PRÁCTICA 5 REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA
Objetivos a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.
Introducción Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β β-hidroxialdehído -hidroxialdehído ( aldol ) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado α,β-insaturado como producto final, a través de l adeshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1 en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.
Reacción
Masa molar g/mol Densidad g/ml Punto de fusión Masa en g Volumen ml Cantidad de sustancia mol
Benzaldehído 106.121 1.04 -26 1.3 1.25 0.012
Acetona 58.08 0.79 -95 0.39 0.5 0.00671
Dibenzalacetona 234.29 ----------1.07-114 1.40 ----------0.006
Observaciones Al realizar la reacción se agregaron primero la sosa el etanol y el agua formando un medio básico para la formación del enolato con la cetona, primero se agrega el aldehído debido a que si se agrega primero la cetona esta puede autocondensarse, al ir agregando el benzaldehído y la cetona se muestra un cambio de color lo cual nos indica la formación de la dibenzalacetona que es una reacción aldólica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reacción de Claisen –Schmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondensó y la deshidratación ocurrió con facilidad por que el enlace doble que se formó estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado, la reacción se debida de mantener a una temperatura de 20-25 ºC ya que la cetona tiene un punto de ebullición muy bajo lo cual a temperatura ambiente podía evaporarse y no estar presenté en la reacción, se filtro para eliminar los reactivos que no reaccionaron y se recristalizo en etanol para lo cual se formaron cristales al cual se le determino el punto de fusión que fue de 61 ºC dándonos a entender que lo que tenemos es la estereoquímica cis-trans.
Conclusiones
A partir de una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida se pudo obtener Dibenzalacetona. Al tener un orden al agregar los reactivos de la reacción se puede llevar acabo mejor una reacción de condensación y así evitamos autocondensaciones Condensación es cuando partimos de 2 o más reactivos y llegamos a un solo producto.
Cuestionario 1) Explique por qué debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción. Ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre autocondensación y luego se agrega con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla. 2) Explique por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica. Ya que uno de los compuestos no tiene H alfa y así no se puede auto condensar
3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido. Si se calienta tiene lugar una deshidratación y se forma crotónaldehído, esta deshidratación se presenta con facilidad debido a la acidez de los Hidrógenos alfa restantes
4) ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar? Ya que si esta en medio ácido, no se forman los cristales formando un aceite de color amarillo paja Bibliografía Fessenden J.R. Química orgánica, Editorial Iberoamericana, México D.F. 1998, pp. 550551 Avila A.J.G. Química orgánica experimentos con un enfoque ecológico, 2º edición, México 2009, UNAM, pp. 343-349
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1411)
PRÁCTICA # 5 REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
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CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA ”
INTEGRANTES: TORRES FLORES ALEJANDRO
