LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK Subtitusi Elektrofilik “ PEMBUATAN
ASAM PIKRAT
Nama
: Retno Wulan Gayatri
NPM
: 1106008246
Tanggal Percobaan
: Februari 2014
Rekan Kerja
: Andhika Adi Kresna
“
Jasmina Pertiwi Asistan Lab
:
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA DEPOK 2014
I. Judul percobaan
: Pembuatan asam Pikrat
II. Tujuan Percobaan
: 1. Mengetahui cara pembuatan asam pikrat 2. menegetahui mekanisme yang terjadi dalam pembuatan asam pikrat 3. memahami konsep dasar dari reaksi subtitusi elektrofilik aromatik
III. Teori Dasar
:
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosif, terbentuk antara reaksi fenol dan nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Berwarna putih kekuningan dalam bentuk kristak, sedikit larut dalam air ( sedikit hidroskopik) , sangat larut dalam pelarut organik terutama aseton. Asam pikrat dapat garam yang sangat sensitif dan dapat menyebabkan ledakan. Subtitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi ini tidak hanya terjadi pada benzena , tapi juga terjadi pada senyawa aromatis polisikik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furann, pirol dan tiofena. Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. Reaksi subtitusi ini meliputi poemindahan atom hidrogen (proton ) aromatik oleh suatu spesi elektrofilik. H
+
X+
H
X
X
+ H+
Contoh nitrasi : OH
OH
O2N
+
NO 2+
NO2
HNO3 H2SO4
NO2
asam pikrat
IV. Alat dan Bahan Alat : -
Labu bulat
- Corong Buchner
-
Kondensor
- refluks
- pemanas air ( waterbath) Bahan : -
Fenol
-
H2SO4 pekat
- HNO3 pekat
V. Prosedur Kerja 1. Menyiapkan Labu bulat , memasukkan fenol 7.5 g , menambahkan asam sulfat pekat
20 ml, mengocok-ngocok, memanaskan
campuran dalam pemanas air ( waterbath) mendidih selama 0.5-1 jam , mengamati perubahan campuran menjadi semakin jernih, yaitu terbentuknya asam fenolsulfonat. 2. Mendinginkan dengan ‘icebath’ , menambahkan dengan hati -hati asam nitrat pekat 22 ml , mengamati perubahan cairan menajadi semakin kental , segera melakukan pengocokan selama 1-2 menit.
Akan terbentuk gas kemerahan 9 nitrogen oksida) dan cairan akan berubah menjadi merah. 3. Memanaskan kembali campuran dalam pemanas air ( waterbath) mendidih selama 2 jam lagi, disertai kadang – kadang dengan pengocokan . 4. Menambahkan air sebanyak 50 ml , mendinginkan campuran tersebut dengan ‘icebath’ . menyaring dengan penyaring buchner, mencuci dengan air. 5. Memindahkan kristal yang diperoleh . merekristalisasikan dengan melarutkan kembali dengan air : etanol ( 2:1 ) sampai tepat larut. Mendinginkan kembali larutannya kembali sampai terbentuk kristal kembali. 6. Menghitung kristal yang diperoleh , titik leleh asam pikrat 122o C.
MSDS
-
Fenol
Rumus molekul
:C6H5OH
Data Fisik
: - kristal tak berwarna - Titik leleh : 40-42 oC - Titik didih : 182oC - Titik nyala : 79oC
Toksisitas
: sangat berbahaya dan korosif
Stabilitas
: - stabil - Hindari dari oksidator kuat - Mudah terbakar
-
-
Asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Data fisik
: cairan bening, tidak berwarna, tidak berbau
Mr
: 98 gr/ mol
Massa jenis
: 1.84 g/ml
Bahaya
: korosif
Stabilitas
: stabil
Asam nitrat
Rumus molekul
: HNO3
Data fisik
: - liquid tidak berwarna - Titik leleh : -42oC - Titik didih : 83oC
Bahaya
: korosif, iritasi jika kontak terhadap bagian tubuh
Stabilitas -
: stabil
Asam pikrat
Rumus molekul
: C6H2 ( No)3 OH
Data fisik
: - titik nyala : 150oC - Cairan kuning - Tidak berbau - Titik leleh : 122.5oC
- Massa jenis : 1.763 Bahaya
: iritasi pada bagian yang kontak langsung
Stabilitas
: stabil , reaktif terhadap logam