ANÁLISIS DE ASPIRINA POR FT-IR Bryan Andrés Velasquez
Instrumental II, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona noviembre 2017
RESUMEN: En la siguiente práctica de laboratorio se procedió a analizar los espectros de infrarrojo de muestras de Aspirina, ácido acetilsalicílico, y ácido salicílico. Se utilizaron dos métodos el cual fueron; método de reflectancia (ATR-IR) y por el método de la pastilla de bromuro de potasio KBr. AB STR CT: CT : In the following laboratory practice we proceeded to analyze the infrared spectra of samples of Aspirin, acetylsalicylic acid , and salicylic acid. Two methods were used which were; refractive method (ATR-IR) and by the potassium bromide tablet KBr method. P alabras alabras C laves: laves: Infrarrojo, ácido acetilsalicílico, ácido salicílico, FT- IR.
1. Introducción
infrarroja es, al igual que otros procesos de absorción, un proceso cuantificado, cuantificado, donde donde una molécula molécula sólo absorbe las las frecuencias seleccionadas de la radiación infrarroja.
La espectroscopia infrarroja infrarr oja es la rama de la espectroscopia que trata con la parte infrarroja infrarroja del espectro espectro electromagnético. electromagnético. Esta cubre un conjunto de técnicas, siendo la más común una forma de espectroscopia de absorción. Así como otras técnicas espectroscópicas, puede usarse para identificar un compuesto e investigar la composición de una muestra. Esta se puede dividir según el tipo de la radiación que se analiza.
Este tipo de absorción de la radiación resulta en cambios de energía de entre 8 y 40 kJ / mol. La radiación en este rango de energía corresponde a la gama que abarca las frecuencias de vibración y de estiramiento de los enlaces en la mayoría de las moléculas covalentes. En el proceso de absorción, se absorben aquellas frecuencias de radiación infrarroja que coinciden con las frecuencias vibratorias naturales de la molécula en cuestión y la energía absorbida sirve para aumentar la amplitud de los movimientos vibratorios de los enlaces en la molécula. Sin embargo, hay que tener en cuenta que no todos los enlaces en una molécula son capaces de absorber la energía infrarroja, incluso si la frecuencia de la radiación coincide exactamente con la del movimiento de enlace.
La radiación infrarroja, o radiación IR es un tipo de radiación electromagnética y térmica, de mayor longitud de onda que la luz visible, pero menor que la de las microondas. De igual manera, tiene menor frecuencia que la luz visible y mayor frecuencia que las microondas. Su rango de longitudes de onda va desde unos 0,7 hasta los 1000 micrómetros. Este tipo de radiación es emitida por cualquier cuerpo que tenga una temperatura mayor a los 0 Kelvin.
Las moléculas diatómicas simples tienen solamente un enlace, el cual se puede estirar. Moléculas más complejas pueden tener tener muchos enlaces, enlaces, y las vibraciones vibraciones pueden pueden ser conjugadas, llevando a absorciones en el infrarrojo a frecuencias características que pueden relacionarse a grupos químicos. Los átomos en un grupo CH 2, encontrado comúnmente en compuestos orgánicos pueden orgánicos pueden vibrar vibrar de seis formas distintas, estiramientos simétricos y asimétricos, flexiones simétricas y asimétricas en el plano, y flexiones simétricas y asimétricas fuera del plano.
La porción infrarroja del espectro electromagnético se divide en tres regiones; el infrarrojo cercano, medio y lejano, así nombrados por su relación con el espectro visible. El infrarrojo lejano (aproximadamente 400-10 cm1 ) se encuentra adyacente a la región de microondas, posee una baja energía y puede p uede ser usado en espectroscopia rotacional. El infrarrojo medio (aproximadamente 4000400 cm-1) puede ser usado para estudiar las vibraciones fundamentales y la estructura rotacional vibraciones, mientras que el infrarrojo cercano (14000-4000 cm -1) puede excitar sobre tonos o vibraciones armónicas. Al igual que con otros tipos de absorción de energía, las moléculas se excitan y pasan a un estado de mayor energía cuando absorben la radiación infrarroja. La absorción de la radiación
Fig 1. Resumen de absorciones de enlaces en IR
1
2. Materiales y Métodos Materiales:
Espectrómetro FT-IR Shimatzu IRPrestige-21.
Reactivos:
Bromuro de potasio (KBr) Muestra de ácido acetilsalicílico Muestra de ácido salicílico Pastilla de Aspirina
Procedimiento: Se comenzó desarrollando el método diffuse reflection en la que se tomó una pequeña porción de KBr y se trituro en un mortero de ágata. Al tener la muestra pulverizada se llevó a una prensa a la cual se le hizo presión para formar la pastilla. Luego de obtener la pastilla se llevó al espectrómetro y se analizó la pastilla de KBr, en la cual se utilizó como blanco. Para las muestras de ácido salicílico, ácido acetilsalicílico y de Aspirina se les hizo el mismo método de obtención de pastilla, pero se les añadió KBr como blanco para formar la mezcla de las pastillas. Para finalizar se llevó cada una de las pastillas a analizar en el espectrómetro FT-IR y se obtuvieron los respectivos espectros.
Fig 2. Espectro Tabla 1. Asignaciones de las bandas de infrarrojo de los aceites comestibles -1
Cm
640
702
Para el método de reflectancia total atenuada se tomaron las 3 muestras (ácido salicílico, ácido acetilsalicílico y Aspirina) y se pasaron por el espectrómetro utilizando (ATR).
750
3. Resultados y Análisis
831
El primer paso a la hora de tomar los espectros de infrarrojo es hacer un background. Esto se hace porque el aire que se encuentra dentro del compartimiento de la muestra en el equipo tiene moléculas de polvo flotando en el, y estas moléculas también generan una señal en el espectro de infrarrojo. Al hace el background el equipo automáticamente remueve las señales correspondientes del aire del aire de las señales de la muestra, evitando así la interferencia en los picos.
871
920 958 1033 1091 1136
1157
2
Grupos funcionales y modo de vibración. Resonancia electrónica en el O-C-O del carbono carboxílico Resonancia electrónica en el O-C-O del carbono carboxílico Resonancia electrónica en el O-C-O del carbono carboxílico Orto de la molécula del ácido acetil acetilsalicílico (O-C-CH3O) deformación de vibración entre los oxígenos y el hidrogeno del ácido carboxílico. deformación vibracional en el carbono carboxílico deformación vibracional en el carbono carboxílico sustituyente orto del anillo aromático estiramiento presente en el enlace C-O-C anillo fenilo con un sustituyente en posición orto anillo fenilo con un sustituyente en posición orto
1192
1296
1606
4. Conclusiones
deformación vibracional de los enlaces C-H del anillo aromático estiramiento de los enlaces C-O-C en el sustituyente orto carbonos conjugados del anillo aromático
El desarrollo de dos métodos de espectroscopia infrarroja nos da a conocer las ventajas y desventajas de los métodos o análisis de los espectros. Para el análisis por el método de Difusse reflection podemos observar que los espectros son diferentes y esto se debe por la cantidad que se le añade de muestra con KBr. Podemos decir que para el método por ATR es más eficaz y rápido ya que el análisis no requiere de pasos adicionales para medir los espectros, los picos mostrados por el método de ATR de las diferentes muestras son mas parecidos y no hay mucho porcentaje de error.
De acuerdo con el análisis de espectros podemos observar que cada pico del espectro infrarrojo corresponde correctamente a un enlace del compuesto de la aspirina. Esto quiere decir que el espectro mostrado es un ejemplo de la molécula de aspirina. Los espectros mostrados entre 600 y 700 cm-1 son característicos de la resonancia que ocurre en los enlaces O-C-O y se podría decir que los demás picos que se muestran son las deformaciones, vibraciones, estiramientos o flexión del anillo aromático presente en la molécula de aspirina.
Podemos concluir que para los análisis de los espectros de aspirina y de ácido acetilsalicílico dieron similitudes y se puede decir que la aspirina contiene ácido acetilsalicílico.
5. Referencias Bibliográficas Principios de Análisis Instrumental, (5ª ed). D. Skoog, F.J. Holler, T.A. Nieman, McGraw-Hill/Interamericana de España, 2000.
Para el análisis de Aspirina se hizo por cuadruplicado y hubo diferencias solo en las en las alturas de los picos. Para el análisis de Aspirina se hizo por cuadruplicado y hubo diferencias solo en las en las alturas de los picos. Esto pudo haber sido por la calidad, la adulteración o por la diferente concentración que tienen cada uno de los aceites analizados. Al analizar el espectro del acido acetilsalicílico y la aspirina, tienen similitud en sus picos, pero difiere en unos en los que la aspirina tiene demás por otros compuestos que tiene la muestra de aspirina, que puede ser almidón y celulosa. Los picos del espectro del ácido acetilsalicílico correspondieron con los picos de la aspirina, el espectro de la aspirina tuvo unos picos adicionales, los que se deben a el almidón y la celulosa que se les agrega a las pastillas de aspirina a la hora de su fabricación.
Fig 3. análisis de aspirina y ácido acetilsalicílico 3
