HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL AMBIENTAL
AA223 QUÍMICA II INFORME DE LA CUARTA PRACTICA DE LABORATORIO.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMATICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO GRUPO:
LOS CHALONES”
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INTEGRANTES: CARLOS HERRERA, CRISTIAN DAVILA MARTINEZ, NICOLAS ESPINOZA TRUCIOS, ROMARIO JARA TREBEJO, MAYCOL
DOCENTE: CHIRINOS COLLANTES, HUGO DAVID.
AÑO DE LA CONSOLIDACIÓN DEL MAR DE GRAU
LIMA 20 DE MAYO DEL 2016
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO 1. OBJETIVOS. GENERAL.
Diferenciar mediante reacciones químicas simples hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
ESPECIFICOS.
Identificar la presencia de hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos) con permanganato de potasio (ensayo de Bayer). Hacer burbujear acetileno con tetracloruro de carbono, solución amoniacal de nitrato de plata, reactivo de Bayer y cloruro cúprico; para ver con cual reacciona y a que tiempo. Identificar el anillo aromático con un ensayo de formaldehido.
2. METODOLOGIA. MATERIALES.
Tubos de ensayo
Pipeta
Matraz Erlenmeyer
Piseta
Gradilla
Es un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior es cerrado y cóncavo, está hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas muy altas, En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y preparar soluciones. Es un instrumento volumétrico de laboratorio que permite medir la alícuota de un líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) con la que se indican distintos volúmenes. Es uno de los frascos de vidrio más ampliamente utilizados en laboratorios, para el armado de aparatos de destilación o para hacer reaccionar sustancias que necesitan un largo calentamiento. También sirve para contener líquidos que deben ser conservados durante mucho tiempo. Es un frasco cilíndrico de plástico o vidrio con pico largo, se utiliza para hacer el lavado de algunos instrumentos con facilidad. Su principal función es facilitar el manejo de los tubos de ensayo. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar este material. Éste se encuentra hecho de madera, plástico o metal; pero las más comunes son las de madera.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Es un elemento de vidrio que se puede encontrar en los laboratorios, y que se emplea para separar dos líquidos inmiscibles. En la parte superior presenta una embocadura taponable por la que se Pera de decantación procede a cargar su interior. En la parte inferior posee un grifo de cierre o llave de paso que permite regular o cortar el flujo de líquido a través del tubo que posee en su extremo más bajo.
Vaso de precipitado
Es un recipiente cilíndrico de vidrio borosilicatado fino que se utiliza muy comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o calentar sustancias y traspasar líquidos. Son cilíndricos con un fondo plano; se les encuentra de varias capacidades, desde 1 ml hasta de varios litros. Normalmente son de vidrio, de metal o de un plástico en especial y son aquéllos cuyo objetivo es contener gases o líquidos. Tienen componentes de teflón u otros materiales resistentes a la corrosión.
Pinzas
Tenazas de fierro o metal. Su función principal es tomar o sostener temporalmente objetos o recipientes calientes.
REACTIVOS. El cloruro de carbono (IV) o tetracloruro de carbono, CCl4 es un compuesto químico sintético, organoclorado, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce. El tetracloruro de carbono se usó en la industria como un buen Tetracloruro de líquido refrigerante, un potente plaguicida y fungicida, un potente producto desengrasante carbono elimina con suma facilidad ceras, aceites y grasas, tanto las saponificables como las que no lo son-, desinfectante genérico, como solvente en pinturas de aeromodelismo y de uso doméstico, y como agente extintor por la liberación de fosgeno. Formula: CCl4 Masa molar: 153,82g/mol Pureza: 99,8 %
Nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac)
Conocido también como del reactivo de Tollens. El complejo tiamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.
El reactivo de Bayer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (- C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.
Reactivo de Bayer
Es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de determinar la presencia de instauraciones. Formula: KMnO4 Masa molar: 158.0336g/mol Pureza: 99%
Acetileno
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas Formula: C2H2 Masa molar: 26.04g/mol Pureza: 98%
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se conocen con Formaldehido el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C. Formula: CH2O Masa molar: 30.031g/mol Pureza: 37%
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Ácido sulfúrico
Temperatura ambiente es un líquido corrosivo, es más pesado que el agua e incoloro (a temperatura y presión ambiente). El óleum tiene un olor picante y penetrante. Esta es la sustancia más importante de la industria química mundial. Sus nombres químicos son ácido sulfúrico y ácido sulfúrico fumante. También es llamado aceite de vitriolo, ácido de baterías y ácido de fertilizantes. Formula: H2SO4 Masa molar: 98.079g/mol Pureza: 98.5%
Gasolina
Benceno
Es una mezcla de hidrocarburos alifáticos obtenida del petróleo por destilación fraccionada, que se utiliza como combustible en motores de combustión interna con encendido por chispa convencional o por compresión (DiesOtto), así como en estufas, lámparas, limpieza con solventes y otras aplicaciones Es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. Formula: C6H6 Masa molar: 78.11g/mol Pureza: 99.7%
Hexano
Se trata de un líquido incoloro, fácilmente inflamable y con un olor característico a disolvente. Es poco soluble en agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgánicos apolares como el alcohol, el éter o el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento dipolar es casi nulo y su fuerza de elución es muy baja.
PROCEDIMIENTO.
ENSAYO CON PERMANGANATO (ENSAYO CON BAYER)
En 4 tubos de ensayo se coloca el reactivo de Bayer específicamente 10 gotas
A cada tubo de ensayo se le agrega 1 a 2 gotas de hidrocarburo (benceno, hexano, gasolina y formaldehido)
Agregar hidrocarburo hasta llegar a 10 gotas
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REACCIONES DEL ACETILENO
En 5 tubos de ensayo se coloca una muestra de (tetracloruro de carbono, reactivo de Bayer, solución amoniacal de nitrato de plata, agua destilada, cloruro cúprico)
Se hace burbujear acetileno en cada tubo de ensayo y se observa con cual reacciona mas rápido o con cual no reacciona
ENSAYO CON FORMALDEHIDO H2SO4 (PARA IDENTIFICAR ANILLO AROMÁTICO)
En un tubo de ensayo colocar 1 gota de hidrocarburo y disolver en10 gotas de CCI4
En otro tubo colocar 1 ml. de formalina (1 ml. de H2SO4 + 1 gota de formaldehido 37%)
Agregar el tubo de la formalina al tubo del hidrocarburo con las gotas de CCI4
3. MARCO TEORICO.
ALCANOS:
Las propiedades físicas de los alcanos varían de forma regular, esta regularidad se basa en la forma de su estructura. En todos los alcanos, los enlaces de carbono son casi tetraédricos y las longitudes de enlace C-H son esencialmente constantes e iguales a 1.095 +- 0.01 Å. Así mismo los enlaces carbono – carbono tienen una longitud uniforme de 1.54 +- 0.01 Å. Para los hidrocarburos, solamente las interacciones de van der Waals son importantes. Esta fuerza de atracción tiene su origen en un efecto de correlación electrónica que también se denomina fuerzas de London o fuerzas de dispersión. Debido a la naturaleza tetraédrica del carbono, las cadenas de alcanos tienden a poseer una forma geométrica zigzagueante. Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son fundamentalmente el producto de procesos vivos. El metano se produce mediante la descomposición anaeróbica bacteriana de la materia vegetal bajo el agua. Es un importante constituyente del gas producido en algunos procesos de eliminación de aguas negras y su presencia se detecta también en la atmósfera de las minas de carbón. El gas natural constituye una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta básicamente de etano y metano, junto a pequeñas cantidades de propano.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los alcanos inferiores son también subproductos de las operaciones de refinado del petróleo. Por ejemplo, el propano es el principal componente del gas de petróleo licuado (LGP). El petróleo propiamente dicha es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos o ciclo alcanos. Los hidrocarburos se originan también en algunas reacciones inorgánicas. Un ejemplo es la producción de metano mediante la hidrólisis del carburo de berilio o del carbono de aluminio.
Reacciones de alcanos:
Pirolisis de los alcanos: craqueo Se llama Pirolisis al proceso en el que una molécula se rompe por la acción del calor. Cuando se paralizan los alcanos, los enlaces carbono-carbono se rompen para producir radicales alquilo más pequeños. En el caso de alcanos superiores, la ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena. Una de las reacciones posibles que pueden experimentar estos radicales para formar otro alcano es la recombinación, en cuyo caso se produce una mezcla de alcanos diferentes. CH3° + CH3° - - - > CH3CH3 CH3° + CH3CH2° - - - > CH3CH2CH3 CH3CH2 °+ CH3CH2 CH2 CH2° - - - > CH3CH2CH2CH2CH2 CH3 Otra reacción que puede ocurrir es el desproporciona miento. En este proceso uno de los radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical para producir un alcano y un alqueno. CH3CH2° + CH3CH2CH2° - - - > CH 3CH3 + CH3CH = CH2 El resultado neto de la pirolisis es la conversión de un alcano superior en una mezcla de alcanos y alquenos más pequeños.
Halogenación de alcanos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a 120°C aproximadamente o se irradia con la luz de longitud de onda apropiada, tiene lugar una reacción exotérmica. CH4 + Cl2
- - - > CH3Cl + HCl Calor Cloruro de metilo Esta reacción constituye un proceso industrial importante para la preparación de cloruro de metilo. A medida que la concentración de cloruro de metilo aumenta, experimenta la reacción de cloración en competencia con el metano. CH3Cl + Cl2 - - > CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 - - > CHCl3 + HCl
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO CHCl3 + Cl2 - - > CCl 4 + HCl El producto real de la reacción del metano con el cloro es una mezcla de cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono. Para la cloración de metano, gran parte de las pruebas experimentales coinciden con el mecanismo siguiente: la reacción comienza con la homólisis de una molécula de cloro en dos átomos de cloro. Cl2 - - - > 2 Cl
… (1)
Puesto que el cloro molecular posee energía de disociación de enlace más bien pequeña, los átomos de cloro pueden producirse mediante la acción de una luz de longitud de onda relativamente larga o por calentamiento a temperaturas moderadas. Desde el momento en que los átomos de cloro estén presentes en pequeñas cantidades, comienza una reacción en cadena. Un átomo de cloro reacciona con una molécula de metano para dar lugar a un radical metilo y una molécula de HCl. El radical metilo reacciona entonces con una molécula de cloro para dar lugar cloruro de metilo y un átomo de cloro. Cl ° + CH4 < - - -> CH3 ° + HCl … (2) CH3 ° + Cl2 - - - > CH3Cl + Cl ° … (3) El átomo de cloro producido en la ecuación (3) puede reaccionar con otra molécula de metano para continuar la cadena. La reacción (1) se denomina paso de iniciación y las reacciones (2) y (3) reciben el nombre de pasos de propagación de la cadena. En principio, solamente una molécula de cloro ha de experimentar la ruptura homolítica para transformar muchos moles de metano y cloro en cloruro de metilo y HCl. La terminación del proceso se produce cuando dos radicales chocan entre sí, por ejemplo, las ecuaciones (4) y (5) CH3 ° + Cl ° - - - > CH 3 + Cl … (4) CH3 °+ CH3 ° - - - > CH 3CH3 … (5)
Combustión de alcanos
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la masa de material que se utiliza en este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica en dos aspectos; en primer lugar, los reactivos de esta reacción son en realidad dos mezclas de alcanos y, en segundo lugar, el producto deseado de la reacción es el calor que se desprende y no los productos obtenidos en ella. Sin embargo, en muchos procesos de producción, como la quema de gasolina en un motor de combustión interna, no se logra la transformación completa. El mecanismo mediante el cual los alcanos reaccionan con el oxígeno es extraordinariamente complejo y no ha sido esclarecido de forma pormenorizada. Existen muchos productos intermedios parcialmente oxidados cuya formación implica con toda certeza la formación de radicales alquílicos en procesos en cadena.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO El calor de combustión se define como la entalpía de la oxidación completa. El calor de combustión de un alcano puro puede ser medido experimentalmente con una precisión muy alta y constituye una magnitud termoquímica importante.
ALQUENOS:
Son hidrocarburos con un doble enlace carbono- carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono – carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Los alquenos más pequeños, son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C 5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos.
ALQUINOS:
Poseen enlace triple entre carbono-carbono, en la cual su distancia es la más corta que se conoce. Las propiedades físicas de los alquinos son similares a la de los alquenos. Los miembros más bajos son gases con punto de ebullición algo más altos que los de los alquenos con el mismo número de átomos de C. Los alquinos terminales poseen puntos de ebullición más bajos que los alquinos internos isómeros y pueden aislarse mediante una destilación fraccionada realizada cuidadosamente.
EL BENCENO.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo: La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina. El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación, por ejemplo: La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad. La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc. Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.
El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6. El benceno fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Propiedades: El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO 4. DATOS / OBSERVACIONES.
ENSAYO CON PERMANGANATO (ENSAYO CON BAYER)
Reactivos Reactivo de Bayer Benceno Hexano Formaldehido Gasolina
Cantidad 10 gotas (para cada tubo) 5 gotas 4 gotas 7 gotas 5 gotas
En el primer tubo con benceno observamos que no se presentó reacción, ya que no hubo cambio de coloración al agregarle las gotas de benceno, ya que permaneció con color purpura. En el segundo tubo con gasolina observamos que se presenta una reacción, ya que hay un evidente cambio de color, de un purpura a un marrón oscuro y con precipitado de color negro. En el tercer tubo con n-hexano observamos que no se presentó reacción, ya que no hubo cambio de coloración al agregarle las gotas de n-hexano, ya que permaneció de color purpura. En el cuarto tubo con Formaldehido observamos que se presenta una reacción, ya que hay un evidente cambio de color, de un purpura a un marrón oscuro y con precipitado de color negro.
REACCIONES DEL ACETILENO
Acetileno Agua de Bromo Solución amoniacal de nitrato de plata Reactivo de Bayer Agua destilada Cloruro cúprico amoniacal
Burbujeo 2ml 4ml 2ml 3ml 3ml
Al hacer burbujear el Acetileno con el reactivo de Bayer a los 17s se formó un precipitado de color marrón oscuro. Al hacer burbujear el Acetileno con la Solución amoniacal de Nitrato de Plata, el precipitado se forma al instante y es de color Ámbar, se observa también que se forma el espejo de plata ya que la plata se reduce. Al hacer burbujear el Acetileno con agua (H 2O) no se forma ningún precipitado. Al hacer burbujear el Acetileno con el Br 2 +CCl4 no se forma ningún precipitado, ya que el tetracloruro de carbono es un solvente y no reacciona.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
ENSAYO CON FORMALDEHIDO H2SO4 (PARA IDENTIFICAR ANILLO AROMÁTICO)
Reactivo Benceno cido sulfúrico 10N Formaldehido 37%
Cantidad 1 gota 1 ml 1 gota
No hubo reconocimiento del anillo aromático ya que hubo varios factores que impidieron el objetivo por ejemplo la concentración del ácido sulfúrico.
5. CALCULOS Y RESULTADOS.
ENSAYO CON PERMANGANATO (ENSAYO CON BAYER)
Reacción del hexano C6H4 + KMnO4
NO REACCIONA
Gasolina + Reactivo Bayer KMnO4 + C8H18
MnO2 + C7H17O + KOH
Formaldehido + Bayer CH2O + KMnO4
K2CO3 +MnO2+ H2O + CO2
REACCIONES DEL ACETILENO
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO 6. DISCUSIÓN Y CONCLUCIONES. El ensayo de Br 2/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se produce una adición electrofilia. Rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano, con un aromático no existe reacción. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. El ensayo de Bayer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color purpura. Con el hexano no hay ninguna reacción y la coloración del permanganato se mantiene. La reacción con ácido sulfúrico (H 2SO4) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del H 2SO4. La muestra problema es un hidrocarburo aromático, porque no reacciona con la prueba de bromo en tetracloruro de carbono, ni con la prueba Bayer y tampoco con la reacción de ácido sulfúrico. Pero si reacciona en la nitración de aromáticos. En el experimento se obtuvo el precipitado marrón para la gasolina y el formaldehído ; esto evidencia la presencia de hidrocarburos insaturados ; en cambio para el benceno no se obtuvo una reacción tan solo un separacion de fases . La discusión a tratar es en la gasolina ya que se obtuvo un resultado positivo ; es decir ,se identifico como un hidrocarburo insaturado y eso no puede pasar ya que la gasolina está constituido por hidrocarburos saturados por ende el resultado debería ser negativo y la única explicación que se puede dar al presente error sucedido, se debería a la presencia de contaminantes en la muestra de gasolina otorgada por el laboratorio. Para el experimento realizado con las 5 muestras en los 5 tubos de ensayo se concluyó que en el reactivo de Bayer si hubo reacción debido a la oxidación del manganeso y con el reactivo de tollens se obtuvo un resultado positivo debido a que la plata se reduce. En el experimento con el cual solo se realizó con benceno; no se pudo apreciar el cambio de color debido a que el ácido sulfúrico no estaba concentrado y se formó una emulsión.
7. RESPUESTA A LAS PREGUNTAS. 1.-Propiedades físicas de los alcanos: Los alcanos tienen como propiedades físicas:
Punto de Ebullición:
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals, estas fuerzas dan lugar a mayores puntos de ebullición de los alcanos.
Punto de Fusión:
En este caso cuanto más grande es la molécula más alto es el punto de fusión
Conductividad y Solubilidad:
Alcanos no conducen la electricidad, ni son sustancialmente polarizados por un campo eléctrico. Por esta razón por la que no se forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua.
Geometría molecular:
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica de carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos son siempre de hibridación sp3
Longitudes de enlace y ángulos de enlace:
Una molécula de alcano tiene sólo C - H y C - enlaces simples C. El ex resultado de la superposición de una sp-orbital de carbono con el orbital 1s-de un hidrógeno; este último por la superposición de dos SP-orbitales en átomos de carbono diferentes. El vínculo longitudes cantidad de 1,0910 a 10 m de C - H de bonos y 1,5410 a 10 m de C C de bonos.
2.- ¿Cuáles son las propiedades espectroscópicas de los alcanos? La espectroscopia infrarroja: El modo de estiramiento carbono-hidrógeno da una fuerte absorción entre 2850 y 2960 cm-1, mientras que el modo de estiramiento de carbono-carbono absorbe entre 800 y 1300 cm-1. Espectroscopia de RMN:
Las resonancias de protones de alcanos se encuentran generalmente en dH = 0,5 1,5 - Las resonancias de carbono-13 dependen del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: dC = 8 - 30, 15-55, 20-60 y cuaternaria.
La espectrometría de masas:
Los Alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de alcanos de cadena ramificada, la cadena de carbono está preferentemente escindido en los carbonos terciarios o cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes.
3.-Escribir y explicar las dos reacciones características de los alcanos
Combustión:
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y H 2O, además de abundante calor
Halogenación
La Halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno:
4.-Debido a que los alquenos se denominan hidrocarburos insaturados Debido a que poseen enlaces dobles o tiples.
5.- Empleo del acetileno Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma fórmula general CnH2n-2. Contienen aun una proporción más pequeña de H que los alquenos. A pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas. El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el Acetileno, C2H2 y el único más importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas incoloro, altamente inflamable, e inodoro en estado puro. El gas es ligeramente más liviano que el aire y soluble en agua y algunas substancias orgánicas. En combinación con el aire y el oxígeno, arde con una llama intensamente caliente, luminosa y humeante. En tanto, una mezcla de acetileno y oxígeno puede provocar una llama de más de 3000°C. La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo químicamente.
6.- Comentar la contaminación por hidrocarburos La forma en la que se produce la contaminación por hidrocarburos y las innumerables consecuencias que provoca la misma sobre el medio ambiente La contaminación marítima por hidrocarburos es la principal forma de contaminación, y esta se puede producir durante las operaciones cotidianas de los buques, ya sea de forma accidental, esto es, rebalse de tanques, roturas de mangueras, de líneas, pérdidas de pequeñas cantidades del casco, errores personales durante maniobras; o de forma intencional, como los lastres sucios, el limpiado de tanques, sentinas, basura, aguas contaminadas.
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO 7.- Medidas de prevención para evitar la contaminación por hidrocarburos Actualmente existe un tratado internacional el cual es Convenio Internacional para prevenir la contaminación por los Buques o MARPOL 73/78. Lo importante sería implementar esta medida y que todos los buques transportadores de petróleo se adecuen a esta norma. Una medida de prevención es la de hacer ver a los explotadores de petróleo en el caso de la contaminación marítima que debe tener muy en cuenta las leyes ambientales que se establezcan en el territorio en el que se actúa por lo cual se debe de tratar con firmeza a aquellas personas que incumplan con estas normas y así acabar con esta contaminación que es generalmente producida por el hombre.
Métodos de prevención:
• Usar y desperdiciar menos petróleo. • Colectar aceites usados en automóviles y reprocesarlos para el reusó. • Prohibir la perforación y transporte de petróleo en áreas ecológicamente
sensibles y cerca de ellas. • Aumentar en alto grado la responsabili dad financiera de las compañías
petroleras para limpiar los derrames de petróleo. • Requerir que las compañías petroleras pongan a prueba rutinariamente a sus
empleados. • Reglamentar estrictamente los procedimientos de s eguridad y operación de las
refinerías y plantas.
Métodos de limpieza:
• Tratar el petróleo derramado con sustancias químicas dispersantes rociadas
desde aviones.
8. BIBLIOGRAFÍA. Química Orgánica 3ra edición A.Streitwieser- C.H.Heathcock pág. 76-99 Química Orgánica 3ra edición A.Streitwieser- C.H.Heathcock pág. 107121 Química Orgánica 3ra edición A.Streitwieser- C.H.Heathcock pág. 259265
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Química Orgánica 3ra edición A.Streitwieser- C.H.Heathcock pág. 310313 Alcano. Raymond Chang. Química. Décima edición, Mc Graw Hill, México D.F, pág. 1026 Alquenos. Raymond Chang. Química. Décima edición, Mc Graw Hill, México D.F, pág. 1033-1035. Alquino. Brown, Lemay, Bursten, Murphy .Química La ciencia central. Décimo primera edición, Pearson Prentice Hall, México D.F 2009, pág. 1064 Hidrocarburos. Brown, lemay, Bursten, Murphy .Química La ciencia central. Décimo primera edición, Pearson Prentice Hall, México D.F 2009, pág. 1054 AUTOEVALUACIÓN GRUPO “LOS CHALONES”
Portada (0.5) (0.5) (Esta ordenado con un buen formato, está completa.) Objetivos (1.0) (1.0) (Están redactados de una marera precisa y clara refiriéndose a la práctica realizada en el laboratorio ) Marco teórico (1.0) (1.0) (está definido bien los conceptos de manera ordenada) Metodología (1.0) (1.0) (esta listado los materiales utilizados, reactivos, y el procedimiento empleado en la práctica de laboratorio) Datos y observaciones (1.0) (1.0) (se ha utilizado tablas para los datos) Cálculos y resultados (1.5) (1.0) (están indicadas las reacciones) Discusión y conclusiones (1.5) (1.0) (en gran parte mencionan los conclusiones de cada experimento) Respuesta a las preguntas (0.5) (0.5) (hemos respondido las preguntas de la guía) Bibliografía (1.0) (0.8) (esta con una bibliografía enriquecida de libros)