Reaccion de Diels Alder Obtención del acido 5,6-norbornen dicarboxilo Bravo Gutiérrez Luis Alberto Resumen:
En la practica siguiente La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4+2 estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición. Lo que a continuación llevaremos acabo será una reacción de ciclopentadieno con anhídrido maléico dará lugar a la obtención del aducto como se explicara en el método experimental, después se llevara l levara acabo la hidrólisis del aducto para la obtención del ácido dicarboxílico que será neutro producto final y finalmente realizaremos las pruebas de identificación correspondientes (agregando acetato de etilo y solución de bromo-CCl4) y (acetato de etilo y kMnO4).
Introducción Objetivo:
Construir un funcionalizado a partir de:
Ciclohexano
En condiciones:
Para favorecer la reaccion : R= alquilo , alcohol ,
W=
técnicamente
pericíclicas,
dado
que
proceden vía intermediarios estabilizados por el metal, y por tanto no son concertadas.
química orgánica , una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Las reacciones pericíclicas suelen ser reacciones de rearreglo. Una reacción pericíclica puede Antecedentes: En
ser catalogada como:
Reacción electrocíclica
Reacción concertada: En química, una reacción concertada es una reacción química en la que simultáneamente, en un único paso, se producen la rotura y formación de enlaces. Por tanto se produce el paso directo de reactivos a productos sin que se vean implicados intermedios de reacción. Un ejemplo de reacción concertada es una reacción pericíclica como la de DielsAlder.
Cicloadición Reacción sigmatrópica Reacción de transferencia de grupo Reacción quelotrópica En general, se considera que estas reacciones están en equilibrio químico, aunque es posible desplazar el equilibrio en una dirección, diseñando una reacción en la que el producto tenga un contenido energético significativamente menor; esto es debido a una interpretación unimolecular del principio de Le Châtelier. Frecuentemente, las reacciones pericíclicas tienen pasos relacionados asociados con procesos de radicales. Algunas reacciones pericíclicas, como las cicloadiciones [2+2], son 'controversiales', porque no se conoce definitivamente si su mecanismo es concertado, o pueda depender del sistema reactante. Las reacciones pericíclicas suelen tener análogos catalizados por metales, aunque generalmente estas no son
Reacción Diels Alder Es una reacción periciclica en la que 2 reactivos e adicionan juntos en un solo paso para producir un producto ciclico.
Reacción:
Los orbitales moleculares involucrados en la cicloadion ( 2 + 4 ) del ciclopentadieno (dieno)y el anhídrido maleico (dienofilo) en un proceso térmico son los siguientes: Orbitales moleculares dieno
Mecanismo de la reacción: Este es un caso de una cicloadicion 2 + 4 , reacción que ocurre mediante un mecanismo concertado y por la simetría de los reactivos sincrónicos . Es la manera de explicar la formación del aducto atreves del análisis de los orbitales moleculares .
Orbitales moleculares del dienofilo
Esta reacción es permitida por simetría y lo orbitales moleculares involucrados en la reacción de cicloadicion son : el 2 (HOMO) del ciclopentadieno y el 2 (LUMO)del anhídrido maleico también se puede describir como :
Las formas de aproximación entre los reactivos son las siguientes:
2. La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno Si los sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está al interior y el otro al exterior, quedarán trans en el producto.
Estereoquímica de Diels Alder Diels-Alder es una reacción estereoespecífica , produce un únicodiastereoisómero. Para dibujar el estereoisómero formado en una Diels-Alder se siguen tres reglas:
1-Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo.Si el alqueno es cis los sustituyentes quedan cis en el producto final.
3. Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.
Hipótes is:
El producto endo es cinético y se obtiene a temperatura moderada. El producto exo por su mayor estabilidad es termodinámico y se obtiene a temperatura más elevada. En el caso de emplear dienos cíclicos se obtienen biciclos. En la aproximación endo, los sustituyentes del alqueno quedan colocados endo en el biciclo (al lado opuesto del puente). Los grupos que se aproximan exo, quedan exo en el biciclo (orientados hacia el puente).
En el experimento a realizar se espera poder observar el seguimiento experimental de la reacción Diels Alder . Obtención del ácido endo-norbornen-cis-5,6dicarboxílico. La reacción del ciclopentadieno con anhídrido maléico dará lugar a la obtención del aducto termodinámicamente más estable. Hidrólisis del aducto para la obtención del ácido dicarboxílico. Propósito: La reacción de Diels-Alder
tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo-alqueno.Los productos de Diels Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo. Resultados:
Se realizó la reacción de Diles-Alder entre ciclopentadieno (un dieno) y el anhídrido maléico (un dienófilo) realizando una cicloadición con un mecanismo sincronizado donde ciclopentadieno (con sustituyentes que ceden carga) reaccionó rápidamente con el anhídrido maléico (con sustituyentes que roban carga) para dar lugar al ácido dicarboxílico, siendo así mismo una reacción estereoespecífica, ya que se conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo.
Método Experimental:
Colocamos 25ml de diclopentadieno en un matraz de bola de 50 ml , adaptamos un sistema de destilación fraccionada, colectamos el destilado en un matraz erlenmeyer de 50 ml , que deberá estar sumergido en un baño de hielo este paso no lo realizamos nosotros experimentalmente pero previamente el profesor ya tenia preparado el destilado listo para usarse .
El profesor nos indico Pesar 0.5g de anhídrido maleico para así poder realizar el experimento (sin disolución) posteriormente agregamos 0.5ml de ciclopentadieno recién destilado y mezclamos durante 5 minutos.
En nuestro caso no fue necesario enfriar el matraz de la reacción ni filtrar para obtener los cristales ya que lo realizamos con disolución ,ya obtenidos los cristales determinamos el punto de fusión con un aparato fisher johns.
minutos y después en un baño de hielo se introdujo el matraz para así poder cristalizar ,posteriormente filtramos al vacio el solido para así obtener los cristales ya secos , finalmente determinamos su punto de fusión y su rendimiento .
Punto de fusión : 138°C Rendimiento del aducto:
Posteriormente colocamos el aducto obtenido en un matraz erlenmeyer de 50ml y lo mezclamos con 7ml de agua destilada, después calentamos a ebullición por unos 15 min aproximadamente dejando evaporar el agua hasta que quedaron 3 ml aproximadamente , ya que se calentó apagamos la parrilla y dejamos enfriar a temperatura ambiente por unos 5
You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
Download With Free Trial
