Laboratorio Química II
Guía de Práctica Nº6
PREPARACIÓN DE UN JABÓN POR SAPONIFICACIÓN DE UN ACEITE VEGETAL 1.
OBJETIVOS a) Obtener un jabón a partir de un aceite vegetal común o de cualquier grasa adecuada. b) Observar su comportamiento y justificar cada uno de los pasos del procedimiento experimental.
2.
PRINCIPIOS TEÓRICOS La saponificación es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol. En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio y grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de 2,500 años cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera. A través del siglo XIX la manufactura manufactura del jabón fue mejor entendida entendida con el descubrimiento de diferentes ácidos grasos los cuales dieron el fundamento de los procesos modernos que relacionan le saponificación de grasa neutras o ácidos grasos con un material cáustico apropiado. La sosa cáustica (NaOH) produciría un jabón de sodio de los más fuertes en cambio con KOH se obtendría uno de los jabones más suaves, además que la selección de aceites o grasa en específico nos pueden dar un jabón líquido. Las técnicas han ido mejorando: hoy en día materias primas más comunes son los aceites vegetales, las grasas animales y la sosa. Variando la
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estructura de los ingredientes y las técnicas de fabricación, se obtiene las diferentes calidades de jabones disponibles en el mercado. El método industrial natural es una aplicación, en otra escala, del mismo proceso que se va a realizar en esta práctica con la diferencia que en la industria el producto crudo obtenido se mejora con la adición de perfumes, suavizadores, colorantes, germicidas, etc. El jabón es un material muy versátil el cual es capaz de aceptar un alto rango de aditivos sólidos y líquidos. La única limitación real es que los aditivos pueden degradar el producto químicamente lo cual puede causar daño físico al equipo que interviene en el proceso, lesiones en el trabajador o al usuario final. El jabón es relativamente básico, el grado de perfume requiere asegurar que la formulación final tenga una excelente estabilidad con respecto a la vida de la barra, de igual forma la elección del pigmento o colorante debe hacerse con gran cuidado para asegurar su estabilidad. El producto final debe realizar dos funciones: debe desprender la suciedad de la superficie a limpiar y debe dispersar o disolver la suciedad en el líquido de lavado, de tal modo que el sustrato limpio pueda separarse del líquido de lavado sin que la suciedad se deposite sobre él. La clave de ambos requisitos radica en la naturaleza de las interfases entre el sustrato, la suciedad y el líquido de lavado. Un sistema detergente completamente formulado funciona modificando las propiedades de estas interfases, cambiando así la energía de las interacciones entre la suciedad y el sustrato. Por lo general, la sal de un ácido carboxílico es más soluble en agua que el propio ácido. Cuando la parte hidrocarbonada del ácido es muy grande en comparación con el grupo carboxilato, la parte iónica de la molécula interacciona favorablemente con el agua y tiende a disolverse, pero el resto de la cadena no. Las cadenas hidrocarbonadas de moléculas vecinas se atraen mutuamente por fuerzas de Van der Waals más de lo que lo están por las moléculas polares del agua. De hecho son hidrofóbicas, o repelentes de agua, en su comportamiento. La sal de un ácido de cadena larga, pues, tiene dos regiones: una cabeza hidrofílica, el grupo carboxilato soluble en agua, y una cola hidrofóbica, la parte de cadena hidrocarbonada que es repelida por las moléculas del agua y atraída en cambio por cadenas hidrocarbonadas de las moléculas vecinas. La estructura de estos compuestos provoca una orientación particular de sus moléculas en la superficie del agua: las cabezas están en el agua y las cadenas hidrocarbonadas sobresalen hacia el aire. La concentración de Revisado por:
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moléculas en la superficie del agua provoca que su tensión superficial disminuya. Los compuestos que presentan este comportamiento se llaman compuestos tensoactivos o surfactantes o surfactivos. Los jabones son un tipo de compuestos tensoactivos. Todos los buenos surfactantes tienen estructuras con una cabeza hidrofílica y una cola hidrofóbica. Los ácidos con doce o más átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada de la molécula presentan un comportamiento tensoactivo. Cuando se alcanza una concentración crítica de surfactante, la capa superficial se rompe en unidades más pequeñas, en agrupaciones de iones llamadas micelas. Las micelas son partículas en las que la parte hidrofóbica de la molécula, repelida por el agua, se sitúa en el interior mientras que las cabezas hidrofílicas, cargadas negativamente, se colocan en el exterior de la micela e interaccionan con las moléculas de agua y los iones positivos del medio. La apariencia opalescente de una disolución de jabón, que es coloidal, coloidal, es una evidencia de que las partículas presentes presentes son mayores que unas simples moléculas individuales. Las partículas en una solución coloidal son suficientemente grandes para que la luz se disperse en vez de transmitirse, como en el caso de las verdaderas soluciones cuyo aspecto es perfectamente transparente. La grasa se parece en su composición química a las cadenas hidrocarbonadas de la micela. Si se frota una mancha de grasa con una solución jabonosa, se provoca que la grasa se rompa en partículas suficientemente pequeñas para ser englobadas dentro de las micelas. Las partículas pasan a la solución gracias a la porción hidrocarbonada del jabón, que se mantiene en suspensión suspensión por la interacción interacción de la superficie superficie iónica de las micelas con el agua que las rodea. Se dice entonces que la grasa se ha emulsionado, o sea que está suspendida en un medio en el que normalmente no es soluble. Así pues, los jabones suelen ser sales de ácidos carboxílicos carboxílicos de cadena larga. Los jabones ordinarios presentan desventajas en las aguas que se denominan "duras" porque contienen iones calcio y magnesio disueltos, de forma que cuando se usa jabón en dichas aguas, las sales cálcicas y magnésicas de los ácidos carboxílicos del jabón precipitan. Este precipitado es la espuma que puede verse a veces en la superficie del agua y que causa un anillo de precipitado alrededor de la bañera. Como es lógico, se han desarrollado varios surfactantes cuyas sales cálcicas y magnésicas son más solubles. Uno de éstos, obtenido a partir de aceites vegetales, es el dodecilsulfato de sodio, la sal sódica del éster del 1dodecanol con ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico proporciona en este caso, la parte iónica de la molécula. Revisado por:
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3.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: a) Materiales: - Vasos de precipitados de 250 mL - Charola metálica o vaso precipitado de 1000mL (para baño maría) - Varilla de vidrio - Probeta graduada de 25 mL - 5 tubos de ensayo de 13x100mm - Gradilla - Vaso de precipitados de 50 mL - Embudo de vidrio de 75 mm de diámetro - Papel filtro de 12.5 cm - Papel indicador - Goteros - Soporte con aro metálico - Plancha de calentamiento
b) Reactivos -
Aceite vegetal Solución de soda al 30% en etanol (NaOH en C 2H5OH) Solución saturada de cloruro de sodio (NaCl) Solución al 10% del cloruro de calcio (CaCl 2) en agua Solución de ácido clorhídrico al 20% (HCl)
c) Procedimiento: Preparación del Jabón: En un vaso de precipitados de 250 mL pese aproximadamente 5 g de aceite vegetal (o alguna otra sustancia grasa adecuada). Caliente en baño maría y agregue poco a poco 20 mL de una solución etanólica de hidróxido de sodio al 30%, agite constantemente con una varilla de vidrio. Cuando se haya terminado la adición, continúe calentando con agitación. Para saber si la reacción ha terminado se saca una pequeña parte de la mezcla reaccionante con la varilla de vidrio, se introduce en un tubo de Revisado por:
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ensayo pequeño y se le agrega 5 mL de agua. Si la mezcla se disuelve completamente después de agitar, ha terminado la reacción, si no, continúe el calentamiento y la agitación. Cuando se comprueba que se ha terminado la reacción, agréguele a la mezcla 30 mL de una solución saturada de cloruro de sodio en agua, y siga calentando durante cinco minutos, sin dejar de agitar. En un embudo de vidrio, coloque un papel filtro grande y aplíquelo contra las paredes con agua destilada. Coloque el embudo en el anillo y disponga un vaso de precipitados de 250 mL para recoger el filtrado, luego deje decantar la solución saturada de cloruro de sodio y filtre todo el contenido del vaso en el embudo. Lave con agua fría el jabón filtrado en el mismo embudo, usando pequeñas cantidades de agua; repita la operación varias veces. En 3 tubos de ensayo rotulados como A, B y C ponga pequeñas fracciones del producto para hacer pruebas. Recolecte el jabón restante del papel filtro, y comprímalo con las manos para hacer una pequeña bola.
Pruebas Características del Jabón:
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Al tubo de ensayo A agréguele 5 mL de agua, tápelo con el dedo pulgar y agítelo fuertemente. Anote sus observaciones. Al tubo B agréguele 5 mL de una solución al 10% de cloruro de calcio en agua. Tápelo con el dedo pulgar y agítelo. Compare sus observaciones con las del paso anterior. Al tubo C agréguele 5 mL de agua destilada y gota a gota una solución al 20% del ácido clorhídrico hasta obtener un medio ácido; compruébelo con el papel indicador, aplicando una gota de la solución sobre dicho papel con una varilla de vidrio limpia. Anote sus observaciones.
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TABLA DE RESULTADOS FORMACI N DE UN JAB N Reacción Química Evidencia
PRUEBAS CARACTERÍSTICAS DE UN JABÓN Tubo de Ensayo
Reacción Química
Evidencia
A B C
5.
CUESTIONARIO 1. ¿Qué cambios ocurren en una grasa saponificación? Fundamente su respuesta.
durante
el
proceso
de
2. ¿Cómo se estiman los índices de saponificación y qué características son deseables en un jabón? 3. Proponga la composición química de la grasa o aceite que escogió para el experimento y represente la reacción que se llevó a cabo en la saponificación de dicha grasa. 4. Explique la diferencia en la solubilidad en agua del jabón y del ácido graso utilizado en el experimento. 5. ¿Qué se obtiene como subproducto del jabón y qué aplicaciones a nivel industrial tiene?
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