Problemas de QUIMICA ORGANICA UNI FIA

1) Escribir las reacciones orgánicas necesarias para sintetizar: a) b-Naftilamina a partir de Naftaleno b) Bromuro de b-antranoilo a partir del del antraceno Solución: a)

l*ui lació n

C!

lCl

+

$(id ació n

C!Cl

+

"#n$ % naftaleno

'-metil naftaleno C$$

C$N'

-C$

+ N! &cido '-naftoico

b-naftamida

midación N' egradación de o,man

02.0C.

$.C./ N

b)

C!

lCl +

C!Cl

+ "#n$% '-metil

ntracen

3$4#C./N E 024$S E

C$$

C$-Br

+ 5Br6 &cido b-antracenoico

Bromuro de b-antranoilo

') Nombrar los siguientes compuestos  a)

N$'

$

N' $ 7 C! C$

Cl Nombre: 1 7 amino 7 ' 7 cloro 7 8 7 9idro(i 7 ' 7 meto(i 7 1 7 nitro 7 ! antranal b)

N$'

C$

$ 7 C! S$!

'N C$

C

N

C! Nombre: cido 7 ; 7 acetil 7 < 7 amina 7 % 7 ciano 7 1 7 formil 7 1 7 meto(i 7 = 7 nitro 7 ' 7 antracenosulfonico c) < ; 6 $ 7 C' 7 C$ 7 C 7 C- C$ C! C

$

C$

% ! ' 7 C 7 C$$

1

N$'

C' C!

% 7 acetil 7 6 7 benzoi 7 < 7 feno(i 7 ' 7 nitro 7 !>; 7 dio(o 9eptanoato de p - tolilo

!) .ndi*ue todos los isómeros de la formula global C! nómbrelos 3?@lobal C!
%?b) 2n compuesto orgánico da reacciones *ue indican *ue es un ácido monocarbo(lico? Cuál será ese ácido si al *uemar 1g se obtienen '6'?%;g de C$' D %%?';g de  '$ El ácido no reacciona con agua de bromo?

En 1g del &cido C: '6'?%;g de C$' 1'F%% A ;8?86g : %%?';g de '$ 'F18 A %?='g $: 1 - ;8?86 7 %?=' A ';?'!g Cálculo de fórmula emprica? C: ;8?86F1' A 6?<% G 6?<%F1?;% A !?6 ( ' A < : %?='F1 A %?=' G %?='F1?;% A ! ( ' A ; $: ';?'!F1; A 1?;% G 1?;%F1?;% A 1 ( ' A ' 0a estructura sera: $ $7

6) a) .ndi*ue el orden creciente del punto de ebullición en isobutileno> cis 7 ' 7 buteno D trans 7 ' 7 buteno b) .ndi*ue el orden creciente de su presión de Hapor en neo9e(ileno> n 7 9e(ileno e iso 7 9e(ileno c) determine la carga formal de los átomos D las estructuras más estables de: 'S$%> !5$% I Cl$% Solución a) 

C!

' A C 7 C! J C! 7 C A C 7 C!

C! 7 C A C 7 C!

J

#aDor K de Ebullición ebido a *ue las fuerzas de 0ondon son maDores C! b) C' A C 7 LC')! 7 C! C 7 C 7 C!

J

C' A C 7 LC'' 7 C!

J

C' A

C!C! #aDor presión de Hapor