Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en qu€mica org•nica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un •tomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequ€voca la configuraci‚n, la disposici‚n espacial, de estereois‚meros tales como enanti‚meros y diastereois‚meros o en el caso de los alquenos en la notaci‚n Z/E. Este sistema fue desarrollado por los qu€micos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.
Reglas de prioridad Las prioridades de los grupos unidos a un •tomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia ): ƒ La priori prioridad dad se se establ establece ece seg„ seg„nn el n„mer n„meroo at‚mico del •tomo sustituyente. Un •tomo tiene prioridad sobre otros de n„mero at‚mico menor. As€ pues, el hidr‚geno es el que tiene una prioridad m•s baja. En caso de is‚topos el de mayor masa at‚mica tiene prioridad. ƒ Si entre entre dos dos o m•s m•s sustit sustituye uyente ntess existe existe Ejemplo de aplicaci‚n de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Nomenclatura coincidencia en el n„mero at‚mico del •tomo R / S S . unido directamente a la posici‚n de la cual se quiere establecer su configuraci‚n, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades. Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH 3) es menor que la del grupo etilo (-CH 2CH3), ya que el metilo solo tiene •tomos de hidr‚geno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un •tomo de carbono con un n„mero at‚mico mayor y por tanto con una prioridad m•s alta. H
H H
|
| |
-C-H <
-C- C -H -H
|
| |
H
H H
Siempre se empieza comparando entre los •tomos de m•xima prioridad que cuelgan del primer •tomo, ganando el que tenga un mayor n„mero at‚mico. En caso de empate se sigue con los siguientes en n„mero at‚mico. En el ejemplo, el •tomo de ox€geno del hidroximetilo (-CH 2OH) se impone sobre el •tomo de carbono del isopropilo (-CH(CH3)2). H
CH
3
| -C-O H |
| >
-C-C H
3
|
1
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog H
2
H
El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH 3)2), ya que este „ltimo tiene un •tomo m•s de carbono unido al primero, deshaciendo el empate inicial entre •tomos de carbono ya que el segundo •tomo de carbono del isopropilo tiene un n„mero at‚mico m•s elevado que el siguiente •tomo del etilo que es un hidr‚geno. Esto es, el mayor n„mero de sustituyentes de m•xima prioridad (con mayor n„mero at‚mico) ha decidido en favor del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH 2CH(CH3)2) es de mayor prioridad que el propilo (-CH2CH2CH3). H
C H
|
H C H
3
|
-C-C H < 3
H H
3
| |
-C- C H
| |
-C-C- C H >
3
3
-C-C-C H
3
|
|
| |
| |
H
H
H H
H H
La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el m•s cercano al primer •tomo del sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contener en su estructura un •tomo de ox€geno con un n„mero at‚mico m•s elevado, es de menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH 3)2), ya que en …ste del primer carbono cuelgan dos •tomos de carbono mientras que en el 2-hidroxietilo s‚lo uno. H
C H
|
|
-C-C H OH 2
<
3
-C- C H
|
|
H
H
3
En caso de llegar a un punto de ramificaci‚n a lo largo de una cadena, se escoge la rama de mayor prioridad para seguir, si fuera necesario, con el an•lisis a lo largo de …sta. ƒ Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera: -CH=CHR
se considera como
-CH-CHR |
|
C
C
C C | | -C€CR
se considera como
-C-C-R | | C C
R
R
|
|
-C=O
se considera como
-C-O | O-C
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
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Nomenclatura R / S Los descriptores R / S permiten indicar en un compuesto org•nico la configuraci‚n, (la disposici‚n espacial de los sustituyentes), de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereog…nico, que es el caso de un •tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se a†ade R o S entre par…ntesis como prefijo delante del nombre de la mol…cula org•nica. En caso de ser m•s de uno el centro estereog…nico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del n„mero o localizador que identifica su posici‚n. Identificaci€n de la configuraci€n R o S 1. Asignar mediante n„meros o letras la prioridad a los sustituyentes desde el de mayor prioridad al de menor. 2. El sustituyente de inferior prioridad se sit„a lo m•s alejado posible del observador. 3. Observar en qu… sentido es el movimiento para ir desde el grupo de m•s alta prioridad al tercero pasando por el segundo. Si se hace hacia la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuraci‚n es R (del lat€n rectus, derecho). Si se hace hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuraci‚n es S (del lat€n sinister , izquierdo). Ejemplos
‡cido (S )-2-aminopropanoico.
(1 R,2S )-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.
Bibliograf•a ƒ K. Peter C. Vollhardt (1994). Qu€mica Org•nica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
Fuentes y contribuyentes del art€culo
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Fuentes y contribuyentes del art•culo Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64616898 Contribuyentes: Apcpca, Armando-Martin, Espilas, 5 ediciones
an‚nimas
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