NITRACIÓN DE UN ACEITE Y NAFTALENO

NITRACIÓN DE UN ACEITE Y NAFTALENO OBJETIVOS: -Demostrar experimentalmente la nitraci6n de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonitrica -Comprobar experimental mente en laboratorio c6mo se produce Ia nitraci6n de naftaleno FUNDAMENTO TEÓRICO: Se denomina nitraci6n al proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (_N02) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustituci6n de un átomo de hidr6geno,asi:

Hay un buen numero de métodos posibles para la preparaci6n de nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la acci6n del acido nítrico, mezclado con algún otro acido, que se combine preferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideraci6n es necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante { mezcla sulfonitrica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitraci6n o a obtener polinitroderivados para lo cual deberán emplearse ácidos mas o menos diluidos. La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α -bromobutirato de etilo en α -nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. Nitración aromática La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C. 1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41 - + NO2+ + H3O+ 2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+ 3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador. Mecanismo de reacción Nitración del benceno

 Alcance La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol. Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor. Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reacción (creando dificultad en la formación de productos polinitrados) y dirige el electrofílico ion nitronio a atacar la posición meta aromática. Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser ésteres o derivados carboxílicos. La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales como aminas, hidroxilo, metilo, también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.

MATERIALES Y EQUIPO: -Reactor de nitraci6n provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para Ia refrigeraci6n -Bureta -Vasos -Pipetas -HN03 comercial -Acido H2SO4 comercial -Naftaleno -Aceite PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: -Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente y lea el valor de pH del aceite lntroducir el aceite a nitrar {500 ml) a! reactor con ayuda de un embudo Verificar que el reactor este dispuesto correctamente y no hayan fugas Verificar refrigeracion Cargar Ia bureta con Ia mezcla sulfonftrica {8ml de HN03 y 17m! de H2S04) Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando Ia mezcla sulfonftrica de la bureta a un flujo de 3 a 4 ml/min hasta terminar el Tiempo de operaci6n:  Aproximadamente 22-25 min

Descargar el aceite nitrado .Observar aspecto, solubilidad y pH Del aceite: pH:7 menos soluble Del aceite nitrado: pH:1 mas soluble Fue hecho en 21 min Nitraci6n del naftaleno Prepare una sol formada par 3 ml de H2SO4 concentrado y 3 ml de HNO, concentrado (mezcla nitrante) contenidos en un tubo de ensayo grande. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del tuba se haya enfriado a unos 50-60 2C( esto es a la temperatura a la que ya no quema la mano) añada 0,2 gr. de naftaleno .Agite el tubo. Observe .Deje reposar el tubo en la gradilla aproximadamente cinco minutos. El solidó amarillo que se ha separado en la parte superior del tuba es a nitro naftaleno. Formule Ia reacci6n. CUESTIONARIO 1.-COMENTE EL ASPECTO DEL ACEITE NITRADO. CARACTERÍSTICAS. ¿QUE VALOR DE pH LEYÓ? El aceite nitrado salió con un pH de 1 y es mas soluble y por tanto los aceites al someterse a la nitración su solubilidad aumenta. El aspecto fue menos viscoso 2.- INVESTIGUE ACERCA DE LA CINÉTICA DE REACCI6N DE LAS PARAFINAS NITRADAS CnH2n-H2n-Cn + NO2-------> NO2-CnHn- CnHn-NO2 La cinética de las parafinas es que si se echa más concentración de solución sulfonitrica las parafinas se van a formar 3.-(POR QUE EMPLEA UNA MEZCLA SULFONITRICA Y COMO SE CALCULA? Se emplea por que la reacción es muy exotérmica y hay un balance de Su proporción es de 2 de H2SO4 y de 1 de HNO3 Se preparo 25 ml de mezcla sulfonitrica la cual se obtuvo de 8 ml de HNO3 y 17 ml de H2SO4 4.-( POR QUE ES IMPORTANTE CONTROLAR EL CALOR DE REACCION Y EL AGUA GENERADA ELIMINAR? Es importante porque el H2SO4 absorbe agua ya que es un deshidratante y se controla Por eso el calor ya que debe tener siempre una cantidad de agua suficiente para que el H2SO4 reaccione.