/araf Asisten
JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAW SENYAWA ORGANIK Judul
: Reaksi Pembuatan Alkena denan !e"id#asi Alk$"$l
Tu%uan uan Pe#&$baa $baan n
: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan
senyawa dengan ikatan rangkap. 2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Penda"uluan
Alke Alkena na meru merupa paka kan n suat suatu u hidr hidrok okar arbo bon n yang yang meng mengan andu dung ng satu satu ikata ikatan n rangk rangkap ap.. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak!. "ebuah ikatan rangkap karbon-karbon adalah sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil alam. alam. #katan #katan rangk rangkap ap ini sering sering dijump dijumpai ai bersam bersama-sa a-sama ma dengan dengan gugus gugus fungsi fungsiona onall lain. lain. $amun alkena tanpa fungsionalitas lain tidak sama sekali langka dan sering di jumpai sebagai produk dalam tumbuhan dan dan dalam minyak bumi (%essenden and %essenden, 1&'&!. Alkena Alkena dalam industri dibuat dari alkana alkana melalui melalui pemanasan pemanasan dengan katalis, yaitu dengan proses perengkahan atau cracking . Alkena khususnya suku rendah, adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetik, dan alkohol ("ari, 21)!. #katan rangkap antar karbon-karbon, mudah dikon*ersi ke kelompok fungsional lainnya. lainnya. Alkena Alkena merupakan merupakan intermediet penting dalam sintesis polimer, polimer, obat, pestisida, pestisida, dan bahan kimia berharga lainnya. Ethylene adalah adalah senyawa senyawa organi organik k yang yang dihasil dihasilkan kan dalam dalam *olume *olume terbesar, terbesar, sekitar 1+' miliar pound pound per tahun di seluruh seluruh dunia. "ebagian besar etilen ini dipolimerisasi untuk membentuk '+ miliar pon polyethylene per polyethylene per tahun. "isanya digunakan untuk mensintesis berbagai bahan kimia organik termasuk etanol, asam asetat, etilena glikol, dan dan *ini *inill klor klorid ida. a. til tilen en juga juga berfu berfung ngsi si seba sebaga gaii horm hormon on tana tanama man n serta serta memp memper erep epat at pematangan buah. anyak polimer umum yang dibuat oleh polimerisasi alkena. /olimer ini digunakan dalam produk konsumen dari sepatu hingga kantong plastik untuk bumper mobil (0ade, 2!. "intesis alkena menurut 0ade 0ade (2!, dapat dilakukan dengan ara dehidrohalogenasi alkil halida baik seara 1 maupun 2, dehalogenasi dihalida *isinal seperti debrominasi dari dibromida dibromida *isinal, dehidrasi alkohol, dehidrohaloge dehidrohalogenasi nasi alkana, reaksi eliminasi Hofmann and Cope, Cope, reduksi reduksi alkuna, reaksi reaksi Wittig dan pemeahan (cracking (cracking ! katalis katalis metode metode industri industri dengan dengan temperat temperatur ur yang yang tinggi tinggi.. "alah "alah satu satu sintesi sintesiss alkena alkena yang yang akan akan diguna digunakan kan dalam dalam
praktikum kali ini adalah sintesis alkena dengan ara dehidrasi alkohol. ehidrasi alkohol merupakan metode umum untuk membuat alkena. Kata dehidrasi seara garis besar berarti penghilangan air3. 4ilangnya 425 diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena. ehidrasi merupakan reaksi reversibel , dan dalam kebanyakan kasus konstanta kesetimbangan tidak besar. /engarahan kesetimbangan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi ampuran atau penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. ehidrasi dapat dipaksa selesai dalam menghilangkan produk sampingan dari reaksi ampuran ketika terbentuk (0ade, 2!. Asam sulfat pekat (42"5)! atau asam fosfat pekat (4 6/5)! sering digunakan sebagai reagen untuk dehidrasi karena asam ini bertindak baik sebagai katalis asam dan sebagai agen dehidrasi. Alkohol diampurkan dengan asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi. 4idrasi asam ini sangat eksotermik. 7ugus hidroksil dari alkohol adalah gugus pergi yang jelek (-54!, tetapi protonasi oleh katalis asam mengkon*ersinya menjadi gugus pergi yang baik (425!. 8angkah kedua, hilangnya air dari alkohol terprotonasi membentuk karbokation. Karbokation yang merupakan asam yang sangat kuat (0ade, 2!. "etiap basa lemah seperti 4 25 atau 4"5 )memindahkan satu proton dari karbon 9 (karbon yang berdekatan dengan karbokation!, membentuk alkena dan katalis asam terbentuk kembali (ruie, 21!. Alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titk didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom : nya sama. 4al ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. "elain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya abang, dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. "emakin banyak abang padaalkohol, semakin rendah titik didihnya. ;umus umum alkohol ;-54, dengan ; adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklis ("uminar,1&&!. Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat yaitu 2. Alkena yang terbentuk dalam 42"5) pekat dan panas dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain. 5leh karena itu, biasanya alkohol primer tidak berguna dalam pembuatan alkena. Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat jalan 1 dipanasi bersama asam suatu asam kuat,dan dapat terjadi penataan-ulang karbokation sebagai sebagai
=ersier
> (:46!6:54 t-butil alkool suatu alkohol tersier
"ekunder > (:46!6:54 2-propanol Suatu alkohol sekunder /rimer
> :46:4254 etanol suatu alkohol primer
42"5) pekat o
42"5) pekat o
1
42"5) pekat 1'o
(:46!2:?:42 @ 425 metilpropena (isobutilena!
(:46!2:?:42 @ 425 /ropena ro ilena
:42?:42 @ 425 etena (etilena!
(%essenden and %essenden, 1&'&!. Meskipun seringkali katalis untuk dehidrasi yang dipilih adalah asam sulfat, namun asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Alkohol tersier mudah mengalami eliminasi, ukup dengan menghangatkannya bersama 42"5) pekat akan dihasilkan alkena. liminasi merupakan suatu reaksi samping yang pre*alen (lebih kuat! dalam reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan 4 (%essenden and %essenden, 1&'&!. ;eaksi dehidrasi alkohol dengan katalis asam pada kondisi yang tepat dapat menghasilkan reaksi eliminasi dan pada kondisi yang lainnya menghasilkan eter (alkohol primer!. ehidrasi alkohol tertentu dapat menghasilkan dua alkena berbeda, misalnya 2metil-2-butanol menghasilkan 2-metil-1-butena dan 2-metil-2-butena yang lebih dominan ("jaifullah,1&&&>''!. Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena yang lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (ruie, 21!.
MekanismeReaksi
=ahap 1> H +
O
OH
H
+
H
OSO 3H
+
HSO 4
-
H O
+ +
H
+
HSO4
-
CH
H2O
+
=ahap 2> +
CH
+
CH
O
+
H
H
H
-H H
H
+
H3 O
+
H
Alat
"et alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur + ml, thermometer, pipet mohr, piknometer dan penangas air.
'a"an
42"5) pekat, 2-heksanol atau sikloheksanol, Mg"5) anhidrat dan larutan +B r 2 dalam noktanol.
P#$sedu#Ke#%a
2 m8 sikloheksanol -
imasukkan ke dalam labu destilasi.
-
itambahkan beberapa potong batu didih.
-
itambahkan tetes demi tetes 6,6 m8 42"5) pekat ke dalam labu sambil selalu digoyang.
-
idistialsi ampuran seara perlahan-lahan di atas pengangas listrik.
-
ihentikan destilasi saat suhunya menapai &:.
-
itambahkan + gram Mg"5 )anhidrat pada distilat yang diperoleh.
-
ipisahkan airannya dengan dekantasi seara berhati-hati.
-
iidentifikasi destilat dengan mengukur titik didih, massa jenisnya
4asil "iapkan satu set alat destilasi yang terdiri dari labu destilasi 1 m8 dan dihubungkan
dengan air pendingin dan labu erlenmeyer yang ditaruh
dalam es sebagai penampung
destilat. imasukkan 2m8 sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkna beberapa potong batu didih. =ambahakan 6,6m8 4 2"5) pekat tetes demi tetes ke dalam labu sambil digoyang. selanjutnya didestilasi ampuran seara perlahan di atas pemanas listrik hingga suhunya menapai &C:. kemudian tambahakn Mg"5 ) anhidrat pada destilat yang diperoleh dan didekantasi seara hati D hati. #dentifikasilah destilat yang diperoleh dengan mengukur titik didih, massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom atau KMn5). andingkan nilainya dengan alkohol pada literatur.
Waktu (an dibutu"kan
$o. 1 2 6 ) +
Kegiatan Menampurkan sikloheksanol dan 42"5) estilasi Menentukan massa jenis destilat Menentukan titik didih destilat Mereaksikan destilat dengan brom Mereaksikan destilat dengan KMn5) =otal
Nama P#aktikan
erta Euda "isilia /utri (161'161+1!
0aktu 2 menit + menit 1+ menit 1 menit + menit 2 menit '1 menit
LEM'AR PRAKTIKUM
$ama $#M Kelompok
> erta Euda "isilia /utri > 161'161+1 >2
