UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
MATERIA: LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA II 1405 GRUPO: 04
OBTENCIÓN DE JABÓN LÍQUIDO
OBJETIVOS El objetivo principal del proyecto es llegar a la obtención de jabón líquido utilizando aceite vegetal y a basándonos en el índice de saponificación obtenido por nosotros. ANTECEDENTES a) TEORÍA DE LA SAPONIFICACIÓN El Jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas vegetales, grasas animales y aceites. Químicamente, es la sal de sodio (NaOH) o potasio (KOH) de un ácido graso que se forma por la reacción de grasas y aceites con álcali. Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un ácido graso, como el ácido palmítico o el esteárico. Cuando estos compuestos se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, en un proceso denominado saponificación, se descomponen formando la glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos. La palmitina, por ejemplo, que es el éster de la glicerina y el ácido palmítico, produce tras la saponificación, palmitato de sodio (jabón) y glicerina. Los ácidos grasos que se requieren para la fabricación del jabón se obtienen de los aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtienen, por ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma, de soja (soya) o de maíz. Los jabones duros se fabrican con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de ácidos saturados, que se saponifican con el hidróxido de sodio. Los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con hidróxido de potasio. El sebo que se emplea en la fabricación del jabón es de calidades distintas, desde la más baja del sebo obtenido de los desperdicios (utilizada en jabones baratos) hasta sebos comestibles que se usan para jabones finos de tocador. Si se utiliza sólo sebo, se consigue un jabón que es demasiado duro y demasiado insoluble como para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario, por tanto, mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea únicamente aceite de coco, se obtiene un jabón demasiado insoluble para usarlo con agua fresca; sin embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se usa como jabón marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite de ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabón fino de tocador que se fabrica con aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce como jabón de Castilla. El jabón para afeitar o rasurar es un jabón ligero de potasio y sodio, que contiene ácido esteárico y proporciona una espuma duradera. La crema de afeitar es una pasta que se produce mediante la combinación de jabón de afeitar y aceite de coco.
La mayoría de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de sus componentes son agentes activos en superficie o agentes tensoactivos. Estos agentes tienen una estructura molecular que actúa como un enlace entre el agua y las partículas de suciedad, soltando las partículas de las fibras subyacentes o de cualquier otra superficie que se limpie. La molécula produce este efecto porque uno de sus extremos es hidrófilo (atrae el agua) y el otro es hidrófobo (atraído por las sustancias no solubles en agua). El extremo hidrófilo es similar en su estructura a las sales solubles en agua. La parte hidrófoba de la molécula está formada por lo general por una cadena de hidrocarburos, que es similar en su estructura al aceite y a muchas grasas. El resultado global de esta peculiar estructura permite al jabón reducir la tensión superficial del agua (incrementando la humectación), adherir y hacer solubles en agua sustancias que normalmente no lo son. El jabón en polvo es una mezcla hidratada de jabón y carbonato de sodio. El jabón líquido es una solución de jabón blando de potasio disuelto en agua. A finales de la década de 1960, debido al aumento de la preocupación por la contaminación del agua, se puso en entredicho la inclusión de compuestos químicos dañinos, como los fosfatos, en los detergentes. En su lugar se usan mayoritariamente agentes biodegradables, que se eliminan con facilidad y pueden ser asimilados por algunas bacterias. En general un jabón es una sal sódica o potásica de ácidos grasos. Se obtiene por hidrólisis alcalina de ceras, grasas, cebos y aceites. Una cera es un éster natural de peso molecular alto formado por alcoholes monohidroxilados de cadena lineal larga y ácidos grasos superiores de cadena recta. La saponificación consiste en la hidrólisis alcalina de un éster.
La saponificación es la reacción entre un éster y una base o alcali (hidróxido de sodio o potasio) obteniendo la sal alcalina y a partir de ésta el ácido palmítico. El alcohol monohidroxilado produce en la saponificación de la cera, y el glicerol en el caso de una grasa, se recuperan de las aguas madres por destilación en vacío. En la preparación de jabones solubles si se utiliza KOH se obtienen los llamados ¨jabones blandos¨, y con NAOH ¨jabones duros¨. Algunas veces emplean hidróxido de amonio. Cuando se saponifica con hidróxidos de hierro, calcio, magnesio, plomo, cobre y otros metales, se obtienen jabones insolubles que no tienen acción detergente.
Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal. En el ejemplo de abajo es una molécula de un lípido que es tratada con dos de hidróxido de potasio; se obtienen dos moléculas de palmitato de potasio (un jabón) y una de glicerina.
SAPONIFICACIÓN DE UN LÍPIDO b) COMPONENTES DE LOS ACEITES Y/O GRASAS MÁS COMUNES: ACEITE DE COCO, MARGARINA, MAÍZ, OLIVA, CACAHUATE, LINAZA, RICINO. ACEITE DE COCO: una substancia grasa que contiene cerca del 90% de ácidos saturados extraídos mediante prensado de la pulpa o la carne de los cocos ("Cocos nucifera"), se emplea mucho en la industria de la cosmética (para elaboración de jabones y cremas). ACEITE DE MARGARINA: Son grasas semisólidas con aspecto similar a la mantequilla pero más untuosas. Se obtienen mediante procedimientos industriales a partir de grasas insaturadas de origen vegetal (margarina 100% vegetal) o bien a partir de grasas de origen animal y vegetal mezcladas (margarinas mixtas). En general, constituyen una fuente excelente de vitaminas A, D y E.
ACEITE DE MAÍZ: Es rico en ácido grasos poliinsaturados (58.7 % de ácido linoleico), o monoinsaturados (24.2 % de ácido oleico) frente a los saturados (12.7 % de ácido palmítico y esteárico. ACEITE DE OLIVA: Se pueden considerar tres grandes grupos de sustancias en la composición del aceite de oliva: Fracción saponificable: Comprende el 98-99 % en el total de su peso. Está formada por los triglicéridos, ácidos grasos libres y fosfolípidos. Esta fracción está formada por un 75,5 % de ácido oleico (C18:1), un 11,5 % de ácido palmítico (C16:0) y por un 7,5 % de ácido linoleico (C18:2), además de otros ácidos grasos en concentración de trazas. Fracción insaponificable: Constituye el 1,5 % en el total de su peso. Comprende los hidrocarburos, alcoholes, esteroles y tocoferoles. Otros componentes menores: Polifenoles: relacionados con el sabor del aceite. Pigmentos clorofílicos y carotenoides: relacionados con el color del aceite. Compuestos volátiles: responsables del aroma del aceite. ACEITE DE LINAZA: El aceite de linaza contiene únicamente el ácido alfalinolénico componente de la linaza y no la fibra o los componentes lignanos. ACEITE DE RICINO: El aceite a su vez contiene el 70 - 77 % triglicéridos del ácido ricinoleico. d) ADITIVOS PARA JABÓN: CARGAS, COLORANTES, ESENCIAS Colorante: se llama colorante a la sustancia colorida usada en tinciones para resaltar diferentes microorganismos. Denominaciones de los colorantes: • • • • • •
denominación genérica denominación química código del "Colour Index 1924 (1ª edición) código del "Colour Index 1956 (2ª edición) código del Schultz número de la CEE
f) ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN Y SU UTILIDAD El índice de saponificación es la cantidad de álcali necesaria para saponificar una cantidad definida de muestra. Se expresa como el número de miligramos de hidróxido de potasio (KOH) requerido para saponificar 1 gramo de muestra. ECUACIÓN DE LA REACCIÓN EFECTUADA INCLUYENDO NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS OCOR OCOR´
RCOO-K + +
KOH
R´COO-K +
OCOR´´ Triglicérido
OH +
R´´COO-K + Sal del ácido carboxílico
OH OH Glicerina
CONTROL DE REACTIVOS 8DE TODOS LOS REACTANTES UTILIZADOS9 •
HIDRÓXIDO DE POTASIO (KOH)
Punto de fusión: 1324°C Punto de ebullición: 380 °C Densidad relativa (agua = 1): 2.04 Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 °C: 110 Presión de vapor a KPa a 714 °C: 0.13 Estado físico y aspecto: Sólido blanco, delicuescente, inodoro. Peligros químicos: La sustancia es una base fuerte, reacciona
violentamente con ácidos y es corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando hidrógeno (gas combustible y explosivo). Rápidamente absorbe dióxido de carbono y agua a partir del aire. El contacto con la humedad o el agua puede generar desprendimiento de calor. •
ETANOL (CH3CH2OH)
Punto de fusión: 79 °C Punto de ebullición: -117 °C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 °C: miscible Presión de vapor a KPa a 20 °C: 5.8 Punto de inflamación: 13 °C (c.c.) Estado físico y aspecto: Líquido incoloro, de olor característico.
Peligros físicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formándose
fácilmente mezclas explosivas. Peligros químicos: Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro de incendio y explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión.
ACIDO CLORHÍDRICO (HCl)
Punto de fusión: -114 °C Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85 °C Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3 Solubilidad en agua, g/100 mL a 20 °C: 72 Estado físico y aspecto: Gas licuado comprimido incoloro, de color acre. Peligros físicos: El gas es más denso que el aire. Peligros químicos: La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona
violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos metales formando hidrógeno.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL, INCLUYENDO TRATAMIENTO DE RESIDUOS En un vaso de precipitados de 250 mL colocamos 30 g de Calentamos suavemente sin ° En otro vaso de 400 mL, colocamos la lejía de potasa y la cantidad de etanol necesario para realizar la Calentamos entre 60 y Agregamos pequeñas porciones de la grasa a la
Una vez agregada toda la grasa, continuamos calentando (cuidando que no pasara de 75 °C) hasta que al mezclar en un vidrio de reloj una
Enfríamos el producto y comparamos los productos obtenidos.
Verificamos el índice de saponificación, la espuma, así como el pH de cada una de las soluciones de jabón preparado.
RESULTADOS a) CÁLCULOS EFECTUADOS COMPLETOS DATOS Titulaciones Matraz
1
2
V HCl 0.2 N
33.3 mL
32.1 mL
V HCl 0.2 N para jabón en matraz bola
25.3 mL
24.9 mL
+ 32 .1mL = 32 .7 mLdeHCl
V I
=
33 .3mL
V F
=
25 .3mL
V R
= V I −V F = 32 .7mL − 25 .1mL = 7.6mL
2
2
7.6mLdeHCl
IS
=
+ 24 .9mL
= 25 .1mLdeHCl
0.2molesdeHCl 1moldeKOH 56 gdeKOH = 0.08512 gdeKOH 1000 mLdeHCl 1moldeHCl 1moldeKOH
0.08512 gdeKOH 0.2732 g deg rasa
=
0.3115
Obtención de gramos de KOH para la saponificación de 30 gramos de grasa de coco… g de KOH = (0.3115)*(30 g) = 9.345 g de KOH Comparación de resultados Otro Nuestro equipo equipo IS 0.43 0.3115 Gramos de KOH 12.9322 9.345
b) NOMBRE DEL PRODUCTO OBTENIDO
JABÓN PARA MANOS LÍQUIDO (SAL DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO Y GLICERINA). c) PROPIEDADES FÍSICAS TEÓRICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO d) PROPIEDADES FÍSICAS EXPERIMENTALES (APARIENCIA, ETC) o o o o
Genera mucha espuma Tiene color tornasol (verde y amarillo) Tiene olor a rosas y limón Si quita la mugre
e) CANTIDAD OBTENIDA DE PRODUCTO Y MOLES OBTENIDAS Cantidad obtenida de jabón líquido = 150 mL TABLA DE RESULTADOS
Coco
47
8
30 min
0.3115
ANÁLISIS DE RESULTADOS El jabón obtenido es de buena calidad, ya que hace mucha espuma al frotarlo con las manos además de que no las reseca. Pudimos haber obtenido mayor cantidad del jabón, sin embargo no lo hicimos ya que se tenía que agregar más agua y nos hubiese salido más diluido.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo determina la cantidad de lejía de sosa o de potasa que deberá usar para la saponificación del aceite vegetal que va a usar? Una vez obtenido el índice de saponificación de la grasa que tenemos, definimos qué cantidad es la que vamos a utilizar de grasa; una vez hecho esto multiplicamos nuestro índice de saponificación por la cantidad de grasa y obtendremos la cantidad de lejía que se utilizará. 4. ¿Por qué la temperatura de reacción no debe pasar de 75 °C? Por que al evaporar el etanol no permitimos que continúe la reacción. 5. ¿Para qué utiliza el etanol? Lo utilizamos por ser el disolvente que necesitamos para llevar a cabo la reacción. 7. ¿Cómo identifica prácticamente que la reacción de saponificación ha terminado? Nos damos cuenta por que ya no se despide etanol de la muestra. 8. Mediante que pruebas puede usted decir que el jabón sintetizado es el adecuado para su uso. Mediante una prueba de acidez y si el pH no es el adecuado (pH 8), se lleva a cabo una acidulación con HCl. 10. Encuentra alguna diferencia entre el índice de saponificación con solución de sosa y el de potasa. Es mucho menor el índice de saponificación de la potasa. 11. Podría hacer jabón a partir del ácido esteárico. Si, ya que es el ácido oleico. 12. ¿Qué diferencias encuentra entre los distintos productos obtenidos al variar los aceites? Las diferencias varían, como por ejemplo suavidad, delicadeza con la piel, si el producto resulta más duro, espuma, etc.
