MARCO TEÓRICO HIDROCARBUROS Los HIDROC HIDROCARB ARBURO UROS S son compue compuesto stoss orgánic orgánicos os forma formaos os !nicam !nicament ente e por átomos e car"ono e #ir$geno% #ir$geno% La estructura estructura mo&ecu&ar mo&ecu&ar consiste en un arma'$n e átomos e car"ono a &os (ue se unen &os átomos e #ir$geno% Las caenas e átomos e car"ono pueen ser &inea&es o ramificaas ) a"iertas o cerr cerra aas as%% Los Los #ir #iroc ocar ar"u "uro ross se pue pueen en ife ifere renc ncia iarr en os os tipo tiposs (ue (ue son son ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Hidrocarburos alifáticos* formaos por caenas e átomos e car"ono en &as (ue no #a) estructuras c+c&icas% Se &es enominan en genera&* #irocar"uros e caena a"ierta o ac+c&icos%
Hiroc Hirocar"u ar"uros ros a&ic+c a&ic+c&ic &icos* os* o simp&e simp&emen mente te c+c&ic c+c&icos* os* compue compuesto stoss por átomos átomos e car"ono encaenaos formano uno o ,arios ani&&os%
Hidrocarburos aromáticos* (ue constitu)en un grupo especia& e compuestos c+c&icos (ue contienen en genera& ani&&os e seis es&a"ones en &os cua&es a&ternan en&aces senci&&os ) o"&es% Se c&asifican* inepenientemente e &os #irocar"uros a&ifáticos ) a&ic+c&icos* por sus propieaes f+sicas ) (u+micas mu) caracter+sticas%
Propiedades fsicas ! "umicas de los #idrocarburos Los #irocar"uros son compuestos orgánicos formaos e-c&usi,amente por car"ono e #ir$geno% Los #irocar"uros se c&asifican en. Hirocar"uros saturaos* &&amaos tam"i/n a&canos* (ue presentan en&aces senci&&os% Los a&(uenos* (ue tienen en&aces o"&es ) &os a&(uinos* con en&aces trip&es%
Alca$os% Los átomos e car"ono e un a&cano pueen ser c&asificaos como.
Átomo primario cuano se unen a un car"ono* secu$dario* si se unen a os car"onos* terciario* si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro%
Propiedades Fsicas de los alca$os% Pu$to de ebullici&$% E& punto e e"u&&ici$n aumenta con e& tama0o e& a&cano por(ue &as fuer'as intermo&ecu&ares 1fuer'as e 2an er 3aa&s ) e Lonon4* son más efecti,as cuano &a mo&/cu&a presenta ma)or superficie% Es as+* (ue &os puntos e fusi$n ) e"u&&ici$n ,an a aumentar a meia (ue se incrementa e& n!mero e átomos e car"ono% Los a&canos (ue se presentan a &a i'(uiera* tienen e& mismo n!mero e car"onos pero sus puntos e e"u&&ici$n son istintos% Esto se e"e a (ue &a superficie efecti,a e contacto entre os mo&/cu&as isminu)e cuanto más ramificaas sean /stas% Las fuer'as intermo&ecu&ares son menores en &os a&canos ramificaos por e&&o tienen puntos e e"u&&ici$n más "a5os
Is$meros e C6H78
9unto e E"%
Pu$to de fusi&$% E& punto e fusi$n tam"i/n aumenta con e& tama0o e& a&cano por &a misma ra'$n (ue aumenta e& punto e e"u&&ici$n% Los a&canos con n!mero impar e car"onos se empa(uetan en una estructura crista&ina ) poseen puntos e e"u&&ici$n un poco menores e &o esperaos en &os pares%
'e$sidad% A meia (ue aumenta e& n!mero e car"onos* &as fuer(as i$termoleculares son ma)ores ) por &o tanto &a co#esi$n intermo&ecu&ar% Esto a como resu&tano un aumento e &a pro-imia mo&ecu&ar )* por tanto* e &a ensia% Densia e& estao &i(uio Solubilidad% Los a&canos por ser compuestos apo&ares no se isue&,en en agua* sino en so&,entes no po&ares como e& "enceno* /ter ) c&oroformo% A temperatura am"iente es posi"&e encontrar a&canos en iferentes estaos f+sicos as+. :De metano a "utano son gaseosos :De pentano a #e-aecano son &+(uios :De #eptaecano en ae&ante son s$&ios%
Propiedades "umicas O-iaci$n comp&eta 1Com"usti$n4. &os a&canos se o-ian en presencia e aire u o-+geno ) e& ca&or e una &&ama* proucieno i$-io e car"ono* &u' no mu) &uminosa ) ca&or% Ese ca&or emitio puee ser ca&cu&ao ) se enomina ca&or e com"usti$n% Consieremos &a com"usti$n e gas etano 1C 8H;4% Esta reacci$n consume o-+geno 1O 84 ) prouce agua 1H 8O4 ) i$-io e car"ono 1CO84% La ecuaci$n (u+mica es &a siguiente.
Si contamos e& n!mero e átomos e caa e&ementos e &os compuestos reaccionantes ) e &os prouctos notaremos (ue en &a ecuaci$n #a) os ,eces más átomos e car"ono en &os reacti,os (ue en &os prouctos. 9ara so&ucionar ) acercarnos te$ricamente a &o (ue sucee en &a rea&ia* e"e rea&i'arse e& "a&anceo e &a ecuaci$n* esto puee rea&i'arse e &a siguiente manera con "ase en e& n!mero e car"onos e& a&cano.
Pir&lisis o crac)i$*% Este es un proceso usao en &a inustria petro&era ) consiste en pasar un a&cano pesao por tu"os ca&entaos e 6<< = a ><< =C &o (ue permite (ue e&compuesto se escomponga en a&(uenos e #ir$geno%
Halo*e$aci&$% Los a&canos reaccionan con &os #a&$genos* en presencia e &u' so&ar o u&tra,io&eta ese 86<=C #asta ?<< =C* proucieno eri,aos #a&ogenaos a& sustituir uno o más #ir$genos por átomos e& #a&$geno% La #a&ogenaci$n ocurre en tres etapas (ue se e5emp&ificaran con &a reacci$n e c&oraci$n e& metano.
Primera etapa% La energ+a &uminosa o ca&$rica prouce &a isociaci$n e &a mo&/cu&a e c&oro en os átomos%
@
6> ca& es &a energ+a necesaria para romper e& en&ace%
Se*u$da etapa% Sustituci$n e& #ir$geno por e& c&oro%
Tercera etapa% Se unen &os raica&es &i"res%
+cuaci&$ $eta%
itrataci$n. Los a&canos en estao gaseoso reaccionan con ,apores e ácio n+trico a ?8<=C para proucir nitroeri,aos* &a acci$n fuertemente o-iante e& ácio n+trico transforma gran parte e& a&cano en i$-io e car"ono ) agua%
Cic&oa&canos. 9ropieaes f+sicas. Tienen puntos e e"u&&ici$n ) puntos e fusi$n más a&tos ) ensiaes ma)ores (ue &os corresponientes a&canos ac+c&icos &inea&es* e"io pro"a"&emente a su ma)or rigie' ) simetr+a (ue permiten unas fuer'as intermo&ecu&ares e atracci$n 1Lonon4 más efecti,as%
9unto e fusi$n.
'e$sidad Los A&(uenos u o&efinas. Constitu)en una serie #om$&oga (ue se caracteri'a por &a presencia e un o"&e en&ace entre sus car"onos* &o (ue &os istingue como #irocar"uros insaturaos%
Propiedades fsicas de los al"ue$os% Las propieaes f+sicas e &os a&(uenos son seme5antes a &a e &os a&canos% A& igua& (ue &os a&canos pueen encontrarse compuestos en estao gaseoso como e& eteno* 7@"uteno ) sus is$meros son gaseosos% A partir e 6car"onos &os compuestos son &+(uios%
Polaridad de la mol,cula
Cis@8@ "utano%Momento "ipo&ar neto
Trans@8@"uteno Momento "ipo&ar nu&o La po&aria e &a mo&/cu&a epene e &a estereo(u+mica e& a&(ueno% En &os is$meros geom/tricos* e& is$mero Cis* por ser más po&ar ) acomoarse más perfectamente en e& ret+cu&o crista&ino* genera&mente presenta punto e e"u&&ici$n más e&e,ao ) punto e fusi$n menor (ue e& is$mero Trans% 9ropieaes u+micas e &os a&(uenos. Los a&(uenos no se pueen cata&ogar como ácios pero sus propieaes ácias son un mi&&$n e ,eces ma)ores (ue &as e &os a&canos% En &as reacciones (u+micas a &a erec#a* se o"ser,a un ma)or esp&a'amiento e& e(ui&i"rio por peria e protones e& eti&eno 17<@??4* en comparaci$n con e& etano 17<@6<4
E& eti&eno permite preparar unos 6< eri,aos simp&es e gran importancia inustria&* e &os (ue &os más importantes* en mi&es e tone&aas anua&es e proucci$n%
Propiedades Fsicas de los Al"ui$os% Los a&(uinos tienen propieaes f+sicas parecias a &os a&canos ) a&(uenos corresponientes* como se o"ser,a en &a siguiente ta"&a.
Los a&(uenos pueen encontrarse como gases a temperatura am"iente como e& etino* e& propino ) e& 7@"utino% A partir e& 8@"utino &os a&(uinos son &+(uios% Son menos inso&u"&es en agua (ue &os a&canos ) &os a&(uenos* esto e"io a una &a atracci$n (ue e-perimentan &os átomos e #ir$geno e& agua por &os e&ectrones e& trip&e en&ace% E& conocimiento e &as propieaes f+sicas ) (u+micas tiene importancia práctica no s$&o en e& mane5o e &as sustancias en e& &a"oratorio* sino tam"i/n en &a inustria ) e& #ogar o one se manipu&an compuestos (u+micos% E& aceti&eno por e5emp&o es e& a&(uino más inesta"&e* &o (ue #ace if+ci& su a&macenamiento* cuano se somete a presi$n o a &a presencia e co"re se eso"&a en sus e&ementos constituti,os generano una fuerte e-p&osi$n
Propiedades "umicas de los al"ui$os% Los a&(uinos termina&es se comportan como ácios por(ue* en presencia e "ases fuertes* pueen ceer un prot$n% 9or e5emp&o. E& amiuro s$ico puee arrancar e& prot$n e un aceti&eno%
rupos Funciona&es Los compuestos #a&ogenaos pertenecen a& grupo funciona& e &os átomos e #a&$geno% Tienen una a&ta ensia% Son usaos en refrigerantes* iso&,entes* pesticias* repe&entes e po&i&&as* en a&gunos p&ásticos ) en funciones "io&$gicas. #omonas tiroieas% 9or e5emp&o. c&orofomo* ic&orometano* tiro-ina* Fre$n* DDT* 9CBs* 92C% La estructura e &os compuestos #a&ogenaos es. R@G* en one G es F&!or 1F4* C&oro 1C&4* Bromo 1Br4 ) oo 1I4% Los a&co#o&es pertenecen a& grupo #iro-i&o 1@OH4 un átomo e #ir$geno unio a un átomo e o-+geno (ue* a su ,e'* está unio a &a parte #irocar"onaa e &a mo&/cu&a% Son no po&ares ) por &o (ue atrae a &as mo&/cu&as e agua% Tienen un punto e e"u&&ici$n e&e,ao% Los a&co#o&es con a&to peso mo&ecu&ar son so&u"&es en agua% Se usan como iso&,entes* esinfectantes* como ingreientes en &os en5uagues "uca&es ) en &os fi5aores en aeroso& para e& ca"e&&o* como anticonge&antes ) en funciones "io&$gicas. grupos reacti,os en &os car"o#iratos* proucto e fermentaci$n% 9or e5emp&o. metano&* etano* isopropano 1un tipo e a&co#o& para fricciones4* co&estero&* a'!cares% La estructura e &os a&co#o&es es. R@ O@H Los ácios car"o-+&icos pertenecen a& grupo car"o-i&o 1@COOH4 un átomo e o-+geno unio por o"&e en&ace a un car"ono* e& cua& tam"i/n está unio a un grupo #iro-i&o ) a &a parte #irocar"onaa e &a mo&/cu&a% Son ácios* por &o
genera& son so&u"&es en agua% Tienen un fuerte o&or esagraa"&e* forman sa&es metá&icas en &as reacciones ácio@"ase% Se usan como ,inagre* sa"ori'ante e paste&es* en prouctos para e& cuiao e &a pie&* en &a proucci$n e 5a"ones ) etergentes ) en funciones "io&$gicas. feromonas to-ina en &a picaura e &as #ormigas pro,oca e& enranciamiento e &a mante(ui&&a ) e& mu) esagraa"&e o&or e &os pies% 9or e5emp&o. ácio ac/ico 1en e& ,inagre4* ácio f$rmico* ácio c+trico 1en &os &imones4* ácio sa&ic+&ico% La estructura e &os ácios car"o-+&icos es. R@C@ O@H ) otra O unia a &a C por arri"a con un o"&e en&ace% Los /steres son eri,aos e &os ácios car"o-+&icos en &os (ue @OH e& grupo car"o-i&o #a sio reemp&a'ao por un @O R e un a&co#o&% Tienen aromas fuertes ) son ,o&áti&es% Se usan como sa"ori'antes artificia&es* te&as e po&i/ster ) en funciones "io&$gicas. a&macenamiento e grasa en &as c/&u&as* en e& es(ue&eto fosfato@a'!car e& AD* sa"ores ) fragancias natura&es* cera e a"e5as% 9or e5emp&o. aceite e p&átano* aceite e gau&teria* trig&ic/rios 1grasa4% La estructura e &os /steres es. R@C@O@RJ ) otra O unia a &a C por arri"a con un o"&e en&ace% Los /teres casi no son reacti,os% o son so&u"&es pero s+ son ,o&áti&es% Se usan como anest/sicos* iso&,entes para grasa ) ceras% 9or e5emp&o. /ter iet+&ico% La estructura e &os /teres es. R@O@RJ un átomo e o-+geno unio a os grupos #irocar"onaos% FUETES A9LICACIOES E& petr$&eo ) &os gases natura&es a /& asociaos constitu)en en &a actua&ia &a principa& fuente e #irocar"uros% A meia (ue &as reser,as e petr$&eo se ,an agotano* sin em"argo* co"ra creciente inter/s &a posi"i&ia e con,ertir parte e &as a"unantes reser,as munia&es e car"$n en #irocar"uros uti&i'a"&es% E& gas natura& se #a&&a compuesto principa&mente por metano 1CH ? 4% E& etano 1C 8 H; 4 ) e& propano 1C K H> 4 representan entre un 6 ) un 7< por 7<< e& tota&* 5unto con tra'as e #irocar"uros e C? ) C6 car"onos% E& petr$&eo &+(uio es una me'c&a comp&e5a* en &a (ue preominan &os #irocar"uros saturaos% La inustria e& petr$&eo emp&ea proceimientos e e-tracci$n ) e esti&aci$n a gran esca&a para separar e& cruo en fracciones e uti&ia práctica% Las fracciones &+(uias más ,o&áti&es son e& /ter e petr$&eo 19% e"u&&ici$n K< @ ;< =C4 ) &a &igro+na 19% e"u&&ici$n ;< @ N< =C4* compuestos principa&mente por #irocar"uros e C 6 #asta C átomos e car"onos% La gaso&ina cu"re un amp&io rango e compuestos entre C 6 ) C 7< 19% e"u&&ici$n ?< @8<< =C4* &as emás fracciones importantes e& petr$&eo son e& (ueroseno 19% e"u&&ici$n 76 @K86 =C* e C > a C 7?4* e& gas$&eo 19% e"u&&ici$n superior a 86 =C* e C 78 a C7>4* &os aceites ) grasas &u"ricantes 1por encima e C 7>4* e& asfa&to o co(ue e petr$&eo%