Objetivos Reconocer mediante un análisis cualitativo, características físicas y químicas de la amoxicilina.
las
Elaborar un protocolo de análisis teniendo en cuenta los ítem ítemss adec adecua uado doss para para la rea eali lizzac ació ión n de un info inforrme completo y entendible. Realizar una adecuada valoración con HCl ! en medio no acuo ac uoso so,, apli aplica cand ndo o los los co cono noci cimi mien ento toss obte obteni nido doss en el laboratorio de "uímica #nalítica. #dqui dquiri rirr dest destrreza eza en el ma mane ne$o $o de la %ar arma maco cope pea a y entender la importancia que &sta tiene.
IV. IV. Marco Marco teór teóric ico o Amoxicilina FICHA TÉCNICA Nombre genérico Nombre comercial Forma !armacé"tica Origen #roce$encia Fec%a $e ex&iración 'ote Fec%a $e an(lisis '"gar $e an(lisis
#moxicilina #moxicilina 'ableta recubierta #H()*# *.# #r+entina (nafarma )arzo del -/! --!0 /1232-// 4aboratorio "uímica )edicinal
Nombre )I*# ) I*#AC+ AC+ sistem(tico ácido 5-*,0R,6R726285R72-2ami 5-*,0R,6R726285R72-2amino2-25!29idrox no2-25!29idroxifenil7 ifenil7 acetamido:2;,;2 dimetil21o
Có$igo ATC </C#!
Fórm"la Molec"lar C/6H/=>;0
#eso molec"lar ;60.!!/6 8+?mol:
,inonimia Moxal
Amoxicilina Amoxicilina - Amolin - Amo&enixin -
Nombre genérico CI #moxicilina
Acción #ntibacterial
/str"ct"ra 0"1mica
El n@cl n@cleo eo ac acti tivo vo de las las peni penici cili lina nass es el ác ácid ido o 23amino&enicil(nico, constituido constituido por una estructura estructura 43lact(mico3tia5oli$1nica anilla$a, la cual se une a una ca$ena lateral variable.
Lugar de acción de la 2 amidasa
Lugar de acción de la penicilinasa
6/'ACI7N /,T6*CT*6A 8 A
ACTIVIA
Anillo
espo pons nsab able le de la betala beta lact ct(m (mic ico o Res acción antibacteriana. *u inte+ridad es es esen enci cial al para para que que el anti antibi biót ótic ico o conserve su actividad. Es muy lábil frente a las las beta betala lact cta amas asas as bac acte teri ria anas y cuand uando o se rompe ompe el antibiótico pierde su efecto. *irve e para para prot prote+ e+er er al anil anillo lo 9 Anillo $e tia5oli$ina *irv betalactámico. *us modiAcaciones puede dar lu+ar a cambios en las propiedades farmacocin&ticas y antibacterianas. Peso Molecular:
En su estructura se encuentran presentes los si+uientes gr"&os !"ncionalesB • • • • • • •
Acido Carboxílica Amida Amina Cetona Alcohol Metil Azufre
•
16 Carbonos: 192 gr/mol
•
19 Hidrogenos: 19 gr/mol
•
!itrogenos: "2 gr/mol
•
# $xigenos: %& gr/mol
•
Azufre: 2 gr/mol 'otal: 6# gr/mol
,:NT/,I,
Mecanismo $e acción 4os antib ntibió ióti ticcos bet beta2 a2llac actá támi miccos como la am amo oxicil icilin ina a so son n bactericidas. #ct@an in9ibiendo la @ltima &tapa de la síntesis de la
pared celular bacteriana uni&ndose a unas proteínas especíAcas llamadas Ds 5enicillin2Dindin+ roteins7 localizadas en la pared celular. #l impedir que la pared celular se construya correctamente, la amoxicilina ocasiona, en @ltimo t&rmino, la lisis de la bacteria y su muerte. 4a amoxicilina no resiste la acción 9idrolítica de las beta2lactamasas de muc9os estaAlococos, por lo que que no se usa usa en el trat tratam amie ient nto o de es esta taAl Aloc ococ ocia ias. s. #unq #unque ue la amoxicilina es activa frente a los estreptocos, muc9as cepas se están volviendo resistentes medíante mecanismos diferentes de la indu inducc cció ión n de b2la b2lacctama tamassas as,, por lo que la adi adición ción de ác ácid ido o clavul clavuláni ánico co no aument aumenta a la activi actividad dad de la amoxic amoxicili ilina na frent frente e a esta es tass ce cepa pass res esis iste tent ntes es.. ado ado que que muc9 muc9os os otro otross +&rm +&rmen enes es se están volviendo resistentes a la amoxicilina, amoxicilina, se recomienda realizar un antibio+rama antes de instaurar un tratamie miento con amoxicilina, amoxicilina, siempre que ello sea posible.
#ro&ie$a$es 0"1micas unto de fusión ensidad
,ol"bili$a$ pH en soluciones acuosas
/=0 FC G.!0+?ml; En a+ua !, m+?mlI #lco9ol metílicoB 1,0m+?ml. EtanolB ;,!m+?ml !,1
II. I,/;O / AN<'I,I,
4lenado de %ic9a '&cnica del del producto producto.. #nalisís or+anol&ptico. #nalisís de solubilidad. bservación al microscopio. Ensayo Cromato+ráAco por cromato+rafía de capa Ana. #nalisís cualitativoB Reacciones de identiAcación.
#nalisís cuantitativoB Jaloración de base en medio no acuoso (nfrarro$o, Espectrofotometría, H4C.
III. MAT/6IA'/, = MÉTOO, >.? Materiales Jaso de • • • • • • • • • • • • •
#moxicilina en tabletas de 0 m+ 'ubos 'ubos de ensayo 4ámina portaob$eto Jaso de precipitados Cuba cromato+rafía Capilares ipetas ro pipeta Cromatofolio Dureta )atraz *oporte >uez Equipo de
6eactivos • • • • • • • • • •
#+ua destilada #lco9ol )etanol Cloroformo Reactivo fosfomolíbdico Reactivo 4e Rossen Cloruro f&rrico HCl! #lfa naftol benceína Kcido ac&tico +lacial
/0"i&os • •
)icroscopio Lptico Cámara de vapor de iodo
>.@ Méto$os
• • • • • •
#nálisis or+anol&ptico bservación al microscopio *olubilidad CC% #nálisis cualitativo #nálisis cuantitativo
V. 6/,*'T 6/,*'TAO, A.An(lisis organolé&tico Es un análisis basado en la percepción de los sentidos de los cuales podemo podemoss describir describir el color, color, olor, sabor sabor y aspectoI aspectoI nos permit permite e diri diri+i +irr los anál nálisis sis de labor aborat ator orio io y fac facilita litarr la post poste erior rior interpretación de los resultados.
#spectoB lorB *aborB ColorB 'urbidezB 'urbidezB 9.
*ólido alar+ado 'ópico #mar+o Cubierta naran$a 2 polvo blanco 2
Observación al microsco&io )&todo destinado a 9acer visible los ob$etos de estudio que por su pequeMez están fuera del ran+o de resolución del o$o normalI como 9erramienta principal empleamos el microscopio.
EquipoB #umentoB bservaciónB
9ysicus =-;=6 /6 P Cristales aciculares
C. ,ol"bili ,ol"bili$a$ $a$ oc oco o solu solubl ble e en a+u a+ua, a, muy muy poco poco so solu lubl ble e en eta etano noll al =6N =6N,, prácticamente insoluble en aceites +rasos. *e disuelve en ácidos diluidos y disoluciones diluidas de 9idróxidos 9idróxidos alcalinos. alcalinos.
*olvente #+ua #lco9ol #+ua?#lco9ol HCl
Resultado
>aH
OOO
2
O O OO
bservación (nsoluble oco soluble oco soluble 4i+eramente soluble *oluble Negativo)3+
.Cromatogra!1a en Ca&a Fina
'ipoB
Amoxicilina
P. Bencilica
/. An(lisis An(lisis c"alitati c"alitativo vo
Cromato+rafía Cromato+rafía en capa Ana *Cálculos oportepara B el Rf *ilica +el *istema de )etanol2 MP1 = =solventeB 0.68 MP2 = =Cloroformo2#+ua2 0.72 iridina roporciónB 5=232;2/7 ReveladorB Japores de (odo )/B enicilina benzilica )-B #moxicilina diluida en >aH
REACCIÓN DE HIDRÓI!I! Despren Desp rendi dimi mient entoo de olor olor cara caract cterí erísti stico co,, lo cual cual nos indi indica ca la presen presenci ciaa del anill anilloo betalactámico. +
REACCIÓN "#!"#M#I$DINIC#
Qna prueba prueba para las prepara preparacio ciones nes de penici penicili lina na de todas las clases consiste en tratar una pequeMa fracción de muestr muestra a probl problem ema a con una +ota +ota de una sol soluci ución ón acuosa saturada de ácido fosfomolibdico a temperatura ambiente. El tubo de ensayo que contiene la mezcla se sumer+e en a+ua 9irviente por un instante. Qn color azul intenso apare arece en unos cuantos se+undos si los compu ompue estos stos de la peni peniccilin ilina a está es tán n pres presen ente tes. s. 4a reac reacci ción ón de color involucra varios pasosB 5a7 liberación del ácido ori+inal de sus sales por el ácido fosfomolibdico 5b7 9idrólisis del ácido or+ánico para dar penilcilamina, Como esta @ltima es un mercaptano es inmedi inmediata atamen mente te oxidad oxidado o al corre correspo spondi ndient ente e disu disullfur furo por por el ác ácid ido o fosf fosfo omol molibdi ibdicco co con n la formación simultánea de azul de molibdeno. El )olibdeno pasa de O1 a O; )o
O1
)o O;
REACCIÓN E R#!EN Qna de las maneras de identiAcación de los compuestos aromáticos es la reacción de S4e RosenT, RosenT, por medio de la sustitución electrofílica aromát aro mática ica,, este este proced procedimi imient ento o consta consta de la aplicación de %orm ormalín *ulf@ric rico 5Kcido *ulf *ulf@r @ric ico o má máss %orma ormali lina na77 el cual cual debe debe se serr preparado en el momento en que se utilice este test de comprobación, por su capacidad para para oxida xidars rse. e. En la so solu luci ción ón de %orma ormalí lín n *ulf *ulf@r @ric ico o es dond donde e se form forma a el ca carb rboc ocat atió ión n Hidr Hidro oxime ximeti tilo lo que que ac acti tiva va la reac reacci ción ón,, por por lo tanto, es el que ataca al compuesto aromático produc producien iendo do quinon quinonas, as, pi+me pi+mento ntoss or+áni or+ánicos cos que que se ca cara ract cter eriz izan an por cier cierta tass se seme me$a $anz nzas as es estr truc uctu tural rales es que que les les proporcionan sus colores brillantes. ebido a esto lo podemos identiAcar. identiAcar.
REACCIÓN C#R%R# "&RRIC#
MP + !"#A$ D% A!&A + L"'&'" ()''*"
