UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y SISTEMAS QUÍMICA INDUSTRIAL II
I.
Objetivos
Comprobar experimentalmente las propiedades del fenol
A partir de los siguientes experimentos estudiar y comprender laspro piedades de los fenoles.
II.
Obtener experimentalmente un plástico Fenólico llamado Bakelita
Fundamento teórico Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico
Fenoles Se forma por la descomposición de compuestos oxigenados,por descomposición natural de proteínas, y descomposición térmica de madera y hulla.
Obtención
El fenol C6H5OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados de fenoles
Nomenclatura
NOTA: El fenol produce quemaduras sobre la piel, evite por consiguiente contacto con la piel. En caso de que suceda lávese con alcohol y abundante agua.
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Su nombre deriva del hecho de que estos compuestos tienen en general la fórmula (CH2O)n
Carbohidratos Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas llamados también azúcares simples
Monosacáridos
Formados por la unión de muchos azúcares simples
Polisacáridos
Comprenden una parte de sacáridos y una aglicona que no es un sacárido
Glucócidos
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III.
Diagrama de procesos FENOLES 1. Propiedades del fenol A. Acidez del fenol Parte a Probar la acidez del fenol puro con papel de tornasol y papel rojo Congo
Comparar la acidez del fenol con el de una solución de ácido acético diluido
Como prueba final de acidez del fenol, probar una reacción con el sodio metálico
Parte b Agregar un cubito seco de 4mm de sodio metálico
Colocar unas cuantas gotas de fenol puro en cerca de 3ml de benceno
Después de un momento, caliente el tubo en un baño maría
Observar la reacción, añadir alcohol etílico en exceso hasta destruir el sodio
Finalmente lavar los tubos
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B. Prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos
Añadir 1 gota de solución de tricloruro férrico
A 1ml de la solución de fenol agregue 10ml de agua
Notar la coloración producida.
Diluir la solución original del fenol y repetir la prueba, notar la sensibilidad.
Verificar este test para otros compuestos que contengan el grupo hidróxido
C. Bromación del Fenol Añadir agua de bromo hasta que queda una coloración amarillenta
Disolver 1 o 2 gotas de fenol en una pequeña cantidad de agua
Adicionar bisulfito de sodio y eliminar el exceso de bromo
Filtrar y observar el precipitado
D. Esterificación del fenol A 0.5 ml de fenol puro liquido añadir gota a gota 1 ml de cloruro de acetilo
Colocar la mezcla reaccionante sobre 20ml observar si se produce calor
Notar el olor
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2. Formación de un plástico fenólico “BAKELITA” En un tubo de ensayo rayado, mezclar 7.5ml de formaldehido, 2.25g de fenol puro y 1.2 de amoniaco
Tapar el tubo con un corcho
Calentar el tubo en un recipiente de agua hirviente
Calentar la capa inferior viscosa y añadir 1.5 ml de Ácido acético
Enfriar y desechar la capa superior pro decantación
Observar el desarrollo de una mezcla lechosa
Caliente durante 0.5 horas en un recipiente (60°C-65°C)
Dejar reposar en la estufa a 85°C durante 2 días
CARBOHIDRATOS 1. Preparación del acetato de celulosa
En un vaso de 50 ml verter 10ml de ácido acético glacial, 3ml de anhidrido acético y 3 gotas de H2SO4(conc)
Con una bagueta introduzca 0.5g de algodón absorbente y cubra el vaso con la luna de reloj
Luego de 10 min agite con una bagueta hasta que el algodón esté bien distribuido en la solución
Filtrar el precipitado gelatinoso y lavar el precipitado en agua
Agitar vigorosamente y verter la solución como un hilo en un vaso con 500ml de agua
Dejar reposar por al menos 24 horas
Presionar la masa entre 2 papeles filtro hasta secarlos bien
Si no resulta colocar la masa en un plato poroso
Entregar el producto
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2. Preparación del papel pergamino
Añadir 10ml de ácido sulfúrico concentrado en 5 ml de agua
Enfriar la solución en un baño de agua fría
Colocar en un recipiente de amplia superficie
Extraer el papel del cristalizador y lavar
Dejar el papel por 15 segundos
Sumergir un papel filtro en la solución
Lavar el papel con una solución de hidróxido de amonio diluido para neutralizar el acido
Lavar el papel con abundante agua
Papel pergamino
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IV.
Tabla de propiedades físicas y químicas de reactivos y productos
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Fenol Apariencia: Blanco incoloro Masa molar: 94.11g/mol Densidad: 1.07g/cm3 Punto de fusión:40.5 °C Punto de ebullición: 187.7° Benceno
Alcohol etílico
Ácido salicílico
Resorcinol
C6H4(OH)2 Cloruro de acetilo
Apariencia: Liquido incoloro Masa molar: 78.1121g/mol Densidad: 0.8786 g/cm3 Punto de fusión: 5°C Punto de ebullición:80 °C Viscosidad: 0.652 Apariencia: Liquido incoloro Masa molecular:46.07 g/mol Densidad: 0.789g/cm3 Punto de fusión:-114°C Punto de ebullición: 78 °C Apariencia: Solido incoloro Masa molar: 138.12g/mol Densidad: 0.791g/cm3 Punto de fusión:159 °C Punto de ebullición: 211°C Apariencia: Solido incoloro Masa molar:110.11 g/mol Densidad: 0.702g/cm3 Punto de fusión: 110°C Punto de ebullición:281 °C
Acidez: 9.95pKa Solubilidad en agua: 8.3g/100ml Momento dipolar: 1.7D
Solubilidad en agua: 1.79 Soluble en compuestos orgánicos Momento dipolar: 0D Molécula apolar Constituyentes de combustibles Acidez: 15.9 pKa Solubilidad en agua: miscible Molécula polar
Acidez: 2.972 pKa Solubilidad en éter y etanol Función acido carboxílico
Solubilidad en agua 123g/100ml Primera constante de acidez: 10-10 mol/l
Apariencia: liquido incoloro Masa molar: 94.11g/mol Densidad: 1.11g/cm3 Punto de fusión:-112 °C Punto de ebullición: 51°C Apariencia: gas incoloro Masa molar: 30.026g/mol Densidad: 0.82g/cm3 Punto de fusión:-92 °C Punto de ebullición: -21°c
Solubilidad en agua: Reacciona Punto de inflamación: 5°C (c.c.) Temperatura de autoignición: 390°C
Ácido acético
Apariencia: Liquido incoloro Masa molar: 60.05g/mol Densidad: 1.049g/cm3 Punto de fusión: 18 °C Punto de ebullición: 117°c
Acidez: 4.76 pKa Molécula polar Momento dipolar: 1.74D
Anhídrido acético
Apariencia: liquido incoloro Masa molar: 102.1g/mol Densidad: 1.08g/cm3 Punto de fusión:-73 °C Punto de ebullición: 139°c
Hidrolizable en agua Su solución no es estable Reacciona con la humedad del aire
Formaldehido
Solubilidad en agua: 40%de agua Momento dipolar: 2.33D Grupo funcional aldehído
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Amoniaco NH3
Tricloruro férrico FeCl3
Ácido sulfúrico H2SO4
Hidróxido de sodio NaOH
V.
Apariencia: Gas incoloro Masa molar:17.03 g/mol Densidad: 0.00073 g/cm3 Punto de fusión: -78°C Punto de ebullición: -33°C
Acidez: 9.24 pKa Solubilidad en agua: 89.9g/100ml Momento dipolar: 1.42D
Apariencia: solido verde oscuro Masa molar:162.2g/mol Densidad: 2.8g/cm3 Punto de fusión: 260°C Punto de ebullición: 315°C
Solubilidad en agua: 92 g/100 ml Enlace covalente predominante Ácido de Lewis
Apariencia: liquido aceitoso Masa molecular: 98.08g/mol Densidad: 1.8g/cm3 Punto de fusión: 10°C Punto de ebullición: 337°C
Solubilidad en agua: Miscible Acidez:-3; 1.99 pKa
Apariencia: blanco Masa molecular: 40g/mol Densidad: 2.13 g/cm3 Punto de fusión: 318°C Punto de ebullición: 1390°C
