I.
INTRODUCCION:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.
PROPIEDADES FISICAS Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula –OH –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. OXIDACION
La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y catalizador, pueden ser: a) Alcohol Primario
b) Alcohol Secundario
c) Alcohol Terciario No se oxida porque no tiene hidrógenos
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace O-H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático,que aromático, que debilita el enlace O- H en los fenoles. Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a reconocer el grupo funcional HI DROXI LO y a la vez diferenciar su reactividad. Así, utilizaremos utilizaremos sodio metálico metálico (Naº) (Naº) para diferenciar diferenciar los los alcoholes: alcoholes:
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción. EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado. Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata (terciarios), luego de varios var ios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias horas (primarios).
El ensayo de BordwelL-Wellman BordwelL-Wellma n o de oxidación con ácido crómico, también sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color (c olor naranja naranj a rojizo). La oxidación oxidaci ón de los alcoholes alcohole s (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción del reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.
II.
OBJETIVOS
Determinar el tipo de de alcohol que reacciona fácil con el ensayo de lucas. lucas. Reconocer el tipo de alcohol que se oxida rápido. Identificar como reacciona los tipos de alcoholes en el ensayo de BordwelldasWellman. das Wellman. Diferenciar a fenoles de alcoholes.
III.
1.
PROCEDIMIENTO
Ensayo de Lucas
Agregar 5 gotas de de alcohol a ensayar ensayar
Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.
2.
Ensayo con sodio metálico
de alcohol primario, secundario y terciario en 3 tubos de ensayo.
lo que sucede. .
3.
Ensayo de Bordwell-Wellman
.
4.
Ensayo con cloruro férrico
olución al 0.1 % de Resorcinol u otro fenol y un alcohol, respectivamente.
nte
IV.
MARCO TEORICO
A) Oxidación: Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxidoreducción o, simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación. Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y electrones, y otro que los acepte:
El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación , es decir, siendo oxidado. El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.
B) Reacción: Una reacción química, cambio químico o fenómeno químico, es todo todo proceso termodinámico en el cual una o más más sustancias (llamadas energético, se transforman, cambiando reactantes ), por efecto de un factor energético, se su estructura molecular y sus enlaces, enlaces, en otras sustancias llamadas productos. Los reactantes pueden ser elementos ser elementos o compuestos. Un compuestos. Un ejemplo de reacción química es la formación de óxido de hierro producida al reaccionar el oxígeno el oxígeno del aire con el hierro el hierro de forma natural, o una cinta de magnesio al colocarla en una llama se convierte en óxido de magnesio, como un ejemplo de reacción inducida.
V.
CONCLUSIONES
Hemos obtenido un alcohol utilizando la fermentación de una fruta (uva), y se ha hecho el respectivo análisis en el laboratorio para reconocerlo. Hemos visto que tienen un comportamiento específico frente a los reactivos utilizados lo que nos permite hacer el reconocimiento fácilmente.
VI.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFIC BIBLIOGRAFICAS AS
[1] Carey, F. (2006). Alcoholes y fenoles. Editorial McGraw-Hill. México. Páginas (649 – (649 – 676). 676). [2] Shiner, R. y Fuson, R. (1977). Alcoholes. Editorial Limusa. México. Páginas (137; 328-363). [3] Chang, R. (2007). Química “ Alcohole “ Alcoholes s y fenoles fenoles”. ”. Edición. Edición. Decima. Editorial: McGraw-Hill. México D. F. 1323 pp.
VII. CUESTIONARIO 1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas químicas que demuestren el comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
Como podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro férrico por eso nos muestra un color morado:
Por en lo contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de color alguno:
()
2. ¿Qué utilidad utilidad tiene la reacción de los los alcoholes con el reactivo de Bordell Wellman con los alcoholes?. Explique
Con este reactivo de Bordel Wellman primario o secundario.
podemos oxidar a un alcohol ya sea
Estas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos, cetonas, y si continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar ácidos carboxílicos. 3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida es un fenol o derivado de éste?
Podemos usar el reactivo tricloruro férrico (FeCl 3)
4. Dibuje las las estructuras de los alcoholes alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir: a) Cloruro Cloruro de t- butilo butilo (Para este caso usaremos el reactivo de Lucas)
b) 2- buteno (Para este caso será necesario deshidratar al 2-butanol.)
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z” y se y se realizan las siguientes pruebas: Compuesto “X”: “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3/H+.
Si no reacciona con el FeCl 3, entonces descartamos rápidamente que sea un fenol, pero si se oxida rápidamente con CrO 3, entonces es un alcohol, con la última prueba definitiva que está relacionada con el reactivo de Lucas nos damos cuanta rápidamente que se trata de un alcohol primario, debido a la lentitud de su reacción o un alcohol secundario que reacción rápido. Compuesto “Y”: “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas
En este caso no podemos dar cuanta rápidamente de que se trata de un alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rápido con el reactivo de Lucas). Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.
Reacciona de manera lenta con el reactivo de Lucas podemos pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario, para descartar nuestras dudas recurrimos a la segunda reacción, se obtuvo una cetona lo que despeja nuestras dudas, es un alcohol secundario.
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar que una infusión de té tiene tiene derivados fenólicos.
Para poder afirmar una infusión de té en derivados fenolicos, sometemos una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a un color.ligeramente morado).
