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FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN CAMPO 1 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1 PREVIO 9 “ISOMERÍA cis-tras !"CIDO MAL#ICO $ FUM"RICO%&  “

OBJETIVOS 1' C((c)r * +,t(( .*) i/*str) ) )/ /a0(rat(ri( /a is(+)ra 2)(+,trica ) a/.*)(s' 3' C(+4r(0ar /a is(+)ri5aci67 8)riicar 4r(4i)a)s ) /a +at)ria 4ri+a : )/ 4r(*ct(' ;' C(rr)/aci(ar )4))cia )str*ct*ra -4r(4i)a)s

INVESTIGACIÓN PREVIA 1. Isomería, estereoisomería, estereoquímica  estereoquímica e! a"que!os. Isomería cis#tra!s. La ))r2a ) is(ciaci6 )/ (0/) )/ac) C? @ca/+(/ : /a ))r2a ) is(ciaci6 ) * )/ac) si+4/) C-C )s ) ; @ca/+(/' P(r tat(7 /a ))r2a ) is(ciaci6 )/ )/ac) 4 )0) s)r ) ?; @ca/+(/' L(s )=tr)+(s ) /a +(/,c*/a ) )ti/)( ( 4*)) t(rc)rs) )tr) s7 4(r.*) 4ara )//( s) )0)ra r(+4)r )/ )/ac) 4' A i)r)cia ) /( .*) (c*rr) ) /(s )/ac)s si+4/)s7 ) /(s )/ac)s (0/)s C
U ))+4/( c/sic( ) is(+)ra cis-tras )s /a r)4r)s)taa 4(r )/ ci( 30*t)(i(ic(7 .*) ) c(ici()s (r+a/)s )s * s6/i(' E )st) c(+4*)st( )/ is6+)r( cis-3-0*t)(i(ic( r)ci0) )/ (+0r) ) ci( +a/)ic(7 +i)tras .*) )/ tras-3-0*t)(i(ic( s) )(+ia ci( *+ric('

Esteroisomeria E=ist) (tr(s ti4(s ) is6+)r(s ) /(s c*a/)s ti)) *a istri0*ci6 )s4acia/ ) s*s t(+(s' Est( s) )0) c(si)rars) c(+( *a c(s)c*)cia at*ra/ ) /a trii+)si(a/ia ) /as +(/,c*/as' S( )t)s sic(s r)a/)s .*) s) +*)8) ) * )s4aci( trii+)si(a/ s* 4(si0i/ia ) tras(r+aci6 ) * )st)r(is(+)r( a (tr( s) 4*)) isti2*ir ) (s s*0c/as)s C((r+aci(a/)s S( )st)r)(is6+)r(s .*) s) caract)ri5a 4(r 4()r +(iicar s* (ri)taci6 )s4acia/7 c(8irti,(s) ) (tr( is6+)r( ) /a +is+a +(/,c*/a a t)+4)rat*ra a+0i)t)7 4(r r(taci6 ) t(r( a )/ac)s  si+4/)s ati7 )c/i4saa ( a/t)raa' G))ra/+)t)7 ( 4*)) ais/ars) sica+)t)7 )0i( a s* aci/ia ) it)rc(8)rsi6' •

Si s) ac) r(tar /(s 2r*4(s +)ti/(s )/ )t( s(0r) s* )/ac) C
E )/ cas( )/ 0*ta(/7 a)+s ) /(s (s at)ri(r)s a4ar)c) (tr(s c(+( )/ 2a*c) : )/ ati'

Esteroisomeros co!$i%uarcio!a"es. S( a.*)//(s .*) ti)) r)stricci6 ) +(8i+i)t( .*) /)s i+4i) 4asar ) * is6+)r( a (tr( : )st( s(/( 4*)) ac)rs) r(+4i)( : (r+a( )/ac)s' E)+4/(s t4ic(s ) )st(s is+()r(s s( )/ cis : )/ tras ) /(s a/.*)(s : cic/(a/ca(s' Si s) .*i)r) 4asar ) * is6+)r( cis a/ tras 4ri+)r( s) ti)) .*) r(+4)r * )/ac) /*)2( 2irar *a 4art) ) /a +(/,c*/a : )s4*,s r)c(str*ir  *)8a+)t) )/ )/ac)'

La tras(r+aci6 )tr) )st(s is6+)r(s i+4/ica *a c(si)ra0/) catia ) ))r2a ) /a 4ri+)ra )ta4a'

Estereoquímica La )st)r)(.*+ica )s *a 4art) ) /a .*+ica .*) t(+a c(+( 0as) )/ )st*i( ) /a istri0*ci6 )s4acia/ ) /(s t(+(s .*) c(+4() /as +(/,c*/as : )/ c(+( a)cta )st( a /as 4r(4i)a)s : r)acti8ia ) icas +(/,c*/as' Ta+0i, s) 4*)) )iir c(+( )/ )st*i( ) /(s is6+)r(s c(+4*)st(s .*+ic(s c( /a +is+a 6r+*/a +(/)c*/ar 4)r( ) i)r)t)s 6r+*/as )str*ct*ra/)s' Ua 4art) i+4(rtat) ) /a )st)r)(.*+ica )s .*) s) )ica a/ )st*i( ) +(/,c*/as .*ira/)s'

&. Reaccio!es  $u!'ame!tos 'e "a t(c!ica

U +)cais+( s)ci//( .*) (s 4*)) )=4/icar )sta tras4(sici6 )s )/ si2*i)t) a% Si s) 4art) )/ ari( +a/)ic( !+s c(+)rcia/%7 (c*rr) 4ri+)r( *a ir6/isis a/ 4r(t(ars) * (=2)( : )trar *a +(/,c*/a ) a2*a ) )/ car0(( )/ 2r*4( car0(=i/(7 (r+(s) )/ ci( c(rr)s4(i)t) !ci( +a/)ic(' cis%' 0% EI ci( +a/)ic( s) 4r(t(a7 /( .*) 4r(8(ca * c(rri+i)t( ) )/)ctr()s )s) /a (0/) /i2a*ra7 /( .*) )a *a /i2a*ra s)ci//a7 c( /( c*a/ s) 2ira i+)iata+)t)7 )0i( a /a r)4*/si6 )tr) /(s 2r*4(s car0(=i/(7 a.*iri)( a(ra /a (r+a tras7 +s )sta0/)'

). Pro*ie'a'es 'e reacti+o  *ro'ucto.  "ci( +a/)ic(

Cier%ra$ia • • •

tt4'si(r2'*i')sD(c)ciaQOt)+a?QO'4  tt4(r2aica1'(r21;111;11H11'4  tt4s)s'i@i4)ia'(r2i@iC;1ci(H*+C;A1ric(

A!e-o C"