UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
Laboratorio de Cienia !"#ia III
Se$ta Pr"tia E$%eri&enta' (De#ti'ai)n a Pre#i)n Red*ida+ S,nte#i# - P*ri.iai)n de Sa'ii'ato de Meti'o
/*erta Gon0"'e0 1o#2 Fernando Torre# Gar,a Ro3a# Danie'
Gr*%o 4456
23 de Noviembre de 2016
I7
RESUMEN
Una variable fundamental ante procesos químicos es la presión y temperatura, al poder controlar a uno se puede hacer un gran cambio ante diferentes reacciones como es el caso de una Destilación a Presión Reducida, que en este caso fue primordial para sintetizar 6.1 mL de salicilato de metilo a partir de 6!g ba"o disolución de #cido salicílico, esto fue a una temperatura de
108 °C
ba"o
presión con el apoyo de un fraccionador y manómetro
II7
INTRODUCCIÓN $l manipular una destilación a presión reducida se debe tener consciente de que es una forma de destilación %sencilla o fraccionada& que se efect'a a presión reducida (l monta"e es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la salvedad de que el con"unto se conecta a una bomba de vacío o trompa de agua, lo cual permite destilar líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal )uchas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión atmosf*rica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición normales +tras sustancias tienen puntos de ebullición tan altos que su destilación es difícil o no resulta conveniente (n estos casos se emplea la destilación a presión reducida Un líquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión eterior, por tanto, disminuyendo esta se lograr# que el líquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullición normal Carater,#tia# de 'a de#ti'ai)n a %re#i)n red*ida8 -ran n'mero de sustancias org#nicas tienen puntos de ebullición superiores a .//01 así como alquenos que se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullición, es importante tomar en cuenta que el p eb, depende de la presión, por lo tanto si se quiere destilar alguno de estos compuestos es necesario disminuir la presión a la cual se realiza la destilación 2ambi*n se debe de recordar que3 • •
•
(l punto de ebullición de las sustancias varía en relación directa con la presión 4a relación entre la P y la 2 de ebullición de un líquido est# determinado por su comportamiento3 presión de vapor5 temperatura 4a sustancias con p eb .//01 se purifican o separan por una destilación a presión reducida para evitar su descomposición E#teri.iai)n
(l salicilato de metilo se prepara esterificando el #cido salicílico con metanol, catalizada por #cido 7in embargo, la posición del equilibrio no es favorable al *ster, por lo que es preciso aumentar la concentración de uno de los reactivos para desplazar el equilibrio (n este caso es conveniente emplear un eceso de metanol
Re.rato&etr,a 1ambio de velocidad que eperimenta la radiación electromagn*tica al pasar de un medio a otro, como consecuencia de su interacción con los #tomos y mol*culas del otro medio Dicho cambio de velocidad se manifiesta en una variación en la dirección de propagación 9ndie de re.rai)n )edida relativa de la variación entre los dos medios tomando uno fi"o como referencia, en general est# epresado con respecto al aire es una medida que determina la reducción de la velocidad de la luz al propagarse por un medio
n 8 c 9 v D+:D(3 c3 ;(4+1+ v3 ;(4+1:D<1( 7( 1$41U4$ 7( 2R$2$ D( U: ;$4+R $D<)(:7<+:$4 9ndie de re.rai)n (s una medida que determina la reducción de la velocidad de la luz al propagarse por un medio (s el cambio de la fase por unidad de longitud, n'mero de onda en el medio ;ariables que influyen en el índice de refracción3 :7 Te&%erat*ra3 4a densidad del medio cambia con la temperatura, de aquí que la velocidad de la luz en el medio tambi*n cambie %a mayor temperatura menor índice de refracción& 57 Conentrai)n3 $ ba"a concentración, el #ngulo de refracción es grande, debido a la gran diferencia en el índice de refracción entre el prisma y la muestra y viceversa 47 Lon;it*d de onda3 Rayos de luz con diferente longitud de onda son refractados con diferentes etensiones en el mismo medio Re.rat)&etro7 $parato que nos permite c#lculos, el índice de de un fluido, empleando las ondulatorias de la luz para propiedad de muestras por rayos
medir, sin refracción propiedades estudiar la atravesadas
(s un sistema óptico que mide el #ngulo que ha desviado la radiación, utilizando para ello dos prismas3 •
Uno fi"o de iluminación
•
Uno móvil de refracción
Man)&etro7 (s un instrumento de medición que sirve para medir la presión de los fluidos en recipientes cerrados, generalmente determinando la diferencia de la presión entre el fluido y la presión local •
Man)&etro abierto
(s un tubo en U lleno de mercurio Un etremo est# abierto a la atmósfera y el otro est# conectado a un bulbo con gas a presión alta o m#s ba"a que la presión e"ercida por la atmósfera 4a presión del gas es calculada3 Pgas 8Patm@AB %si la presión en el bulbo es m#s ba"a que la presión atm entonces la columna derecha es m#s alta que la de la izquierda Man)&etro errado 7e utiliza para presiones ba"as menores a la atmosf*rica 4a diferencia AB da la presión del sistema directamente ya que la presión de referencia es cero 2iene una altura frecuentemente menor a ./cm, su precisión es de CmmBg Ob3eti
Variab'e# Variab'e# De%endiente#8 Pureza, rendimiento Variab'e# Inde%endiente#8 1antidad de #cido salicílico, presión
III7
PARTE EXPERIMENTAL
Materia' 57istema de etracción de reflu"o simple 57istema de etracción discontinua %líq5líq& 5(quipo de Destilacion Graccionada 5Graccionador 5)anometro
Reati
5(quipo de Rotavapor
K/ m4 al KL de :aB1+F
Síntesis y Purifcación de Salicilato de Metilo a Presión Reducida
IV7
RESULTADOS 1antidad (perimentalM 1antidad ResultanteM
6.9 g + 30 mL Metanol + 8 mLde ácido sulfúrico
6.1 mL
Cromatografía C. F. de los diferentes tiempos de extraccin en reflu!o 20
[ α ] Estandar
>ndice de Refracción
2emperatura de la Presión a Destilar 8
=
1.565
20
[ α ] Impuro
1.530
=
585− 600 : −15 ° C
109 ° C
1abeza,
2 mL
108 ° C
1uerpo,
25 mL
109 ° C
1ola,
13 mL
An"'i#i# de Re#*'tado# Para la síntesis y purificación del salicilato de metilo, se realizó un reflu"o con una mezcla de #cido salicílico en metanol y #cido sulf'rico por aproimadamente tres horas, pasada una hora desde el inicio del reflu"o se le dio seguimiento a la reacción por medio de cromatografía en capa fina las siguientes veces se realizó cada media hora (n los resultados que nos arro"ó dicha prueba se pudo observar que conforme el reflu"o avanzaba, la cantidad de impurezas que contenía la muestra cada vez era menor Una vez terminado el reflu"o se lavó la muestra con una disolución de bicarbonato de sodio al K por ciento y se neutralizo con salmuera, para posteriormente agregarle el agente desecante que en este caso fue el cloruro de calcio anhidro Para retirar el disolvente de la sustancia se utilizó el rota vapor, finalmente la muestra fue sometida a una destilación a presión reducida así obteni*ndose el salicilato de metilo ya purificado, siendo el aroma del salicilato el primer indicio de la correcta obtención de este Con'*#i)n (n esta pr#ctica eperimental el ob"etivo principal era el de obtener un compuesto org#nico, en este caso el salicilato de metilo conociendo el marco teórico para realizarlo adecuadamente, de igual
forma poner en pr#ctica la destilación a presión reducida, dichos ob"etivos fueron alcanzados así que podemos concluir que la pr#ctica se realizó correctamente y tuvo resultados satisfactorios $unado a esto se utilizaron todos los conocimientos que se adquirieron a lo largo de todo el curso, desde los elementos m#s b#sicos hasta los m#s comple"os !ib'io;ra.,a http399NNNmanometrosetsacomm9pdf9<:72RU12<;+L./D(L./U7+L./D( L./)$:+)(2R+7pdf http399NNNquimicaorganicanet9destilacionhtml Gundamentos teorico5practicos de quimica organica9 2heoretical and practical (scrito por $licia 4amarque
