Propiedades de la fenolaleína fenolaleína Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260°C. Se uliza como indicador de p no e!tremos. "e#nici$n de indicador acido%base& 'cido o base or()nicos d*biles cu+a forma sin disociar di#ere del correspondiente acido o base con,u(ados. -l cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonaci$n o desprotonaci$n de la especie. os indicadores )cido base enen un intervalo de vira,e de unas dos unidades de p/ en la que cambian la disoluci$n en la que se encuentran de un color a otro/ o de una disoluci$n incolora/ a una coloreada.
-s un indicador de p que en disoluciones acidas permanece incoloro/ pero en disoluciones b)sicas toma con color rosado con un intervalo de vira,e de .2 a 10. Sin S in embar(o en p e!tremadamente )cidos presenta otros vires/ en disoluciones fuertemente b)sicas se torna incolora/ mientras que en disoluciones fuertemente acidas se torna naran,a. -s un )cido d*bil que pierde caones 34 en soluci$n. a fenolaleína es incolora pero el ani$n derivado presenta un color rosa. Cuando se a(re(a una base/ la fenolaleína fenolaleína se desprotona form)ndose el ani$n colorido. -n soluciones mu+ acidas se ene una forma sin car(as + esta forma presenta una coloraci$n naran,a.
os cambios de color se producen en determinados intervalos de p/ + pueden describirse mediante las si(uientes ecuaciones químicas& De medio neutro a medio básico:
25enolaleína 3 2 %7 5enolaleína 2% 3 2 2 8ncoloro 9 :osa De medio básico a medio muy básico:
5enolaleína2% 3 %7 5enolaleína 4 ;% :osa 9 8ncoloro De medio básico a medio neutro o ácido:
5enolaleína2% 3 2 3 7 25enolaleína :osa 9 8ncoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
25enolaleína 3 3 7 ;5enolaleína3 8ncoloro 9
> ?(@m; + una masa molar de ;1.;2 (@mol con un punto de fusi$n de 2A°C. Su rombo de se(uridad nos indica que ene una inBamabilidad por deba,o de los ;>°C + resulta peli(roso para la salud/ es un compuesto estable. =iene una incompabilidad con a(entes o!idantes fuertes.
Por su estructura química no es soluble en a(ua/ pero resulta soluble en alcooles raz$n por la cual al ser ulizada en e!perimentos/ se disuelve en etanol. -sta insolubilidad es debido a la polaridad/ la molecula de fenoaleina es apolar mientras que el a(ua es polar/ un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares + un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares Dseme,ante disuelve a seme,anteD4. E*todos de síntesis a fenolaleína es un colorante que pertenece al (rupo de las aleínas/ siendo un derivado de trifenilmetano. -sta se obene por una reacci$nn de acilacion de 5riedel%Cras . :eacci$n de 5riedel Cras& as reacciones de 5riedel%Cras son un po de reacci$n de sustuci$n electr$#la arom)ca en las que en un compuesto arom)co uno de los )tomos de idr$(eno es sustuido por un alquilo Gconocida como alquilaci$n de 5riedel%CrasG o por un (rupo acilo G acilaci$n de 5riedel%CrasG. 5ueron descubiertas el aHo 1>> por el químico franc*s Carles 5riedel + por el químico norteamericano Iames E. Cras. a sustuci$n electr$#la arom)ca es una reacci$n perteneciente a la química or()nica/ en el curso de la cual un )tomo/ normalmente idr$(eno/ unido a un sistema arom)co es sustuido por un (rupo electr$#lo. -sta es una reacci$n mu+ importante en química or()nica/ tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos arom)cos sustuidos con una (ran variedad de (rupos funcionales se(Jn la ecuaci$n (eneral&
'r 3 -K 9 'r- 3 K donde 'r es un (rupo arilo + - un electr$#lo. a reacci$n de 5riedel + Cras a sido ulizada en la síntesis de varios colorantes derivados del triarilmetane + del !anteno.L a reacci$n del anídrido )lico con fenol en presencia de cloruro de zinc produce la fenolaleína. -sta reacci$n fue descubierta en 1>1 por 'dolf von Mae+er&
tra forma en la que puede ser catalizada la reacci$n es con )cido sulfJrico en lu(ar del cloruro de zinc.