ÍNDICE Introducción Conclusión
INTRODUCCIÓN
Confguración absoluta y relativa de comuestos !uirales" Reglas de Ca#n$Ingold$%relog Quiralidad
Un objeto quiral tiene una imagen especular no sobreponible. En otras palabras su imagen es un espejo no es igual que una imagen del objeto mismo. Por ejemplo, una mano es quiral porque, como cuando alguien se ve la mano derecha en un espejo, lo que se observa no es una mano derecha sino una mano izquierda. Centro Asimétrico (Centro de Quiralidad)
Es un tomo tetra!drico unido a cuatro grupos distintos. Configuración Relativa
"i la reacci#n no rompe algunos de los $ enlaces al centro asim!trico, las posiciones relativas de los grupos unidos a ese centro no cambian. Por ejemplo, cuando reacciona el (")%&%cloro%'%metilpentano con el ion hidr#ido, el * % sustitu+e al Cl. Como la reacci#n no rompe algunos de los enlaces con el centro asim!trico, el reactivo + el producto tienen la misma configuración relativa, lo que signiica que los grupos mantienen sus posiciones relativas + el grupo %C* -C*' est a la izquierda, el grupo C*' est unido a la cua llena + el * est unido a una cua entrecortada.
Configuración Absoluta
/epresentaci#n estereoqu0mica detallada de una mol!cula, que inclu+e como estn dispuestos los tomos en el espacio. 1lternativamente, la coniguraci#n (/) o (") en cada centro quiral. 2a coniguraci#n absoluta es la coniguraci#n real del compuesto. Regla 1
Considere por separado cada uno de los carbonos del doble enlace, identiique los dos tomos directamente unidos + clasi0quelos por su n3mero at#mico. El tomo con ma+or n3mero at#mico tiene ma+or prioridad que el que posee un n3mero at#mico
menor. 1s0, se asigna el orden siguiente a los tomos que suelen encontrarse unidos a un doble enlace4
Como el cloro tiene un n3mero at#mico ma+or que el carbono o un sustitu+ente% Cl recibe una ma+or prioridad que un grupo 5C* '. Regla 2
"i no puede tomar una decisi#n despu!s de clasiicar los primeros tomos en el sustitu+ente vea los segundos, los terceros o cuartos, alejndose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la primera dierencia. Un sustitu+ente 5C* -C*' + uno 5 C*' son equivalentes de acuerdo con la regla &, porque ambos tienen carbonos como primer tomo. "in embargo, seg3n la regla -, el etilo recibe una ma+or prioridad que el metilo porque tiene un carbono como segundo tomo ms alto, mientras que en el metilo los segundos tomos s#lo son hidr#genos.
Regla 3
2os tomos con enlaces m3ltiples son equivalentes al mismo n3mero de tomos con enlaces sencillos. Por ejemplo, un sustitu+ente aldeh0do (%C*6), que tiene un tomo de carbono doblemente unido con un o0geno, equivale a un sustitu+ente que tiene un tomo de carbono unido con enlaces sencillos a dos tomos de o0geno.
Configuración absoluta de acuerdo con el sistema de notación Cahn-IngoldPrelog
Una vez que se han asignado las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono quiral, se describe la coniguraci#n estereoqu0mica alrededor del carbono, orientando la mol!cula de modo que el tomo o grupo de menor prioridad apunte alejndose de usted.
"e dibujan los tres sustitu+entes de ma+or prioridad como aparecen cuando la mol!cula est orientada de modo que el grupo de menor prioridad apunte alejndose de usted. "i el orden de prioridad decreciente de los tres sustitu+entes de ma+or prioridad sigue el sentido de las manecillas del reloj, la coniguraci#n absoluta es / (del lat0n rectus, 7derecho8). "i el orden de prioridad decreciente sigue el sentido contrario a las manecillas del reloj, la coniguraci#n absoluta es " (del lat0n sinister , 7izquierdo8).
Cómo se !uede saber "ue las asignaciones de configuración R o # son correctas en sentido absoluto m$s "ue relativo%
9.:. ;ijvoet, descubri# en &<=& un m!todo de espectroscopia de ra+os > para determinar el arreglo espacial absoluto de los tomos en una mol!cula.
CONC&U'IÓN
