PROSES INDUSTRI KIMIA II INDUSTRI ISOPRENE
DISUSUN OLEH : Kelompok 7 1. 2.
Enda Lia Elvina Hilda Rosalina
0611 3040 1012 0611 3040 1014
KELAS : 4 KIA
DOSEN PEMBIMBING : Ir. Erwana Dewi, M.Eng.
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG 2013/2014
BAB III BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C 3 “ISOPRENE”
1.
PENDAHULUAN
Isoprene adalah nama umum ( nama trivial ) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan.
Dalam suhu ruang isoprene berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan.
Saat ini sekitar 95% produksi isoprene dunia digunakan untuk membuat karet sintetik. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprene . Isoprene dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah Hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprene biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan kemasan makanan. Karena isoprene merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan.
Pada tumbuhan, isoprene dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP (dimetilalil pirofospat), dengan enzim isoprene sintase berperan sebagai pembuka proses. Karena turunan isoprene banyak yang merupakan minyak atsiri, banyak isoprene dilepaskan ke udara. Isoprene diketahui mempengaruhi status oksidasi massa udara, dan merupakan pemicu terbentuknya ozon pada lapisan bawah atmosfer. Isoprene diduga dapat menyebabkan kanker.
2.
SIFAT FISIK DAN KIMIA
a. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku :
Propylene (C3H8O2 )
Sifat Fisika :
- Nama senyawa
: Propylene
-
Rumus Molekul
: C3H6
-
Berat Molekul
: 42,08 gr/mol
-
Titik Didih
: -47,6 °C (225,5 °K)
-
Titik Leleh
: -185,2 °C (88,0 °K)
-
Densitas
: 1,81 kg/m3
Sifat Kimia : Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom hidrogen pada rumus bangun propilen. Contoh reaksi propilen diantaranya : 1. Khlonnasi Alkil krorida dapat dibuat dengan cara kholannasi terhadap propilen fasa gas pada suhu 5000C dalam reactor adiabatic. Prinsip reaksi ini terdiri dan substitusi sebuah atom khloronnasi terhadap atom hydrogen propilen. Reaksi : Cl2 + CH2CHCH3
CH2CHCH2Cl + HCl
2. Alkilasi Reaksi alkilasi terhadap benzene oleh propilen dengan adanya katalis AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzene. Reaksi : C6H6 + C3H6
AlCl3 C6H6CH(CH3)2
3. Oksidasi Propilen dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya bantuan dari katalis CuO. Dimana umpan masuk ke dalam reactor dengan komposisi 20% volume propilen, 20% udara dan 60% volume steam dengan memiliki waktu kontak satu detik. Selanjutnya pengambilan produk akrolein adalah dengan quench serubbing effluent reactor menggunakan campuran air dan propilen yang ada.
b. . Sifat Fisika dan Kimia Produk :
Isoprene
Sifat Fisika :
- Nama Senyawa
: Isoprene
-
Rumus Molekul
: C5H8
-
Berat Molekul
: 68,12 g/mol
-
Titik Leleh
: -145,95 oC
-
Titik Didih
: 34,067 oC
-
Densitas
: 0,681 g/mL pada 20 oC
-
Titik Nyala
: -53 oC
-
Batas Keracunan
: 250 pp
Sifat Kimia :
1. isoprene merupakan cairan tidak berwarna dengan bau aromatik 2. Sebuah cairan berwarna jernih dengan bau seperti minyak bumi. Uapnya lebih berat dari pada udara. 3. Sangat mudah terbakar dan sangat larut dalam air. 4.Isoprene dapat bereaksi keras dengan agen oksidasi yang kuat. klorosulfonat asam, asam nitrat (70%), oleum, asam sulfat (90%) . 5. Uap tidak menghasilkan efek lain selain sedikit iritasi mata dan saluran pernapasan bagian
atas. Cairan nya bisa membuat iritasi mata.
Reaksi
isoprene
dengan
fenol,
dikatalisis
oleh
nickelocene
dan
bromida
phenylmagnesium, hasil panen 2,2-dimethylchroman, 2 - (3'-metil-2'-buten-1'-il) fenol, 4 - (3'-metil-2 '-buten-1'-il) fenol, 2,2-dimetil-8-(3'-metil-2'-buten-1'-il) kroman dan 2,2dimetil-6-(3'-metil -2'-buten-1'-il) kroman. Reaksi dengan fenol lainnya diperiksa.
c. Sifat Fisik dan Kimia Produk Samping
1. Metana (CH4)
Sifat Fisika :
- Nama Senyawa
: Metana
-
Rumus Molekul
: CH4
-
Berat Molekul
: 16,042 g/mol
-
Titik Leleh
: -182,5 oC
-
Titik Didih
: -161,6 oC
-
Densitas
: 0,717 kg/m3 (gas pada 0 oC), 415 kg/m 3 (liquid)
Kelarutan dalam air
-
: 35 mg/L (17 oC)
Sifat kimia :
REAKSI PEMBAKARAN:
Pembakaran metana adalah reaksi eksotermis di mana sejumlah besar energi dibebaskan. Disebabkan oleh
properti ini, metana digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga dan
industri. CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O Halogenasi:
Penggantian atom halogen dengan H-atom dari suatu senyawa organik disebut halogenasi. Ini adalah
substitusi reaksi.
Klorinasi:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (metana kloro) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (metana dikloro) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (kloroform) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (karbon tetra klorida) MEKANISME:
Ini adalah reaksi fotokimia. INISIASI LANGKAH:
Dengan adanya sinar matahari Cl 2 molekul mengalami fisi homolytic untuk menghasilkan Cl-radikal bebas. Cl-Cl → Cl Cl o + o (radikal bebas) PROPAGASI LANGKAH:
Klorin radikal bebas serangan metana molekul untuk menghasilkan metil radikal bebas. CH 4 + Cl o → CH 3 o + HCl CH3 o + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl PENGAKHIRAN LANGKAH:
Reaksi ini datang untuk menghentikan bila ada dua radikal bebas menggabungkan. Cl Cl o + o → Cl 2 CH 3 Cl o + o → CH 3-Cl CH 3 CH 3 o + o → CH 3-CH 3 OUTPUT:
Karena reaksi berantai, karena itu, memberikan campuran senyawa yang berbeda.
2.
2 METIL 1 PENTENA
Sifat Fisik
Berat molekul
: 84,16 gr/grmol
Titik didih
: 62 oC
Densitas
: 0,682 g/mL
Titik leleh
: -136 oC
Titik nyala
: -15 oC
Sifat Kimia
Sangat mudah menyala.
Tidak larut dalam air.
2-Metil-1-pentena mungkin bereaksi keras dengan zat pengoksidasi kuat.
Dapat bereaksi dengan mengurangi exothermically agen untuk melepaskan gas hidrogen.
Bisa bereaksi keras dengan bahan pengoksidasi
Dengan adanya berbagai katalis (seperti asam), dapat mengalami reaksi polimerisasi selain eksotermik.
3.
Dapat menghasilkan efek bius dan iritasi pada mata.
2 METIL 2 PENTENA Sifat Fisik
Berat molekul
: 84,16 gr/grmol
Titik didih
: 67,30 oC
Titik leleh
: -35 oC
Titik Nyala
: -10 oF
Density
: 689,86 kg/m3
Sifat Kimia
Bersifat Stabil Sangat mudah menyala
Tidak kompatibel dengan asam
Dapat berfungsi sebagai oksidator.
3.
a.
DATA KUANTITATIF
Basis
: 1 ton isoprene 99,0% purity, 85% yield.
Propylene
: 1,46 ton
Kuantitas minor dari katalis tripropyl alumunium dan hydrogen bromide b.
4.
Kapasitas Pabrik
: 30-60 ton/hari
KLASIFIKASI PROSES
- Isomerisasi propylene dimer - Reaksi isobutylene – formaldehyde - Reaksi aceton – asetylene - Reaksi metyl ethyl letone – formaldehyde - dehydrogenasi produk dari isopentane / isopentene Dan yang akan dibahas dalam makalah ini adalah menggunakan klasifikasi proses Isomerisasi propylen dimer.
5.
REAKSI KIMIA
1.4.1 Dimerisasi
CH3 (CH3H7)Al 2 CH3CH = CH2 propylene
o
150-250 C 200 atm
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 2-metil-1-pentena
Reaksi Samping:
CH3 55 %
4 CH3CH = CH2
2 CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3
40 %
CH3CH = CH2
CH4
+
CH = CH
1.4.2 Isomerisasi
CH3
CH3 katalis asam
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3
o
150-300 C
CH3 – C = CH – CH2 – CH3 2-metil-2-pentena
1.4.3 Pyrolisis
Reaksi Utama: CH3
650 – 8000 C CH3 – C = CH – CH2 – CH3 C5H8 + 2 metil-2-pentena 97% isoprene
CH4 metana
Reaksi Samping :
CH3 100 % 2 CH3 – C = CH – CH2 – CH3 2 metil-2-pentena
(C5H8)2 + polyisoprene
2 CH4 metana
6.
FLOWSHEET
Recycle Propylene
Dimerization Reactor
Recycle
Light Ends
2 methyl 1 - pentene
r e w o T
r e w o T h s a l F
r e w o T
2
C
3
C
–
1
C
r e w o T r e m i D
Isomerization Reactor E-21
r e t t i l p S m a e r t S
Dowtherm Heavy Ends
Steam
2 methyl – 2 - pentene
200 atm
Isoprene
r e x i M
n m u l o C g n i y f i r u P
Tripropyl Aluminum Catalyst E 5-
Light Ends for Fuel
r e w o T 1 C
E 1 2
r e w o T h c n e u Q
P-26
P-30
P-119
Propylene Feed Stock
Purge
Polymers
Tubular Pyrolysis Furnace
Flue Gas
HBr + Quench Fluid
7.
URAIAN PROSES
Mula-mula propilen sebagai bahan baku yang mengandung senyawa hidrokarbon C1-C2 masuk ke bagian mixer untuk dihomogenkan bersama katalis Tripropil Aluminum dengan bantuan pelarut naphta sebagai solven melalui proses pengadukan. Kemudian setelah homogen, campuran tersebut dikompresi pada tekanan 200 atm bertujuan untuk mengalirkan campuran ke dalam reaktor berpengaduk. Diamana pada reaktor terjadi perpindahan panas secara eksoterm pada reaksi. Reaksi yang terjadi yaitu reaksi pertama (dimerisasi) propilen berubah menjadi 2 metil-1 pentena dengan persen konversi 60-95 %. Reaksi berlangsung pada range temperatur 150-2500C. Untuk menjaga suhu pada range temperatur tersebut maka reaktor dilengkapi dengan jaket pendingin. Dari reactor dialirkan secara langsung melewati Flash Tower dimana akan terjadi pemisahan antara produk dengan katalis dan solven(fraksi naphta jenuh). Pada bagian bawah flash tower katalis dan solven dialir kan kembali ke dalam reaktor untuk dipakai kembali pada reaksi dimerisasi sedangkan pada bagian atas, propilen yang tidak bereaksi, hidrokarbon C1-C2, 2 metil-1 pentena yang terbentuk sebagai produk akan dipisahkan dengan sistem distilasi, dimana proses pemisahan pertama berlangsung di C1-C2 Tower. Berdasarkan perbedaan titik didihnya senyawa hidrokarbon C1-C2 akan terpisah dengan senyawa C3 setelah dilakukan pemanasan dengan bantuan heater. Senyawa hidrokarbon C1-C2 yang terlebih dahulu berubah menjadi fase gas karena memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa C3 dan 2 metil 1-pentena diubah fasenya menjadi fase liquid oleh kondensor sehingga keluaranya berupa light end. Kemudian Dilanjutkan dengan pemisahan senyawa propilen yang tidak bereaksi dengan 2 metil-1 pentena di C 3 Tower. Kemudian dilanjutkan pemisahan 2 metil-1 pentena yang memiliki fraksi berat dan fraksi ringan di dimer tower yang keluar menjadi heavy ends (keluaran yang memiliki fraksi berat). Kemudian 2 metil 1 pentena dari dimer tower di alirkan masuk kedalam isomerization reactor,di dalam isomerization tower terjadi nya proses isomerisasi terjadi di penampungan reactor bed yang telah berisi katalis asam. Proses ini dengan kondisi range temperatur 150 – 300 oC dengan liquid setiap jam yang berkecepatan antara 15 sampai 0,5 m3/jam. Dimana pada proses ini telah terjadi reaksi ke 2. Hasil dari isomerization reactor berupa 2 metil 2 pentena dan 2 metil 1 pentena yang tidak
bereaksi dialirkan kedalam stream splitter untuk dipisahkan dengan cara di destilasi. 2 metil 2 pentena keluaran dari stream splitter di alirkan ke Tubular Pyrolysys Furnace. Pada tahap akhir melibatkan proses pyrolisis dari 2-metyl-2-pentena menjadi isoprene (reaksi 3) dengan ditambahkannya flue gas. Pada proses ini terjadi di dalam furnace Tubular Cracking dengan menambahkan katalis HBr dan uap sebagai diluentnya dengan menjaga temperatur 650-800
o
C yang dibutuhkan untuk
memaksimalkan dari reaksinya pada waktu 0,3 sampai 0,5 second . Dimana didalam kondisi ini asetylen akan memisah dari campuran - campurannya. Selanjutnya diteruskan ke dalam quench tower, dan terjadi pencucian uap panas dari furnace tubular cracking, uap-uap panas disiram secara kontinyu dengan pelarut dari hasil reaksi k-3 it sendiri yang berupa dalam fase cair untuk mengembalikan HBr untuk di recycle kembali. Uap – uap hasil reaksi yang telah dipisahkan didalam separator di alirkan ke dalam C1 tower. Hidrokarbon di fraksionisasi untuk memisahkan sebagian metana (purge) dan light gas untuk bahan bakar dan mengembalikan 2-methyl-2-pentene yang tidak bereaksi untuk di recycle kembali . Pada C1 tower terjadi pemisahan dengan cara distilasi, hidrokarbon yang berupa metana akan dikondensasi ke bagian top,sedangkan isoprene akan di steam ke furifying column. Dimana di furifying coloumn akan terjadi proses pemurnian dengan cara destilasi, isoprene akan di kondensasi ke bagian top sebagai bahan baku produk, sedangkan di bagian buttom terdapat polymers dengan dibantu steam untuk mendapatkannya.
8.
FUNGSI ALAT
a.
Mixer
: Alat pencampur propylene dengan solven nafta beserta katalisnya trypopilaluminium.
b. Reaktor Dimerisasi : Suatu alat tempat terjadinya reaksi propylene menjadi 2-metil-1-pentena. c. Flash Tower
: Tempat terjadinya pemisahan antara katalis dan solven.
d. C1-C2 tower
: Tempat pemisahan antara hidrokarbon C1-C2 dengan 2 metil 1-pentene dan propylene yang tidak bereaksi.
e. C3 tower
: Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene dengan Propylene yang tidak bereaksi untuk di recycle
Kembali. f. Dimer tower
: Tempat pemisahan antara 2-metil1-pentene dengan fase Beratnya.
g. Reaktor Isomerisasi : Tempat terjadinya reaksi 2-metil-1pentena menjadi 2-metil-2-pentena. h. Stream Splitter
: Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene yang tidak Bereaksi untuk di recycle kembali.
i.
Furnace Pyrolisis
: Alat pembakaran yang terjadi proses pyrolisis dari 2-metil-2-pentena menjadi isoprene.
j.
Quench Tower
: Kolom pencucian uap panas dari furnace pyrolisis dengan suatu dari cairan hasil pemisahan dari separator.
k. Separator
: Tempat pemisahan antara fase gas dengan fase cair
l.
: Tempat pemisahan antara hidrokarbon dengan isoprene.
C1 tower
m. Puryfying Column : Kolom tempat pemurnian dengan cara destilasi produk isoprene.
9.
KEGUNAAN PRODUK
Isoprena merupakan monomer yang memiliki sifat seperti karet alam dan juga motif struktur umum ke berbagai besar senyawa alami lainnya, secara kolektif dimana disebut isoprenoidnya. Melalui proses polimerisasi isoprena membentuk karet alam yang terdiri dari 97% cis-1,4-poliisoprena. Adapun kegunaan poliisoprena antara lain :
Sebagai ban kendaraan pada industri otomotif
Bahan pembungkus alat – alat dan lainya
Pelapis alat-alat
Bahan insulator pada keamanan listrik
DAFTAR PUSTAKA
Charles E. Dryden. 1963. Outline of Chemical Technology 2nd Edition.
www.scribd.com/21:25/9-3-2012
www.google.com/20:15/9-3-2012
http://en.wikipedia.org/wiki/Isoprene
http://www.pom.go.id/katker/doc/Isoprene.htm http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5293955.htm
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9854260.htm
http://www.scribd.com/doc/54983895/Propylene
http://www.scribd.com/rifky_iqi/d/67565625-kimia
