Universidade Federal de Ouro Preto
Síntese do 2,4-Dinitrotolueno 2,4-Dinitrotolueno Alunas: Criselle, Juliana,Laís e Maíra Maíra Professora:Tânia Disciplina:Química Orgânica I Data: 05 de Agosto de 2013
Objetivo Sintetizar e caracterizar o composto 2,4DINITROTOLUENO.
Introdução
Nitrocompostos ; Trinitrotolueno (TNT); 2,4 Dinitrotolueno (DNT) ;
ou
Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
2,4 Dinitrotolueno
C7H6N2O4
Aplicações; Nomeclatura IUPAC - 1-metil-2,4Dinitrotolueno
Propriedades Físicas
Massa molar : 182,14 g/mol Solubilidade em água : 0,3 g/L (20ºC) Ponto de fusão : 67-71 ºC Densidade : 1,5 g/cm³ (20ºC) Ponto de Ebulição : 300 ºC Aparência : Sólido cristalino amarelo pálido a alaranjado
Procedimentos
20 mL HNO3
24 mL H2SO4
4 mL C7H8
Ácido nítrico + ácido Sulfúrico Adição de Tolueno Aquecimento da mistura em banho-maria a 90ºC Filtração à vácuo
Recristalização
Foram feitos testes a frio e a quente com água, tolueno e etanol para a verificação do melhor solvente. Dissolução da mistura no solvente Filtração a vácuo (à quente) Cristalização
Mecanismo de reação
Formação do eletrófilo O
H O NO2 +
H O
H O S OH
O H
NO2
NO2 +
O S OH
H
O
H
O
_
+
H
O H
O
+
N
O
O
Ataque ao eletrófilo (1ªnitração) etapa lenta NO2
H
H
NO2
NO2
H NO2
H O H H NO2
H
etapa rapida NO2
O H
H
Ataque eletrófilo(2ªnitração) etapa lenta NO2
H
H O2N
NO2
O2N
NO2
H NO2
O2N
NO2
H O H
O2N
H
etapa rapida
H NO2
O2N
NO2
O H
H
Rendimento
O rendimento reacional foi : Massa = densidade x volume Mtolueno = 0,87 g/mL x 4 mL = 3,48g logo, Mdinitrotolueno = 6,86g (valor teórico) Mdinitrotolueno = 4,1g (valor prático) 6,86g 4,1g
100% x
x = 59,76 %
Testes de pureza
Solubilidade : Adicionou-se em cada tubo de ensaio
cerca de 1 grama da amostra :
ToluenoEtan Água CCl4 Aceton HCl a ol OK !
-
OK!
OK!
Ponto de fusão
Montagem com tubo de Thiele (68ºC) Fusiômetro (67ºC) Ponto de fusão esperado: 67-71ºC Ponto de fusão obtidoOK !
Testes de pureza Caracterização e identificação de compostos polinitrados :
Os compostos polinitrados aromáticos (di e trinitrados) reagem com NaOH, formando complexos de coloração púrpura, azulada ou vermelha. 0,1g da amostr a
10mL de acetona
3 mL de NaOH 10%
Os derivados dinitrados dão coloração violeta
Testes de pureza Teste da Análise Elementar Qualitativa : Na,
Amostra(s) (l) 6NaCN(l) +NaCN FeSO4(aq)
Na4[Fe(CN)6](aq) + Na2SO4(aq)
Ferrocianeto de sódio
4 Fe3+(aq) + 3 [Fe(CN)6]4-(aq) + Fe4[Fe(CN)6]4-(aq) Ferrocianeto férrico Fe4[Fe(CN)6]3(aq) Azul da Prússia
Conclusão A partir da reação de substituição aromática eletrofílica, foi possível sintetizar o composto 2,4 Dinitrotolueno(DNT) bem como realizar diversos testes de pureza para a identificação do produto final e posterior cálculo do rendimento. CH3
CH3
+ HNO3
H2SO4
O2N
NO2
Referências Bibliográficas
McMurry, John. Química Orgânica, combo / John McMurry; tradução All Tasks; revisão técnica Robson Mendes Matos. São Paulo: Cengage Learning, 2011. 7. ed. norte-americana. Vogel, Arthur I.. Química Orgânica Análise Prática, vol.2. Título original em inglês: “A textbook of practical Organic Chemistry Including Qualitative Organic Analysis”. Tradução 3.ed. Carlos Alberto Coelho Costa. Química orgânica: estrutura e função / K. Peter C. Vollhardt e Neil E. Schore; Trad. Ricardo Bicca de Alencastro... [et at.]. – 4.ed. – Porto Alegre: Bookman, 2004.
