Principios de Química Orgánica Tema Tema de investigación: Producción de Biodiesel.
Justifcación En el mundo moderno, los combustibles fósiles son la base de la producción de energí energía a de movimi movimiento ento.. !in embargo, embargo, estos estos combust combustibles ibles son altamente altamente cont contam amin inan ante tes s no son son renov enovab able les, s, por por lo "ue "ue es nece necesa sari rio o recur ecurri rirr a difer diferen ente tes s comb combust ustibl ibles es o form formas as de energía energía.. #d #dem emás ás,, es deber deber de los los ingenieros ingenieros el optimi$ar optimi$ar los procesos procesos de producción producción de estos estos combustibles combustibles o buscar otras formas de producirlos en base a las materias primas disponibles. Estas Estas optimi optimi$ac $acione iones s o b%s"ueda b%s"uedas s de otras otras formas formas de produc producció ción n sólo sólo son posibles a trav&s trav&s del estudio estudio de las reaccio reacciones nes disponibles disponibles para sinteti$ar sinteti$ar los los combustibles combustibles del conocimiento conocimiento de la reactividad reactividad de las materias primas' por lo "ue es necesario reali$ar estos estudios para así optimi$ar los procesos permitir "ue el biodiesel sea más usado "ue los combustibles actuales.
Biodiesel El biodiesel es un combustible renovable renovable (ec(o a partir de aceites vegetales o gras grasas as anim animal ales es,, "ue "ue es usad usado o en moto motorres de di&s di&sel el o como como acei aceite te de calentamient calentamiento. o. Químicamente Químicamente,, el biodiesel es un &ster #l"uílico, #l"uílico, es decir, un &ste &sterr de una cadena cadena larga larga unido a un (idr (idroc ocar arbur buro o liger ligero. o. )sado )sado como como combust combustible ible,, el biodies biodiesel el es muc(o muc(o más amigable amigable con el ambient ambiente e "ue el di&sel, debido a "ue &ste es un alcano de cadena larga, cua combustión prod produc uce e grande grandes s cant cantida idades des de monó monó*id *ido o dió*i dió*ido do de carb carbon ono, o, (ollí (ollín. n. #demá demás, s, se prod produc ucen en difer iferen ente tes s com compues puesto tos s a$uf a$ufra rado dos s deb debido ido a la contaminación con a$ufre del crudo en su momento de e*tracción, "ue no puede retirarse completamente en su re+nación. Por otra parte, el biodiesel debid debido o a su proc proces eso o de fabri fabrica caci ción ón,, está está libre libre de esto estos s comp compue uest stos os,, al mome moment nto o de la comb combus usti tión ón sólo sólo se prod produc ucen en ó*ido *idos s de carb carbon ono o en cantidades más baas en comparación a las producidas por el di&sel. En efecto, debi debido do a "ue "ue es (ec( (ec(o o a part partir ir de react eactiv ivos os "ue "ue se pued pueden en enco encont ntra rarr fáci fácilm lmen ente te,, el biod biodie iese sell es un comb combus usti tibl ble e muc( muc(o o más más limp limpio io "ue "ue los los combustibles fósiles, su producción debería de ser una prioridad a +n de permitir permitir una transición transición de de combustibl combustibles es fósiles fósiles a combustibles combustibles renovables. renovables.
Producción de Biodiesel -omo se mencionó mencionó anteriorm anteriormente, ente, la producció producción n de biodiesel se basa en la transformación de aceites vegetales o grasas animales, más especí+camente, de los triglic&ridos triglic&ridos presentes presentes en estos. estos. os triglic&ridos triglic&ridos son &steres &steres derivados del glicerol de tres ácidos grasos. En la +gura / se puede observar la forma general general de un triglic&rido saturado saturado 0todos los lugares en los "ue pueden (aber
(idrógenos están ocupados, es decir, no (a dobles enlaces1 los grupos &ster "ue unen los ácidos grasos el glicerol, resaltados en a$ul.
Figura 1. Estructura de un triglicérido, Tomado Tomado de : https://www.goshen.edu/academics/chemistry/biodiesel/chemistry-of/ https://www.goshen.edu/academics/chemistry/biodiesel/chemistry-of/ .
Estos triglic&rido triglic&ridos s son sometidos a una transesteri+ transesteri+cació cación, n, en la cual, en un medio catali$ado por una base o un ácido mediante un alco(ol de bao peso molecular 0generalmente metanol o etanol, debido a "ue entre maor tama2o de la mol&cula se presentan impedimentos est&ricos1 se rompen los enlaces del &ster &ster al glicol glicol se forman forman nuevos nuevos enlaces enlaces &ster con el alco(ol. alco(ol. En otras otras palabra palabras, s, el alco(o alco(oll despla despla$a $a al &ster &ster para formar formar un nuevo nuevo.. En t&rminos t&rminos generales la reacción "ue ocurre es:
Figura !. Es"uema de la reacci#n de formaci#n del biodi esel
En la +gura 3, se observa "ue otro producto de la reacción de transesteri+cación es el glicerol "ue podría ser otro compuesto a utili$ar. !in embargo, este glicerol va acompa2ado de catali$ador en algunos casos de agua, por lo "ue se re"uiere puri+carlo para darle valor agregado dic(a puri+cación es mu costosa para realmente tener ganancias. a reacción es reversible por lo "ue se lleva a cabo con e*ceso de alco(ol. El catali$ador utili$ado en la reacción puede ser una base o un ácido, el mecanismo de reacción varía seg%n se utilice uno o el otro.
Mecanismo de reacción de la transesterifcación catalizada por bases
4e manera manera general, general, simpli+ca simpli+cado do para un monoglic&r monoglic&rido, ido, se usa (idró*ido (idró*ido de sodio o de potasio como base catali$adora. catali$adora. a acción de la base es generar el metó*ido o etó*ido con la desprotonación del alco(ol:
En este este paso, paso, el (idro* (idro*ilo ilo reali reali$a $a un ata"ue ata"ue nucleo nucleofíl fílico ico al (idróge (idrógeno no del (idro*ilo presente en el alco(ol formando formando el alcó*ido. !eguido a esto, ocurre ocurre un paso concertado en el "ue los electrones del doble enlace en el &ster pasan al o*ígeno, lo "ue produce "ue &ste "uede cargado negativamente. 5inalmente el alcó*ido reali$a reali$a un ata"ue al carbón de+ciente en electrones: electrones:
!iguiente a esto, se produce otro otro paso concertado, en el "ue los electrones del enlace del o*ígeno de la cadena original del &ster, en el caso del biodiesel al glicol, pasan al o*ígeno. Por otra parte, los electrones del o*ígeno "ue "uedó cargado negativamente en el paso anterior pasan a formar el doble enlace con con el carbono, dando a la formación formación del nuevo &ster, en este caso el biodiesel, a otro alcó*ido "ue se protona, seg%n el paso / :
4ebido al uso de una base fuerte como el (idró*ido de sodio, el proceso se debe debe llev llevar ar a cabo abo en un ambie mbient nte e seco seco,, pues pues se pued puede e lleg llega ar a una una saponi+cación producir abón. !in embargo, debido al paso /, se produce cier cierta ta cant cantid idad ad de abó abón n en el proc proces eso, o, a%n a%n con con la prec precau auci ción ón de las las condiciones secas, lo "ue ocasiona "ue la conversión total no alcance valores tan altos, cerca del 667 de 8 a 9 (oras de proceso.
Mecanismo de reacción de la transesterifcación catalizada por ácidos En este caso no se forma forma el alcó*ido alcó*ido pero pero sí (a ata"ue nucleofílico. En primer luga lugarr el o*íge *ígeno no con con el dobl doble e enla enlace ce se prot proton ona a debi debido do al cata catali li$a $ado dorr fuertemente ácido 0generalmente ácido sulf%rico1:
# continu continuaci ación, ón, los electr electrone ones s del doble doble enlace enlace pasan pasan al o*íge o*ígeno no cargad cargado o positivamente, lo "ue forma el carbocatión, luego se da el ata"ue nucleofílico del alco(ol al carbocatión:
4espu&s de esto, los electrones del enlace al (idrógeno del o*ígeno cargado positivamente pasan al o*ígeno el agua abstrae este protón. !eguido a esto, el o*ígeno o*ígeno del &ter original, original, se protona protona debido al medio medio fuertemente fuertemente ácido, ácido, "uedando este o*ígeno con carga positiva:
5inalmente, inalmente, los electrones electrones del enlace o*ígenocarbo o*ígenocarbono no del o*ígeno o*ígeno cargado, cargado, pasan al o*ígeno separandose de la cadena principal formando el alco(ol de la cadena &ster, glicerol glicerol en el caso del biodiesel. os electrones electrones del (idró*ilo en la cade cadena na princ principa ipal, l, form forman an un enlac enlace e con con el carb carbon ono, o, el prot protón ón es abstraido por el agua regenerando el catali$ador 0 ácido1 formando formando el nuevo &ster, es decir el biodiesel:
as velocidades de reacción de una transesteri+cación catali$ada por ácidos son mu baas , cerca de ;<<< veces más baas "ue las velocidades de su contra parte catali$ada por bases 0 se alcan$a el 667 de la conversión tras == (oras de proceso1 . !in embargo, la ventaa de esta reacción es "ue no se ve afectada por la presencia de ácidos grasos libres o no esteri+cados, es decir ,
ácidos carbo*ílicos. carbo*ílicos. Estos ácidos ácidos sí pueden esteri+carse producir producir &steres por medio de catali$adores catali$adores ácidos, lo "ue no sucede con catali$adores catali$adores básicos a "ue las bases inorgánicas saponi+carían los ácidos carbo*ílicos.
Conclusiones El proc proces eso o de tran transe sest ster eri+ i+ca caci ción ón es la reacc eacció ión n en la cual cual un est& est&rr es transforma transformado do en otro &ster &ster debido al despla$amient despla$amiento o de la cadena O> del &ster, por un alco(ol O?>@ su consecuente desprotonación. #sí pues, este proceso debe ser catali$ado. En el caso de usar un catali$ador básico, la base inorgá inorgánica nica despro desproton tona a al alco(o alco(oll forman formando do un alcó alcó*ido, *ido, el cual, al ser un nucleó+lo nucleó+lo fuerte, fuerte, ataca al carbocat carbocatión ión formado formado por el paso de los electrones electrones del doble enlace al o*ígeno' mientras "ue al utili$ar un ácido, se protona el o*ígeno del doble enlace lo "ue permite la formación del carbocatión el ata"ue del alco(ol como tal, para despu&s desprotonarse. a diferencia entre esto estos s proc proces esos os es la velo veloci cida dad d de reac reacci ción ón , a "ue, "ue, al utili utili$a $arr base bases s la velocidad es muc(o más alta "ue con ácidos, debido a la compleidad del mecanismo de reacción. !in embargo, al usar ácidos como catali$adores, se tiene la ventaa ventaa de "ue no se ven interferidos interferidos por por los ácidos ácidos grasos libres, libres, es decir, se da la esteri+cación de estos ácidos la transesteri+cación de los triglic&ridos, ambos dirigidos al biodiesel, por lo "ue el uso de ácidos es más conven convenient iente e cuando cuando la materia materia prima prima son desperdi desperdicio cios s de grasa animal animal o aceite vegetal usado.
Reerencias
Pat(aA, at(aA, !. 03ecuperado d e: (ttp:FFen.iAipedia.orgFiAiFBiodieselproductionH. Transes ransester teri+c i+cati ation on L-onsult L-onsultado ado 6 de mao 3ecu >ecuper perado ado de: (ttp:FFc(emiAi.ucdavis.eduFOrganic-(emistrFEstersF>eactionsofEst ersFTransesteri+cation H.
T(e T(e -(emi -(emist str r of Bio Biodi dies esel el L-on L-onsu sult ltad ado o 6 de mao mao 3ecuperado de : (ttps:FF.gos(en.eduFacademicsFc(emistrFbiodieselFc(emistrofF (ttps:FF.gos(en.eduFacademicsFc(emistrFbiodieselFc(emistrofFH. H.
