Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Reglas IUPAC Regla 1. La IUP IUPAC AC nombra los ácidos carboxílic carboxílicos os reemplazando la terminacin -

ano del ano  del alcano con igual n!mero de carbonos por -oico -oico""

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustitu#entes$ se numera la cadena de ma#or longitud

dando el localizador más ba%o al carbono del grupo ácido" Los ácidos carboxílicos son prioritarios &rente a otros grupos$ 'ue pasan a nombrarse como sustitu#entes"

Regla 3. Los ácidos carboxílicos tambi(n son prioritarios &rente a al'uenos # al'uinos"

)ol(culas con dos grupos ácido se nombran con la terminacin -dioico -dioico""

Regla 4. Cuando el grupo ácido *a unido a un anillo$ se toma el ciclo como cadena

principal # se termina en -carboxílico -carboxílico""

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Nomenclatura de Aminas - Reglas IUPAC Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como deri*ados de al'uilaminas o

alcanoaminas" +eamos algunos e%emplos"

Regla 2. ,i un radical está repetido *arias *eces$ se indica con los pre%os di-$ tri-$"""

,i la amina lle*a radicales di&erentes$ se nombran al&ab(ticamente"

Regla 3. Los sustitu#entes unidos directamente al nitrgeno lle*an el localizador N" ,i

en la mol(cula .a# dos grupos amino sustituidos se emplea N$N/"

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo &uncional pasa a nombrarse como amino-" La

ma#or parte de los grupos &uncionales tienen prioridad sobre la amina 0ácidos # deri*ados$ carbonilos$ alco.oles1

Mecani smodeReacci ón

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L ad es c r i p ci ó nde t a l l ad ad eu nar e ac c i ó nq uí mi c apa soap as oese lme ca ni s moder e ac c i ó n, l osmec an i s mosder eac c i ónes t ánl i ga do sal aci né t i c aquí mi c a: Qu ee nl a c ess o nr o t o s ? Enqueor den? Cu an t a se t ap ases t á ni n v ol u cr a da s ? Cu al e sl av el o ci d addeca daet a pa ? Unme c an i s mon op ue des e rp r o ba do ,e ld eb es a t i s f a c ert o do sl o she c ho sex p er i me nt a l e sy p ue dese ra nu l a doco nl aap ar i c i ó nd enuevos   hechos. Ex i s t e nr e ac c i o ne squ es u ce denp orme c an i s mo sd i f e r en t e sb aj od i f er en t e sc on di c i o ne s. Ex i s t e nt a mb i é nc a s o sdo nd emá sdeunme c a ni s moesc a p azd ed e s c r i b i rt o do sl o she c h os e xpe r i me nt al e s.

Ti posdemecani smos a)

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Mec ani s moHe t er ol í t i c o

Pa r al ama y or í ad el a sr e ac c i on esesc on v en i en t ede no mi n arl o sr e ac t i v o sc o mo: Rea ct i v oat ac ant e Sus t r at o React i vo:Puede“ t r aer ”el pardeel ec t r oneshac i ael s us t r at o( nuc l eófi l o)o“ t omar ”unparde el ec t r onesdeel ( el ec t r ófi l o) Reac ci ónnuc l eof í l i c a–( Reac t i v onuc l eofi l o) Reac ci ónel ec t r of í l i c a–( Reac t i v oel ec t r ófi l o) Cu an dol amo l é c ul ade ls u s t r a t os er o mp e: L ap ar t eq uen oc o nt i e ne nc a r b on oe se lg r u poq ue“ a ba nd on a”( n uc l e ófi l oo el ec t r ófi l o) b) Mec ani s moHo mol í t i c o( At r a v ésder adi c al esl i br e s)

c ) Mec ani s moPer i c í c l i c o Losel ec t r oness et r as l adansi nl af or mac i óndei onesor adi c al es

Ti p osd eRe ac c i ó n: L ama y o r í ad el a sr e ac c i o ne sp ue de ns e re nc u ad r a da se nu nad el a ss e i sc at e go r í a s :

i -SUSTI TUCI ONES( 3posi bi l i dades) 1.

Nuc l eof í l i c a( Het er ol í t i c a)

 At r aeel pardeel ec t r oneshac i ael s us t r at o

1.

El et r of í l i ca( Het er ol í t i ca)

T omas up ard ee l e ct r on esde sd ee ls us t r a t o 1. Ví ar adi c al esl i br es( Homol í t i c a)

T r a ns f e r e nc i ad ec ad en a

i i -ADI CI ONESADOBLESO TRI PLESENLACES(4posi bi l i dades) 1.

Adi ci ónel ect r of í l i ca( Het er ol í t i ca)

1.

Adi ci ónnucl eof í l i ca( Het er ol í t i ca)

1.

Adi ci ónat r av ésder adi cal esl i br es( Homol í t i ca)

1.

Ad i c i ónSi mul t ánea

Lamayorpar t edel osesquemasmuest r aYWr ompi éndosealmi smot i empoenqueYse enl az aaB.Es t or ar ame nt esuc ede ,anosere nel c as od er eac c i o ne sp er i c í c l i c as .

i i i -ELI MI NACI ÓNBETA( β)

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Es t asr eac ci onespuedens uc ederpormec ani s mohet er ol í t i c ooper i c í c l i c o( v í ar adi c al esl i br es s onr a r as ) . W yXp ue de ns a l i ron od ef o r mas i mu l t á n ea Puedencombi nar seono

i v-REORDENAMI ENTOS Pu ed eni n v o l u c r a rmi g r a c i ó nd e1át o moog r u podeunát o moha c i aot r o . 1. Mi gr aci ónc on1p ardeel ect r ones( nucl eof í l i ca)

1.

Mi gr ac i ónco n1el ec t r ón( r adi ca l l i br e)

L ose s qu ema smu es t r a nr e or d en ami e nt o sde lt i p oe nq ueel mi g r a nt es emu ev eha c i ael á t o mov e c i n o( má sc o mu ne s ) .Si nemb ar g o,p ue de ns u c e de rt a mb i é nr e o r d en a mi e nt o spa r a á t o mo smá sd i s t a nt e s . Ex i s t enr e or den ami ent o squenoi n v ol uc r anmi gr ac i oness i mpl es .Al gu nosi n v ol u cr an me can i s mosper i c í c l i c os .

v-OXI DACI ÓNYREDUCCI ÓN Mu c ha sr e ac c i o ne sdeox i da c i ó nyr ed uc c i ó ne nc ua dr a ne nu nodel o scu at r ot i p osy ac i t ad os ymuchasot r asno.

i -COMBI NACI ÓNDELOSTI POSYACI TADOS OBSERVACI ONES: L asfl ec ha su t i l i z ad ass one mp l e ad aspa r amo s t r a re l mo v i mi en t od el o sel e c t r o ne s.Má sa l l á q ues ea nu t i l i z ad asenr e ac c i o ne sp er i c í c l i c a sp orc omo di d ad ,n os es a ber e al me nt ee nq ue di r ec c i ónl osel e ct r oness ee st ánmo vi end o.

SUSTI TUCI ÓNNUCLEOFÍ LI CA L asr e ac c i o ne sd es us t i t u c i ó ns ec on s t i t u y ene nun od el o st i p osmá sc omu ne se nt r el o s e nc o nt r ad osenl aqu í mi c ao r g án i c a. Sus t i t uc i one snuc l e of í l i c asene lc ar bonos at ur a do Losmásco munesso nl osmec ani smosSN1ySN2 Di fi er enent r es i enel pr oc es odef o r mac i ónd eunn ue v oenl ac eyr ut pur adel a nt e r i or . Mecani smoSN2( Mecani smode1et apa) El nu cl eofi l oat ac ant es eapr o xi madel s us t r at oa180g r ado sdel g r upodesal i da

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Enel ET( e st adodet r an si c i ón )YyXes t á npar c i ament emez c l ado sc onel o r bi t alp, apr o x i madament eenp os i c i ónper pe ndi c ul aral or bi t alsp2. Enel ETl o s3s u s t i t u y en t e syel Cc en t r a ls o na pr o x i ma da me nt ec op l an ar i o s . Ex i s t e nmu c ha sev i d en c i a sex p er i me nt a l e spa r aes t eme c an i s mo . L af o r ma c i ó nd eu nn ue v oen l a c eo cu r r es i mu l t á ne ame nt ec onl ar o t u r ad el an t i g uo .

Ruptura Homolitica y Heterolitica

En la foto: una ruptura heterolitica. Toda reacción química implica la ruptura de enlaces y la formación de otros nuevos. En un amolecula orgánica esos enlaces son generalmente covalentes y su ruptura pueden ser:

a) Ruptura Homolítica: se produce cuando cada átomo que se separa retiene un electrón de los dos que constituyen el enlace, formando radicales libres.

 b) Ruptura Heterolítica: uno de los átomos separados se lleva los dos electrones que constituían el enlace, formandose un anión y un catión.

Radicales ibres En química, un radical (antes radical libre) es una especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno o más electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una molécula y, en general, es extremadamente inestale y, por tanto, con gran poder reacti!o y de !ida media muy corta (milisegundos). " # $

!omenclatura En la %omenclatura de los compuestos orgánicos, de acuerdo con la &ni'n nternacional de uímica *ura y +plicada (&*+), el término radical dee usarse sin el ad-eti!o libre, considerado innecesario y osoleto especialmente en la química orgánica. +ntiguamente, el término radical se ocupaa para denominar un grupo sustituyente, y el descurimiento de sus formas lires lle!' al uso del ad-eti!o para diferenciarlos. +ctualmente estos sustituyentes se nomran por sus grupos, por e-emplo grupo alquilo o grupo metilo, y los radicales lires se nomran simplemente radicales." / 0

"aracterísticas generales 1os radicales poseen existencia independiente aunque tengan !idas medias muy re!es, por lo que se pueden sintetizar en el laoratorio, se pueden formar en laatm'sfera por radiaci'n, y tamién se forman en los organismos !i!os (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y act2an alterando las memranas celulares y atacando el material genético de las células, como el +3%. 1os radicales tienen una configuraci'n electr'nica de capas aiertas por lo que lle!an al menos un electr'n desapareado que es muy susceptile de crear unenlace con otro átomo o átomos de una molécula. 3esempe4an una funci'n importante en la comusti'n, en la polimerizaci'n, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos. *ara escriir las ecuaciones químicas, los radicales frecuentemente se escrien poniendo un punto (que indica el electr'n impar) situado inmediatamente a la derecha d el símolo at'mico o de la f'rmula molecular como5 6# 7 hν  8 # 6· (reacci'n ") Esto se deri!a de la notaci'n de 1e9is.

Tipos de radicales Según el número de átomos 1os radicales pueden ser5

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:onoat'micos, como el radical cloro Cl·, el radical romo Br·, o el radical hidr'geno H·, que son simplemente átomos o iones con un n2mero impar de electrones.

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*oliat'micos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·

Según el átomo central que posee el electrón impar  3ependiendo de cual sea el átomo central que posee el electr'n desapareado, los radicales pueden ser5

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;adicales centrados en el carono5 como un radical alquilo (por e-emplo, el radical metilo .6$), o un radical arilo. 3entro de los radicales centrados en  con!iene distinguir, seg2n sea el carono que porta el electr'n desapareado, entre radicales primarios (como el radical metilo CH3·), radicales secundarios (como el radical )< y radicales terciarios (como el radical trifenilmetilo). 1os radicales terciarios son más estales que los secundarios, y éstos a su !ez son más estales que los primarios. ""

Radical primario

Radical etinilo

Radical secudario

radical 23 deri*ado del 4-bromopropano

Radical !erciario

Radical tri&enilmetilo

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;adicales centrados en el nitr'geno5 como el radical nitrato ·NO3

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;adicales centrados en el oxígeno5 como el radical hidroxilo ·OH, muy reacti!o.

•

;adicales centrados en átomo de hal'geno5 como el radical cloro Cl·

•

;adicales centrados en átomo de metal5 como el radical ·SnH3

Según la carga 1os radicales pueden ser neutros, ani'nicos o cati'nicos, seg2n que no posean carga< o que ésta sea negati!a o positi!a.

Radical eu!ro

Radical metilo 0neutro1

Ai" radical

Anin radical cetilo 0e&ecto de resonancia1

Ca!i" radical

Catin radical &ormalde.ído

Reacciones radicalarias =editar >  Artículo principal: ;eacci'n radicalaria

Son reacciones en las que inter!ienen radicales, generalmente como estados intermedios, como por e-emplo la halogenaci'n radicalaria de alcanos.

Mecanismo general de una sustitución radicalaria=editar >

:ecanismo general de una reacci'n de sustituci'n radicalaria.

1as reacciones en las que inter!ienen radicales lires se llaman reacciones radicalarias. Se di!iden normalmente en tres fases5 iniciación, propagación y terminación.

1a reacci'n gloal de sustituci'n mostrada en la ecuaci'n " se puede descomponer en los siguientes procesos5

Reacciones de iniciación Son las reacciones que producen un aumento en el n2mero de radicales lires.

•

1a ecuaci'n # corresponde a una ruptura homopolar pro!ocada por term'lisis o fot'lisis.

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1a ecuaci'n $ corresponde a una ruptura fa!orecida por un radical iniciador nit·

Reacciones de propagación5 Se producen reacciones entre radicales. orresponde a las etapas / y 0.

Reacciones de terminación5 ?inalmente, se recominan los radicales para formar moléculas más estales. orresponde a las etapas @ y A.

REACTIVOS ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOS Los reactivos electrofílicos o electrófilos:  son

especies capaces de aceptar electrones y por

consiguiente son acidos de Lewis Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos:  son

reacti!os dadores de electrones y por tanto "ases

de Lewis Seg#n esta de$inici%n &'u( di$erencia )ay entre un *cido de Lewis y un electr%$ilo+ o entre una "ase de Lewis y un nucle%$ilo, &a 'u( reacti!os )ay 'ue aplicar el concepto de electr%$ilo o de nucle%$ilo,

La di$erencia electr%$ilo-*cido de Lewis o nucle%$ilo-"ase de Lewis se "asa en conceptos cin(ticos y ter.odin*.icos La "asicidad y la acide/ son conceptos ter.odin*.icos y por tanto se re$ieren a la posici%n de e'uili"rio entre un dador de electrones y un *cido 0or e1e.plo+ cuando se a$ir.a 'ue una "ase es $uerte se entiende 'ue+ en la reacci%n con *cidos+ el e'uili"rio est* despla/ado )acia la derec)a Al contrario 'ue el concepto de acide/-"asicidad+ la electro$ilia y la nucleo$ilia son conceptos cin(ticos2 un "uen nucle%$ilo es una especie 'u3.ica 'ue reacciona r*pida.ente con electr%$ilos 0or e1e.plo+ cuando el i%n .et%4ido C56O7 y el i%n .ercapturo C56Sreaccionan con el agua+ se de1a 'ue las reacciones alcancen el e'uili"rio+ se .iden las concentraciones de las especies y se calculan las constantes de e'uili"rio se o"ser!a 'ue la 8" de la reacci%n del .et%4ido es .ayor 'ue la 8" de la reacci%n del i%n .ercapturo 0or tanto se concluye 'ue el .et%4ido C56O7 es una

"ase .*s $uerte 'ue el i%n C56S7 Al contrario 'ue la "asicidad+ la nucleo$ilia es un concepto cin(tico y se re$iere a la !elocidad con 'ue deter.inadas especies reaccionan con los sustratos 0or e1e.plo+ la reacci%n del .et%4ido con el "ro.uro de .etilo $or.a el di.etil (ter y la reacci%n del .ercapturo con el "ro.uro de .etilo $or.a el di.etil tio(ter Cuando se .ide la !elocidad de estas dos reacciones se o"ser!a 'ue el .ercapturo reacciona .uc)o .*s r*pida.ente 'ue el .et%4ido y se concluye 'ue el i%n .ercapturo es un nucle%$ilo .*s $uerte 'ue el i%n )idr%4ido

Ti posdeReacci onesQuí mi cas Sí nt e si soAdi c i ón,De sc ompos i c i ónoAná l i s i s ,Dobl esus t i t uc i ónoDobl e Despl azami ent o L asr e ac c i o ne squ í mi c a ss onpr o c es o squ et r a ns f o r ma nu naomá ss ub s t a nc i a sl l a ma da s r eac t i v oseno t r ass ubs t anc i asl l amadaspr o du ct o s. Enu nl e ng ua j emá sa c a dé mi c o ,d ec i mo sq ueu nar e a c c i ó nqu í mi c ap r o mu e v eel c a mb i od e es t r uc t ur adel amat er i a. Enl aquí mi c ai n or gá ni c apodemosc l as i fi c arl asr eac c i o nesenc uat r ot i po sd i f er ent e s

1-Reacci onesdeSí nt esi soAdi ci ón L asr e ac c i o ne sd es í n t e si soa di c i ó ns o na qu el l a sd on del a ss u bs t a nc i a ss ej u nt a nf o r ma nd o u naún i c as us t a nc i a .Re pr e se nt an dogen ér i c a me nt el o sr ea ct i v o sc omoAyB,u nar e ac c i ónde s í nt es i spu edes eres c r i t ac omo:

A +B—–>AB Veamosal gunosej empl os Fe+S—–>Fe S 2H2+O2—–>2 H2O H2O+CO2—–> H2CO3 Per c i baenl ose j empl o squel osr eac t i v osn opr e ci s ansern ec es ar i ament esubs t an ci ass i mpl e s ( Fe ,S,H2 ,O2 ) ,p ud i e nd ot a mb i é ns es ub s t a nc i a sc omp ue s t a s( CO2 ,H2 O)p er oent o da s el pr o duc t o  e su nasu s t a nc i a“ me no ss i mp l e ”q uel a sq ueo r i g i n ar o n.

2-Reacci onesdeAnál i si soDescomposi ci ón Lasr eac c i one sdean ál i s i sodes c ompos i c i ónsonl oopue st odel asr e ac c i onesdes í nt es i s ,o s ea,unr ea ct i v odaor i genapr od uc t o smáss i mpl esqueel .Es c r i bi endol ar eac c i óngené r i c a nosr es ul t af ác i l ent enderl oques uc ede:

AB—–>A+B ¿ Nopa r e c es i mp l e ?L oe sba s t a nt e .Ve amo sal g un o se j e mp l o s : 2H2O 2H2+O2 2H2O2 2H2O+O2

Rever si bi l i daddel asreacci onesquí mi cas Losej empl ospue de ns uge r i rquec ual q ui err eac c i ó ndes í nt es i spuedes eri n v er t i daat r a v és deunar eac c i óndeaná l i s i s .Es t onoesv er dad.Al gun asr eac c i onespuedense rr e v er s i b l es , c o mopo de mo sno t a re nl ar e ac c i ó nd e la gu a:

2H2+O2 2H2O 2H2O 2H2+O2 Si nemb ar g oe s t onoesu nar e gl a

3-Reacci onesdeDespl azami ent o L asr e ac c i o ne sdede s pl a z ami e nt ood es u s t i t u c i ó ns i mp l eme r e c enunpo c omá sdeat e nc i ó n q uel a san t e r i or e s.Noqu es ea nc omp l e j a s,p ue snol os on ,pe r ot i e ne nal g un ospe qu eñ os de t al l es .Ens uf or mage nér i c al ar ea cc i ónpuedes ere sc r i t acomo:

AB+C—–>A+CB Va mo sae nt e nd erl oqu es u c ed e:Cc a mb i od el u ga rA.Si mp l ea s i ,p er os e r áqu ee s t oo c ur r e s i emp r e ?I nt ui t i v amen t el ar e spue st ae squeno.I ma gi nal os i gui ent e :Ent r a senunbai l eyv es al aper s onac onl aquet egus t ar í abai l arbai l andoc onot r aper s ona.Vasai rhas t ael l ae i nt e nt arh ac er l ac amb i ardepar ej a,es t ar ási nt ent a nd odes pl az arel ac ompañant ei ndes eab l ey as umi rs ul ug ar .Si r e sul t aqueer e smásf ue r t equeel “ i ndes eabl e”bas t ad ar l eunempuj ón par aas umi rs ul ugar ,per os iel f uer aunbr ut ot r ogl odi t a,pos i bl ement eel nos ent i r áni el empuj ónquel edes. Enl ar e ac c i ónd ede s pl a za mi e nt oe lp r o ce s oe si d ént i c o:Cv eaBl i g adoaA,s ea r o x i may s i e nd omá sf u er t e ,d es p l a z aAya s umel al i g ac i ó nc o nB.Enc as oqu eCn os e amá sf u er t e queA,nadasuceder á. Ba s t a r áe nt o nc e ss ab erq ui e ne smá sf u er t eq uequ i e n.

Au  Au+HC —– l eac c i ona( el or onocon si guedes pl az aral hi dr óg eno ) >nor

4-Reacci onesdeDobl eSust i t uci ón So nt a mb i é nmu ys i mp l e s,p er ode be mo squ ed ara t e nt o sal o sde t a l l e s.El me ca ni s moesf á ci l : AB+CD  —–>AD+CB Ci e r t a me nt ey aha br ápo di dov erl oqu es u ce de .Ac amb i ódel ug arc onC.L ad i f er e nc i ade e s t et i p od er ea c ci ó nc onel de sp l a za mi en t o ,e squ en iAn iCe s t a bans ol o syenamb osc a s os ni ngun odee l l osquedós ol ol uegodel as us t i t u ci ón . Pa r ae nt e nd erc o moe sc u an dou nar e ac c i ó nd ee s t et i p oo c ur r e ,t e nd r e mo sq ueo bs e r v a rl o s i gui ent e: L as u bs t a nc i aABe s t aens ol u c i ó nyd ee s t af o r mal oqu et e ne mo senv er d ads onl o si o ne sA+ yB-s ep ar a do su no sd el o so t r o s.L as ub s t a nc i aCDt a mb i é ne s t áe ns o l u ci ó n,p ort an t o t e ne mo st a mb i é nl o si o ne sC+yD-s e p ar a do s . Cu an doj u nt a mo sl a sd o ss ol uc i ones  e s t a mo spr o mo v i e nd ou nagr a nme z c l aen t r el o si o ne s A+,B,C+yD,f o r ma nd ou nagr a n“ s o padei o ne s ” .

Si a lc o mb i n arC+c o nB,e lc o mp ue s t oCBf u er as o l u bl e ,l o si o ne ss e r á nn ue v a me nt e s e pa r a do senC+yB,r e s ul t a nd oe x a c t a me nt eenl ami s mac os aqu et e ní a mo san t e r i o r me nt e . Lomi smosu ce deco nA+yBAs í ,a lme z c l a rABc o nCD,e s t a mo se nv e r d adha c i e nd o: ( A+)+( B-)+( C+)+( D-) T o me mo senc ue nt aq uej u nt a ri o ne squ es es e pa r a r á nn ue v a me nt er e s u l t a r áe nl ami s ma “ s op ad ei o ne s”ynor e su l t ae nn i n gun an ue v as u sb t a nc i a ,p ort a nt on oo c ur r eni ng una r eac ci ón. Pa r aqu el ar ea c ci ó ne f e ct i v a me nt eo cu r r a ,s er án ec es ar i oq uea lme no su nodel o sp r o bab l e s p r o du c t o s( ADoCB)n os e ans ep ar a do sal j u nt a r s e ,os ea ,d eb enf o r ma ru nc o mp ue s t o i ns ol ubl eyes t oesl og r adoat r a v ésdeunas al i n sol ubl e,deung asodeag ua. Si un od el o sp r o du ct o sf u er au nasa li n so l u bl eel n os er áse pa r a doe ni o ne sype r ma ne c er á s ól i do.Si f ues eungas ,e ls ede spr ender ádel asol uc i ón( bu r b uj as )yt a mbi énpe r manec er á c ons usmol é c ul a sag r u pad as .Mi en t r a squ es i u nodel o spr od uc t o sf u es ea gua ,e l l anos e d es a gr e gae ns up r o pi ap r e s en c i a . >  NaCl+AgNO —– 3 NaNO3+Ag Cl Enes t ar eac ci ónel pr oduc t oAgCl ( c l or ur odepr at a)esi ns ol ubl e,port ant ol ar eac c i ónoc ur r e. >  NaCl +Li NO —– 3 NaNO3+L i Cl Comoni ngunodel ospr odu ct osf o r mados ,Na NO3( ni t r at odeso di o )oLi c .( Cl or ur odeLi t i o)es i ns ol ubl e,l ar eac c i ónnos uc ede. NaOH+HC l >  NaCl +H2O  —– Co moun od el o spr o du c t o sesá gu a( H2 O) ,l ar e ac c i ó no c ur r e . Pa r al apr e v i s i ó nd eo c ur r e nc i aon od eu nar e ac c i óndedo bl ede sp l a za mi e nt oesf u nd ame nt a l q uec on oz c amo sl as ol u bi l i da dd el a ss a l ene na gua ,ypa r ar e c or d are st ol e aa c er c ade s ol ubi l i dadenel agua. ¿Vi oc omoessenc i l l o?Conunpoc od epr á ct i c ayej er c i c i osus t e dpodr ál ogr a re s cr i bi r r e ac c i o ne squ ep ued enda ro r i g enaunde t e r mi n adopr od uc t o :¿ Qu i e r ev er ? I ma gí n es equ eu s t e dd es e ao bt e ne rs u l f a t odepl o mo( Pb SO4 ) ,u s t e ds a bequ et e nd r áqu e  j unt arel i ondel pl omo( Pb2+)yel i ondes ul f at o( SO42) .Comos abemosqueel s ul f at ode p l o moesi n s ol u bl e ,p od emo spr o mo v e ru nd ob l ede s pl a z ami e nt o >  PbX+YSO —– 4 PbSO4+XY Ess ol oel e gi rXeYdef o r maquel a sdo ssu bs t a nc i a sse anso l u bl e s. Ot r af or mader eal i z arel d es pl az ami e nt odehi dr ó geno,de lhi dr óge noporel pl omoy aquees t e e smá sr e ac t i v o .  —–>  Pb+H2SO4 H2+Pb SO4

!lcanos Se les denomina tamién hidrocarburos aromáticos o parafinas. +sí como tamién, la denominaci'n de saturados les !iene porque poseen la máxima cantidad de hidr'geno que una cadena caronada puede admitir. 1a denominaci'n de parafinas se refiere a su poca acti!idad química, acti!idad limitada que oedece a la estailidad de los enlaces caronoBcarono, y a la firmeza con que los átomos de hidr'geno se unen a la cadena caronada.

Codos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. 1os alcanos se otienen mayoritariamente del petr'leo. Son los productos ase para la otenci'n de otros compuestos orgánicos.

"ropiedades #$sicas •

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%& 'stado #$sico( a #0D los hidrocaruros normales desde " hasta / son gases, desde 0 hasta "A son líquidos y desde " en adelante son s'lidos. )& "untos de 'bullición( los puntos de eullici'n muestran un aumento constante al aumentar el n2mero de átomos de carono. Sin emargo, la ramificaci'n de la cadena del alcano disminuye notalemente el punto de eullici'n, porque las moléculas que forman el compuesto se !an haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracci'n entre ellas. 3& "untos de #usión( los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusi'n con el aumento del n2mero de átomos de carono. Se oser!a una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un n2mero par de átomos de carono, al siguiente con un n2mero impar de átomos de carono. *or e-emplo, el propano (p.f F B"AD) funde a menor temperatura que el etano (p.f F B"A#D) y aun menor temperatura que el metano (p.f F B"$D). En general, el punto de fusi'n aumenta con el n2mero de átomos de carono y la simetría de la molécula. *& +ensidad( los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Codos los alcanos tienen densidades consideralemente menores a "gGm1, (la densidad del agua a /D). ,& Solubilidad( los alcanos son casi totalmente insolules en agua deido a su a-a polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidr'geno. 1os alcanos líquidos son misciles entre sí, y generalmente se disuel!en en sol!entes de a-a polaridad.

Reacciones ó "ropiedades -u$micas

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 + temperatura amiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reacti!os comunes. Entre las reacciones más importantes de los alcanos se encuentran5 %& Combustión( en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico originando dioxido de carono (g) y agua (comusti'n completa). En la reacci'n se liera una gran cantidad de calor.

)& Halogenación( reacci'n de sustituci'n por radicales lires. En presencia de luz o calentados a temperatura de $HHD o más, los alcanos reaccionan con cloro o romo dando origen a mezclas de deri!ados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidr'geno. 1a mezcla de deri!ados halogenados indica que todos los átomos de hidr'geno del hidrocaruro son susceptiles de sustituci'n. 1a halogenaci'n se produce por un mecanismo de radicales lires, en la cual la luz suministra la energía necesaria para que se realice la reacci'n.

3& "irólisis( es la descomposici'n de una sustancia por la sola acci'n del calor . 1a pir'lisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petr'leo, se conoce como cracIing. En le cracIing térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura ele!ada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se con!ierten en alcanos mas li!ianos, alquenos y algo de hidr'geno. la temperatura oscila entre /HHD y @HHD y la reacci'n se puede e-ecutar con catalizador o sin él. 1a ecuaci'n química general para la pir'lisis es5

!lquenos 1os alquenos son hidrocaruros alifáticos que poseen un dole enlace entre dos átomos de carono consecuti!os. El dole enlace es un punto reacti!o o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. 1os alquenos tamién se conocen como hidrocaruros insaturados (tienen menos hidr'geno que el máximo posile). &n antiguo nomre de esta familia de compuestos es oleofinas.

"ropiedades #$sicas

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%& 'stado #$sico( los tres primeros miemros son gases a temperatura ordinaria, del 0 hasta el " son líquidos y los demás s'lidos. )& "untos de 'bullición( son un poco más a-os (algunos grados) que los alcanos. 3& "untos de #usión( son ligeramente mayores que el de los alcanos. *& +ensidad( un poco más alta que la de los alcanos. ,& Solubilidad( la soluilidad de los alquenos en agua, aunque deil, es consideralemente más alta que la de los alcanos, deido a que la concentraci'n de los electrones en el dole enlace, produce una mayor atracci'n del extremo positi!o del dipolo de la molécula de agua.

Reacciones ó "ropiedades -u$micas •

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%& Combustión( en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando di'xido de carono (g) y agua. Esto constituye una comusti'n completa. En la reacci'n se liera gran cantidad de calor. )& !dición de un reacti.o isom/trico(  J# (6#, l#, Kr#). Hidrogenación( adici'n de una molécula de hidr'geno (6# ' 6B6) 1os alquenos al ponerlos en contacto con el hidr'geno (6#) en presencia de un catalizador tal como el *t, *d ' %i finalmente di!ididos, dan origen a alcanos.

El dole enlace se rompe. Halogenación( adici'n de una molécula de hal'geno (J#, donde J es ?, l, Kr ' ). 1os alquenos reaccionan con el romo (Kr B Kr), disuelto en tetracloruro de carono (l/), a temperatura amiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nomre general es dihalogenuro !ecinal ' dihaluro !ecinal (!icBdihaluro). Se sae que la reacci'n se ha efectuado, porque el color  ro-o pardo del romo en el l/ desaparece casi instantáneamente. 1a reacci'n de adici'n se presenta así5

El romo disuelto en l/ es un reacti!o 2til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos 2ltimos no reaccionan con él.

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!dición de 0aluros de 0idrógeno 5 6L F 6J, donde J es l, Kr '  1a adici'n de haluros de hidr'geno al dole enlace de un alqueno, da lugar al deri!ado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de f'rmula general ;J. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de :arIoniIo!.

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!dición de ácido sul1úrico( H)SO* 2H  OSO3H4 uando los alquenos se tratan en frío con ácido sulf2rico concentrado, reaccionan por adici'n (sigue la regla de :arIoniIo!), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de f'rmula ;MSM$6.

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!dición de o5ono 2O34( o5onólisis Se utiliza esta reacci'n para localizar el dole enlace. 1a reacci'n del ozono con un alqueno conduce a la formaci'n de un oz'nido. +lgunos oz'nidos son inestales cuando están secos y pueden explotar con gran !iolencia. Mrdinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reacci'n se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

 +lquinos

1os alquinos son hidrocaruros alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carono adyacentes. El triple enlace es un punto reacti!o o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. 1os alquinos tamién se conocen como hidrocaruros acetilénicos, deido a que el primer miemro de esta serie hom'loga es el acetileno o etino.

"ropiedades #$sicas •

%& 'stado #$sico( son gases hasta el 0, líquidos hasta el "0 y luego s'lidos

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)& "untos de 'bullición( son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

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3& "untos de #usión(  se puede decir lo mismo que para el punto de eullici'n

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*& +ensidad( igual que en los casos anteriores

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,& Solubilidad( se disuel!en en sol!entes no polares Reacciones ó "ropiedades -u$micas El triple enlace es menos reacti!o que el dole enlace.

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%& Combustión( en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carono (g) y agua, lo cual constituye una comusti'n completa. En la reacci'n se liera gran cantidad de calor.

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)& Hidrogenación(  la hidrogenaci'n catalítica (%i, *t, *d) conduce primero a la formaci'n de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

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3& Halogenación( los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de hal'geno, originando los tetrahaluros de alquilo.

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*& !dición de 0aluros de 0idrógeno 2HCl6 HBr4(  la adici'n de haluros de hidr'geno al triple enlace, conduce a la formaci'n de dihaluro geminal.

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,& !dición de agua(  se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carono). 1a reacci'n se lle!a a cao utilizando 6#SM/ y 6gSM/ como catalizadores. 1a adici'n de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el NM6 se fi-a al carono menos hidrogenado.

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7& 8os alquinos como ácidos( los metales alcalinos como el %a y O desplazan los hidr'genos del acetileno (hidr'genos ácidos). 1os alquinos terminales forman tamien deri!ados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metalBcarono en los alquilaros de plata y core es principalmente co!alente, como resultado de ellos son ases déiles u nucle'filos déiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Cerminal.

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9& O:idación de los alquinos(  cuando los alquinos se tratan con el reacti!o Kaeyer sufren una ruptura oxidati!a en forma similar a la que se produce en los alquenos. 1os productos de la reacci'n (después de la acidificaci'n) son ácidos caroxílicos fáciles de identificar. Esta reacci'n permite localizar la posici'n del triple enlace en un alquino.

6idrocaruros +romáticos

El benceno es el primer miemro de una serie de hidrocaruros llamados aromáticos. Este nomre se deri!a del hecho de que los primeros miemros descuiertos, poseían olores característicos< sin emargo, existen dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras. El enceno tiene f'rmula molecular @6@. 1a molécula de enceno es muy insaturada.

"ropiedades #$sicas de Benceno •

%& 'stado #$sico( es un líquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromático.

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)& Solubilidad( insolule en agua, pero solule en sol!entes orgánicos no polares a 0,0D.

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3& +ensidad( su densidad es de H,A/ gGm1 a #HD, es decir más li!iano que el agua & Reacciones ó "ropiedades -u$micas

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%& Halogenación( el cloro y el romo producen deri!ados de sustituci'n en el enceno, en presencia de +ll$ o ?e como catalizadores. 1os deri!ados halogenados del enceno se denominan haluros de arilo.

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)& Nitración( el enceno reacciona lentamente con ácido nítrico concentrado produciendo nitroenceno. 1a reacci'n es mucho más rápida si se lle!a a cao calentando el enceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulf2rico concentrados (mezcla nitrante).

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3& Sul1onación( el enceno reacciona con ácido sulf2rico con un exceso de SM$ (ácido sulf2rico fumante) a temperatura amiente, produciendo ácido encenosulf'nico.

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*& !lquilación( esta reacci'n consiste en sustituir un hidr'geno del anillo encénico por un radical alquilo, usando cloruro de aluminio (+ll$) como catalizador. Esta reacci'n se utiliza para otener hom'logos del enceno.

;sos de los Compuestos Orgánicos Entre los usos que el homre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentaci'n, la industria farmacéutica y en otras industrias econ'micamente muy importantes. En la alimentaci'n se utilizan compuestos orgánicos como !itaminas y proteínas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en pol!o, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano. En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen propiedades curati!as, como la sáila, el nopal, la manzanilla, entre otros. Camién se usan compuestos orgánicos en la producci'n de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc. El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petr'leo, que está formado por los restos de animales y !egetales que quedaron atrapados en las capas del susuelo. + partir de este compuesto se pueden otener aceites luricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos.  + continuaci'n algunos de los compuestos orgánicos y sus usos5 •

ido !c/tico 2CH3COOH4( Se emplea en la producci'n del plástico, como alimento, en la faricaci'n de colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos< como coagulante del látex natural.


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mantequilla, la leche de larga duraci'n, eidas y !inos. En medicina, para pre!enir el escoruto

O94( Se usa como antioxidante en alimentos tales como !inos, eidas

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refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duraci'n y alimentos enlatados (ca!iar, gamas)< como agente quitamanchas del acero inoxidale y de otros metales

?ter diet$lico 2C*H%@O4( En medicina, como analgésico local, En el laoratorio, como disol!ente y

•

reacti!o. •

!lco0ol et$lico o 'tanol 2C)H7O4(  omo componente de las eidas alcoh'licas y en la síntesis de compuestos orgánicos.

"ropiedades de los Compuestos Orgánicos

!lquenos

Cres primeros miemros son gases, del 0 hasta el " son líquidos y los demás s'lidos

&n poco más a-os que los alcanos.

1igeramente mayores que el de los alcanos

&n poco más alta que la de los alcanos

es consideralemente más alta que la de los alcanos

omusti'n completa

Se forma un compuesto cuyo nomre general es dihalogenuro !ecinal

3an origen a alcanos

Conclusión 1as principales características de los ompuestos Mrgánicos son5 •

Son omustiles

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*oco 3ensos

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*oco 6idrosolules

•

*ueden ser de origen natural u origen sintético

•

Cienen carono

•

asi siempre tienen hidrogeno

•

omponen la materia !i!a

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onstituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra

•

*resentan concatenaci'n 1os compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos constituyen la materia prima para la realizaci'n de una gran cantidad de productos. 1os alcanos, alquenos, alquinos y el enceno poseen características que los diferencian entre sí, pero que los diferencian de los compuestos inorgánicos.

!C+OS C!RBOA8COS 

5ntre dos mol(culas de ácido carboxílico se &orman dos puentes de .idrgeno"

Son polares, solules en agua, principalmente los de cadena corta, de alto *f y *e (principalmente deido a la formaci'n de los puentes de 6). 

6btencin de ácidos carboxilicos7

a) *or oxidaci'n de aldehídos y alcoholes los con O:nM/, 6#rM/, 6#r#MA y CrO3& ) *or oxidaci'n de alquilencenos con O:nM/.

c) *or hidr'lisis ácida o ásica de nitrilos (los nitrilos aromáticos han de otenerse a partir de sales de diazonio, los alifáticos pueden otenerse por S% en halogenuros de alquilo). d) *or caronataci'n de magnesianos y posterior hidr'lisis.

e4 *or hidr'lisis de deri!ados de ácido. f) *or ozonolisis. g) *or oxidaci'n de glicoles con O:nM/. h) *or caronilaci'n de iones caronio (otenidos desde alcoholes, alquenos..) 

Reacciones de ácidos carboxilicos7

a) ;educci'n hasta alcohol lP con 1i+6/. ) Bhalogenaci'n con X2/P (6ellBQolhardBRelinsIy). %os permite otener Baminoácidos, Bhidroxiácidos, ácidos ,B insaturados, Bcianoácidos y diácidos. c) ?ormaci'n de sales (caroxilatos) deido a su caracter ácido. d) M%QE;SM% E% 3E;Q+3MS 3E +3M. on cloruro de tionilo (SMí#) se genera el cloruro de ácido, mucho más reacti!o que el ácido. on alcoholes produce ésteres, pero como el grupo BM6 del ácido es mal saliente la reacci'n es re!ersile y requiere catálisis ácida (67).

Los ácidos carboxilicos aromáticos son más &uertes 'ue los ali&áticos$ #a 'ue el anillo aromático acomoda la carga negati*a del anin carboxilato" 585C96 :5 R5,6NANCIA" 



A ma#or acidez ma#or ;a pero menor p;a" ,

Los grupos desacti*antes aumentan la acidez 0-N62$ -<$ -CN$ -C=6$ -,6>?1$ # los grupos acti*antes disminu#en la acidez 0-R$ -6R$ -N?R1" 

El ácido #Bcloropropanoico es más fuerte que el ácido $Bcloropropanoico por el efecto inducti!o del hal'geno. El ácido #Bnitroacético es más fuerte que el ácido #Bcloroacético. El ácido tricloroacético es más fuerte que el cloroacético. El ácido acético es más fuerte que el ácido #Bmetilpropanoico. El ácido /Bnitroenzoico es más fuerte que el enzoico, y éste más que el ácido /B aminoenzoico.

!MN!S  Nomenclatura de aminas Se nomran sustituyendo la terminaci'n Bo del alcano por Bamina (etanamina).

"ropiedades 1$sicas de aminas Son compuestos con geometría piramidal. *resentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. ?orman puentes de hidr'geno más déiles que los alcoholes.

!cide5  basicidad de las aminas 1as aminas se comportan como ases a tra!és del par lire del nitr'geno. Camién se comportan como ácidos déiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de ases muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas 1as aminas se otienen por reducci'n de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. 1a transposici'n de 6ofmann con!ierte las amidas en aminas con un carono menos. 1a reducci'n de azidas permite otener aminas con el mismo n2mero de caronos que el haloalcano de partida. 1a síntesis de ariel permite otener aminas a partir del ácido ftálico.

'liminación de Ho1mann  Cope 1as aminas se pueden con!ertir en alquenos mediante las eliminaciones de 6ofmann y ope.

Reacción de Mannic0 1a reacci'n de :annich conduce a $Baminocaronilos a partir de aldehídos o cetonas enolizales, metanal y aminas primarias o secundarias.

Reacción de aminas con ácido nitroso 1as reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al cati'n diazonio, muy reacti!o. Esta reacci'n tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy !ariados sore el enceno (reacciones de Sandmeyer)