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Realizar Realizar la extracción del ácido acetilsalicílico acetilsalicílico (analgésico) (analgésico) principio activo de varias preparaciones farmacológicas.. Rea Realiza izar la purif rificaci ación del áci ácido ace acetil tilsalicíli ílico mediante recristalización de dicho compuesto.
La recr recris istal taliz izaci ación ón es un unaa técn técnic icaa inst instrum rumen ental tal muy muy utili utiliza zada da en los los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición. Poster Posterior iormen mente, te, tras una serie serie de operaci operacione oness sencil sencillas, las, se deja deja enfriar enfriar lent lentam amen ente te de modo modo que que se gene genera ra un unaa diso disolu luci ción ón del del comp compue uest stoo sobr sobres esat atur urad adaa lo que que favo favore rece ce la form formac ació ión n de cris crista tale less de este este al encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar. El primer paso para abordar un proceso de recristalización es la elección del diso disolv lven ente te.. Para Para ello ello se real realiz izan an prue prueba bass de solu solubi bili lida dad d en dist distin into toss disolventes de modo que se introduce un poco del compuesto a recristalizar en distintos tubos de ensayo y se adiciona en cada uno los diferentes disolventes elegidos, se calienta y se observa que ocurre. El disolvente óptimo será aquel que disuelva completamente el compuesto en caliente y nada o muy poco en frío. Además es importante que cumpla otra otrass dos dos cara caract cter erís ísti tica cass que que son son ten tener un pun punto de ebull bullic ició ión n no excesivamente alto y ser inerte con respecto al compuesto a recristalizar para no modificar la integridad de éste. En algunas ocasiones, no es posible encontrar un disolvente puro que cumpla estos requisitos, y en estos casos, se puede utilizar una mezcla
compuesta por dos o más disolventes en cantidades adecuadas. Normalmente, ocurre que el compuesto a purificar es muy soluble en una serie de disolventes, y muy insoluble en otros, de modo que se escoge un disolvente de cada tipo para realizar la mezcla eluyente. Por supuesto, en este caso, además de elegir las proporciones adecuadas de cada uno, es necesario que los disolventes escogidos sean miscibles. Otra manera de llevar a cabo la recristalización en estos casos sería disolver en caliente en la mínima cantidad posible del disolvente en el que se disuelve bien y adicionar una proporción adecuada del disolvente en el que no es soluble para favorecer su cristalización. El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias. Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y antipiréticas. El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico . Posteriormente, se consiguió sintetizar en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala. Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que no presenta efectos secundarios indeseables. De ahí surge el ácido acetilsalicílico . Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.
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Investigar La peligrosidad de los reactivos y las medidas de seguridad que deben emplear: Ácido acetilsalicílico (C H O ) 9
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Salud: Poco peligroso. Inflamabilidad: No se inflama. Reactividad: Inestable en caso de calentamiento. Bicarbonato de sodio ( NaHCO ) 3
Salud: Poco peligroso. Inflamabilidad: No se inflama. Reactividad: Estable.
Ácido Clorhídrico (HCl): Salud: Muy peligroso. Inflamabilidad: Debajo de 93 °C. Reactividad: Inestable en caso de calentamiento. Riesgo específico: No usar agua. ❖
Investigar el contenido de ácido de La pastilla a utilizar.
Alka seltzer: Ácido Cítrico 1.000g. 30.30% Ácido Acetilsalicílico 0.324g. 9.81% Bicarbonato de Sodio 1.976g. 59.88% ●
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En un vaso de precipitados de 50 ml coloca ½ pastilla del medicamento elegido y 10 ml de agua. Espera a que termine de reaccionar. Quedará algo de sólido sin disolver. Vierte en otro vaso de precipitados aproximadamente 10 ml de HCl y adiciónalo a la solución del medicamento, en porciones de 5 gotas, utilizando el gotero. Al principio, el sólido insoluble que se encontraba en el fondo del vaso se disuelve, con desprendimiento de burbujas de CO2, ya que se trata de bicarbonato de sodio. Una vez que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta en la forma de su sal de sodio, acetilsalicilato de sodio (CH 3COOC6COONa), reacciona con el ácido clorhídrico para formar el ácido acetilsalicílico que es insoluble en agua, por lo que se precipitará. Agrega ácido clorhídrico hasta que ya no se forme más sólido (Hasta que el pH sea igual o menor a 2). La mezcla se enfría en un baño de hielo, hasta que ya no parezca más precipitado. Los cristales se filtran y se secan lo más posible en un embudo Buchner y en papel previamente pesado. Enjuaga el sólido (aspirina) que queda en el papel filtro con dos porciones de 2 ml de agua Para recristalizar se disuelve el ácido acetilsalicílico en la menor cantidad de solvente caliente, se evapora hasta el 70% del volumen original y se deja enfriar, primero a temperatura ambiente y después en hielo. Una vez formados los cristales, se filtran por succión en papel previamente pesado y se dejan secar completamente. Una vez secos, se determina su punto de fusión y se compara su color y forma de los cristales puros con los
impuros. Asimismo, con el indicador universal se comprueba el carácter ácido de la sustancia cristalizada.
Peso del papel filtro = 0.6474 g Peso del papel filtro + cristales = 0.7400 g Peso de los cristales = 0.7400 g - 0.6474 g = 0.0926 g
Extrajimos ácido acetilsalicílico de una muestra comercial que contenía también bicarbonato de sodio y ácido cítrico, posteriormente se purificó la muestra que ya sólo contenía AAS con impurezas, mediante recristalización donde se tuvo en cuenta la solubilidad de la sustancia, y la formación de los cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura, Finalmente se obtuvo un 29% de ácido acetilsalicílico puro.
Compare la cantidad obtenida con la registrada en la etiqueta de la pastilla y reporte su rendimiento Cantidad obtenida: 0.0926 g Cantidad registrada: 0.324 g
Rendimiento = g de AAS experimental g de AAS teórico x 100 Rendimiento = 0.0926 g 0.324 g x 100 = 29 % Rendimiento = 29% ÷
÷
¿Qué otro solvente podría emplearse para recristalizar el ácido acetilsalicílico? Etanol, debido a que la aspirina es muy soluble en él, es de uso común en el laboratorio y de bajo costo. Para realizar el cambio de solvente se utiliza agua destilada, que es miscible con etanol y el ácido acetilsalicílico es poco soluble en ella. Investigue las propiedades y usos del ácido acetilsalicílico. Poco soluble en agua, se hidroliza lentamente al contacto con aire y es combustible. Sus usos terapéuticos, incluyen: antiinflamatorio, analgésico, antipirético y anti-plaquetario. Punto de inflamabilidad: 482.0 °F Densidad: 1.4 g/cm3 Masa molecular: 180.16 g/mol Punto de fusión: 16 °C Punto de ebullición: 284.0 °F a 760 mm Hg Solubilidad en agua: <1 mg/mL a 73 °F ¿Por qué se considera el ácido acetilsalicílico como un compuesto orgánico?
Es un compuesto orgánico, pues su base es el carbono, además contiene hidrogeno y oxigeno y es un producto que ocurre en la naturaleza, en la corteza del sauce, y más comúnmente obtenido por síntesis orgánica.. Identifique los grupos funcionales presentes en el ácido acetilsalicílico. El grupo ácido carboxílico y el grupo éster.
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-acido-acetilsalicilico_1.html http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Salicilico.pdf http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaHCO3.pdf
Neutralizar los filtrados del ácido acetilsalicílico y verterlos en el lavabo El ácido acetilsalicílico entregarlo al profesor.
