MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA ASETON (Pembuatan Aseton dari Isopropil Alkohol)
Disusun oleh : Maulana Andriyanto
(2013710450027)
Mochammad Arief Rajib
(2013710450023)
Verdi Anggriawan
(2013710450026)
FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI JURUSAN TEKNIK KIMIA UNIVERSITAS JAYABAYA 2015
1
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI
i
DAFTAR GAMBAR
ii
KATA PENGANTAR
iii
BAB 1 PENDAHULUAN
1
1.1
Sejarah
1
1.2
Bahan Baku
2
1.3
1.4
1.2.1 Proses Cumene Hydroperoxide
2
1.2.2 Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol
2
1.2.3 Proses Oksidasi Isopropil Alkohol
3
Spesifikasi
3
1.3.1 Spesifikasi Bahan Baku
3
1.3.2 Spesifikasi Produk
4
Penggunaan produk
5
BAB 2 RANCANGAN PROSES 6 2.1
Dehidrogenasi Isopropil Alkohol
6
2.2
Diagram Alir
7
2.3
Keterangan Alat
7
BAB 3 PENUTUP
13
3.1
13
Kesimpulan
DAFTAR PUSTAKA 14
1
DAFTAR GAMBAR
Gambar 7
2.2
Diagram Alir Pembuatan Aseton
Gambar 2.3 Keterangan Alat 1. 2. 3. 4. 5.
Penampung Isopropil Alkohol Vaporizer Multubular Fix Bed Reactor Molten Salt Furnace Horizontal Condenser
10 6. Separator Flash Drum 10 7. Water Scrubber 11 8. Distillation I (Acetone) 12 9. Distillation II (Isopropyl Alcohol) 12
2
7 7 8 8 9
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat ALLAH SWT, karena berkat limpahan rahmat dan karunia-nya sehingga penulis dapat menyusun makalah ini dengan baik dan tepat pada waktunya. Dengan judul “Pembuatan Aseton dengan Proses Dehidrgenasi dari Isopropil Alkohol”. Penulis
menyadari
bahwa
masih
banyak
kekurangan
yang
mendasar pada makalah ini. Oleh karena itu kami meminta pembaca
untuk
memberikan
saran
serta
kritik
yang
dapat
membangun penulis. Kritik dari pembaca sangat penulis harapkan untuk penyempurnaan makalah ini. Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita sekalian.
Jakarta, 8 November 2015 3
Kelompok VII
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1.Sejarah Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang sangat penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa polimer. Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol dan produk – produk lain Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat, cat, serat, plastik, karet, kosmetik, perekat, pernis, penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan proses ekstraksi juga sebagai bahan baku pembuaan methyl isobutyl ketone. Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat. Kemudian setelah perang dunia ke-1 proses pembuatan aseton digantikan dengan fermentasi karbohidrat menjadi aseton, buthyl dan etil-alkohol. Kemudian pada tahun 1920 proses dehydrogenasi 2-propanol mulai digunakan untuk memproduksi aseton. Pada pertengahan tahun 1960 proses oksidasi propene digunakan sebagai bahan baku pembuatan aseton. Dan pada tahun 1976 oksidasi cumene menjadi phenol dan aseton mulai digunakan. Kebutuhan aseton di indonesia semakin lama semakin meningkat tapi sampai saat ini masih belum ada perusahaan di indonesia yang masih memproduksinya. Untuk memenuhi 4
kebutuhan dalam negeri, indonesia masih mendatangkan aseton dari negara lain seperti : Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura.
2
1.2. Bahan Baku Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses Cumene Hydroperoxide (dengan bahan baku cumene), proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol (dengan bahan baku isopropyl alcohol isopropil alcohol dengan katalis kombinasi ZnO dan ZrO), dan proses Oksidasi Isopropil Alkohol (dengan bahan baku propilen). Berikut proses singkatnya : 1.2.1. Proses Cumene Hydroperoxide Pada proses cumene hydroperoxide, mula-mula cumene dioksidasi menjadi cumene hydroperoxide dengan udara atmosfer atau udara kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidiser. Temperatur yang digunakan adalah antara 80–130 oC dengan tekanan 620 kPa, serta dengan penambahan Na2CO3. Sanjutnya produk reaktor dievaporasikan. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan cumene hydroperoxide menjadi suatu campuran yang terdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk lain seperti cumylphenols, acetophenols, dimethylphenylcarbinol,α-methylstyrene dan hidroxyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan menambahkan larutan natrium phenoxide atau basa yang lain atau dengan resin penukaran ion (ion exchanger resin). Setelah itu, campuran dipisahkan dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi. 1.2.2.
Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol
Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifat endotermik. Sehingga untuk mendapatkan konversi yang cukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup tinggi pula. Pada pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi katalitik isopropanol (isopropil alkohol) digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrO dalam prosesnya. Proses dehidrogenasi ini berjalan pada pada fasa gas suhu 350oC dan tekanan ± 2 atm. Isopropil benzene sebelum masuk ke dalam reaktor diubah kedalam fasa gas di dalam vaporizer. Produk yang dihasilkan oleh reaktor adalah Aseton sebagai produk utama serta produk samping lainnya berupa gas hydrogen, sisa Isopropil Alkohol yang 3
tidak bereaksi, Propylene, dan Air.
1.2.3.
Proses Oksidasi Isopropil Alkohol
Pada proses ini Isopropil alkohol didapat dari mereaksikan Propilen dengan H2O. Selain direaksikan dengan H2O, Propilen juga direaksikan dengan O2 dan menghasilkan Acrolein. Kemudian Isopropil Alkohol direaksikan dengan Acrolein dan menghasilkan Aseton serta Alil Alkohol. Selain itu, Isopropil Alkohol juga ada yang direaksikan dengan Oksigen akan menghasilkan Hidrogen Peroksida dan Aseton. Setelah itu, kedua hasil tersebut direaksikan dan menghasilkan produk akhir Gliserol.
1.3. Spesifikasi 1.3.1. Spesifikasi Bahan Baku Isopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, 2propanol, dimetil-karbinol mempunayi sifat-sifat: a. Sifat Fisis -
Rumus molekul Rumus bangun
: C3H7OH :
-
Berat molekul, g/gmol Kenampakan Titik didih, 0C Titik beku, 0C Refractive index (20oC) Viskositas (20oC), cP Densitas (20oC),g/cm3 Specific Gravity (20oC) Temperatur kritis, oC Tekanan kritis (20oC), kPa Sangat larut dalam air
4
: : : : : :
: 60,10 cairan tak berwarna 82,3 -88,5 : 1,3772 2,4 : 0,7854 : 0,7864 235,2 4,764
b. Sifat Kimia 1.
Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan oksidanya. 2. Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi. 3. Dengan asam halogen dihasilkan Isopropil Halida. 4. Bereaksi dengan logam-logam aktif seperti sodium dan potasium membentuk Metal Isopropoksida dan hidrogen. Alumina Isopropoksida dapat dihasilkan dari reflux Isopropil Alkohol 99%, aluminium dengan katalis Merkuri Oksida. 5. Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk Isopropil Asetat. Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa sepertiNaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil Alkohol. 1.3.2. Spesifikasi Produk Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil Ketone mempunyaisifat-sifat sebagai berikut: a. Sifat Fisis -Rumus molekul
: C3H6O
-Rumus bangun
:
Berat molekul, g/gmol
-
-
Kenampakan
: 58,08 : cairan tak berwarna
Titik didih, °C
: 56,29
Titik beku, °C Refractive index (20 °C)
: -94,6
Viskositas (20 °C),cP Specific Gravity (20 °C)
: 0,32
: 1,3588
: 0,783 5
-
Temperatur kritis, °C : 235,05 Tekanan kritis (20 °C), kPa : 4.701 Sangat larut dalam air.
b. Sifat Kimia 1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena 2. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3 butynediol,suatu intermediate untuk Isoprene. 3. Dengan Hidrogen Sianida dalam menghasilkan Aseton Sianohidrin.
kondisi
basa
akan
Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol menjadi aseton adalah Hydrogen (H2) dengan spesifikasi sebagai berikut : 1.4
Rumus molekul Kenampakan Titik didih, ⁰C Titik lebur Tidak larut dalam air
: H2 : gas tak berwarna : -252,87 : 252,76
Penggunaan Produk Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang penting untuk produksi epoxy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida dan sebagainya. Juga merupakan pelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinder asetilena. Juga digunakan sebagai pengencer, bahan pembersih, agen ekstraksi. Atau manufaktur anhidrida asetat, diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resin epoksi, poliisoprena karet, metil metakrilat, dan bahan penting lainnya. Dalam bubuk tanpa asap, seluloid, selulosa asetat, cat dan industri lainnya sebagai pelarut. Dalam minyak dan industri lainnya sebagai agen ekstraksi.
6
BAB 2 RANCANGAN PROSES
2.1. Dehidrogenasi Isopropil Alkohol Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol Proses yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis. Reaksi: C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC) C3H6O+ H2 Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multiturbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxid. Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai 85-90%.Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air. Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer, 1983). Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut: a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor. b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak. c.Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu jalannya proses, sedangkan 7
pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat dikurangi. 2.2. Diagram Alir Berikut diagram alir proses pembuatan aseton dari isopropil alkohol (Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton, 1999) :
4
2 3 1
78 5
9 6
Gambar 2.2. Proses diagram alir untuk pembuatan aseton dari isopropil alkohol 2.3
Keterangan Alat
1. Penampung Isopropil Alkohol (Isoprophyl Alcohol Feed Drum V-401) Berfungsi sebagai media penampung bahan baku IPA (Isopropil Alkohol) sebelum dialirkan menuju Vaporizer untuk proses perubahan fasa dari cair menuju gas/uap. (Kondisi Operasi Suhu = 27°C, Tekanan = 1 atm)
8
Gambar 1 Tangki Isopropil Alkohol 2. Vaporizer (Vaporizer E-401) Vaporizer dalam diagram alir digunakan untuk menguapkan suatu cairan Isopropil Alkohol yang berasal dari tangki penampung Isopropil Alkohol, uap yang dihasilkan dipanaskan oleh steam sehingga fasenya berubah dari cair menjadi gas. (Kondisi Operasi Suhu = 234°C, Tekanan = 2,4 atm) 3. Reaktor (Multitubular Fix Bed Reactor R-401) Reaktor yang digunakan dalam proses pembuatan Aseton ini adalah Reaktor tipe “Multitubular Fix Bed Reactor”. Multitubular Fixed Bed Reactor adalah suatu reaktor yang didalamnya memiliki banyak tube silindrikal yang dapat diisi dengan partikel-partikel katalis. Katalis yang digunakan itu sendiri dalam proses pembuatan aseton adalah campuran dari ZnO (Zinc Oxide) dan ZrO (Zirconium Oxide). Selama operasi, Isopropil yang telah berubah fase menjadi gas akan melewati tube yang telah berisi partikel-partikel katalis (ZnO dan ZrO), sehingga akan terjadi reaksi. (Kondisi Operasi Suhu = 350°C, Tekanan = 2,6 atm)
9
Gambar 3 Multitubular Fixed Bed Reactor Reaksi yang terjadi dalam proses Dehidrogenasi adalah Endoterm. Jika reaksi yang terjadi sangat endoterm, pada proses reaksi uap/gas Isopropil Alkohol masuk melalui shell Multitubular Fix Bed Reaktor, yang dimana didalam shell terdapat banyak tube yang berisi katalis ZnO dan ZrO, pada proses konversi, dibutuhkan panas melalu media yaitu garam (Molten Salt Furnace) sebagai pemanas reaksi gas yang berada dalam reaktor. Jadi gas/uap IPA yang bereaksi dengan ZnO dan ZrO, harus sekaligus diberi panas agar mencapai suhu optimal dalam proses reaksi sebesar 350°C sekaligus untuk mengkonversi uap/gas isopropyl alcohol menjadi aseton. 4. Furnace (Molten Salt Furnace H-401) Furnace bertujuan untuk memanaskan media pemanas yaitu garam-garam anorganik. Garam-garam anorganik (KNO3 53%, NaNO2 40 %, NaNO3 7%) yang berada didalam reaktor sebagai media, kemudian diumpankan dari reaktor dengan pompa menuju furnace untuk dipanaskan pada suhu 400°C (Heat Exchange). Bahan bakar yang digunakan furnace yaitu dengan udara dan gas alam. Garam-garam yang telah mengalami pemanasan (Heat Exhange) pada suhu 400°C, akan disuplai/diumpankan kembali ke dalam reaktor, yang bertujuan untuk mentransfer energi panas ke dalam “Multitubular Fix Bed Reaktor”, agar tercapainya suhu operasi optimal (350°C) dalam proses pengkonversian Isopropil Katali Alkohol ke Aseton. s ZnO,
Multi tubul ar Fixb ed Reac tor
ZrO3 0 4 0 0 ° 0 C ° C
10
Molt en Salt Furn ace
Gambar 4 Molten Salt Furnace 5. Kondensor (Heat Exchanger Horizontal Condensor E-402, E403) Kondensor yang digunakan adalah “Horizontal Condenser” bertujuan untuk mengembunkan sebagian dari total uap (Aseton + Sisa IPA + Propilen + Hidrogen + Air) menjadi cair/liquid. Sebagai media pendingin digunakan air pendingin.
(Kondisi Operasi Suhu = 350°C, Tekanan = 2,6 atm), dan (Kondisi Operasi Suhu = 350°C, Tekanan = 2,6 atm)
Vapour = Aseton + IPA + Hydroge Water n+ Cooler Propylen (In) e+ Water Gambar 5 Horizontal Condenser Water Cooler (Out) 6. Separator (Vertical Separator Flash Drum V-402)
Liquid = Aseton + IPA + Hydroge n+ Propylen e+ Water
Separator yang digunakan dalam proses pemisahan dari cair menjadi 2 fase (gas dan cair) adalah “Vertical Separator Flash Drum”. Prinsip kerja dalam pemisahan 2 fase ini dengan
mengubah arah aliran masuk (inlet diverter) akan menyebabkan cairan yang masuk menyinggung dinding separator dalam bentuk film, dan pada saat yang bersamaan memberikan gerakan sentrifugal kepada fluida. Ini memberikan pengurangan momentum yang diinginkan dan mengizinkan gas (vapor) untuk keluar dari film cairan (liquid). Gasnya naik ke bagian atas dari bejana, dan cairannya turun ke bawah.
Sedikit dari partikel-partikel cairan akan terbawa naik ke atas bersama gas yang naik untuk memperangkap butiran-butiran cairan yang akan ikut aliran gas digunakan mist extractor atau mist eliminator, yaitu susunan kawat kasa dan ada juga yang lebih canggih dengan ketebalan tertentu, dipasang 11
melintang terhadap arah arus gas pada bagian atas seksi gasnya. Separator semacam ini biasa digunakan untuk tekanan kerja antara 50 sampai 150 psig.
Liquid in (Aceton e+H+ IPA + H2O + Propyl ene)
Vapor Out (H + Aceton e + IPA + H2O + Propyl ene)
Liquid Out (Aceto ne + Gambar 6 Vertical SeparatorIPA Flash + Drum H2O + 7. Acetone Scrubber (Water/Wet Scrubber T-401) Propyl ene) Jenis Scrubber yang digunakan dalam proses dehidrogenasi ini adalah “Wet Scrubber/Water Scrubber”. Prinsip kerjanya yaitu dengan mengalirkan fluida cair (air proses) dengan cara disemprot menggunakan nozzle ke dalam cairan yang masih mengandung gas (vapor) hidrogen, sehingga gas hidrogen yang mengalir akan difiltrasi dengan fluida cair tersebut.
Proces s Water
VAPOR OUT: HYDRO GEN
VAPOR IN: H+ Acetone + LIQUID IPA + H2O OUT: Gambar 7 Water Scrubber + Acetone + Propylene IPA + H2O + Propylene 12
8. Destilasi I (Distillation T-402) Distilasi adalah suatu proses yang di dalamnya suatu cairan atau uap campuran dari dua atau lebih substansi dipisahkan ke dalam fraksi-fraksi komponennya dengan kemurnian yang diinginkan melalu pemakaian atau pelepasan kalor. Dalam Destilasi ini senyawa yang ingin dipisahkan adalah Aseton Murni sebagai produk atas (Overhead Product) dengan sisasisa zat yang tidak bereaksi dari reaktor yaitu senyawa Isopropil Alkohol yang tidak terkonversi, kemudian senyawa propilen, dan senyawa air sebagai produk bawah (Bottom Product). Didalam destilasi terdapat beberapa komponen yaitu: • • •
Reboiler sebagai penyedia penguapan yang dibutuhkan bagi proses distilasi Kondensor untuk mendinginkan dan mengembunkan uap yang meninggalkan bagian atas kolom Drum“reflux” untuk menahan uap terkondensasi dari bagian atas kolom sehingga cairan ( “reflux”) dapat didaur ulang kembali ke kolom
Gambar 8 Destilasi Aseton 9. Destilasi II (Distillation T-403) Dalam Destilasi II senyawa yang ingin dipisahkan adalah Isopropil Alkohol dari sebagai produk atas (Overhead Product) dengan sisa-sisa zat yang tidak terpakai sebagai limbah/buangan yaitu senyawa Propilen dan Air sebagai produk bawah (Bottom Product). Isopropil Alkohol yang dihasilkan kemudian dikembalikan ke dalam IPA Storage Tank, untuk kemudian direaksikan kembali menjadi aseton. 13
Gambar 9 Destilasi Isopropil Alkohol
BAB 3 PENUTUP 3.1. Kesimpulan 1. Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang mempunyai banyak manfaat dan dapat buat melalui beberapa macam proses. 2. Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton, proses dalam makalah ini membahas tentang pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi isopropil alcohol dengan reaksi endotermis 3. Alat-alat yang digunakan dalam proses dehidrogenasi isopropil alkohol yaitu:
IPA Storage Tank
Vaporizer
Multitubular Fixbed Reaktor
Molten Salt Furnace 14
Horizontal Kondensor
Vertical Flash Separator (Vapor and Liquid)
Water Scrubber
Destilasi I (Aseton)
Destilasi II (Isopropil Alkohol)
15
DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2014. Aseton.id.swewe.net/word_show.htm/?37325_1&Aseton. Dwifirman, Widya. 2014. Aseton. http://www.academia.edu/5872597/Aseton. Elsevier BV.2013. Spesifikasi Senyawa Kimia. Amerika : Reed Elsevier Group. Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton.1999. Acetone Production FromIsopropyl Alcohol. Morgan : West Virginia University. Kirk and Othmer.1983. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley. _____________.1991. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley. _____________.1994. Encyclopedia of Chemical Technology, 3rded. New York: Wiley. Said, Fiitria.2015. Aseton.fitriasaid393.blogspot.com. https://www.academia.edu/13064152/MAKALAH_PROSES_INDUSTRI_KIMIA_ ASETON_Pembuatan_Aseton_dari_Isopropil_Alkohol
16
17
