LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK “SUBSTITUSI ELEKTROFILIK : PEMBUATAN ASAM PIKRAT”
NAMA PRAKTIKAN : SERVITA CAROLINE NPM : 1106066901 REKAN KERJA : GAVRILLA ANGGASTANADIA D. TANGGAL PRAKTIKUM: 19 MARET 2014 ASISTEN LAB. : KAK RIALDI
DEPARTEMEN DEPARTEMEN KIMIA KI MIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETA!UAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014
T"#"$% T" #"$% P&$'()'"* 1. Memahami Memahami cara sintesis sintesis senyawa senyawa asam asam pikrat pikrat dari dari beberapa beberapa bahan bahan yang
tersedia. 2. Menget Mengetahui ahui fungs fungsi-f i-fungs ungsii reagen reagen yang digunaka digunakan. n. 3. Mengetahui Mengetahui tahapan tahapan reaksi reaksi pembentukan pembentukan asam asam pikrat pikrat melalui melalui reaksi reaksi substitus substitusii elektrofilik.
T+,&) D$-$&
Asam pikrat merupakan senyawa kimia turunan fenol yang bersifat eksplosive, asam pikrat ini sangat mudah terbakar atau meledak, sehingga digunakan sebagai bahan peledak sebelum digantikan oleh !. Asam pikrat ini terbentuk karena reaksi antara fenol dan asam nitrat sehingga menghasilkan 2,",#-trinitrofenol. $ntuk memperoleh hasil 2,",#-trinitrofenol %&$'A() atau asam pikrat yang baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,"-disulfonat lalu kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. *ugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut secara perlahan akan digantikan oleh gugus nitro. Asam pikrat ini tidak cocok dengan adanya oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin. Asam pikrat dapat disintesis melalui substitusi elektrofilik dari fenol. +eaksi substitusi elektrofilik aromatik ini meliputi pemindahan atom hidrogen %proton) aromatik oleh suatu spesi elektrofilik.
A$( /$% B$
%$Alat
0ahan
1. 2. 3. ".
1. enol 2. Asam sulfat pekat 3. Asam nitrat pekat
abu bulat ondensor/refluks (orong 0uchner 'emanas air %waterbath )
C$&$ K+$ 1. Menyiapkan labu bulat, masukkan fenol , g, menambahkan asam sulfat pekat
24 m, mengocok dan memanaskan campuran dalam pemanas air %waterbath ) mendidih selama 4, - 1 5am, mengamati perubahan campuran men5adi semakin 5ernih yaitu terbentuknya asam fenolsulfonat. 2. Mendinginkan dengan icebath dan menambahkan dengan hati-hati asam nitrat pekat 22 m, mengamati perubahan cairan men5adi semakin kental, segera dilakukan pengocokan selama 1 6 2 menit yang nantinya akan terbentuk gas kemerahan %nitrogen oksida) dan cairan akan men5adi merah. 3. Memanaskan kembali campuran dalam pemanas air %waterbath ) mendidih selama 2 5am, disertai dengan pengocokan. ". Menambahkan air sebanyak 4 m, mendinginkan campuran tersebut dengan icebath dan
menyaring dengan penyaring 0uchner. . Memindahkan kristal yang diperoleh, melakukan
rekristalisasi
dengan
melarutkannya kembali dengan air etanol %21) sampai tepat larut, kemudian mendinginkan kembali larutannya hingga terbentuk kristal kembali. #. Menentukan berat kristal yang diperoleh %titik leleh asam pikrat 1224().
MSDS M$(+&)$ S$+(3 D$($ S++(
1. enol 7inonim 'henylic acid
Monohydro8yben9ene:
+umus molekul
'enampilan
0erat molekul =",11 g/mol
itik didih
1>2 ?(
itik leleh
"2 ?(
0en9enol:
'henyl
hyro8ide:
(#;<;
'adatan berwarna merah muda, berbau manis %aromatic)
Mudah larut dalam methanol dan dietil eter, arut dalam
aseton, larut dalam ben9ene, sangat larut dalam alkohol,
elarutan air dingin dan kloroform,
gliserol, petroleum, karbon disulfida, asam asetat. estabilan
7tabil
0ahaya pencenaan dan
'ada kulit bersifat iritasi dan korosif, iritasi mata,
pernafasan bahkan kebutaan pada mata
2. Asam sulfat pekat
7inonim
+umus molekul
;27<"
'enampilan
0erat molekul =>,4> g/mol
itik didih
24 ?(
itik leleh
- 3 ?(
elarutan
Mudah larut dalam air dingin, larut dalam etil alkohol
(airan tak berbau dan tak berwarna, terasa asam yang kuat
estabilan
0ahaya pencenaan dan
7tabil 'ada kulit bersifat iritasi dan korosif, iritasi mata,
pernafasan bahkan kebutaan pada mata dan luka bakar pada kulit
3. Asam nitrat pekat
'enampilan
0erat molekul =>,4> g/mol
itik didih
121 ?(
itik leleh
- "1,# ?(
elarutan
Mudah larut dalam air dingin, air panas, larut dalam dietil
estabilan
7tabil
(airan kuning bening berbau ta5am
eter
0ahaya pencenaan dan
'ada kulit bersifat iritasi dan korosif, iritasi mata,
pernafasan bahkan kebutaan pada mata dan luka bakar pada kulit