#es( etc.+( si#&en de "ate#ial pa#a la coneccin de di&e#sas &esti"entas 'nailon( seda( etc.+( o#"an die#entes tipos de co"bustible( se utili)an co"o "edica"entos( "ate#ias colo#antes( co"o "edio de p#oteccin en la a$#icultu#a 'insecticidas( un$icidas( etc.+. Eo"o se puede &e#( los co"puestos o#$ánicos son "uy i"po#tantes en la &ida cotidiana y a ni&el indust#ial.
