Propiedades Químicas de los Lípidos Elaborado por: Vladimir Piedrahita y Carlos Andrés Chavarría Profesor: Rubén Emilio Zapata
DIAGRAMA DE FLUJO
1. SOLUBILIDAD DE ACILGLICÉRIDOS: ACILGLICÉRIDOS:
En seis tubos de ensayo agregar 3 gotas de aceite de maíz a cada uno y adicionar a cada tubo 10 gotas de:
Tubo 1: Agua Tubo 2: Etanol Tubo 3: Acetona Tubo 4: Éter Tubo 5: Cloroformo
Agitar y determinar cuáles son los mejores solventes.
Tubo 6: Tetracloruro de carbono
2. ADICIÓN DE YODO A ÁCIDOS GRASOS:
En cuatro tubos de ensayo agregar 10 gotas de cloroformo y a cada tubo agregar:
Tubo 1: 0.1 g de ácido palmítico ó esterárico Tubo2: 3 gotas de ácido oléico ó linoléico Tubo 3: 3 gotas de aceite Tubo 4: 0.1 g de manteca
Agitar disolución completa.
hasta
Agregar a cada tubo 5 gotas de I2/CCl 4
Calentar a baño maría a 50 °C y observar
3. PRUEBA DE LIEBERMANN-BUCHARD: En tres tubos de ensayo agregar.
Tubo 1: 10 gotas de solución de colesterol al 0.1%en cloroformo. Tubo 2: 3 gotas de aceite de maíz. Tubo 3: 0.1 g de manteca
Dejar reposar minutos.
5
Adicionar dos gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Tubos 2 y 3, agregar 10 gotas de cloroformo y agitar hasta disolución.
Agregar a todos los tubos: 5 gotas de anhídrido acético y agitar
Observar. Agitar
4. ÍNDICE DE ACIDEZ Y SAPONIFICACIÓN: Pesar 1.0 g de aceite y depositar en un erlenmeyer
Disolver con 10 ml de etanol.
Adicionar dos gotas de fenolftaleína y titular con NaOH 0.1 N
5. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN: Tomar 25 gotas de aceite de maíz en un balón de fondo redondo.
Preparar un blanco: 10 ml de etanol, 10 ml de KOH etanólico 0.5 N, 2 gotas de fenolftaleína.
Mezclar con 10 ml de etanol y 10 ml de KOH etanólico 0.5 N
Agregar 2 gotas de fenolftaleína y titular con H2SO4 0.5 N
Llevar la mezcla a reflujo durante 30 minutos.
Enfriar la mezcla y trasvasar a erlenmeyer.
Propiedades Químicas de los Lípidos Elaborado por: Vladimir Piedrahita y Carlos Andrés Chavarría Profesor: Rubén Emilio Zapata
DATOS Y RESULTADOS:
(Los resultados de la prueba se observan en la foto adjunta)
1. SOLUBILIDAD DE ACILGLICÉRIDOS: Tubo1 (Agua): Se observó la presencia de dos fases y por tanto no fue soluble.
Tubo2 (Etanol): No se observa solubilidad, se aprecia a simple vista la formación de dos fases.
Tubo3
(Acetona):
No se observó solubilidad entre los dos compuestos
Tubo4 (Éter): Solubilidad completa con el aceite de maíz
Tubo5 (Cloroformo): Solubilidad completa con el aceite de maíz.
Tubo6 (Tetracloruro de carbono): No se observa solubilidad.
2. ADICIÓN DE YODO A ÁCIDOS GRASOS: Tubo1 (0.1 g de ácido palmítico ó esteárico): No se observa decoloración del yodo, por tanto los compuestos son insolubles.
Tubo2 (3 gotas de ácido oléico ó palmítico): Se formó una decoloración del yoduro y se formó amarillo.
una solución color
Tubo3 (3 gotas de aceite de maíz): La solución se decolora inicialmente a una tonalidad café-naranja y finalmente la solución completa es color naranja. Tubo4 (0.1g de manteca): La solución cambia de color a un rojo intenso.
3. PRUEBA DE LIEBERMANN-BUCHARD: Tubo1 (10 gotas de solución de colesterol al 0.1% en cloroformo): La solución tomó un color café-oscuro casi a negro, la solución se ve turbia y espesa. Tubo2 (3 gotas de aceite de maíz): La solución presenta una coloración verde oscura, poco espesa. Tubo3 (0.1 g de manteca): La solución presenta una coloración amarilla intensa. (Los resultados de la prueba se observan en la foto adjunta)
Luego aplicando la fórmula de índice de saponificación. Índice de saponificación= 56[H2SO4]*(V2-V1) IS= 56*(0.5N)*(9.0-2.3) mL Índice de saponificación: 187.6
DISCUSIÓN Y RESULTADOS:
ANÁLISIS
DE
Los acilglicéridos son ésteres de ácidos grasos con glicerina, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Según lo visto en la teoría de química orgánica II. Una molécula de glicerina puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
4. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN:
ACIDEZ
Y
Se realizó un cambio de solución titulante de KOH a NaOH por lo que el índice de acidez cambió con la fórmula descrita en el manual de laboratorio. Volumen de NaOH gastado: 0.3 mL Índice de acidez= 40[NaOH]*VNaOH (mL) Índice de acidez= 40*0.5*0.3 Índice de acidez= 6
5. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN: Tras realizar el proceso descrito en el manual obtuvimos los siguientes datos experimentales. V1 = 2.3 mL V2= 9.0 mL
Por tanto en la prueba de solubilidad realizamos observacines sobre los solventes con el fin de determinar cualitativamente los más afines con el aceite de maíz que está compuesto en su mayor cantidad por ácidos grasos poli saturados, como lo son el acido linoléico, acido oléico, acido palmítico y acido estereárico, de acuerdo con lo obtenido estos ácidos son más afines con los solventes éter y cloroformo, debido a la baja polaridad que poseen los mencionados. El Índice de Yodo es una prueba utilizada para definir el grado de instauración de un lípido. En la práctica para aquellos que contiene enlaces diénicos o triénicos, lo que lleva a que la determine cuales de los ácidos agregados a los tubos de ensayo contienen instauraciones en su estructura química, así para los tubos de ensayo (2,3 y 4) se observo decoloración, señal que advierte de un resultado positivo para la prueba, ya que estos tubos contienen ácido oléico, aceite de maíz y manteca, compuestos ricos en enlaces dobles, en cambio el tubo1 no generó cambio porque el ácido palmítico es una ácido totalmente saturado.
Propiedades Químicas de los Lípidos Elaborado por: Vladimir Piedrahita y Carlos Andrés Chavarría Profesor: Rubén Emilio Zapata La prueba de Liebermann-Buchard es una prueba para la identificación de colesterol en una muestra problema, generando un resultado positivo si la solución luego de la adición de tal reactivo presenta una coloración verdosa o verde-azul; así para los tubos de ensayo estudiados se presentaron cambios a la vista en todos luego de adicionar el reactivo en cuestión, pero quien cumplió con los requisitos fue el tubo1 quien efectivamente contenía una mezcla de colesterol en cloroformo, presentando una coloración verde; sin embargo los otros dos tubos presentaron coloraciones café-oscuro y amarillo-café respectivamente para los tubos(2 y 3). El índice de acidez determina la cantidad de ácidos grasos libres en la muestra de aceite, los resultados a partir del procedimiento realizado dan como resultado un valor de 6, valor que indica la baja presencia de ácidos grasos libres debido a la valoración con el hidróxido de potasio. El índice de saponificación arrojo un valor de 187.6, esto se interpreta como la cantidad de hidróxido de potasio para neutralizar 1g de grasa, así este valor nos permite inferir que no tuvimos un error al realizar la práctica experimental dado que el valor reportado en la literatura es de 180-193.
PREGUNTAS. 1. ¿Qué explicación ó aplicación práctica tiene el índice de acidez? El índice de acidez indica el contenido en ácidos libres en una muestra problema. Se determina mediante una titulación con un reactivo básico.
El resultado se expresa como el porcentaje de ácido predominante en el material. Ejemplo: En aceites es el porcentaje en ácido oléico. En zumo de frutas es el porcentaje en ácido cítrico. En leche es el porcentaje en ácido láctico. 2. ¿Mediante cuál de los índices descritos en la parte experimental se puede detectar la oxidación de una grasa? Explique. La oxidación de una grasa se puede determinar por medio del índice de peróxido, se Llama "índice de peróxidos" a los mili equivalentes de oxígeno activo contenidos en un kilogramo de grasa, calculados a partir del yodo liberado del yoduro de potasio, Las sustancias que oxidan al yoduro de potasio en las condiciones descritas, las consideramos peróxidos u otros productos similares provenientes de la oxidación de las grasa, por lo cual el índice obtenido es considerado, con una aproximación bastante aceptable, también como una expresión cuantitativa de los peróxidos de la grasa muestra. 3. Entre tripalmitina y trioleína, ¿Cuál debe tener mayor índice de saponificación?¿Por qué? Cuanto mayor sea el índice de saponificación menor es la masa molecular del compuesto, así para los lípidos este se calcula a través de una titulación donde se relaciona moles del compuesto que deben ser neutralizadas con KOH, parámetro que esta directamente relacionado con la masa molecular. Ya que el numero de moles es igual al cociente entre la cantidad de gramos con respecto a la masa molecular, así para el caso
de Tripalmitina y la trioleina, ambas con formula molecular CH2O2CC15H31 y C17H33COOH respectivamente, por lo que se puede concluir que la trioleina es quien tiene mayor masa molecular por lo que se esperaría un valor de índice de saponificación menor con respecto a la tripalmitina. 4. ¿Está el colesterol dentro de la fracción saponificable ó no saponificable de una muestra de yema de huevo? El colesterol no hace parte de la fracción lipídica saponificable de una muestra de yema de huevo, debido a que este es un esteroide y la saponificación se realiza con ácidos grasos.
