Descripción: Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico, empleando la reacción de Diels-Alder que constituye un método con gran aplicación en las síntesis orgánicas.
ejemplo clásico de la reacción de Diels aldersDescripción completa
hh
Full description
Makalah reaksi-reaksi organik
Deskripsi lengkap
Deskripsi lengkap
reaksi-reaksi kimia organikFull description
laporan reaksi-reaksi kimia
lampiran dan jawaban pertanyaan
senyawaan dan reaksi-reaksi unsur golongan 12 (Zn, Cd, Hg)Full description
presentasi ini berisi tentang reaksi-reaksi yang terjadi di dalam tanahFull description
presentasi ini berisi tentang reaksi-reaksi yang terjadi di dalam tanahDeskripsi lengkap
Deskripsi lengkap
BAB VII REAKSI DIELS-ALDER
Seperti yang disebutkan pada pembentukan cincin Robinson, reaksi DielsAlder Alder merupa merupakan kan salah salah satu satu cara cara membua membuatt cincin cincin pada pada sintesi sintesiss organi organik. k. Reaksi Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil. O
H
O
O
O H
O
O
(2)
(1) Ph
H
CO2Me
CO2Me
CO2Me
CO2Me
Ph
Ph
H
Ph
(3)
(1)
Adanya Adanya gugus gugus penarik penarik elektro elektron n pada pada dienof dienofil il akan akan menyeb menyebabk abkan an reaksi reaksi semaki semakin n mudah mudah berlan berlangsu gsung. ng. Reaksi Reaksi ini bersifa bersifatt regios regiosele elekti ktiff dan stereos stereosele elekti ktif f karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi.
Trans
dienofil (4) akan memberikan produk trans, dan begitu
sebaliknya untuk cis dienofil. H H
CO2Me
CO2Me
+
MeO2C
H H
CO2Me
(4)
43
Pada reaksi Diels-Alder biasanya terdapat istilah produk ekso dan produk endo. Istilah ini mengacu pada hubungan antara gugus penarik elektron dari dienofil terhadap ikatan rangkap pada cincin sikloheksena yang baru terbentuk. Dalam praktek, produk endo umumnya lebih dominan karena merupakan produk kinetik, sementara produk ekso yang lebih stabil merupakan produk termodinamik. O O H
O O
+
H
H O
O
H
O
O
ekso
endo
O
O
O O
O O O
interaksi mengarah ikatan interaksi orbital sekunder
Siglure (5) merupakan atraktan sintetik yang digunakan sebagai umpan untuk lalat buah Mediteranean. Senyawa ini memiliki hubungan trans
trans
dan dapat dibuat dari
dienofil.
Analisis : CH3
H3C
D-A +
O
O
O
O
MT ( 5 )
C-O H3C +
OEt
HO
O
44
Dalam pabrik etil ester lebih mudah digunakan dan baru diganti dengan alkohol yang lebih kompleks setelah reaksi Diels-Alder. Sintesis : H3C
CH3
panas
+
OEt
OEt O
O
(6)
HO (6)
H
MT ( 5 )
+
Limonen (7), senyawa pemberi aroma pada buah jeruk adalah produk nyata dari reaksi Diels-Alder. Diskoneksi Diels-Alder akan memberikan diena dan dienofil yang berupa
trans
diena. Agar reaksi berlangsung sesuai dengan harapan, salah satu
ikatan rangkap pada dienofil ditransformasi menjadi karbonil yang nantinya dapat dibuat melalui reaksi Wittig. Analisis : Wittig
