UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS
IIN A NF FO OR R M ME ED DE EL L A A B BO OR R A T TO OR R IIO ON N°° 5 5
ESTUDIANTE: HERRADA MENDIETA INGRITH MARISOL CARRERA: ING. AMBIENTAL GRUPO: “B
”
DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA FECHA DE REALIZACION: 05/11/2012
LA PAZ - BOLIVIA
1.- OBJETIVOS
Realizar pruebas de de reacción química química de los alcanos alcanos Obtener etileno por deshidratación de un alcohol Obtener acetileno a partir del carburo de calcio Verificar cual es el mejor combustible combustible
2.- FUNDAMENTO TEORICO
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 ca da uno difiere del siguiente en un Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula Nombr molecula e r
Fórmula semidesarrollada
Metano Etano Propan o Butano Pentan o Hexano Heptan o Nonan o Decano
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.Propiedades físicas Punto de ebullición
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C. Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. simples.5 Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH 4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C 18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. homólogas.5 Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, 5 respectivamente. respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida] Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en e n el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos a lcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse. romperse.12 Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente sustancialmente por un campo eléctrico. Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar a umentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa ca pa superior en una mezcla de alcano-agua. Geometría molecular
hibridación sp3 en el metano. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47° ent re ellos. Longitudes de enlace y ángulos de enlace
Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp 3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp 3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.
Estructura tetraédrica del metano. La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp 3; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad. Conformaciones
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
Modelos de bolas y palitos de los dos rotámeros del etano. El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada. Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH3 en 120° relativo a otro, es del orden de 10 −11 segundos. El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: Reacciones de los alcanos
Los alcanos por lo general no se consideran sustancias muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas pueden llevar a cabo diversas tipos de reacciones, incluyendo la combustión. El quemado del gas natural, de la gasolina y del petróleo implica la combustión de los alcanos. Todas estas reacciones son altaríiente exotérinicas:
Éstas, y reacciones similares, se han usado por mucho tiempo en procesos industriales y en la calefacción doméstica y para cocinar. La halogenación de los alcanos -esto es, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno- es otra clase c lase de reacción bien estudiada. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a más de 100ºC o se irradia con luz de longitud de onda apropiada, se produce el cloruro de metilo:
Si el cloro gaseoso está presente en cantidad suficiente, la reacción puede continuar:
Una buena parte de la evidencia experimental sugiere que la etapa inicial de la primera reacción de halogenación se lleva a cabo de la siguiente manera:
Así el enlace covalente del Cl 2 SC rompe y se forman dos átomos de cloro. Se sabe que el enlace Cl-Cl se rompe cuando se calienta o irradia la mezcla porque la energía de enlace del Cl2 es 242.7 kJ/mol, mientras que se requieren unos 414 kJ/mol para rormper los enlaces C-H del CH4. Un átomo de cloro libre contiene un electrón desapareado, que se ve como un punto solo. Estos átomos son sumamente reactivos y atacan las moléculas de metano de acuerdo con la ecuación:
Esta reacción produce cloruro de hidrógeno y el radical Metilo ·CH3. El radical metilo es otra especie reactiva; se combina con el cloro molecular para dar cloruro de metilo y un átomo de cloro:
En la misma forma se pueden explicar la producción de cloruro de metilieno y las reacciones subsecuentes a partir del cloruro de metilo. El mecanismo real es más complejo que el esquema que se ha mostrado porque a menudo se producen "reacciones secundarias" que no conducen a los productos deseados, como:
Los alcanos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno se llaman alqui halogenuros halogenuros. Entre el gran número de alqui halogenuros, los mejor conocidos son el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl 4), el cloruro de metileno (CH2Cl2), y los clorofluorohidrocarburos. clorofluorohidrocarburos. El cloroformo es un líquido volátil, de sabor dulce, se usó por muchos años como anestésico. Sin embargo, en virtud de su toxicidad -puede producir daño severo en el hígado, los riñones y el corazón- ha sido sustituido por otro compuesto. El tetracloruro de carbono, también una sustancia tóxica, sirve como líquido limpiador, pues quita manchas de grasa de la ropa. El cloruro de metileno se usa como disolvente para descafeinar el café y removedor de pintura.
Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación d eshidrogenación de los alcanos. Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Sonrelativamente Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolardébil.El dipolardébil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura f igura
inferior. segunda trans,, pese a La 'La primera molécula' molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pK a de 50 (ó un K a de 10-50) frente al pK a = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la
de los alcoholes o los ácidos carboxílicos. Reacciones
Artículo principal: principal: Reacciones Reacciones de alquenos alquenos. Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente. industrialmente. 1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH 3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácidoHBr: ácidoHBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH CH3CH3. 2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
1. Polimerización: Forman polímeros del modo n CH 2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso). Alquinos
El alquino más simple es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbonocarbono. Su fórmula general es C nH2n-2.
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta a umenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. hidrogenacion
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH CH2=CH2 + H2 → CH CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos. alquenos.1 CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición: Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl 2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HC≡CH + Br2 → HCBr HCBr=CHBr HC≡CH + 2 Br2 → HCBr HCBr2-CHBr2 Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. Markovnikov. HC≡CH + H-X → CH CH2=CHX donde X = HC≡CH + H2O → CHOH CHOH=CH2
F, Cl, Br...
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados. adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga. HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:-Na+ HC≡C:-Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino. Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en e n forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
Adición de agua a alquenos(hidroboración, alquenos(hidroboración, oximercuriación)
Adición de agua a alquenos(hidroboración, alquenos(hidroboración, oximercuriación)
·
3.- METODICA EXPERIMENTAL
ALCANOS
En la boca de uno de los tubos de ensayo con un alcano se aplica una llama
Observar el carácter de la llama y la reacción
El segundo tubo de ensayo con un alcano se echa agitando, 2 ml de una solución de KMnO4
Anote las observaciones de la reaccion
Se observa si el color del permanganato desa arece rece
En dos tubos de ensayo con un alcano se añade 4 o 5 gotas de una solución de bromo en CCl4 El otro de expone a la luz solar Después de 5 min. Se observa lo resultados, se sopla de la boca de cada uno de los frascos y se observa si ha al una una dife difere renc nciia.
Uno de los tubos de ensayo se cubre con papel negro y se deja en la oscuridad.
ALQUENOS
Obtención del etileno
Se arma el aparato: se coloca 10 ml de alcohol etílico, 20 ml de acido H2SO4 y 3 g de un núcleo de ebullición
E n una cubeta con agua se coloca 4 tubos de ensayo vertidos para la recolección del as or des des laza lazami mien ento to del del a ua. ua. El matraz generador se calienta fuertemente hasta que haya desprendimiento gaseoso
Cuando se haya expulsado todo el aire del aparato se recogen todos los tubos del etileno y se mantienen tapados
Se aproxima una llama a la boca del tubo y se observa si se produce una llama
Evitar el calentamiento superior a 200°C
Al 2° tubo hacemos reaccionar con KMnO4 , 3° tubo se hace reaccionar con KCrO4 , 4° tubo se hace reaccionar con I2 . Observar los resultados
ALQUINOS
Obtención del acetileno Un tubo pequeño de llave matraz mediante un tapón cono muestra la fig.
En el matraz se coloca 10 g de Ca2C En el embudo de llave se coloca 20 ml de agua Se deja caer gota a gota el agua sobre el Ca2C.
En un quinto tubo se hace burbujear acetileno a través de 5 ml de benceno
Se recoge gas acetileno en 4 tubos de ensayo por desplazamiento
Al 1° tubo que contiene acetileno se le prende fuego
Se observa las características de la llama
Al 2° tubo se hace reaccionar con Br2 ,al 3° tubo se hace reaccionar con KMnO4
Se prueba el pH del producto de los frascos con papel tornasol.
A la solución bencénica de acetileno se echa un trozo de sodio
La solución se deja evaporar en vidrio reloj luego se le añade gotas de agua y se observa los resultados
4.- DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS Parte I: ALCANOS a) C6H14 +
fuego
b) C6H14 + KMnO4
c) C6H14 + KCrO4
d) 2C6H14 +
19 I2
e) 2C6H14 +
19 I2
Sin luz ultra violeta
Con luz ultravioleta
se produce fuego
KMnO4 + C6H12 + H2O2
No reacciona
No reacciona 12 CI2 + 14H2I
reacciona tiende a guindo oscuro 12 CI2 + 14H2I
reacciona tiende a guindo
Parte II: ALQUENOS a) C2H4 +
fuego
b) 2C2H4 +
9/2 I2
c) C2H4 + 4 KMnO4
d) C2H4 +
KCrO4
Parte III: ALQUINOS
se genera una lama naranja rojisa.
4 CI2 + 4H2I
Se decolora a transparente
HCOOH + CO2 + H2O Torna a guindo
HCOOH + CO2 + H2O Torna a café
a) Ca2C + H2O
b) C2H2 c)
d)
C2H2
+ fuego
+ Ca(OH)2
se genera una llana Negra rojiza y hollín.
C2H2 + I2 C2H2 + KMnO4
Morado
e) C2H2
+ KCrO4
f) C2H2
+ benceno
Se decolora a transparente
2 H-COOH torna a café
Naranja
C2H2Na + H2O
torna a amarillo
C2H2 + NaOH
El pH es base
5.- DISCUSION DE RESULTADOS Pudimos observar que los alcanos no reaccionan con el permanganato de potasio, también vimos el efecto de la luz ultravioleta en la reacción del hexano con iodo. Los alquenos con el iodo cambian de color decolorándose, en presencia de llama reacciona produciéndose fuego. Obtuvimos los alquinos a partir del carburo de calcio ya que no se encuentra en la naturaleza son los mejores combustibles. 6.- CONCLUSIONES
Se Realizo pruebas de reacción química química de los alcanos verificando que no reacciona con el permanganato de potasio, dicromato de potasio, la luz ultravioleta influyo en las reacciones. Obtuvimos etileno por deshidratación de un alcohol la reacción mas importante de los alquenos es la de adición. Obtuvimos acetileno a partir del carburo de calcio y se concluyo que los alquinos son los mejores combustibles.
7.-CUESTIONARIO 1.-¿cual es más explosiva, una mezcla de metano y aire o una mezcla de etileno con aire o una mezcla de acetileno y aire?¿porque? * una mezcla de acetileno y aire porque el acetileno es el mejor combustible entre los alcanos y
alquenos.
2.-formulese la ecuación ajustada para la reacción del acetileno con sodio. Nómbrese el producto resultante. ¿A qué tipo general de compuestos pertenece? ¿Su anión es una base más fuerte o más débil que el ion hidroxilo? ¿En que se basa esta respuesta? ¿Es el acetileno un acido mas fuerte o más débil que el agua? Explíquese. *
C2H2 + Na + O2
C2H2Na + ½ H2O
C2H2Na + ½ H2O
C2H2 + NaOH
3.-en que consiste las reacciones de adición de markovnikoff y anti- markovnikoff explicar y ejemplificar
4.-formule los mecanismos de reacción de: a) metano + Br2
b) etileno + Br2
c) acetileno acetileno + Br2
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2 d) alcohol + H2SO4
5.-si en las reacciones características de alcanos, alquenos y alquinos se hubieses usado gasolina y kerosene, ¿cuales hubieran sido los resultados?
8.- BIBLIOGRAFIA * Química organicafundamentos (lydiaGalagovskikurman) * Guía de laboratorio de química organica 9.- ANEXOS
teorico-
practicos
para
el
laboratorio
Hexano + permanganato de potasio
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA
PRACTICA N° 6 PRE – INFORME “HIDROCARBUROS
AROMATICOS ”
ESTUDIANTE: HERRADA MENDIETA INGRITH MARISOL CARRERA: ING. AMBIENTAL GRUPO: “B
”
DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA /11/2012 FECHA DE REALIZACION: 12 /11/2012
LA PAZ - BOLIVIA
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz de fondo redondo de 100 ml
Se echan en este orden
2.5 g de acido salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 4 gotas de acido sulfúrico concentrado.
Se añade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante.
El medio de reacción se mantiene a 60-70 °C durante 10 min.
Se añade 25 ml de agua fría, se agita y los cristales se recogen por filtración a vacio
Introduciendo para ello el matraz en un baño de agua calentado a unos 60-70 °C
Se observa la formación de una masa solida de producto blanco.
Se presiona el producto sobre el filtro para eliminar la mayor cantidad posible de disolución acuosa.
Se extiende el producto sobre el papel filtro y se seca.
Pesamos para determinar su rendimiento y determinamos su punto de fusión.
Comprobar la temperatura del baño con un termómetro.
Pasado el tiempo se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría.
Materiales Matraz de fondo redondo de 100 ml Hornilla eléctrica
Reactivos Acido salicílico Anhídrido acético Acido sulfúrico concentrado.
