INFORME EXTRACCIÓN Y SEPARACIÓN DE CAFEÍNA Y ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO DE COMPRIMIDOS DE CAFIASPIRINA Nombre: Felipe Cerons Nombre: Julian Mora
Grupo
RESULTADOS Y DISCUSIÓN: En la tabla 1 debe colocar: el número de tabletas usadas, la masa de medicamento de partida y la cantidad de principio activo por tableta.
Numero de tabletas
Masa de partida (g)
2
1.293
Tabla 1. Datos Ácido acetilsalicílico (mg) 500
Cafeína(mg) 50
La composición del medicamento de cada tableta de cafiaspirina (BAYER) contiene 500 mg de aspirina o ácido acetilsalicílico y 50 mg de cafeína, se espera obtener 1000gm de aspirina y 100mg de cafeína por el uso de 2 tabletas en la práctica experimental.
Resultados de extracción y separación En este punto debe reportar las masas obtenidas para cada principio activo después de las extracciones y separaciones. Determine los rendimientos de separación comparando con la masa de partida.
Principio activo
Cafeína
Masa obtenida 219mg/2 tabletas
Ácido acetil salicílico 543.2mg/2 tabletas
Masa esperada
Rendimiento
100mg/2 tabletas
219%
1000mg/2tabletas
54.32%
Calculo de obtención de cafeína: = 0.219 g (100) mg) =219 mg/2 tabletas
Calculo de rendimiento de cafeína:
=%R= (W de la cafeína en la muestra/W cafeína teórica) (g)*100= =219/100*100 = 219%
Calculo de obtención aspirina: = 0,5432 g (1000 mg) =543,2 mg/2 tabletas Calculo de rendimiento de aspirina: =%R= (W de la aspirina en la muestra/W aspirina teórica) (g)*100= =0,5432/1.293*100 = 42,01% Diagramas de flujo con reacciones. Filtración por gravedad. Separación de componentes activos disueltos en cloroformo de excipientes. Trituración de 2 tabletas se adiciona diclorometano en porciones de 25 ml para disolver la mayor cantidad del sólido. (dilución principios activos)
Se separó el diclorometano del solido remanente por filtración. (filtración por gravedad) Recolección de diclorometano en embudo de decantación.
La filtración por gravedad es una técnica de separación de una mezcla liquido-solido descontinua, en donde uno de sus componentes es soluble en un determinado disolvente, se separa la disolución que contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las “impurezas”, de esta manera se extrae por una filtración utilizando un papel filtro que retendrá el sólido, este método no utiliza ninguna fuerza de extracción tercera, solo se usa la gravedad. El diclorometano es el disolvente orgánico que disuelve la cafeína y el ácido acetilsalicílico que son los componentes de interés, el excipiente de la cafiaspirina no se disuelve y por lo tanto quedan retenidos en el papel filtro y son separados de la fase liquida. Para hacer una disolución exitosa es necesario agitar bien para hacer mayor área de contacto entre el disolvente y la cafiaspirina de esta manera se hará una extracción exitosa de los principios activos de los excipientes. Luego de esto la filtración por gravedad depende del grosor del sólido que se quiere retener para utilizar el adecuado papel filtro ya que estos varían en su tamaño de porosidad, también hay que tener cuidado en al momento de verter la disolución con cloroformo caiga en el papel filtro y no por la pared del embudo, ya que podría pasar solido sin ser retenido. Extracción liquido-liquido descontinua. Separación de ácido acetil salicílico de la cafeína.
Se agregaron 10 ml de una solución de NaOH 10% a la fase liquida de cloroformo que contiene los ingredientes activos. (extracción liquido -liquido, acido base)
Después de la agitación, se espera un lapso de tiempo para la separación de fase por diferencia de densidades y de esta forma separar el Ácido Acetilsalicílico de la cafeína.
Se vuelve al procedimiento de extracción de ácido de la fase orgánica con la base dos veces más, para completar el NaOH
Al agregar NaOH a la solución de cloroformo este reacciona con el ácido acetil salicílico que se encuentre en la solución formando la sal de este acido como lo ilustra la siguiente reacción, sin tener reacción con la cafeína. (Extracción ácido- base)
O
O OH O O
O
+
Na
CH3
OH
Na
+
H2O
O O
CH3
Ilustración 6. Reacción de ácido acetil salicílico con NaOH. Esta fase acuosa es menos densa que el cloroformo que contiene ácido acetil salicílico, pero la fase orgánica contiene gran parte de cafeína y aun ácido acetil salicílico es por esta razón que este procedimiento de extracción se debe hacer con varias porciones de NaOH para su máxima extracción de la fase orgánica, como esta fase es más densa que la fase acuosa es necesario extraer las dos fases y volver a llenar el embudo con la fase orgánica para realizar las otras dos extracciones. Esta extracción liquido -líquido (ácido-base) es fundamental la agitación, de esta manera se aumenta el área superficial de contacto del NaOH con la solución de cloroformo y es mayor la extracción del ácido acetil salicílico con la base, aunque es importante la agitación hay que tener cuidado en no formar una emulsión porque de esta manera seria complicada la separación de las fases y su extracción, si llegara a ocurrir esto, puede girarse sobre el mismo punto el embudo verticalmente para ayudar a formar las fases y dejar reposar. Fase orgánica. Purificación de la cafeína. Extracción solido-liquido, filtración por gravedad, y destilación.
Se recolecto la fase orgánica en un Erlenmeyer, se agregó sulfato de sodio anhidro (desecante) (Adición del desecante)
Se Filtró por gravedad para separación del solido formado por el desecante de la parte liquida que contiene el cloroformo y la cafeína. (filtración por gravedad)
El líquido que se obtiene se traslada a un rotaevaporador para eliminar el cloroformo y obtener el restante de cafeína. (destilación).
El sulfato de sodio anhidro es un agente desecante que al absorber agua se convierte en sólido, el objetivo de adicionar este reactivo es obtener la cafeína pura sin rastro de humedad que puedo arrastrar de la separación con la fase acuosa. Cuando forma los sólidos estos son extraídos de la fase liquida mediante una filtración por gravedad, esta extracción debe hacerse muy despacio y con mucha paciencia para evitar el paso del solido al balón del rotavapor donde es recolectada la fase liquida que contiene cloroformo y cafeína. Si llegara a pasarse desecante podría dar un dato erróneo de la cantidad de cafeína que contiene la cafiaspirina al aumenta el peso del balón. Para la eliminación del solvente se recoge la fase liquida separada del desecante y se destila el cloroformo en el rota vapor que es una destilación. El balón de fondo redondo que contiene la cafeína y el cloroformo se expone baño de maría, el solvente es separado del soluto por medio de la evaporación a presión lo que disminuye la temperatura de ebullición y evita trabajar a temperaturas altas, los vapores son transportados por el condensador hasta separarlo del soluto, de esta forma se puede observar que el método utilizado en este caso es una destilación fraccionada. Ver ilustración 7 del montaje en el rotavapor. La cafeína queda en el balón en forma de sólido, este se pesa y se determina el contenido de cafeína en las tabletas de cafiaspirina.
Ilustración 7. Montaje en el rota vapor. Separación de cloroformo y cafeína.
Rendimiento de la cafeína. Para el rendimiento de extracción de la cafeína se realizó el procedimiento adecuado y al calcular el porcentaje de rendimiento se obtuvo que el porcentaje fue del 219%, el cual es considerado un porcentaje muy alto se obtuvo un rendimiento del doble que se esperaba obtener, por lo tanto, se pueden formular 2 hipótesis: La primera es que hubo errores en la filtración por gravedad al momento de separar el desecante y la fase liquida, los residuos se mezclaron con la cafeína y el diclorometano, por lo tanto, difiere en los resultados del porcentaje agregando más peso. La segunda posible razón del error podría ser que a la hora de la extracción de ácido acetil salicílico de la fase orgánica con NaOH; no se realizó una eficaz extracción y parte de este acido quedo en la fase orgánica por lo tanto no habría obtención de cafeína pura, sino de cafeína y pequeñas cantidades de aspirina. No pudo haber errores en el rota vapor ya que este solamente se encarga de remover el disolvente para que quede la sustancia pura (cafeína).
Fase Acuosa. Extracción de ácido acetil salicílico. Cristalización, filtración al vació y extracción solido -liquido. Se recolecto la fase acuosa y se agregó HCl. ¡0% para acidificar el medio y formar los cristales de Ácido acetil salicílico. (cristalización).
Luego de la formación de cristales en medio ácido y frio, se extrajeron por una filtración al vacío. (filtración al vacío)
Luego de separar los cristales de la fase liquida se secaron en la estufa por 24 horas y luego se hizo el debido pesado del ácido acetilsalicílico extraído de la cafiaspirina.
Para la extracción del ácido acetil salicílico que se encuentra en fase liquida, se hizo una cristalización de esta componente para su obtención, es necesario que el medio este ácido por esta razón se agrega ácido clorhídrico, la siguiente reacción ilustra la formación de estos cristales. O
O O
O O
CH3
OH
Na
+
H
Cl
O O
+
Na
Cl
CH3
Ilustración 8. Reacción sal de sodio del ácido acetil salicílico con HCl La sal de sodio de ácido acetil salicílico es soluble en agua, al agregar ácido clorhídrico al medio se liberan portones de este acido (H +) desplazando el sodio para formar cloruro de sodio que es soluble en agua, mientras que la aspirina formada es cristalizada al estar en un medio insoluble. La extracción de estos cristales se realiza mediante una filtración al vacío, que serán retenidos en el papel de filtro. Esta técnica hay que realizarla con demasiado cuidado para evitar que los cristales se vallan con la fase liquida y no queden retenidos en el papel filtro, se debe evitar que el líquido se valla por las paredes del embudo buchner, por esta razón la solución se debe vertír con ayuda de una varilla de vidrio para controlar el vertimiento y que caigan en la mitad del área del embudo. Previamente el papel de filtro debe quedar totalmente adherido a la superficie del embudo para evitar la pérdida del ácido acetil salicílico.
Discusión de resultados de la extracción de ácido acetil salicílico. Por errores metódicos se agregó un exceso de hidróxido de sodio la fase acuosa quedando excesivamente básica por esta razón fue la gran cantidad de ácido clorhídrico que se añadió para la formación de cristales, este error limitó la formación de los cristales de ácido acetil salicílico. El aspecto físico de estos cristales de observo que quedaron muy pequeños es decir muy finos y fácilmente no quedaban retenidos en el papel filtro. Teóricamente por las 2 tabletas se debió extraer 1000 mg de este principio activo, pero a nivel experimental extrajimos 543.2mg, una diferencia bastante considerable. Las posibles causas fue el error analítico lo que impidió la formación de la totalidad de los cristales y la pérdida en la filtración por gravedad. También es posible que se realizó una mala extracción con el hidróxido de sodio lo que permitió que ácido acetil salicílico quedara en la fase orgánica y no en la fase acuosa. Análisis de los principios activos
PRUEBA
Ácido acetilsalicílico+Hcl Cafeína+ Desecante
OBSERVACIONES
RESULTADO
Luego de la separaciónPrecipitación con coloración clara blanca la aspirina se encuentradel ácido acetilsalicílico, que al pasar a en forma de acetilacido es inamisible en suspensión acuosa. acetilato de sodio por su reacción con el NaOH, se agrega el HCl para regular su basicidad y formar el precipitado. Se pasó a rotaevaporador donde se logró Se utiliza un desecante retirar el diclorometano y obtener la para eliminar humedad cafeína.
IR CAFEINA OBTENNIDA COMPARADA CON LITERATURA
Las longitudes de onda o línea de tendencia del IR muestra un símil entre la muestra obtenida en el laboratorio y la referenciada por el equipo como cafeína, la superposición de ambas muestras indica que efectivamente la muestra recuperada es cafeína aunque muestre algunas diferencias como desplazamiento de picos, se ven picos que sobresalen en la región cercana a los 3000 cm-1 que en comparación a otros registros literarios muestra más pronunciado los picos en esta región para un contaminante del desecante (sulfato de sodio) que en su IR muestra ese pico.
Ilustración 1IR-DESECANTE (11)
IR ASPIRINA OBTENIDA COMPARADA CON LITERATURA
Las longitudes de onda o línea de tendencia del IR muestra un símil entre la muestra obtenida en el laboratorio y la referenciada por el equipo como Acido acetilsalicílico, la superposición de ambas muestras indica que efectivamente la muestra recuperada es aspirina aunque muestre algunas diferencias como desplazamiento de picos, se ven picos que sobresalen en la región cercana a los 3400-3200 cm-1 que en comparación a otros registros literarios muestra más pronunciado los picos en esta región para un contaminante que posiblemente sea del diclorometano como se ve en su IR, además de algún tipo de humedad en las regiones de tensión entre los 3700 cm-1 y 2700cm-1 que puede hallarse en el medio o humedad del laboratorio o corrimiento de la muestra en el lector del IR
Ilustración 2IRDICLOROMETANO (CONTAMINANTE) (11)
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