PERCOBAAN III ESTER
DISUSUN OLEH: : Empat Patonah
Nama NIM
: 140621010
Hari/Tanggal Praktikum
: Minggu/ 19 Maret 2017
Dosen
: Tania Avianda Gusman M.Sc
LABORATORIUM KIMIA PRODI PENDIDIKAN KIMIA UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH CIREBON 2017
PERCOBAAN III ESTER I.
Tujuan - Untuk mengidentifikasi secara kualitatif senyawa gugus fungsional ester - Untuk mempelajari sifat fisika dan kimia senyawa ester - Untuk mempelajari cara pembuatan estrifikasi II. Dasar Teori Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006). Senyawa ester termasuk dari turunan asam karboksilat, di mana atom H pada karboksil digantikan oleh alkil dari senyawa lain. Senyawa ini terbentuk dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dengan katalis asam sulfat. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi estrifikasi. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam karboksilat (RCOOH) dengan alkohol (R’OH) adalah sebagai berikut:
Reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan suatu ester dimana air dieliminasi. Pembentukan ester merupakan proses kesetimbangan yang dikatalisa oleh katalis asam. Contoh reaksi esterifikasi :
Reaksi diatas merupakan reaksi dapat balik (reversible). Suatu ester bereaksi dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dinamakan reaksi hidrolisis yang dikatalisa oleh asam. Dekomposisi ester yang disebabkan oleh basa menghasilkan alkohol dan garam dari asam karboksilat; proses ini disebut sebagai saponifikasi. Saponifikasi artinya “pembuatan sabun”, dan garam natrium dari suatu asam lemak merupakan suatu sabun (contoh: natrium stearat).
Perbedaan yang nyata antara asam karboksilat dan ester terletak pada aromanya. Asam karboksilat sering ditandai dengan aroma yang kurang sedap, sementara ester memiliki aroma yang sedap yang sering sekali mirip dengan aroma buah-buahan. Buah-buahan memiliki aroma tertentu
karena mengandung ester. Aroma jeruk disebabkan oleh senyawa oktil propanoat, aroma nenas karena adanya etil butirat, aroma buah pir oleh senyawa pentil propanoat, aroma raspberry oleh senyawa 2-metilpropil metanoat.
III. Bahan dan Alat A. Bahan 1) Etanol 2) Metanol 3) Isopropil alkohol 4) Asam asetat 5) H2SO4 pekat 6) Asam salisilat 7) NaOH 6 M
8) HCl 6 M 9) Asam benzoat 10) NaHCO3 5% 11) KOH 1 M 12) NaOH 6 N 13) Hidroksil amin HCl 0,5 N 14) FeCl3 5%
B. Alat 1) Tabung reaksi 10 buah 2) Rak tabung reaksi 1 buah 3) Pipet tetes 10 buah 4) Penangas air IV. Prosedur Kerja 1. Pembentukan Ester 3 mL etanol
5) 6) 7) 8)
Termometer Pengaduk Lakmus biru dan lakmus merah pH meter
1 mL Asam Asetat
Dimasukkan dalam tabung reaksi 15 tetes H2SO4 pekat Diaduk Dipanaskan dalam beaker gelas selama 15 menit Dituangkan isinya dalam 20 mL air panas Tercium aroma wangi
*Ganti pelarut etanol dengan 3 mL metanol dan 3 mL isopropil alkohol
2. Saponifikasi 10 tetes metil salisilat
10 tetes NaOH 6 M
Dimasukkan tabung reaksi
Dipanaskan selama 30 menit
Amati yang terjadi pada lapisan ester
Dinginkan dalam air dingin
Amati baunya
+ HCl 6M
Uji dengan kertas lakmus
Amati
3. Identifikasi Ester 0,1 gram asam benzoat
Dimasukkan tabung reaksi
3 mL metanol
+ 20 tetes H2SO4 pekat
Dipanaskan
NaHCO3
Amati
4. Hidrolisis Ester 0,25 mL H2SO4 pekat
Dimasukkan tabung reaksi
+ 0,5 mL etil asetat
Tutup tabung dengan sumbat karet
V. Data Pengamatan 1. Pembuatan Ester Penambahan No Sampel asam asetat 1 Isoprofil Larutan alkohol berwarna bening
Penambahan asam sulfat Larutan berwarna bening
Larutan tetap berwarna bening
dipanaskan
2
Metanol
Larutan berwarna bening
Larutan berwarna bening
Larutan tetap berwarna bening
3
Etanol
Larutan berwarna bening
Larutan berwarna bening
Larutan tetap berwarna bening
Dituangkan kedalam air panas Larutan tetap berwarna bening dan beraroma seperti balon yang sangat kuat/menyengat Larutan tetap berwarna bening dan beraroma seperti balon namun tidak terlalu kuat/menyengat Larutan tetap berwarna bening dan beraroma seperti balon yang sangat kuat/menyengat
2. Saponifikasi No Pengamatan
1
Setelah dipanaskan
10 tetes Tepenuhi oleh endapan
2
Setelah didinginkan
Tercium aroma balsem
3. Identifikasi Ester No Sampel + 0,1 gram asam benzoat 1 Isoprofil Sampel Larut dan alkohol berwarna bening
Asam salisilat 20 tetes Terdapat 2 lapisan yaitu larutan bening dibagian atas dan endapan dibagian bawah Tercium aroma balsem
+ asam sulfat pekat Sampel Larut dan berwarna bening
Dipanaskan
+ NAHCO3
Terdapat gelembung, larutan berwarna bening dan terdapat sedikit endapan
Terdapat gelembung dan larutan berwarna bening serta beraroma balon Terdapat gelembung dan larutan berwarna bening serta beraroma balsem Terdapat gelembung dan larutan berwarna bening serta beraroma balon
2
Metanol
Sampel Larut dan berwarna bening
Sampel Larut dan berwarna bening
Terdapat gelembung dan larutan berwarna bening
3
Etanol
Sampel Larut dan berwarna bening
Sampel Larut dan berwarna bening
Terdapat gelembung dan larutan berwarna bening
4. Hidrolisis Ester No Sampel 1 Etil asetat
2 3
Asam format Asam oksalat
Penambahan asam sulfat Sampel larut dalam asam sulfat dan larutannya berwarna bening serta sedikit kental Sampel larut dalam asam sulfat dan larutan berwarna bening Sampel larut dalam asam sulfat dan larutan berwarna bening
Tabung ditutup Tidak terbentuk gas
Tidak terbentuk gas Tidak terbentuk gas
VI. Pembahasan 1. Pembuatan Ester Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi). Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol menggunakan katalis asam. Percobaan ini berhasil/ positif apabila tercium aroma pada larutannya. Karena senyawa ester memiliki ciri yang khas yaitu memiliki aroma. Sampel alkohol yang digunakan pada percobaan ini
yaitu isoprofil alkohol, metanol dan etanol. Sampel asam karboksilat yang digunakan yaitu asam asetat dan katalisnya menggunakan asam sulfat. Analisa yang digunakan pada percobaan ini adalah analisa kualitatif, dimana pada percobaan ini yang dilihat adalah perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang ditimbulkan dari hasil reaksi esterifikasi. Analisa yang kami gunakan cukup dengan pengamatan dan penggunaan alat indera saja. Analisa kualitatif merupakan analisa yang digunakan untuk mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda berdasarkan sifat fisiknya. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama 15 menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Setelah dipanaskan campuran tersebut dituangkan kedalam 20 mL air panas. Hal ini dilakukan agar bau ester muncul karena pada umunya bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Berdasarkan hasil percobaan yang dilakukan dari ketiga sampel tersebut semua nya menunjukkan hasil yang positif yaitu tercium aroma khas ester, yaitu : Pembuatan ester dari asam asetat dan isoprofil alkohol menghasilkan aroma balon yang kuat/menyengat. Reaksinya yaitu :
Pembuatan ester asam asetat + metanol menghasilkan aroma balon yang tidak terlalu menyengat. Reaksinya yaitu :
Pembuatan ester asam asetat + etanol menghasilkan aroma balon yang menyangat. Reaksinya yaitu :
Ester yang dihasilkan pada percobaan ini termasuk kedalam jenis ester-ester kecil, sehingga pada umumnya memiliki aroma seperti pelarut-pelarut organik yaitu misalnya aroma balon. Sedangkan jika semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah-buahan.
2. Saponifikasi Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat kimia dari senyawa ester. Salah satunya yaitu saponifikasi (penyabunan). Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk
garam (sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan. Sampel yang digunakan yaitu asam salisilat dan alkali yang digunakan yaitu NaOH. Berdasarkan data hasil percobaan setelah campuran tersebut dipanaskan untuk asam salisilat dengan sebanyak 10 tetes hasil yang dapat diamati pada lapisan ester yaitu tepenuhi oleh endapan. Sedangkan untuk asam salisilat 20 tetes terbentuk 2 lapisan yaitu larutan bening dibagian atas dan endapan dibagian bawah. Kemudian campuran tersebut didinginkan dan aroma yang keluar dari campura tersebut yaitu aroma seperti balsem. Kemudian campuran asam salisilat dan NaOH di tambahkan HCL 6M dan di amati pH larutannya. Uji pH dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus, hasilnya yaitu kertas lakmus merah menjadi biru dan lakmus biru menjadi merah. Berdasarkan teori seharusnya menghasilkan pH basa karena sabun yang dihasilkan dari proses saponifikasi bersifat basa. Hal ini mungkin terjadi akibat dari kesalahan praktikan selama melakukan percobaan, kemungkinan ada beberapa tahap yang terlewati selama percobaan. Reaksi saponifikasi pada percobaan ini yaitu :
3. Identifikasi Ester Percobaan Ini bertujuan untuk mengidentifikasi secara kualitatif senyawa gugus fungsional ester. Identifikasi gugus ester ini menggunakan sampel asam benzoat yang direaksikan dengan beberapa alkohol diantaranya etanol, metanol dan isoprofil alkohol. Pada percobaan ini hasil uji positif ditandai dengan tercium aroma dari campuran, karena ciri khas dari senyawa ester adalah aromanya yang harum. Reaksi antara asam benzoat dengan etanol menghasilkan aroma balon yang menyengat. Reaksinya yaitu :
Reaksi antara asam benzoat dengan metanol menghasilkan aroma seperti balsem. Reaksinya yaitu :
Reaksi antara asam benzoat dengan isoprofil alkohol menghasilkan aroma balon yang menyengat. Reaksinya yaitu :
Selain memiliki aroma, pada percobaan ini juga untuk ketiga sampel uji mengeluarkan gelembung udara setelah ditambahkan larutan NaHCO 3. Penambahan larutan NaHCO 3 ini berfungsi untuk mengetahui adanya gugus karbonil (ester) dalam suatu senyawa yang ditandai dengan terbentuknya gelembung udara dalam sampel uji. Dengan demikian, berdasarkan data hasil percobaan identifikasi ester ini semua sampel uji yaitu asam karboksilat (asam benzoat) baik dengan etanol, metanol dan isoprofil alkohol ketiganya memiliki aroma khas ester dan juga mengeluarkan gelembung udara. Maka dari itu ketiga sampel uji mengandung gugus ester. 4. Hidrolisis Ester Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat-sifat kimia ester, yaitu bahwa ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam/basa membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi ini merupakan reaksi kebalikan dari reaksi esterifikasi. Hidrolisis merupakan suatu reaksi dengan air. Namun pada percobaan ini hidrolisis dilakukan dengan menggunankan asam sulfat pekat, karena hidrolisis dengan air murni reaksinya berlangsung sangat lambat, sehingga digunakan asam sulfat pekat untuk mempercepat reaksi dan mengefisienkan waktu. Sampel yang digunakan pada percobaan ini yaitu etil asetat, asam format dan asam oksalat. Pada percobaan Ini mengalami kegagalan karena salah menggunakan sampel. Seharusnya sampel yang digunakan yaitu senyawa ester namun sampel yang kami gunakan itu merupakan senyawa asam kabroksilat (etil asetat, asam format dan asam oksalat). VII. Kesimpulan 1. Pembuatan Ester (Esterifikasi) Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis asam. Uji positif reaksi esterifikasi ini yaitu jika terdapat aroma pada larutan. Reaksi antara asam asetat baik dengan isoprofil alkohol, metanol dan etanol ketiganya menghasilkan aroma balon. 2. Saponifikasi Saponifikasi ini merupakan salah satu sifat kimia yang dimiliki oleh senyawa ester. senyawa ester jika direaksikan dengan basa kuat (NaOH) maka akan menghasilkan produk berupa garam (sabun). Uji pH dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus, hasilnya yaitu kertas lakmus merah menjadi biru dan lakmus biru menjadi merah. Berdasarkan teori seharusnya menghasilkan
pH basa karena sabun yang dihasilkan dari proses saponifikasi bersifat basa. Hal ini mungkin terjadi akibat dari kesalahan praktikan selama melakukan percobaan. 3. Identifikasi Ester Percobaan ini untuk mengetahui/mengidentifikasi suatu senyawa yang mengandung gugus ester. berdasarkan data hasil percobaan identifikasi ester ini semua sampel uji yaitu asam karboksilat (asam benzoat) baik dengan etanol, metanol dan isoprofil alkohol ketiganya memiliki aroma khas ester dan juga mengeluarkan gelembung udara. Maka dari itu ketiga sampel uji mengandung gugus ester. 4. Hidrolisis Ester Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat-sifat kimia ester, yaitu bahwa ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam/basa membentuk alkohol dan asam karboksilat. Namun pada percobaan Ini mengalami kegagalan karena salah menggunakan sampel. VIII.Daftar Pustaka https://www.academia.edu/10130337/Laporan_Reaksi_Esterifikasi_Kimdas_2
http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/37463000/ESTERIFIKASI.docx?AWSAccessKeyI d=AKIAIWOWYYGZ2Y53UL3A&Expires=1491213831&Signature=hYgTRBYw%2B%2F5L QKP7cgYGirMt%2BPM%3D&response-contentdisposition=attachment%3B%20filename%3DLAPORAN_PRAKTIKUM_KIMIA_ORGANIK. docx https://www.scribd.com/document_downloads/direct/104159953?extension=doc&ft=1490603966<=149060757 6&user_id=187603336&uahk=M3MrKMfiocL+TksiFp7MAWZuLw4
https://www.scribd.com/document_downloads/direct/315465270?extension=docx&ft=1491209745<=1 491213355&user_id=187603336&uahk=0jOFXmxJsWDGcsgab9eo0ndmbWQ
IX. Lembar Pengesahan
Cirebon, 24 Maret 2017 Disetujui oleh, Dosen Pengampu,
Disusun Oleh, Praktikan,
Tania Avianda Gusman,M.Sc.
Empat Patonah
X. Lampiran 1. Pembentukan Ester
Asam asetat + Pelarut (Metanol, etanol, isopropyl)
Asam asetat + Pelarut (Metanol, etanol, isopropyl) + H 2S O 4 dipanaskan
2. Saponifikasi
Sampel Metil Salisilat
Metil Salisilat + NaOH 6M
Metil Salisilat + NaOH 6M setelah dipanaskan
Uji Lakmus Biru
Metil Salisilat + NaOH 6M dipanaskan
Uji Lakmus Merah
3. Identifikasi Ester
Metanol, etanol, isopropyl
Metanol, etanol, isopropyl + 0,1 gr asam benzoate
4. Hidrolisis Ester
Sampel ( Asam asetat, asam format, asam oksalat) + H 2 SO 4
XI. Lampiran Soal 1. Tuliskan pembentukan ester pada percobaan diatas! Etanol
Isopropil
Methanol
2. Wangi apa yang tercium dari identifikasi ester tersebut? Etanol : aroma balon yang menyengat Isoprofil Alkohol : aroma balon yang menyengat Metanol : aroma balsem