ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.-
Escribir dos isómeros de: a) cadena, b) posición y c) función.
¿Cuáles de los siguientes alquenos presentan isomería cis-trans o -E!. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres para los isómeros: a) ","","-di dicl clor oroe oete teno no,, b) ",#-dicloroeteno, c) #-met #-metil il-#-#-bu bute teno no,, d) $-etil$-etil-%-m %-meti etil-%l-%-&e' &e'eno, eno, e) %-etil%-etil-$-m $-meti etil-%l-%-&ep &epten teno, o, f) ",%",%-pe pent ntad adiieno, eno, g) #-cl #-clor orop opro rope peno no,, &) "-y "-yodoodo-##-pe pent nten eno. o. 2.-
3.-
(ndique qu tipo de isomería se da entre los siguientes pares de compuestos.
a)
H
O
O
H
H
H
H3C C
H
H
CH3 O
O
H N
b) H3C
c)
H
e)
N H
H3C
CH3
CH3
f)
Cl
Cl
Me H
H
g) H
Me Me
M
OH OH
d) h)
4.- Conteste
a las siguientes cuestiones: a) ¿*u tipos tipos de estereoi estereoisóm sómeros eros puede presenta presentarr el compuest compuestoo "-bromo "-bromo-#-c -#-clor loroociclobutano!. +ibue y nombre cada uno de ellos. b) epresente la proyección de isc&er de los isómeros ópticos del #-bromo-%metil pentano, indicando las configuraciones absolutas.
5.-
+e los compuestos siguientes: /a) ácido butenodioico, /b) #-butanol, /c) ClC$01 y /d) C%023 indique, para /a) y /b) todos los estereoisómeros y para /c) y /d) todos los posibles isómeros. 6.- (ndique
cuáles de las siguientes molculas son quirales y cuáles aquirales. COOH H OH
B
CH2CH3 C
H CH3
H2N
D
7.- esponda
a las siguientes preguntas: a) ¿*u estructuras del eercicio anterior poseen centros estereognicos! b) ¿*u estructuras del eercicio anterior tienen plano de simetría! c) ¿4a e'istencia de centros estereognicos es siempre necesaria para que una molcula sea quiral! 8.-
a) b) c) d) e) f) g)
(ndique si las siguientes afirmaciones son o no ciertas. 5na molcula con un centro estereognico y configuración &ace girar el plano de la lu6 polari6ada en sentido contrario a las aguas del relo. 5na molcula con un centro estereognico siempre es quiral. 5na molcula con 7arios centros estereognicos no siempre es quiral. 5n compuesto con 7arios centros estereognicos y un plano de simetría es meso. +os estructuras cualesquiera si no son superponibles forman un par de enantiómeros. +os diastereoisómeros son imágenes especulares superponibles. 8ólo las me6clas racmicas no giran el plano de la lu6 polari6ada.
+ibue en proyección de isc&er todos los estereoisómeros monoclorados deri7ados del #-metilbutano. En cada caso indique la relación entre isómeros y las configuraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes. 9.-
+ibue en proyección de isc&er y especifique todos los estereoisómeros de los siguientes compuestos. En cada caso indique la relación entre isómeros y las configuraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes: a) 9licerol /",#,%-propanotriol) b) %-romo-",#-propanodiol c) #-Cloropentano d) %-Cloropentano e) #,%-utanodiol f) #-Cloropropanol g) %-yodo-#-butanol &) #-0idro'ipropanal i) ",%-dicloro-#-metilbutano ) ;cido #-fenil-#-&idro'i etanoico< =) #,%-+i&idro'ibutanodial l) ;cido #,$-dicloro-%-metil butanoico 10.-
(ndique cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente acti7os, asignando, en su caso, la configuración absoluta: a) #-Cloro-#-metilpentano, b) ;cido #-&idro'ibutanodioico, c) ;cido #-aminopropanoico d) "-Cloro-#,#-di&idro'ietano. 11.-
+ibue: /a) dos conformaciones del metilciclo&e'ano y /b) dibue en proyección de >e?man dos conformaciones del ",#-dicloroetano e indique cuál de los confórmeros es el más estable. 12.-
+ecir si los siguientes pares de isómeros son entre sí: el mismo compuesto, isómeros estructurales, enantiómeros o diastereómeros. (ndique la configuración R/S en cada centro estereognico. 13.-
CH3
(a)
CH3
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH3
Cl C H Br
(b)
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH3
C
H3C H
H
Cl
(f)
H Br
CH3
(h)
H HO
OH H
Br H
H OH
CH3
OH H
HO
H
H
CH3
OH CH3
H
CH3
CH3 CH3 H
(c)
CH3
CH3
Br
CH3
CH2OH
H
CH3
CH3
(d)
CH2OH
H CH3
CH3
(g)
CH3
H
CH3
H3C
OH
HO
CH3
HO
CH3
H3C
OH
H3C
H
(i) H3C
H
H
CH3
+ibue fórmulas para todos los estereoisómeros posibles de los compuestos siguientes, indicando los pares de enantiómeros y los compuestos meso cuando los &aya. (ndique qu estereoisómeros serán ópticamente acti7os. a) ",#-+ibromopropano, b) %,$-+ibromo-%,$-dimetil&e'ano, c) #,$-+ibromopentano, d) #-romo-%-clorobutano, e) ",%-+icloro-#-metilbutano, f) ",%-+imetilciclo&e'ano, g) ",$-Ciclo&e'anodiol 14.-
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS II 1.- (ndique
las formas resonantes de las siguientes molculas: O CH3-CH=CH-C-CH3
CH3-CH2-C
O NH2
NH2
OH
CH3-CH2-CH=CH-NH2 O C O-H