Practica Diels Alder

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

 ALUMNAS: BELENDEZ BELENDEZ GONZÁLEZ STEPHANIE STEPHANIE PEÑA RAMOS EDITH ROCÍO VENCES MARTÍNEZ IRIS GABRIELA

PROFESORA: ING.ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

GRUPO: 4IM5

!PRÁTICA N"# REACCI$N DE DIELS%  ALDER&

ACTIVIDADES PREVIAS

a) Estudio de dienos conjugados, adición 1-4. Dienos conjugados: estuctua ! esta"i#idad. C'()*+ ,+- *+,/- /),(0/- /-12) -/3((*+- 3+ *+- + 2- /),(0/- -/)06,,+- )+ 6)1/(006+)() /)1/ /,,+- 7 -/ ,/- */)+6)( /),(0/- *+,/- (6-,(*+-8 0++ /) /, 0(-+ */, 984%3/)1(*6/)+ S6) /(+8 0'()*+ ,+- *+,/- /),(0/- /-12) -/3((*+3+ 1() -;,+ ') /),(0/ -/)06,,+ 6)1/(006+)() /)1/ -< 7 -/ */)+6)() *+,//),(0/- 0+)='(*+-8 0++ /) /, 98#%3/)1(*6/)+.

D/6*+ ( ,( 6)1/(006;) /)1/ ,+- *+,/- /),(0/- ,+- -6-1/(- 0+) *+,/- /),(0/0+)='(*+- -+) 2- /-1(,/- >'/ ,+- -6-1/(- 0+) *+,/- /),(0/- (6-,(*+-. U)( ?+( */ 0+3(( ,( /-1(6,6*(* /,(16@( */ ,+- (,>'/)+- /- /*6 /, 0(,+  */-3/)*6*+ /) ,( /(006;) */ 6*+/)(06;). P+ /=/3,+8 ,( *6?//)06( /)1/ ,+0(,+/- */ 6*+/)(06;) */, 9%3/)1/)+ DH"  %# 0(,+, 7 */, 1()-%%3/)1/)+ DH"  %.4 0(,+, 6)*60( >'/ /-1/ ,16+ /- .J K0(,+, 2- /-1(,/ >'/ /, (,>'/)+ +)+-'-161'6*+.

Co$%aación ente #os ca#oes de &idogenación de# 1-%enteno ! de# tans-'-

%enteno S6 ')( +,0',( 16/)/ 2- */ ') /),(0/ *+,/ 7 /-12) (6-,(*+- /)1/ -<8 /, 0(,+ */ 6*+/)(06;) -/ (0/0( ( ,( -'( */ ,+- 0(,+/- */ 6*+/)(06;) */ ,+- *+,/-. P+ /=/3,+8 /, 0(,+ */ 6*+/)(06;) */, 984%3/)1(*6/)+ *6/)+ 0+) /),(0/-

*+,/- (6-,(*+- /- */ %J. K0(,+,8 >'/ /- (3+6(*(/)1/ /, *+,/ */, 0(,+  */ 6*+/)(06;) */, 9%3/)1/)+. H  %J. K0(,+, H8 P1 98 4%3/)1(*6/)+. P(( /, 0(-+ */ ') *6/)+ 0+)='(*+8 0++ /, 1()-%98#%3/)1(*6/)+ -/ 3'/*/ 0(,0',( ') 0(,+ */ 6*+/)(06;) 1/;60+ >'/ -/<( /, >'/ 0+/-3+)*/<( ( ,( -'( */ ,+*+- /),(0/- *+,/-.

") Reacciones de cic#oadición 4(' CIC*ADICI+ 4(' /Reacción de Die#s-A#de) L(- /(006+)/- */ 163+ 4 -/ ,,/@() ( 0(+ ?206,/)1/ 0+) 0(,+8 3/+ )+ -/ *() /) 3/-/)06( */ ,'. N'/@(/)1/ ,( 1/+<( */ +61(,/- */ ?+)1/( (7'*( ( /3,60( /-1/ /0+. L( /(006;) 2- -/)06,,( 4 /- ,( /(006;) */ D6,/-%A,*/: ') *6/)+ '1(*6/)+ /(006+)( 0+) ') /),(0/ *+,/ */ +1+ 0+3'/-1+ 3(( ?+( ') 060,+ /) ,(0+)*606+)/- /)')06(*(- 3(( ,(- 060,+(*606+)/-: -/ ?+() *+- /),(0/- - 7 */-(3(/0/) *+- /),(0/- 3. L+- +61(,/- +,/0',(/- */, '1(*6/)+ -+) 0+)+06*+-:

E) /, /-1(*+ ?')*(/)1(, /(006;) 160( /, HOMO /-   7 /, LUMO /-  # . E) /, /-1(*+ /061(*+ /(006;) ?+1+>'<60( /, HOMO /-  # 7 /, LUMO /- 4. L( -6/1<( 3/61/ /)1+)0/- ,(- -6'6/)1/- -61'(06+)/-:

REACCI+ T0RICA PERITIDA P*R A SIETR2A

REACCI+ T0RICA PERITIDA P*R A SIETR2A O-@/-/ >'/ /) )6)) 0(-+ -/<( 3+-6,/ >'/ /, HOMO */, '1(*6/)+ /061(*+ (0+3,(( (3+36(*(/)1/ 0+) /, LUMO */, /16,/)+ /) /-1(*+ (-(,. R/0+*(  (*/2- >'/ /, /16,/)+ )+ 3+-// LUMO /) /, /-1(*+ /061(*+. L( /(006;) */ D6,/-%A,*/ ( -6*+ 1(1(*( (3,6(/)1/. A,')(- +-/@(06+)/,,/@() ( ,( 0+)0,'-6;) */ >'/ 3+*<( -'0/*/ @<( ') 6)1//*6(6+ *6 (*60(, /) ') 3+0/-+ )+ 0+)0/1(*+. L( 3*6*( */ /-1/+ /-3/06?606*(* -/<( ,( 3'/(8 3'/-1+ >'/ -6 (7 ') 6)1//*6(6+ /) /, >'/ -/ +3( ') /),(0/ -6) ,( ?+(06;) */ +1+8 -/<( 3+-6,/ ')( +1(06;) + ')( 6)@/-6;). S/ /)0'/)1( >'/ ,(/(006+)/- */ D6/,-%A,*/ -+) 0(-6 -6/3/ /-1/+ /-3/0'/ 63,60( >'/ -6 (7 ') 6)1//*6(6+8 -1/ )+ *// 1/)/ /, 16/3+ */ @6*( -'?606/)1/ 3(( 3/616 ,( +1(06;) + ,( 6)@/-6;). O1+ /0+ /-1//+>'<60( 63+1()1/ */ ,( /(006;) */ D6/,-%A,*/ -/ /3/-( 3+ /*6+ */ ,( /,( */ A,*/: ,( +-/@(06;) /3<60( /- >'/ -6 -+) 3+-6,/- *+6-;/+- /) /, 3+*'01+8 /, >'/ 16/)/ ,( +6/)1(06;) /)*+ /- /, 3+*'01+ 3/?/6*+:

c) Esteeo3u$ica de #a eacción de Die#s A#de D6/,-%A,*/ /- ')( /(006;) /-1//+/-3/0
1. Die#s-A#de conse5a #a esteeo3u$ica de# dienó6i#o. S6 /, (,>'/)+ /- 06,+- -'-161'7/)1/- >'/*() 06- /) /, 3+*'01+ ?6)(,.

'. a eacción de Die#s-A#de conse5a #a esteeo3u$ica de# dieno.   S6 ,+-'-161'7/)1/- /-12) -61'(*+- (, /1/6+ */, *6/)+8 >'/*() 06- /) /, (*'01+ ?6)(,. S6 ') -'-161'7/)1/ /-12 (, 6)1/6+ 7 /, +1+ (, /1/6+8 >'/*(2) 1()- /) /, 3+*'01+.

7. Die#s-A#de es una eacción ED* . L+- -'-161'7/)1/- */, (,>'/)+ >'/ -/ (3+6() /)*+8 >'/*() 06- 0+) /-3/01+ ( ,+- -'-161'7/)1/- */, *6/)+ >'/ @() +6/)1(*+- (, /1/6+.

E, 3+*'01+ /)*+ /- 06)160+ 7 -/ +16/)/ ( 1/3/(1'( +*/(*(. E, 3+*'01+ /+ 3+ -' (7+ /-1(6,6*(* /- 1/+*6)260+ 7 -/ +16/)/ ( 1/3/(1'( 2/,/@(*(. E) /, 0(-+ */ /3,/( *6/)+- 0<0,60+- -/ +16/)/) 6060,+-. E) ,( (3+6(06;) /)*+8 ,+- -'-161'7/)1/- */, (,>'/)+ >'/*() 0+,+0(*+- /)*+ /) /, 6060,+ (, ,(*+ +3'/-1+ */, 3'/)1/. L+- '3+- >'/ -/ (3+6() /+8 >'/*() /+ /) /, 6060,+ +6/)1(*+- (06( /, 3'/)1/.

d) Po%iedades 6sicas ! 3u$icas de# an&ido 8,19di&ido antaceno-endo , ;-succnico. E- ') 3+,@+ ((6,,+ + ,6/(/)1/ 6- + 6-%@/*/. Q'<60(/)1/ /- ') 6*+0('+ (+2160+ 3+,60<0,60+ >'/ 0+)16/)/ *+- '3+- 0(+)6,+ CO /) ,(3+-606+)/-  7 9. S/ /)0'/)1( /) 3,()1(- 0++: A,+/8 02-0(( -((*(8 -/))( 7 '(. T(6) /-12 3/-/)1/ /) ,<>'/)/- / 6)-/01+- 0++ /, 3/0'-+ */ ,+- 0+,+/- ((6,,+-8 )(()=(-8 +=+-8 +=+-%(;) + @6+,/1(-. S/ 3+*'0/ 0+/06(,/)1/ 3+ @(6(- @<(- 6)0,'7/)*+ +6*(06;) */, ()1(0/)+ 0+) 206*+ 0;60+8 0+)*/)-(06;) */, /)0/)+ 7 ()<*6*+ ?12,60+8 -/'6*+ 3+  */-6*(1(06;) 3+ 060,(06;) 7 3+ /(006;) */ D6/,-%A,*/.

*Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Dioxoantraceno, 9,10dioxoantraceno (antraquinona. +, *Punto de fusión Temeratura del momento en el cual una sustancia asa del  estado sólido al estado l!quido . <4 % J "0 *Punto de e"ullición Temeratura que de"e alcan#ar una su"stancia ara asar  del estado l!quido al estado $aseoso% # % #9 "0 *&olu"ilidad en a$ua Medida de la caacidad de una determinada sustancia ara disol'erse en a$ua%

I)-+,',/ *Punto de inflama"ilidad l unto de inflama"ilidad de una sustancia $eneralmente de un com"usti"le es la temeratura m)s "aa en la que uede formarse una me#cla inflama"le en contacto con el aire% 95 "0 *Densidad del Dioxoantraceno, 9,10-dioxoantraceno (antraquinona+ 9.44

e) usos de# an&ido 8,19di&ido antaceno-endo , ;-succnico. M()'?(01'( */ 16)1/- 7 36/)1+-. S/ '16,6( 1(6) /) ,( ?(60(06;) */ 36/)1+-8 6)66*+/- */ ,( 3+,6/6(06;)8 >'<60+- ?+1+2?60+- 7 36)1'(-. E) ,( 6)*'-16( */, 3(3/, -/ '16,6( 0++ 0(1(,6(*+ 3(( ('/)1( ,( 3+*'006;) 7 ,( ?'/( */ ,( ?6( ( 1(@- */ ,( /(006;) */ /*'006;) */ ,( 0/,',+-( ( 206*+0(+<,60+-.

IVESTI=ACI+ DE PR*PIEDADES >ISICAS ? @IICAS DE REACTIV*S ? PR*DCT*S

DIA=RAA DE >B* DE PR*CES*

DIA=RAA IDSTRIA

 DE REACCI+ Condensación:  /() Reacción endot$ica

REACCI+ =*FA DE A CI0TICA DE REACCI+

 A)1(0/)+  A)<*+(,/60+  89%*66*+()1(0/)%89%α8β%-'00<)60+

CGC*S Este3uio$ticos 1g

 Antraceno ∗1 mol =0.0056 mol 178.22 g

0.5 g anhídro

maleíco ∗1 mol =0.00509 mol 98.06 g

.∗278. 0.5 g

A. Max

36 g

mol 06 g 98. mol

=1.419

g producto

R/)*66/)1+ 320160+ rendimiento

  rendimiento teorico 0.96 g = rendimiento practico 1.419 g 9H.HJK

*FSERVACI*ES  A, *6-+,@/ /, ()1(0/)+ 2- /, ()<*6*+ (,/60+ 7 /, 6,/)+ ,<>'6*+8 ,+- /(016@+- -/ *6-+,@6/+) *()*+ ') 1+)+ */ 0+,+ ((6,,+ (, 3(-( # 6)'1+-8 -/ /?,'=(+) ,+- /(016@+3(( +1/)/ /, 3+*'01+ /) /-1/ 0(-+ /- /, ()6*+ 89*66*+ ()1(0/)+%/)*+ W8 %

-'00<)60+ 3(( >'/ /-1( /(006;) -/ ,,/@/ ( 0(+ /(006+)( /, ()1(0/)+ 7 /, ()<*6*+ (,/60+. E-1+- -/ 0((01/6() 3+ 1/)/ *+,/- /),(0/- 7 /) 3+-606;) 1()- ( 0+)*606+)/*/ 3/-6;) 7 1/3/(1'( */ 2- */ # "C.  -' /)*66/)1+ *// -/ */ (, /)+- Y 3(( ?+( /, 060,+ + 0(*/)( 0<0,60(.

C*CSI*ES

E) /-1( 320160( -/ +1'@+ /, (*'01+ ()1(0/)+ 7 /, ()<*6*+ (,/60+8 ()(,6()*+ / 6)1/3/1()*+ ,( /(006;) /)1/ ') *6/)+ 0+)='(*+ 7 ') *6/);?6,+ 3(( (-< 3+*/  /-1(,/0/ 061/6+- 7 0+3(( ,( +1/)06;) */, ()6*+ 89 *66*+ ()1(0/)+% /)*+ W8 %-'00<)60+. S/ 3/3((+) ,+- /(016@+- 7 /(,6(+- ,( ?+(06;) */, (*'01+ 3(( /?,'=( 7 -/ -'/6; /) (+ */ 6/,+8 3(( ?6,1( /, -;,6*+ ( @(0<+8 -/ ,(@; 0+) 6,/)+ /,(*+ 7 )+ -/ */=; /, 3+*'01+ '0+ 16/3+ /) /, 3(3/, 7( >'/ -/ 3+*<( 6*+,6(  )'/-1+ 3+*'01+ 0+) ,( '/*(* >'/ /6-1/ /) ,( (1+-?/(. S/ +1'@6/+) )'/-1+- 06-1(,/- ,+()*+ ')( /?606/)06( */, J .J5 Y ,+ >'/ -/ 0+)-6*/( '/)( */6*+ ( >'/ /-1( /(006;) -6 )+ -/ ,,/@( 0+) /, */6*+ 0'6*(*+ 3'/*/ >'/ )+ -/ +1'@6/() 3+*'01+-. L+()*+ (3/)*/ >'/ /- ')( /(006;) */ D6/,-%A,*/ 7 @/6?60()*+ 1+*+ ,+ >'/ /),+( ( ,( 6-( (*/2- */ >'/ )'/-1+- 06-1(,/- ?+(*+- /() */ 0+,+/((6,,+- 7 '7 ?6)+-.

STEPHANIE BELENDEZ

GONZÁLEZ

L( /(006;) */ D6/,- A,*/ /- */ () 63+1()06( /) ,( -<)1/-6- */ 0+3'/-1+- +2)60+-8 7( >'/ */ 0+3'/-1+- (060,60+- -/ 3(-( ?206,/)1/ ( 0+3'/-1+- 0<0,60+-8 6060,60+- 7 (-1( 3+,60<0,60+-. É-1( /(006;) ,( /(,6(+- /)1/ ') *6/)+ 7 ') *6/);?6,+8 *()*+ ,'( ( ') ()<*6*+ 89%*66*+()1(0/)+%89 /)*+%W8 -'00<)60+[ /, *6/)+ 1/)<( >'/ 1/)/ ')( 0+)?+(06;) -%06- 7( >'/ */ )+ -/ (-< -' /(016@6*(* -/ /(<( */ ()/( 0+)-6*/(,/*/ 1/)/ ')( 0+)?6'(06;) 1()- )+ /(006+)(<( R/>'/6+- */ ') 6)'06+-+ 0'6*(*+ *'()1/ ,( 06-1(,6(06;)8 7( >'/ -/ */<( /@61( ,( 6*;,6-6- */, 3+*'01+ 0+) ,( '/*(* >'/ /6-1<( /) /, (6/)1/8 3+ 1(, +16@+ -/ '16,6; 1(6) 6,/)+ 0++ -+,@/)1/ 3(( ,+/(016@+-.  A *6?//)06( */ ,( -<)1/-6- /) /, ,(+(1+6+ ( )6@/, 6)*'-16(, /, 3+0/-+ 0+)1+,( 3/()/)1//)1/ ,(0+)*606+)/- */ +3/(06;) /) ,(- >'/ ,+- /(016@+- /(006+)() 7 /, 3+*'01+ -/ 3'6?60(8 '/-1( */ /,,+ /- >'/ )+ 16/)/ 0+)1(01+ (,')+ 0+) ,( '/*(* */, (6/)1/ -6 >'6/(8 3+ ,+ 0'(, -' 3'/( 7 /, /)*66/)1+ */, 3+0/-+ /- '7 (,1+8 */ )+ -/ (-< /, 3+0/-+ )+ -/<( /)1(,/[ (*/2- ( )6@/, ,(+(1+6+ */=(+- -/0( /, 3+*'01+ ( 1( /3+)6)*+,+ ( ,( */(*(06;) >'/ 3'/*/ 3+@+0( ,+- )6@/,/- */ '/*(* 7 0+)1(6)(06;) */, (6/)1/8 0(-+ 0+)1(6+ /) /, 3+0/-+ 6)*'-16(,8 7( >'/ ,( 3'6?60(06;) 7 (,(0/)(6/)1+ */, 3+*'01+ -/ /(,6( */ ()/( 0+)-/0'16@(8 (*/2- */ /'16,6( /, -+,@/)1/ -+()1/.  A )6@/, 6)*'-16(, /) @/ */ '16,6( ') (1( (,;) 7 ') /?,'=()1/8 -/ '16,6( ') /(01+ 6)1/61/)1/ 0+)/01(*+ ( ') 0+)*/)-(*+ @/160(,8 7 -/ 1()-?6//) ,+- 3+*'01+- (, 1()>'/ 06-1(,6(*+ /*6()1/ +(- 0/)16?'(-[ (*/2- /) @/ */ 3(3/, ?6,1+ -/ '16,6() 0/)1'/ 3'6?60(*+ /06-1(,6(8 7 (, ?6)(, /) @/ */ -/0( (, (6/)1/8 /) ,( 6)*'-16( -/ '16,6( ') -/0(*+ +1(1+6+8 ,,/@2)*+-/ 6)/*6(1(/)1/ /, 3+*'01+ 1/6)(*+ ( ') (,(0). VENCES MARTINEZ IRIS GABRIELA