Practica 5.Obtención del ácido acetilsalicílico acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde Objetivo
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster. Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.
Introducción
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO 3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con la perdida de un protón.
Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson).
OH
O
Na
NaOH
O
CH3
CH3
I
H2O
CH2CH3
Desarrollo
CH2CH3
CH2CH3
Resultados y su análisis
Agregamos el ácido salicílico junto con el anhídrido acético hasta homogeneizar la mezcla. Adicionamos KOH, notamos que la temperatura aumentaba evidenciando la existencia de reacción, fue necesario mantener la temperatura en 25 °C para ejercer un control termodinámico sobre la reacción, es decir, evitar la eliminación. Por último el HCl nos ayudó a tener un pH aproximado de tres. Se filtró el ácido acetilsalícilico con agua fría para quitarle las impurezas (KCl, NaCl y anhídrido acético sin reaccionar). Además, de este modo evitamos que el grupo hidroxilo del ácido salicílico reaccione con el grupo carboxílico de otra molécula formando un polímero no deseado. Para saber si estábamos obteniendo ácido acetilsalicílico determinamos el punto de fusión del producto el cual fue de 131 °C. Como tal, el punto de fusión es de 135 °C 1; de esta manera, podemos decir que obtuvimos ácido acetilsalicílico con impurezas. Conclusiones
Las reacciones de fenoles son de gran importancia industrial. Sin embargo, es necesario llevar un estricto control de la reacción para evitar que se lleve a cabo la reacción de competencia o la formación de otro producto no deseado. De igual manera, es importante promover la química verde para poder llevar a cabo procesos que no dañen al ambiente. Cuestionario
1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la reacción.
2
Mecanismo: 1 2
Manual Merck Manual de Química Orgánica II
2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? Es el disolvente, el cual favorece que el fenol del ácido salicílico actúe como nucleófilo a pesar de que es un nucleófilo débil 3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? El anhídrido acético es quien proporciona el grupo acilo que sustituye al grupo hidroxilo del ácido salicílico. 4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Si 5. ¿Qué tratamiento daría a los residuos generados durante la reacción? Los únicos residuos son los que obtenemos de la filtración (Anhídrido acético, NaCl y KCl); estos residuos deben ser neutralizados. 6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.
Ácido salicílico
Ácido acetilsalicílico
Bibliografía -Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Ed Prentice Hill, Madrid, 2004, -Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
