KIMIA ORGANIK
?
= “Kimia Senyawa Karbon” Karbon” Kajian Struktur, Struktur, Sifat, & Reaksi
Ikatan Kovalen : Penggunaan sepasang elektron antara dua atom
Rumus Kimia : •
R u m u s E m p i r ik ik : Menggambarkan Jenis atom dan :
perbandingannya perbandingannya dalam molekul.
CH3
C:H=1:3
R u m u s M o le lek u l : :
•
Menggambarkan Menggambarkan jumlah atom yang nyata dalam molekul.
C2H6 •
R u m u s S tr t r u k t u r :
Menunjukkan struktur dari molekul
H
H
H
C
C
H
H
H
Struktur kovalen dinyatakan dengan suatu garis untuk setiap pasang elektron. Rumus dengan garis-garis untuk ikatan disebut : Rumus ikatan valensi; rumus ikatan garis; rumus struktur lengkap
Ikatan Kovalen : Penggunaan sepasang elektron antara dua atom
H + H +
Cl
C
H H
Cl
Cl Cl
+ 4H
H H C H H
Ikatan Ion : Pemindahan elektron dari satu atom ke atom lain.
Na
+
Cl
+
Na
Cl
atau Na+Cl-
-
Rumus ikatan valensi Rumus ikatan garis Rumus Struktur lengkap H H
=
H
Cl Cl
=
Cl
H atau Cl
Cl
H H
H C
C
H
H
H C
=
Cl
C
H
H
Rumus struktur lengkap dimampatkan menjadi lebih pendek dan sederhana
H
H
H
C
C
OH
Menjadi
CH3CH2OH
Rumus Struktur : H
=
CH3CHClCH2CH3
H
H
H
H
C
C
C
C
H
Cl
H
H
CH3CH
=
H
CH2CH3
Cl
= Cl
CH3CH(CH3)CH2CH3
=
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
CH2
H
H
H
=
=
CH3CHCH2CH3
H
Senyawa Karbon : Senyawa-senyawa Organik menunjukkan sifat kimia & fisika yang sangat berbeda •
•
•
Karena struktur berbeda Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom Hidrogen Aom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom-atom karbon lain. Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan unsur lain : O;N;S; Halogen
Hidrokarbon : Hidrokarbon adalah senyawa yang struktur molekulnya hanya terdiri dari Hidrogen dan karbon Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana (hanya mengandung ikatan kovalen tunggal)
Alkana CnH2n+2 Penamaan alkana rantai lurus (IUPAC) Nama
Rumus molekul
Rumus Struktur
Metana
CH4
CH4
Etana
C2H6
CH3CH3
Propana
C3H8
CH3CH2CH3
Butana
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pentana
C5H12
Heksena
….
Heptana
….
Oktana
….
Nonana
….
dekana
C10 H22
CH3CH2….
Berbeda oleh gugus metilena (CH2) Kelompok tersebut disebut deret homolog
C4H10
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
CH3CH2CH2CH3 H2 C
3HC
H2 C
CH3
CH3(CH2)2CH3 3HC
H C
H2 C
CH2OH
Alkana Induk
Alkena Rantai Cabang : H C
C
C
C
Subtituen
Subtituen Metil
Etil
H
H
Propil H H
H H
C
H
C
C
H
C
H
H H
H
C
H
CH
•
Metil
Isopropil
H
C
H
H
•
Karbon primer
Isobutil H C
H3C
CH2
Karbon sekunder H
•
Butil-sekunder
CH3CHClCH2CH3 Etil H
•
Butil-Tersier
H H
C
C H
Aturan IUPAC 1.
Cari rantai lurus dalam molekul sebagai struktur sindik aja.
2.
Beri nomor karbon pada rantai utama dari ujung yang akan memberikan nomor terkecil bagi gugus yang melekat pada rantai.
3.
Beri nama subituent serta nomor kedudukannya.
4.
Jika gugus yang sama lebih dari satu dalam struktur, digunakan awalan di(dua),Tri (tiga), tetra (4) penta (5)
Siklo alkana H2 C H2C
CH2
2HC
CH2
H2C
CH2
Siklo propana
Siklo Butana
Tata Nama CH2CH3
3HC
CH2CHCHCH2CH2CH3
4-etil-3-metil heptana
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
……………………….
CH2CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3 CH3
……………………….
CH2CH3
1,3,5-…………..siklo…….. CH2CH3
H3CH2C
Subtituen Lain Br CH3CH2CHCH2CH2
1-bromo-………..Nitropentana
NO2 Br
3HC C Br
Br C Br
CH3
2,2,3,3-tetra bromo butana
Sifat-Sifat Fisika : •
Non Polar
•
C ≤4
Gas
•
C 5 – C 18
Cair
•
C 18 >
Padat
H3C
H C
CH3
……………………….
CH3 CH(CH3)2
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH(CH3)2
……………………….
Siklo Alkana Tersubtitusi CH3 CH2
Etil siklo ……
1 6
2
5
3 4
H3C 1
2
4
3
1,3-dimetil siklobutana
CH3 H3C 1
H3C
8
2
7
3
6 4
5
1,3,6-trimetil siklo ……… CH3
Reaksi-Reaksi : Oksidasi bunga api
CH4 + 2O2
15000
6CH4 + O2
CO2 2CH
+ 2H2O
+ panas (213 kkal/mol)
CH + 2CO + 10H2O
asetilena
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
3C + 4H2O
+ 2O2 + 5O2
2CH3CH2CH3
+ 7O2
Bunga api
3CO2 + 4H2O
6CO + 8H2O
Halogenisasi CH4 + Cl2
CH4
cahaya atau panas
Cl2
CH3Cl + HCl
CH3Cl + 4HCl
Cl2
CH2Cl2 + HCl
Cl2
CHCl3 + HCl Cl2 CCl4 + HCl
Reaktifitas Halogenida :
CH3CH2CH3 + Br 2
Propana
F2 > Cl2 > Br 2 > I2 CH3CHCH3 + HBr Br
2-Bromo-Propana
2HC Cl2
+
CH2
cahaya
+ HCl
Kloro siklo propana
Siklo Propana
H2 C
H2 C CH2
H2C
CHCl H2C
H2C
H2C
2HC
+
Br 2
3000
H2C H2C
CH2
CHBr CH2
Bromo siklo pentana HBr C
H C H2C
CH
+ H2C
CH2 C H2
Siklo heksena
H2C
CHBr
H2C
CH2
Br 2 C H2
Isomer Struktur : •
•
•
Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut I s o m e r Senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama memiliki urutan atom yang berbeda, maka senyawasenyawa ini mempunyai struktur yang berlainan disebut Is o m e r S t r u k t u r a l Jumlah atom atau jenis atom dalam molekul serta urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul akan menyebabkan adanya variasi dalam struktur senyawa organik.
C2H 6 O
dapat ditulis
CH3OCH3
CH3CH2OH C4H10
= ? isomer
C6H12
=
C6H14
=
C10H22
=
Dimetil eter t.d. -230C gas Etanol t.d. 78.50C cair
Urutan atom-atom menentukan apakah i s o m e r atau s e n y a w a y an g s a m a OH
CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH
?
CH3CH2CH
CH3
H3C
CH2
H3C
CHOH
?
H3CH2C
CHOH H3C OH
CH3CHCH2CH3
Cl
CH3CHCHCl2
?
Cl2CHCHCH3 Cl
OH
[CH3]3CCHCH3 [CH3]3CCH2CH2OH
?
Alkena
CnH2n TATA NAMA :
H2 C H3C
CH2
C H
4 3 2 CH3CH2CH
CH2
1 CH2
CH3CH CHCH3
IUPAC
NAMA LAIN
etena
etilena
propena
1-butena 2-butena
propilena
CH3
H3C
C H
Siklo . . . .
H C
H C
CH3
Siklo . . . .
…………
Siklo . . . .
Aturan Penamaan : Nomori rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua sehingga kedudukan atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dua mendapat nomor terendah + akhiran -ena
H
H
H
C
C
C
H
H
Br
Bromo etana (vinil bromida)
C
H
CH2Cl
3-kloropropena (alil klorida)
Diena : C
C
C
C H2C
1
C
C H 2
C
C C
C C H 3
CH2 4
butadiena -1,3 (divinil)
C
C
C
1 H2C
2 C
3 C H
4 CH2
2-metilbutadiena-1,3 (isoprena)
CH3
H2C
C
C
CH2
…., …. – dimetil butadiena-1,3
CH3 CH3
H2C
C H
C H
C H
C H
CH2
1, 3, 5 - heksatriena
C
H2C H
4 C
CH2
3 C
H3C 6 H3C
5 C
4 C
H
H
2 C
3 C
H
Cis-1,3-pentadiena
1 CH2
2 HC
H 3 C
2 C
H 1 H3C
1,2-propadiena (Allena)
H
Trans, Trans-2,4-heksadiena 1 CH3
H 4 C
5 C
H H
H 6 C
7 C
H 8 CH3
Trans, trans, trans-2,4,6-oktatriena
C
C
C
C
C
C
HC
diena terkomulasi
C
C
C
diena terkonyugasi
C
diena terisolasi
C
CH2CH
CH2
1-penten-4-une
2 1
3
6
4
1,3-sikloheksadiena
5 5 6
4
1,4-sikloheksadiena 1
3 2
H C H2C 5 H2C
1 2 4 3
CH
3-etil siklopentena
CHC2H5
CH3 CH H2C
CH2
H2C
CH C H
CH3
H C H2C
CH
H2C
CH
,
- sikloheksadiena
C H
Pembuatan : H2 C
C6H6
benzena
+
3H2
Ni, 1500 25 atm
H2C
CH2
H2C
CH2 C H2
sikloheksana
CH3 H3C
2-metil propena (isobutilena)
CH2
C CH3
H3C
CH
C
CH2
3,3-dimetil-1-butena
CH3 CH3
C
H3C
CH
H C
CH3
H
Gugus Alkenil H
H
=
C
C
H2C
C H
Vinil
H H
H
C H
=
C CH
H2C
C H
CH2
Alil
ISOMER GEOMETRIK H3C
H
H3C
H C
C
C
C H3C
H
CH3
H
Cis-2-butena
trans-2-butena
b.p -40
b.p +10
Cl
Cl
H
Cl
H
C
C
C
C H
H
Cl
Cis-1,2-dikloroetena
trans-1,2-dikloroetena
b.p 600
b.p 480
t.L - 800
t.L - 500
H
H
H
H
C
C
C
C
H3C
H3C
CH3
C2H5
Reaksi-Reaksi CH3CH
CH2
H2, Ni
CH3CH2CH3
propena
CH3CH
propana
CH2
Br2 dalam CCl4
propena
CH3CH
propena
CH3CHBrCH2Br
1,2-dibromopropana CH2
HI
CH3CHICH3
2-Iodopropena (Isopropil Iodida)
Reaksi Adisi Elektrofilik CH2
CH
CH2
CH
CH2
Br2
1,4- .....
H C
H2C
Br
CH2
CH
CH2
Br
4,5- .... Br2
H2C
Br
H C
CH2
Br
H C
CH2
Br
Br
1,2,4,5 - tetrabromo pentana
CH2
CH
CH
1,3-butadiena
CH2
Br2
H2C
Br
H2C
Br
H C
C H
CH2
Br
H C
C H
CH2 Br
+
Pembuatan : CH2
+ Cl2
CH2
CH2Cl
CH2Cl
etilena diklorida (1,2-dikloroetana)
CH4
CH3CH
+ Cl2
CH2
+ HI
Plastik PVC
-[-CH2-CHCl-]n-
CH3Cl
+ HCl
CH3 CHI
CH3
Pembuatan Alkena : CH3CH2CH2CH2Cl
KOH (alk)
1-butena
n-butil klorida
H H
H
C
C
H
OH
H
CH3CHBrCHBrCH3
CH2
CH3CH2CH
asam
H
H
H
C
C
H
+ H2O
etena (etilena)
Zn CH3COOH
CH3CH CHCH3
+ ZnBr2
2,3,- dibromobutana CH3 3HC
C
CH3
CH3 OH
H2SO4 pekat
CH3C
CH2
+ H2O
Hukum Markovnikov H+ dari asam
Menuju C yang H > CH3
CH3 CH3C CHCH3
+ HI
H3C
C
CH2
CH3
I
2-iodo-2-metilbutana (2-iodo butana)
2-metil-2-butena
1,4 - adisi CH2
CH
CH
1,3-butadiena
CH2
HCl
H2C
H
H2C
H
H C
C H
CH2
C H
CH2
Cl
C H
Cl
+
CH2
CH
CH
H2
CH2
katalis
1,3-butadiena
H2C
H C
H
H
H2C
H C
CH
CH2
C H
CH2
H
CH3
CH
CH
CH
CH
CH3
HCl
CH3
+
H
H C
H C
H
Cl
CH
CH
CH3
4-kloro-2-heksena
+
CH3
H C
CH
CH
H
2-kloro-3-heksena
H C Cl
CH3
Alkuna
CnH2n-2 TATA NAMA : CH
HC
C
HC
CH3
Trivial
Etuna
asitelina
Propuna
metil asetilena
1-butuna
etil asetilena
HC
C
CH2
CH3
C
C
CH3
C
CH[CH3]2
CH3
C
CH3
IUPAC
2-butuna
dimetil asetilena
Metil isopropil asetilena 4-metil-
- pentuna
Pembuatan :
batu bara 20000
H2O
CaC2
H
C
C
H + Ca(OH)2
CaO
+ O2
6CH4
3 Cl
15000C
2
CH2C
2HC
CH + 2 CO + 10H2
1
CH
3-kloropropuna
CH3 CH3CCH2C
CH
CH3 4,4-dimetil-1-pentuna
HC CC(CH3)3
Reaksi-Reaksi H
C2H5
Na, NH3 C
C C2H5C
CC2H5
H
C2H5
trans-3-heksena
C2H5
C2H5 C
C
H2, Pd
H
H
Cis-3-heksena
Cl CH3C
CH
2HCl
H3C
C
metil asetilena
Cl
CH3 2,2-dikloro propana
H
C
CH
+ H2O
H2SO4, HgSO4
H
H
O
C
C
H
H acetaldehida H CH3
C
C
H
+ H2O
H2SO4, HgSO4
H
H
C
C
C
H
O
H
Aceton
H
ALKOHOL
CnH2n+1-OH
O
R
H
IUPAC
Trivial
CH3OH
Metanol
Metil alkohol
C2H5OH
etanol
Etil alkohol
C3H7OH
1-propanol
Propil alkohol
C4H9OH
1-butanol
butil alkohol
C5H11OH
1- ……
………………
Rumus
Penamaan : Gugus Hidroksil (-OH) diberi nomor paling kecil Ganti akhiran –a pada alkana induk dengan akhiran -ol
Primer (10)
Sekunder
(20)
R
R
CH2 H C
OH OH
R
R Tersier (30)
R
C R
OH
CH3CH2CHCH3
Sek-butil alkohol
OH H C
CH3
CH2OH
………butil alkohol
CH3 CH3 H3C
OH
C
……………..
CH3 5
4
3
2
1
CH3CH2CHCH2CH2OH
…..-1- pentanol
CH3
ClCH2CH2CH2OH
CH3CHCH2CH CH2
OH
3-kloro-1-propanol
4-penten-2-ol
Siklo alkohol : OH
OH
sikloheksanol
……………….
Polihidroksi Alkohol CH2
H2C
OH
H2 C OH
Etilena glikol (1,2-etanadiol)
OH H2 C
CH2 OH
Trimetilena glikol (1,2-propanadiol)
H2C
OH
H C
CH2
OH
OH
Gliserol (1,2, …………….)
REAKSI
R
OH
Subtitusi : CH3CH2CH2
OH
HCl + ZnCl2 panas
n-propilklorida
n-propil alkohol
[CH3]3C
OH
CH3CH2CH2Cl + H2O
HCl
[CH3]CCl
+ H 2O
Dehidrasi : H2SO4 pkt
[CH3]2COH
1000
2-propanol
H2C
800
Etanol
+H2O
propena
H2SO4 pkt
CH3CH2OH
CH2
CH3CH
CH2
+ H2O
Etana
REAKSI
R
OH
CH3CH2OH
Na
CH3CH2O-Na+
Na-etoksida
+ 1/2 H2
Oksidasi :
H
CH3CH2CH2OH
K 2CrO7
CH3CH2C
O
+ H2
propionaldehida
n-propil alkohol (10)
CH3
CH3
KMnO4
CH3CH2CHCH2OH
CH3CH2CHCOOH
2-metil-1-butanol (10)
as-2-metil butanoat
Esterifikasi : O CH3CH2OH
+
CH3
C
+ H2O
CH3C
OH
OH
sikloheksanol
O
H+
OC2H5
K 2CrO7
O
sikloheksanon
H2CrO 4
CH 3(CH 2)5CH 2OH
H
CH 3(CH 2)5CO 2H
+
asam karboksilat
1-heksanol OH
H2CrO 4
CH 3(CH 2)5CHCH3
H
CH 3(CH 2)5CCH 3
+
2-oktanol
O
2-oktanon
CH3
CH3 CH3CH2CH2CH2MgBr
+
n-butilmagnesiumbromida
C
CH3
CH3CH2CH2CH2
C
O
Aseton
2-metil-2-heksanol
OH
CH3
CH3 CH3(CH2)3CHCH2OH
2-metil-1-heksanol
CH3
1. KMnO4, OH2.
+
H
CH3(CH2)3CHCO2H
2-metil heksanoat
Pembuatan : ragi
C6H12O6
H2C
CH2
O CH3C
+ H2
asam
1. LiAlH4
OH
CH3CH2CH2CH
2-butanon
2CH3CH2OH + 2CO2
O
2. H2O
NaBH4 H2O
CH3CH2OH
CH3CH2OH (100%)
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
H
H C
HCl
C
H3C
+ H2 O
H
H3C
H
H
C
C
OH
H
H
2-propanol (isopropil alkohol)
H
1-propanol (propil alkohol)
1000C +
H3C
CH 3
I
+ KOH
Iodo metana
H 2O
H
H
C
C
H
OH
CH 3
100 0C
C
+ KI
metanol CH3
CH3 H
OH
Cl
+ NaOH
H2O
H
C
OH
0
100 C
CH3
CH3
2-kloropropana
2-Propanol (Iso.....alkohol)
+ NaCl
