Alumno: Mora Navarrete José Armando Clave: 10 Química Orgánica III Grupo: 5
Práctica No.1 Obtención de aminas: Obtención de N-2,4- dinitrofenil-N-ciclohexilamina, 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina. Reacciones:
Se llevó a cabo la síntesis de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina a partir de las siguientes cantidades:
PM(g/mol) m(g) ml Densidad n teo n exp
ciclohexilamina + 2,4-dinitroclorobenceno --> N-2,4-dinitrofenil-N-cicloh N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina exilamina 99.2 202.5 265 1.72 0.1165 0.1321 2 --0.86 g/ml --0.01734 0.000575 0.01734 0.000575 0.000498
Moles experimentales ciclohexilamina:
. . /
Moles experimentales 2,4-dinitroclorobenceno:
= 0.01734 .
. /
= 0.000575
Moles experimentales N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina:
.
/
= 0.000498
Moles teóricos de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina: El reactivo limitante es el 2,4-dinitroclorobenceno, por lo que los moles teóricos que habrían de esperarse de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina deben ser los mismos que de 2,4dinitroclorobenceno, es decir
5.75 × 10− 2,4 × −
= 5.75 × 10
1 2,4ℎ
1 2,4ℎ
Procedimiento experimental y análisis.
A) En el primer paso de la síntesis se colocan los dos reactivos en un matraz y e n etanol como disolvente, pues ambas sustancias son solubles en él. Se coloca en exceso de ciclohexilamina con el fin de que reaccione todo el 2,4-dinitroclorobenceno, además de que la velocidad de r eacción en la sustitución nucleofílica aromática es proporcional a la concentración del nucleófilo. El paso lento de la reacción es la adición del nucleófilo, por lo que se le proporciona una temperatura controlada al sistema para favorecer la reacción, la cual se completa al observar un precipitado amarillo correspondiente al N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, que es un producto insoluble en etanol.
B) Al dejar enfriar a temperatura ambiente se favorece la mejor formación de cristales, y al colocar en baño de hielo se induce aún más la cristalización, pues la solubilidad del producto disminuye de manera proporcional con el descenso de la temperatura. C) La filtración al vacío permite obtener el producto sólido y el lavado con etanol frío p ermite la eliminación de reactivos del producto, pues los reactivos son solubles en etanol.
Resultados.
El producto obtenido fue N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, el cual es un sólido de color amarillo brillante, con un punto de fusión de 150-152 ºC y se obtuvo una masa de 0.1321g. Se obtuvieron 0.000498 mol de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina
5.75 × 10− 2,4 × −
= 5.75 × 10
1 2,4ℎ
1 2,4ℎ
% =
4.98 × 10− 5.75 × 10−
× 100 = 86.61 %
Se obtuvo una cromatoplaca del compuesto sintetizado en una mezcla eluyente de 80:20 hexano/acetato, cuya réplica es la siguiente:
Se obtuvo un Rf de 0.65. Análisis de resultados.
La reacción se lleva a cabo durante el calentamiento de la mezcla de reactivos en el matraz, en donde se lleva a cabo el paso lento de la reacción que corresponde a la adición del nucleófilo y posteriormente la eliminación del grupo saliente. La reacción de sustitución nucleofílica aromática es posible en la síntesis del compuesto ya que en el 2,4-dinitroclorobenceno se encuentran dos grupos nitro en posiciones orto y para al c loro, que tienen la propiedad de ser electroatractores y desactivantes del anillo. También es posible la sustitución nucleofílica aromática en 2,4-
dinitroclorobenceno debido a que el cloro es un buen grupo saliente debido a su tamaño y a su electronegatividad. Se obtuvo un rendimiento de 86% debido a que fueron observables las pérdidas de materia durante la cristalización del compuesto, se quedó una pequeña cantidad de producto en el matraz que no pudo ser depositada en el embudo de filtración. La cromatoplaca obtenida indica que la materia prima contenía otros componentes además del 2,4-dinitroclorofenol, pero a pesar de eso, se o btuvo un producto aparentemente puro, pues en la cromatoplaca se observa un solo producto. Conclusiones.
La reacción de sustitución nucleofólica aromática para obtener N-2,4-dinitrofenil-Nciclohexilamina permite provee rendimientos pese al error experimental. El método empleado también permite obtener un producto puro que fue observable por medio de la cromatoplaca. La reacción de sustitución nucleofílica aromática se efectúa en presencia de grupos que desactiven en el anillo (grupos nitro, ciano y ácido sulfónico) y de un buen grupo saliente como lo son los halógenos.
