INTRODUCCIÓN Los aldehídos y cetonas experimentan dos tipos de reacciones: adiciones nucleofílicas y eliminación de un hidrogeno alfa al carbonilo, el cual presenta un unaa marc marcad adaa acid acidez ez y se les les cono conoce cenn como como reacciones de condensación aldólica. La cond condic ició iónn para para qu quee se prod produz uzca ca es qu quee el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea tomos de !idrógeno unidos al carbono en posición " respecto al grupo carbonilo. #stos tom tomos os de hidr hidróg ógen enoo pres presen enta tann un marc marcad adoo carc carcter ter cido cido y, por lo tanto, tanto, son capace capacess de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su $ez al grupo carbonilo de otra mol%cula con formación de un compuesto &'hidroxicarbonílico o aldol (condensación aldólica simple). Los aldoles son, genera gen eralme lmente nte poc pocoo establ estables es ya que tiende tiendenn a perder una mol%cula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reac reacci ción ón es un comp compue uest stoo carb carbon oníl ílic icoo ",& ",& * insaturado, y es posible obtener $arios productos de reacción.
OBJETIVOS btener la benzalacetofenona (chalcona) empl emplea eand ndoo la reac reacci ción ón de +lai +laise sen' n' chmidt
/dentificar el producto sintetizado por un medi medioo de un unaa reac reacci ción ón qu quím ímic icaa y la determinación de su punto de fusión +omprobar la pureza de la benzalacetofenona a tra$%s del uso de una cromatografía en capa fina
RESULTADOS RESULTADOS Y DISCUSIÓN: +0123402562
7#892L2+#35#882 05 ;.< = <. > >.?@ 2+#35#882 05 ?.A = <.> >.>A@ 7#892LB#!/B 05 ;.? = <.> >.? RENDIMIENTO TEÓRICO 2cetofenona
La reacci reacción ón de +laise +laisen' n'chm chmidt idt es un tipo tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de cetonas cetonas ",&'insa ",&'insaturad turadas as por condensaci condensación ón de un aldehí aldehído do aromt aromtico ico con una cetona cetona.. +omo +omo el alde aldehí hído do arom aromt tic icoo no po pose seee hidr hidróg ógen enos os en posición " respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. y al finalizar la reacción ocur ocurre re una una desh deshid idra rata taci ción ón debi debido do a qu quee el producto final tiene una doble ligadira con-ugada con el carbonilo y el anillo aromtico que lo hace una mol%cula ms estable.
p C.>;g=mL
D C.@ mL E1 C@> g=mol
m C.@mL x C.>;g=mL C.@;Fg C@>g=mol '''''''''' C1 C.@;Fg '''''''''' G G >.>C>; 1 7#892LB#!/B p C.>Hg=mL D C.> m L E1 C>F.Cg=mol C>F.Cg=mol m C.>mL x C.>Hg=mL C.>Hg C>F.Cg=mol '''''''''' C1
C.>Hg '''''''''' G G >.>>IA 1 (0eacti$o limitante) 03 (>.>>IA1) (@>A g=mol) @.>;AHg de 7enzalacetofenona C>>J ''''''''''' @.>;AHg
'''''''''
0endimiento experimental: Eunto de fusión: #n la prctica se realizó la reacción de +laisen' chmidt. La reacción ocurrió al mezclar la acetofenona y el benzaldehído que con ayuda del 8a!, quien actKo como catalizador formando al carbanión en la mol%cula de acetofenona (ión enolato) lo que dio inicio a la reacción y gracias a que el benzaldehído no contaba con hidrógenos & este pudo ser atacado nucleofilicamente por el anión enolato. 4racias a estas características de nuestros reacti$os es que se pudo llegar a un solo producto deseado, la benzalacetofenona. #sta solución resulto de un color naran-a'amarillo. Eosteriormente se lle$ó a cabo la cristalización de nuestro producto con ayuda de etanol helado y en un bao de hielo, esto para e$itar que la benzalacetofenona se disol$iera en el etanol. Eara fa$orecer la formación de cristales estu$imos mezclando con una $arilla de $idrio y le agregamos a la mezcla un pequeo trozo de hielo pero aun asi nuestro producto no logro cristalizar por completo lo que ocasiono que al filtrar en frio la muestra que obtu$imos fuera mínima.
Valoración del prodc!o o"!enido 2. 2l agregar la solución de 7r=++l H en nuestra mezcla de benzalacetofenona y etanol pudimos obser$ar que este perdía el color caf% que lo caracteriza, debido a la reacción de adición electrofílica que sucede entre el bromuro y la benzalacetofenona. M en cambio en nuestro testigo se produ-o una disolución caf% ya que el bromuro no reacciono con ningKn reacti$o. 7. #n la cromatografía en placa fina pudimos obser$ar que nuestro producto no fue puro debido a que aparecieron $arias manchas a lo largo de la placa y esto pudo haber sido a que la acetofenona que utilizamos para sintetizar la
benzalacetofenona contaminado.
tambi%n
estaba
CONCLUSIONES #xisten $arios tipos de condensación aldólica y cada una de ellas puede lle$arte a uno o $arios productos, este tipo de reacciones se producen gracias a los !'& presentes en las cetonas y aldehídos. M en la reacción de +laisen'chmidt la presencia de estos !idrógenos en solo uno de los reacti$os es lo que determina obtener como resultado un solo producto el cual en el caso del benzalacetofenona tiene gran importancia m%dica, por lo cual su síntesis debe ser lle$ada a cabo con las condiciones adecuadas para lograr un producto de buena calidad. Nna de las condiciones ms importantes en esta reacción fue la de lle$ar a cabo la reacción a temperaturas ba-as para obtener un mayor rendimiento y que las impurezas pudieran ser retiradas adecuadamente. Lamentablemente en esta prctica no pudimos obtener los resultados deseados en cuanto a rendimiento y pureza pero pudimos cumplir con el ob-eti$o de conocer este tipo de reacciones las cuales son de gran utilidad en la química orgnica.
BIBLIO#RA$%A:
Fessenden, J.R. “Química Orgánica”, Iberoamericana, México D.F., 2!. "ágs.# $$, $$!, %&&. 'o(omons, ). “Química Orgánica”. 'egunda edici*n. México. D.F. 2 "aginas# &++&-+. O´Neil, M, Smith, ”The merck index”. ED. Whitehouse Staon, 1a edici!n, "##1. $a%inas& #", '#(
