FITOKIMIA-Metabolit Sekunder Dan Primer

PERAN FITOKIMIA, METABOLIT PRIMER dan SEKUNDER

KELOMPOK 1

MAKALAH FITOKIMIA

Ade Fithrotinnadhiroh Ajeng Ayu Febriani Bayyinah Dian Firanti Allisa Dewanti Rosyana Farmasi IV A

Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Universitas Islam Negeri Jakarta JUNI 2010

DAFTAR ISI PERAN FITOKIMIA…………………………………………………………………………………………………………………..3

METABOLITE PRIMER……………………………………………………………………………………………………………1 6

METABOLITE SEKUNDER………………………………………………………………………………………………………. 21 A.

GLIKOSIDA GLIKOS IDA .................................. ................. .................................. ................................... ................................... ................................... ................................... ................. 21

I.

PENGERTIAN PENGERTI AN GLIKOSIDA.......... GLIKOS IDA........................... ................................... ................................... ................................... ................................... .................... ... 21

II.

STRUKTUR STRUK TUR GLIKOSIDA GLIKOS IDA ................................. ................ ................................... ................................... ................................... ................................... ................. 21

III.

BIOSINTESIS BIOSINTE SIS GLIKOSIDA GLIKOS IDA .................................. ................. ................................... ................................... ................................... ................................ .............. 21

IV.

AGLIKON AGLIKO N .................................. ................. .................................. ................................... ................................... ................................... .................................... .................... .. 22

V.

JENIS-JENIS JENIS-JENI S GULA.................. GULA ................................... ................................... ................................... ................................... ................................... ....................... ...... 23

B.

FLAVANOID FLAVANOI D ................................. ................ .................................. ................................... ................................... ................................... ................................... ................. 34

I.

KLASIFIKASI KLASIF IKASI SENYAWA FLAVANOID .................................. ................ ................................... .................................. ................................ ............... 34

C.

TERPENOID TERPENOI D ................................. ................ .................................. ................................... ................................... ................................... ................................... ................. 38

D.

STEROID ................................... .................. .................................. ................................... ................................... ................................... .................................... .................... .. 39

DAFTAR PUSTAKA………………………………………………………………………………………………………………… 44

2

PERAN FITOKIMIA Fitokimia berasal dari kata phytochemical. Phyto berarti tumbuhan atau tanaman dan chemical sama dengan zat kimia berarti zat kimia yang terdapat pada tanaman. Senyawa fitokimia tidak termasuk kedalam zat gizi karena bukan berupa karbohidrat, protein, lemak, vitamin, mineral maupun air. Jadi apakah fitokimia itu? Setiap tumbuhan atau tanaman mengandung sejenis zat yang disebut fito kimia, merupakan zat kimia alami yang terdapat di dalam tumbuhan dan dapat memberikan rasa, aroma atau warna pada tumbuhan itu. Sampai saat ini sudah sekitar 30.000 jenis fitokimia yang ditemukan dan sekitar 10.000 terkandung dalam makanan. Fitokimia adalah senyawa bioaktif yang terdapat dalam tumbuhan dan dapat memberikan kesehatan pada tubuh manusia (Hasler 1998). Fitokimia mempunyai peran penting dalam penelitian obat yang dihasilkan dari tumbuh-tumbuhan. Dalam tumbuhan terdapat senyawa kimia bermolekul kecil yang penyebarannya terbatas dan sering disebut sebagai metabolit sekunder (Sirait 2007). Beberapa studi pada manusia dan hewan membuktikan zat-zat kombinasi fitokimia ini di dalam tubuh manusia memiliki fungsi tertentu yang berguna bagi kesehatan. Kombinasi itu antara lain menghasilkan enzim-enzim sebagai penangkal racun (detoksifikasi), merangsang sistem pertahanan tubuh (imunitas), mencegah penggumpalan keping-keping darah (trombosit), menghambat sintesa kolesterol di hati , meningkatkan metabolisme hormon, mengatur gula darah serta dapat menimbulkan efek antikanker, meningkatkan pengenceran dan pengikatan zat karsinogen dalam liang usus, menimbulkan efek anti bakteri , antivirus dan antioksidan.

Secara garis besar fitokimia diklasifikasikan menurut struktur kimianya sebagai berikut : 1. Fitokimia karotenoid 2. Fitokimia fitosterol 3. Fitokimia saponin 4. Fitokimia glukosinolat 5. Fitokimia polifenol 3

6. Fitokimia inhibitor protease 7. Fitokimia monoterpen 8. Fitokimia fitoestrogen 9. Fitokimia sulfida 10. Fitokimia asam fitat 11. Masih banyak sekali jenis fitokimia lain Fitokimia karotenoid banyak terdapat pada sayur-sayuran berwarna kuning-jingga seperti wortel, labu kuning, sayuran berwarna hijau seperti brokoli dan buah-buahan berwarna merah dan kuning jingga seperti pepaya, mangga, tomat, nenas semangka arbei dll. Beberapa penelitian mengungkapkan bahwa zat karotenoid dapat mencegah kanker, sebagai anti oksidan dan dapat meningkatkan system imun tubuh. Fitokimia fitosterol banyak ditemukan pada biji-bijian dan hanya sekitar 5% dari fitosterol yang dapat diserap oleh usus dari makanan kiat. Penelitian mengungkapkan fitosterol dapat menurunkan kolesterol dan anti kanker. Fitokimia saponin banyak terdapat pada kacang-kacangan dan daun-daunan. Penelitian mengungkapkan bahwa saponin dapat sebagai anti kanker, anti mikroba, meningkatkan system imunitas, dan dapat menurunkan kolesterol. Fitokimia glukosinolat banyak terdapat pada sayur-sayuran seperti kol dan brokoli. Jika sayuran dimasak dapat menurunkan kadar glukosinolat sebesar 30-60%. Termasuk dalam glukosinolat ini meliputi fitokimia lain seperti isothiosianat,thiosianat dan indol. Peneliti- an menunjukkan bahwa glukosinolat dapat bersifat anti mikroba, anti kanker dan menurunkan kolesterol. Fitokimia polifenol banyak terdapat pada buah-buahan sayur-sayuran hijau seperti salada dan pada gandum dll. Penelitian pada hewan dan manusia menunjukkan polifenol dapat mengatur kadar gula darah, sebagai anti kanker, antioksidan, anti mikroba, anti inflamasi. Fitokimia inhibitor protease merupakan fitokimia yang banyak terdapat pada biji-bijian dan sereal seperti padi-padian, gandum dsb, yang dapat membantu kerja enzim dalam system pencernaan manusia. Dapat sebagai anti oksidan , mencegah kanker dan mengatur kadar gula darah. Fitokimia monoterpen banyak terdapat pada pada tanaman beraroma seperti mentol (peppermint), biji jintan, seledri, peterseli, rempah-rempah dan sari jeruk. Berkhasiat mencegah kanker dan anti oksidan.

4

Fitokimia fitoestrogen banyak terdapat pada kedelai dan produk kedelei seperti tempe, tahu dan susu kedelei. Memiliki aktifitas seperti hormon estrogen. Senyawa aktif fitoestrogen terdiri dari isoflavonoid dan lignan. Menurut para ahli isoflavonoid akan menempel pada sel tumor sehingga sel kanker tidak mendapatkan zat gizi yang diperlukan. Bersifat sebagai anti kanker, dan menurut penelitian, orang yang banyak mengkonsumsi tempe/kedelei lebih rendah menderita kanker payudara dari pada orang yang mengkonsumsi daging. Tempe banyak mengandung isoflavonoid,, genestein, fitosterol, isoflvonoid, saponin, asam fitat dan inhibitotr protease. Khasiat lain dari isoflavonoid yang menyerupai estrogen ini memperlambat berkurangnya massa tulang yang berakibat terjadinya keropos tulang ( osteoporosis) sehingga makanan tempe sangat cocok untuk wanita menopause dan laki-laki berumur karena dapat menurunkan kadar kolesterol total, dan meningkatkan kadar HDL kolesterol (kolesterol baik). Fitokimia sulfida banyak terdapat pada bawang putih, bawang bombai, bawang merah dan bawang daun. Senyawa fitokimia aktif pada bawang putih adalah dialil sulfida (allicin). Menurut peneliti sulfida bekerja sebagai anti kanker, anti oksidan, anti mikroba, meningkatkan daya tahan, anti radang, mengatur tekanan darah dan menurunkan kolesterol. Fitokimia asam fitat terdapat pada kacang polong, gandum. Berfungsi sebagai anti oksidan yang dapat mengikat zat karsinogen dan mengatur kadar gula darah. Pigmen yang memberi warna pada buah-buahan dan sayuran , selain membangkitkan selera makan, adalah juga fitokimia tertentu yang efeknya bervariasi. Ada sekitar 2000 macam pigmen pada tumbuhan yang sudah dikenal dan terdapat pada makanan kita, termasuk diantaranya 450  jenis karotenoid, karotenoid, 150 jenis anthosian anthosian dan 800 800 jenis flavonoid. flavonoid. Anthosian merupakan fitokimia yang berwarna merah, banyak terdapat pada buah-buahan dan sayuran seperti arbei, cerry, anggur, rasberri dan semangka, bayam merah dll Menurut penelitian anthosian dapat menghambat pembentukan enzim HMG-Co A reduktase yang berhubungan dengan pembentukan kolesterol, sehingga dapat menurunkan kadar kolesterol. Flavonoid banyak terdapat pada kacang-kacangan, biji-bijian, sayuran seperti seledri, buncis, brokoli, buahan seperti anggur merah, apel dan jeruk, teh hijau, dan bawang. Berfungsi meningkatkan aktifitas vitamin C sebagai antioksidan mencegah oksidasi LDL kolesterol yang dapat mengakibatkan kerusakan dinidng pembuluh narteri ( proses awal terjadinya atherosklerosis) dan menghambat penggumpalan keeping-keping darah sehingga baik untuk  orang yang sudah mulai penempelan kolesterol pada dinding pembuluh darah atau orang pasca serangan/stroke. Akhirnya memang makanan yang paling cocok untuk orang dewasa dan tua adalah makanan yang banyak sayuran dan buahan serta tempe-tahu ( makanan vegetarians).

5

Fitokimia dan cabang ilmu tumbuhan FISIOLOGI FISIOLOGI TUMBUHAN Sumbangan utama telaah fitokimia kepada fisiologi tumbuhan, ialah : a. Penentuan struktur b. Asal-usul biosintesis c. Ragam kerja hormon tumbuhan alam, dikenal 5 golongan pengatur tumbuh : -auksin

-giberelin

-etilena

-absisin

-sitokinin

PALEOBOTANI

Paleobotani adalah ilmu yang mempelajari fosil tumbuhan. Kajian Paleobotani meliputi aspek  fosil tumbuhan, rekonstruksi taksa, dan sejarah evolusi dunia tumbuhan. Fosil adalah bukti-bukti yang didapatkan dari kehidupan pra- sejarah. Batasan masa pra-sejarah lebih dari enam juta tahun yang lalu. Menurut definisi tersebut, maka yang dimaksud dengan fosil adalah meliputi segala macam bukti, baik yang bersifat langsung maupun tak langsung. Contoh bukti langsung dari kehidupan prasejarah adalah tulang dinosaurus, sedangkan bukti tak  langsung adalah jejak tapak kaki bewail yang terawetkan dalam lumpur, dan koprolit (material faeces). Kegunaan Fosil Tumbuhan: 







Untuk mengidentifikasi unit-unit strartigrafi permukaan bumi,atau untuk  mengidentifikasi umur re1atif dan posisi relatif batuan yang mengandung fosil. Identifikasi ini dapat dilakukan dengan mempelajari fosil indeks. Persyaratan bagi sutau fosil untuk dapat dikategorikan sebagai fosil indeks adalah : (a). terdapat dalam jumlah yang melimpah dan mudah diidentifikasi; dan (b). memiliki distribusi horizontal yang luas,tetapi dengan distribusi vertikal yang relatif pendek (kuranglebih 1 juta tahun). Menjadi dasar dalam mempelajari paleoekologi danpaleoklimatologi. Struktur dan distribusi fosil diasumsikandapat mencerminkan kondisi lingkungan tempat tumbuhantersebut tumbuh dan bereproduksi. Untuk mempelajari paleofloristik, atau kumpulan fosil tumbuhan dalam dimensi ruang dan waktu tertentu. Hal ini dapat memberikan gambaran mengenai distribusi populasi tumbuhan dan migrasinya, sebagai respon terhadap perubahan yang terjadi pada lingkungan masa lampau. Menjadi dasar dalam mempelajari evolusi tumbuhan yaitu dengan cara mempelajari perubahan suksesional tumbuhan dalam kurun waktu geologi.

6

Persyaratan terbentuknya fosil: 1. adanya badan air 2. adanya sumber sedimen anorganik dalam bentuk partikel atau senyawa terlarut 3. adanya bahan tumbuhan atau hewan (yang akan menjadi fosil).

Macam batuan atau matriks yang mengandung fosil adalah:   

Batuan sedimen Diatomit: batuan yang terbentuk dari dinding sel Diatomae. Amber: resin tumbuhan yang telah mengalami perubahan kimiawi selama proses fosilisasi.

Preservasi Fosil:

a. Permineralisasi seluler Tipe preservasi ini terjadi hila senyawa-senyawa silikat, karbonat, dan besi yang terlarut mengisi sel-sel dan ruang antar sel. Presipitasi senyawa-senyawa terse butakan menghasilkan matriks batuan yang mengisi jaringan tumbuhan, sehingga struktur dalam (anatomi) tumbuhan tersebut menjadi terawetkan dalam bentuk susunan tiga dimensi. Fosil yang dihasilkan dari preservasi ini disebut fosil petrifaksi. b. Kompresi Kompresi terjadi bila tumbuhan yang terdeposisi pada lingkungan pengendapan mengalami kerusakan atau pembusukan pada struktur dalamnya, mengalami proses kehilangan gas, kelembaban, dan materi-materi terlarut lainnya, serta ditambah adanya tekanan dari luar yang berupa akumulasi sedimen dan air. Proses-proses tersebut akan menyebabkan tumbuhan tersebut membatu, menjadi deposit yang berwarna hitam. Jika kemudian sedimen ini tersingkap, antara lain oleh pengaruh cuaca atau dibelah dengan sengaja, maka akan terlihat kompresi pada satu sisi, dan impresi pada sisi lainnya. Fosil semacam ini dapat dipelajari strukturnya dengan teknik  transfer untuk mendapatkan gambaran detilnya, misalnya pertulangan daun, pola epidermis, dan rambut-rambut pada permukaan organ. c. Sementasi (preservasi autigenik) Pada saat mulai terjadi proses pembusukan jaringan tumbuhan, timbul muatan listrik yang menarik partikel-partikel koloid sedimen yang bermuatan listrik berlawanan (plus dan minus). Partikel-partikel sedimen umumnya terdiri dari mineral-mineral besi dan karbonat yang terakumulasi dan menjadi semen pada bagian luar jaringan atau organ tumbuhan yang membusuk tadi sehingga terjadi pengawetan struktur luarnya. Pada umumnya, selama terjadinya 7

proses sementasi, bagian dalam tumbuhan tersebut (struktur internalnya) juga menjadi rusak dan digantikan oleh sedimen juga. Dengan demikian dimungkinkan untuk terjadinya pengawetan terhadap struktur luar dan dalam organ tumbuhan. d. Preservasi duripartik  Preservasi tipe ini terjadi pacta bagian-bagian tumbuhan yang resisten, tanpa mengalami perubahan oleh adanya proses oksidasi atau faktor-faktor lainnya, misalnya bagian luar sel Diatome (yang mengandung silika) , dan sel-sel yang dindingnya mengandung kapur. Metode pembuatan preparat fosil tumbuhan

a. Metode gosok  Batuan yang mengandung fosil (coal ball) dipotong untuk mendapatkan penampang fosil. Selanjutnya permukaannya diratakandengan cara menggosokkannya pada bubuk karborundum (silikon karbida) yang diletakkan pacta permukaan kaca dan dibasahi dengan air. Potongan batuan yang sudah dihaluskan permukaannya tersebut kemudian ditempelkan pacta gelas benda dengan menggunakan perekat resin. Selanjutnya batuan dipotong tipis, dan setelah permukaannya dihaluskan, bagian atasnya ditutup dengan gelas penutup. b. Metode sayat Pembuatan preparat fosil dengan metode sayat dibedakan menjadi dua macam teknik, yaitu: teknik cairan dan teknik lembaran. 

Teknik cairan

Potongan batuan yang permukaannya telah diratakan dengan bubuk karborundum diletakkan dalam baki yang terbuat dari kaca, yang diisi dengan kerikil dari bahan silika, serta asam klorida 2 - 3%. Proses ini dinamakan etching, yang bertujuan melarutkan matriks yang berada di sekitar fosil. Setelah dibersihkan dengan air, maka pada bagian permukaan batuan yang ada fosilnya dituangkan larutan Darrah, dengan terlebih dahulu dibasahi dengan butil asetat. Komposisi larutan Darrah per 1 liter adalah: a. Parlodion 28 g b. Butil asetat 250 ml c. Amil alkohol 30 ml d. Xylol 10 ml e. Minyak kastor / minyak jarak 3 ml f. Eter 3 ml. 8

Larutan tersebut didiamkan selarna 12 - 20 jam hingga mengering, untuk selanjutnya dapat dilepas sehingga bagian fosil umbuhan akan terikut pada lapisan yang dikelupas tersebut. 

Teknik lembaran

Langkah kerja yang dilakukan hingga proses etching adalah sama dengan pada teknik cairan. Selanjutnya permukaan fosil ditutup dengan lembaran selulosa asetat (ketebalan 0,003 inchi), dengan terlebih dulu dibasahi dengan aseton. Lembaran selulosa asetat dibiarkan selama 30 menit, dan kemudian dilepas untuk mendapatkan penampang fosil. Cara Pengamatan Preparat Fosil a. Menggunakan mikroskop cahaya, SEM, dan TEM. b. Menggunakan Scanning Electron Microscope (SEM) c. Menggunakan sinar- X d. Analisis fitokimia e. Spektrofotometri infra merah

KLASIFIKASI TUMBUHAN FOSIL Lycopsida

Klasifikasi Divisi : Tracheophyta Kelas : Lycopsida Bangsa : Lepidodendrales

a. Suku : Lepidodendraceae Marga : Lepidodendron, Lepidophloios, Stigmaria, Lepidostrobus, Lepidocarpon b. Suku : Sigillariaceae Marga : Sigillaria

9

Lepidodendraceae Dua marga yang mendominasi pada masa Karbon adalah Lepidodendron dan Lepidophloios. Nama marga Lepidodendron berasal dari struktur batang, sedangkan Lepidophloios merupakan nama yang semula diberikan untuk menyebut struktur daun. Spesimen Lepidodendron yang ditemukan menunjukkan bahwa tinggi pohonnya mencapai lebih dari 38 m, dengan diameter basal 2 m. Batangnya besar, tegak, bercabang banyak membentuk tajuk yang Ie bar. Batang seringkali tidak bercabang hingga ketinggian 20 m atau lebih, dan di bagian apikal membentuk  percabangan menggarpu. Cabang-cabang yang membentuk akar disebut rhizofor atau rhizomorf. Daun berbentuk linier, dengan panjang minimall m, dan hila gugur dari cabang akan meninggalkan bekas pada batang. Organ reproduktif Lepidodendrales berupa strobilus atau konus yang terdapat pada cabangcabang distal. Sturktur strobilus terdiri dari aksis sentral dengan sporofil yang tersusun spiral dan bersirap. Sporangia terdapat pada permukaan atas sporofil. Pada jenis-jenis yang heterospor, mikrosporangia terdapat pada bagian apikal strobilus, sedangkan megasporangia pada bagian basal. Stigmaria merupakan nama marga untuk menyebut organ rhizofor, yaitu cabang-cabang yang membentuk akar. Nama marga Lepidostrobus semula diberikan untuk organ konus, baik yang yang monosporangiat maupun bisporangiat. Adapun Lepidocarpon adalah nama marga untuk konus megasporangiat yang struktur dasarnya sarna dengan Lepidostrobus, tetapi dengan sporangia yang hampir seluruhnya tertutup oleh sporofil. Sigillariaceae Sigillaria merupakan tumbuhan yang berhabitus pohon, batang tidak bercabang, atau pada bagian apikalnya membentuk percabangan menggarpu sebanyak satu atau dua kali. Bagian basalnya memiliki rhizofor tipe Stigmaria. Daunnya berbentuk seperti daun rumput, memiliki satu atau dua tulang daun, dan apabila gugur akan meninggalkan bekas yang berbentuk  heksagonal, bulat, atau oval. Konus pada Sigillaria terbentuk pada cabang-cabang lateral diantara daun-daun.

Sphenopsida

Klasifikasi Divisi : Tracheophyta Kelas : Spheopsida

10

1. Bangsa : Sphenophyllales Suku : Sphenophyllaceae Marga : Sphenophyllum

2. Bangsa : Equisetales Suku : Calamitaceae Marga : Calamites, Arthrophytis, Asteromyelon, Calamostachys. Sphenophyllaceae Tumbuhan anggota Sphenophyta ditemukan pada masa Devon Atas, kemudian mencapai puncak  pada Karbon Atas hingga menjelang akhir Permian. Habitus tumbuhan Sphenophyta berupa herba, batangnya muncul dari suatu rhizom yang berada di dalam tanah. Batang bercabang menggarpu, biasanya terdapat satu cabang pada tiap buku batang. Daun tersusun dalam lingkaran, dengan jumlah daun 6 - 9 pada tiap berkas. Panjang daun kurang dari 2 cm, memiliki satu atau dua tulang daun pada bagian pangkalnya, yang "kemudian tulang daun ini membentuk  percabangan menggarpu 2 - 6 kali sebelum mencapai bagian apikal daun. Organ reproduktif  berupa konus yang terdiri dari sporangiofor yang, tersusun melingkar, dan terdapat diantara braktea. Sporangiofor berbentuk perisai, dengan empat sporangia yang menghadap ke aksis konus. Calami taceae Arthrophytis adalah nama marga untuk spesimen batang,sedangkan Calamites adalah nama marga yang semula diberikan untuk spesimen yang berupa bagian empulur batang. Nama marga untuk akar adalah Astromyelon, sedangkan Calamostachys merupakan nama marga untuk  konus. PATOLOGI TUMBUHAN

Penyebab penyakit digolongkan menjadi dua besar yaitu penyakit yang bersifat abiotik dan yang bersifat biotic. Untuk yang bersifat biotic (tidak hidup) misalnya polutan udara, polutan tanah, suhu yang ekstrim, kelembaban yang ekstrim, oksigen dan cahaya yang berlebihan atau berkekurangan, unsure hara yang tidak tepat dosis. Sedangkan penyakit yang bersifat biotic (hidup) sampai sekarang dilaporkan ada 6 kelompok besar yaitu jamur, prokariotik, virus, viroid, nematode, protozoa dan tanaman tinggi parasit. Penyebab yang bersifat biotic disebut juga “pathogen” yang berasal dari  bahasa latin “pathos” yang berarti sakit dan “gene” yang berarti penyandi sifat. Patogen menyebabkan sakit pada gen sehingga ekspresi yang muncul adalah sesuatu yang tidak normal pada tanaman.Secara umum, penyakit yang menyerang tumbuhan dapat dikelompokan menjadi 3, yaitu : 11

1.Jamur Penyakit yang disebabkan oleh jamur menyebabkan busuk akar dan busuk daun. Ciri serangan adalah munculnya benang-benang hifa (benang halus berwarna putih) disekitar terjadinya pembusukan.

2.Bakteri Penyakit yang disebabkan oleh bakteri juga menunjukkan pembusukan hanya saja biasanya pembusukan ini ditandai dengan keluarnya lendir. Kadang-kadang ditandai dengan bau busuk.

3.Virus Penyakit yang disebabkan oleh virus gejalanya terkadang kurang jelas. Namun secara kasat mata dapat dilihat dari adanya gejala penyimpangan pertumbuhan misalnya daun keriting atau kerdil, bunga menjadi kecil atau tanaman malas berbunga. Penyakit yang disebabkan oleh virus ini hingga kini belum ada obatnya. Satu-satunya jalah adalah dengan mencegah serangga pembawa virus seperti kutu. Cara lain adalah memusnakan tanaman yang terinfeksi agar tidak menular pada tanaman lain. Spora-spora yang diterbangkan angin, terbawa hujan, dan sebagainya pada suatu saat tiba pada suatu tanaman inangnya. Apabila spora tersebut masih hidup dan ia kebetulan jatuh pada tanaman inang yang cocok bersamaan dengan kondisi iklim yang cocok  akan terjadi infeksi. Spora tersebut mulai tumbuh dengan membentuk tabung kecambah, apresorium dan hifa untuk penetrasi (masuk) ke dalam jaringan tanaman, misalnya daun melalui stomata atau langsung saja menembus epidermis daun tersebut. Unit infeksi tersebut menimbulkan gejala penyakit di sekitar terjadinya infeksi yang terlihat seperti bintik atau bercak  berbagai ukuran. Bercak-bercak tersebut akan tumbuh konidiofora yang pada ujungnya menghasilkan konidia lagi. Bila konidia matang akan lepas dan terbawa medium ke tempat lain untuk tiba kepada inang yang baru. Ini disebut siklus infeksi. Penyakit bisa muncul karena disuatu tempat ada tanaman, pathogen serta lingkungan. Ini yang disebut segitiga penyakit dimana munculnya penyakit karena tiga factor itu. Salah satu factor tidak ada atau tidak memenuhi syarat maka penyakit tidak akan muncul. Syarat yang harus dipenuhi olh ketiga factor agar muncul penyakit adalah tanaman harus peka, penyebab penyakit harus virulen (fit dan ganas), dan lingkungan mendukung. Misalnya di hutan Kalimantan ada Dendrobium sp, kemudian ada bakteri Erwinia sp yang ganas dan lingkungan sangat lembab, maka akan muncul penyakit busauk pada akar tersebut. Segitiga penyakit ini akan muncul pada kondisi alami. Penyakit muncul tanpa campur tangan manusia. Penyakit yang muncul bisa sangan parah namun juga bisa sangat ringan. Hanya jenis-jenis tanaman yang mempunyai ketahanan tinggi yang bisa “survive” ketika ada gangguan penyakit yang parah. Beberapa jenis tumbuhan beracun http://pkukmweb.ukm.my/~ahmad/tugasan/s3_99/n_azman.html Candelabra Cactus ( Euphorbia  Euphorbia lactea)

12

Keterangan pokok:

Mempunyai banyak duri atau, apabila ditoreh mempunyai banyak susu getah, bercabang dan mempunyai jalur putih di bahagian tengah pada setiap batang .

Bagian beracun:

Daun, batang dan getah susu.

Kesan keracunan:

Jika termakan akan menyebabkan kerangsangan, sakit perut, muntah, cirit-birit, rasa terbakar pada mulut, tekak dan lidah.

 Ricinus communis communis) Castor Bean ( Ricinus Keterangan pokok:

Mempunyai ketinggian sehingga 5 meter dan berdaun lebar berbintik hitam,coklat dan putih berkilat. Buahnya berduri.

Bagian beracun:

Seluruh bagian terutama pada bijinya.

Kesan keracunan:

Jika termakan akan menyebabkan muntah dan cirit-birit.

 Melia azedarach azedarach) Chinaberry Tree ( Melia Keterangan pokok:

Setiap dahannya mempunyai lembar daun, mempunyai batang yang besar dan bunganya yang berkedut berwarna ungu dan kuning dalam beberapa jambak.

Bagian beracun:

Kulit kayu, buah, bunga dan daun.

Kesan keracunan:

Memberi kesan pada perut seperti muntah dan cirit-birit. Susah bernafas dan pernafasan tidak teratur.

Dumbcane ( Dieffenbachia  Dieffenbachia picta) Keterangan pokok:

Ketinggian boleh mencapai sehingga 2 meter. Berdaun lebar dan mempunyai bintik-bintik putih.

Bagian beracun:

Semua bagian terutama pada batang dan tangkai.

Kesan keracunan:

Akan mengakibatkan bengkak yang mempunyai lendir pada bahagian mulut dan tekak, rasa loya, muntah, cirit-birit dan boleh hilang suara.

 Digitalis purpurea purpurea) Fox Glove ( Digitalis Keterangan pokok:

Mempunyai bunga yang berwarna ungu atau merah jambu berbentuk seperti loceng.

Bagian beracun:

Seluruh bagian 13

Kesan keracunan:

Akan menyebabkan rasa loya, cirit-birit, sakit di bahagian abdomen dan kejang.

Tree Tobacco ( Nicotiana  Nicotiana glauca) Keterangan pokok:

Pokok yang rendah, berdaun tebal dan bergetah. Bunganya berbentuk tiub berwarna kuning dan tumbuh berjambak pada hujung dahan.

Bagian beracun:

Semua bagian

Kesan keracunan:

Menyebabkan rasa terbakar pada mulut dan usus, cirit-birit, muntah, sakit perut, rasa seram sejuk, rasa mengantuk, pening, sawan dan lumpuh.

Poison Ivy (Toxicodendron species ) Keterangan pokok:

berdaun bujur. Bunganya kehijau-hijauan tumbuh sekelompok  pada pangkal daun. Buahnya berwarna putih.

Bagian beracun:

Daun, batang, tangkai, debunga, bunga dan buah.

Kesan keracunan:

Menyebabkan rasa gatal, terbakar kemerahan dan sakit kulit.

Water Hemlock (Cicuta douglasii ) Keterangan pokok:

Mempunyai batang yang berlubang di bahagian dalamnya. Berbunga kecil berwarna putih tumbuh dalam satu kelompok. Buahnya kering seperti kapsul.

Bagian beracun:

Seluruh bagian terutama pada akarnya.

Kesan keracunan:

Jika termakan akan mengakibatkan mulut berbuih, sakit perut, muntah, cirit-birit dan lumpuh.

Terutama untuk menentukan ciri atau sifat kimia dari fitotoksin (hasil sintesis mikroba yang terbentuk dalam tumbuhan bila tumbuhan tersebut diserang oleh bakteri atau fungi). 





fitoaleksin (hasil metabolisme tumbuhan tinggi yang dibentuk sebagai jawaban terhadap serangan mikroba). fitotoksin yang paling dikenal ialah likomarasmin likomarasmin dan asam fusarat → senyawa pelayu pada tomat. toksin lain yang dapat diisolasi : glikopeptida, naftokuinon, seskuiterpenoid. 14



fitoaleksin dapat berupa : - seskuiterpenoid (risitin dari Solanum tuberosum) - isoflavonoid (pisatin dari Pisum sativum) - asetilena (as.wieron dari Vicia faba) - senyawa fenol (orkinol dari Orchis militaris)

EKOLOGI TUMBUHAN Dapat mengetahui antaraksi tumbuhan-hewan, antaraksi tumbuhan- tumbuhan. Senyawa yang sering terlibat dalam antaraksi tumbuhan-hewan ialah: - alkaloid

- sianogen

-

glikosida jantung

- steroid

-

glikosida minyak atsiri

- terpen atsiri

Senyawa tumbuhan dapat berlaku sebagai: -

Penarik atau penolak serangga

-

Mempunyai pengaruh hormon pada serangga

-

Memperlengkapi serangga untuk pertahanan dari seranggan hewan lain.

Antaraksi tumbuhan-tumbuhan: Melibatkan senyawa “alelopati” : yaitu senyawa yang dikeluarkan oleh suatu tumbuhan dari akar atau daun untuk mencegah tumbuhnya jenis tumbuhan lain disekitarnya. Contoh : - terpena atsiri (misal:sineol) atau asam fenolat sederhana bergantung pada tempat tumbuhnya. GENETIKA TUMBUHAN Sumbangan fitokimia yang terpenting: -

mengidentifikasi antosianin, flavon, pigmen karotenoid yang yang terdapat dalam warna genotipe warna berbeda pada tumbuhan kebun.

-

mengidentifikasi tumbuhan hibrida 15

- asal-usul induk tumbuhan SISTEMATIKA TUMBUHAN Bidang (disiplin hibrida antara kimia dan taksonomi) → sistematika biokimia atau kemotaksonomi. Golongan senyawa yang paling bermanfaat untuk telaah yang demikian ialah flavonoid.

METABOLIT MET ABOLIT PRIMER Pengertian Metabolit Primer Adalah suatu zat / senyawa essensial yang terdapat dalam organisme dan tumbuhan, yang berperan dalam proses semua kehidupan organisme tersebut atau merupakan kebutuhan dasar untuk kelangsungan hidup bagi organisme / tumbuhan tersebut. Kehidupan organisme dibagi menjadi 2 bagian : 1. Prokariot

: organisme yang tidak mempunyai dinding sel (inti sel tidak punya membran).

2. Eukariot

: organisme yang mempunyai dinding sel atau mempunyai membran inti sel dan organ sitoplasma, yang yang setiap sel

digambarkan dengan adanya

membran (mitochondria, kloroplast, dll).

Beberapa contoh senyawa metabolit primer antara lain: 1. Protein Protein (akar kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomermonomer asam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida. Molekul protein mengandung karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor. Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus. Kebanyakan protein merupakan enzim atau subunit enzim. Jenis protein lain berperan dalam fungsi struktural atau mekanis, seperti misalnya protein yang membentuk batang dan sendi

16

sitoskeleton. Protein terlibat dalam sistem kekebalan (imun) sebagai antibodi, sistem kendali dalam bentuk hormon, sebagai komponen penyimpanan (dalam biji) dan juga dalam transportasi hara. Sebagai salah satu sumber gizi, protein berperan sebagai sumber asam amino bagi organisme yang tidak mampu membentuk asam amino tersebut (heterotrof). Protein merupakan salah satu dari biomolekul raksasa, selain polisakarida, lipid, dan polinukleotida, yang merupakan penyusun utama makhluk hidup. Selain itu, protein merupakan salah satu molekul yang paling banyak diteliti dalam biokimia. Protein ditemukan oleh Jöns Jakob Berzelius pada tahun 1838. Biosintesis protein alami sama dengan ekspresi genetik. Kode genetik yang dibawa DNA ditranskripsi menjadi RNA, yang berperan sebagai cetakan bagi translasi yang dilakukan ribosom. Sampai tahap ini, protein masih "mentah", hanya tersusun dari asam amino proteinogenik. Melalui mekanisme pascatranslasi, terbentuklah protein yang memiliki fungsi penuh secara biologi.

2.

Karbohidrat

Karbohidrat ('hidrat dari karbon', hidrat arang) atau sakarida (dari bahasa Yunani σάκχαρον, sákcharon, berarti "gula") adalah segolongan besar senyawa organik yang paling melimpah di bumi. Karbohidrat memiliki berbagai fungsi dalam tubuh makhluk hidup, terutama sebagai bahan bakar (misalnya glukosa), cadangan makanan (misalnya pati pada tumbuhan dan glikogen pada hewan), dan materi pembangun (misalnya selulosa pada tumbuhan, kitin pada hewan dan  jamur). Pada proses fotosintesis, fotosintesis, tetumbuhan tetumbuhan hijau mengubah mengubah karbondioksida karbondioksida menjadi karbohidrat. Secara biokimia, karbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton, atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis.[2] Karbohidrat mengandung gugus fungsi karbonil (sebagai aldehida atau keton) dan banyak gugus hidroksil. Pada awalnya, istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai rumus (CH2O)n, yaitu senyawa-senyawa yang n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n molekul air.[3] Namun demikian, terdapat pula karbohidrat yang tidak memiliki rumus demikian dan ada pula yang mengandung nitrogen, fosforus, atau sulfur. Bentuk molekul karbohidrat paling sederhana terdiri dari satu molekul gula sederhana yang disebut monosakarida, misalnya glukosa, galaktosa, dan fruktosa. Banyak karbohidrat merupakan polimer yang tersusun dari molekul gula yang terangkai menjadi rantai yang panjang serta dapat pula bercabang-cabang, disebut polisakarida, misalnya 17

pati, kitin, dan selulosa. Selain monosakarida dan polisakarida, terdapat pula disakarida (rangkaian dua monosakarida) dan oligosakarida (rangkaian beberapa monosakarida). GARIS BESAR KARBOHIDRAT DAPAT DIBEDAKAN :

a. Gula : - Monosakarida (aldosa dan ketosa) * triosa

* pentosa

* tetrosa

* heksosa, dsb

- Oligosakarida * disakarida

* trisakarida, dsb

b. Turunan gula : - Alkohol

- Ester

- Asam

- Glikosida

c. Polisakarida (glikan) - Heksosan * glukan

* galaktan

* maman

* fruktan

* glukomannan * galaktomannan

- Pentosan * xylan

* araban

- Glukoronan * gukoronan

* galakturonan

KARBOHIDRAT CADANGAN

a) Sukrosa / sakarosa : (disakarida) Tanaman penghasil : - Saccharum officinarum, F. Graminae - Beta vulgaris, F.Chenopodiaceae

18

b) Pati : dihasilkan oleh tanaman : - Zea mays, Sorghum biscolor - Ipomoea batatas c) Fitoglikon : dihasilkan : Zea mays d) Fruktan : dihasilkan oleh : contoh : inulin - Dahlia tuber - Inula sp e) Mannan : dihasilkan oleh : - Cyanopsis tetragonolobus - Ceratonia siligaea f) Gom eksudat : dihasilkan oleh : - Acasia senegal

Fam : Leguminoceae

- Prunus urasus - Prunus viriginiana, P.armeniaca - Sterculia ursus - Astragalgus sp.→ menghasilkan tragacanth tragacanth

3.

Lemak 

Lemak atau Lipid tidak sama dengan minyak. Orang menyebut lemak secara khusus bagi minyak nabati atau hewani yang berwujud padat pada suhu ruang. Lemak juga biasanya disebutkan kepada berbagai minyak yang dihasilkan oleh hewan, lepas dari wujudnya yang padat maupun cair.1 gram lemak menghasilkan 39.06 kjoule atau 9,3 kcal. Lemak terdiri atas unsurunsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Karena struktur molekulnya yang kaya akan rantai unsur karbon(-CH2-CH2-CH2-)maka lemak mempunyai sifat hydrophob. Ini menjadi alasan yang menjelaskan sulitnya lemak untuk  larut di dalam air. Lemak dapat larut hanya di larutan yang apolar atau organik seperti: eter, 19

Chloroform, atau benzol. Secara umum dapat dikatakan bahwa lemak biologis memenuhi 3 fungsi dasar bagi manusia, yaitu: 1. Penyimpan energi 2. Transportasi metabolik sumber energi 3. Sumber zat untuk sintese bagi hormon, kelenjar empedu serta menunjang proses pemberian signal Signal transducing.

Fungsi metabolit primer bagi tumbuhan :

1. Diperlukan untuk memenuhi kebutuhan dasar hidup bagi tumbuhan. 2. Untuk pertumbuhan atau perkembangan bagi tumbuhan tersebut. 3. Sebagai cadangan makanan. Jalur biosintesis metabolit primer dalam tumbuhan : Proses Fotosintesis 6CO2 + 6H2O

C6H12O6

Asam Lemak 

20

METABOLIT MET ABOLIT SEKUNDER Pengertian : Metabolit sekunder merupakan suatu senyawa sangat penting bagi kehidupan tumbuhan penghasilnya untuk mempertahankan diri dari serangan oleh makhluk lain.

 A.

GLIKOSIDA

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok  metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).

I.

PENGERTIAN GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan  –  glikosida, gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O  – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin),

maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

II.

STRUKTUR GLIKOSIDA

III.

BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum

21

bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang  jalannya  jalannya reaksi biosintesa biosintesa untuk untuk berbagai berbagai jenis aglikon aglikon yang akan menyusun menyusun glikosida. glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-lfosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida

(glikosida) Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tridan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

IV.

 AGLIKON

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk  pengobatan lebih sedikit.

22

V.

JENIS-JENIS GULA

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk  lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.

23

GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. Biosintesa Glikosida Flavonoid

24

GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. GLIKOSIDA SAPONIN

Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk  larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin Bagan Pembagian Saponin

25

Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak  diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren.

Struktur kimiawi

Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid. Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai "sapogenin".

26

Biosintesis Glikosida Saponin

27

Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak  tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk   – 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1  – 55 tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.

GLIKOSIDA STEROID

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

28

GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Biosintesa Senyawa Antrakinon

29

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin ( Brassica nigra = black mustard ), ), sinalbin (Sinapis alba = white mustard ) dan glukonapin ( rape seed ). ). Biosintesa Glikosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau turunan

aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalu i “Acetate Pathway” sedang yang aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”. GLIKOSIDA ALDEHIDA

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor  terdiri dari glukosa yang diikat oleh mhidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin. GLIKOSIDA FENOL

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari  Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

30

TANIN Tanin merupakan substansi yang tersebar luas dalam tanaman , seperti daun, buah yang belum

matang , batang dan kulit kayu. Pada buah yang belum matang , tanin digunakan sebagai energi dalam proses metabolisme dalam bentuk oksidasi tannin. Tanin yang dikatakan sebagai sumber asam pada buah. Sifat-sifat Tanin :

1. Dalam air membentuk larutan koloidal yang bereaksi asam dan sepat . 2. Mengendapkan larutan gelatin dan larutan alkaloid. 3. Tidak dapat mengkristal. 4. Larutan alkali mampu mengoksidasi oksigen. 5. Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan protein tersebut sehingga tidak  dipengaruhi oleh enzim protiolitik. Sifat kimia Tanin :

1.Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal. 2. Tanin dapat diidentifikasikan dengan kromotografi. 3. Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic dan pemberi warna. Identifikasi Tanin dapat dilakukan dengan cara :

1. Diberikan larutan FeCl3 berwarna biru tua / hitam kehijauan. 2. Ditambahkan Kalium Ferrisianida + amoniak berwarna coklat. 3. Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan Kalium Bikromat berwarna coklat. Kegunaan Tanin :

1. Sebagai pelindung pada tumbuhan pada saat masa pertumbuhan bagian tertentu pada tanaman, misalnya buah yang belum matang, pada saat matang taninya hilang. 2. Sebagai anti hama bagi tanaman sehingga mencegah serangga dan fungi. 31

3. Digunakan dalam proses metabolisme pada bagian tertentu tanaman. 4. Efek terapinya sebagai adstrigensia pada jaringan hidup misalnya pada gastrointestinal dan pada kulit. 5. Efek terapi yang lain sebagai anti septic pada jaringan luka, misalnya luka bakar, dengan cara mengendapkan protein. 6. Sebagai pengawet dan penyamak kulit. 7. Reagensia di Laboratorium untuk deteksi gelatin, protein dan alkaloid. 8. Sebagai antidotum (keracunan alkaloid) dengan cara mengeluarkan asam tamak yang tidak  larut. Hidrolisa Tanin : Tanin apabila dihidrolisa akan menghasilkan fenol polihidroksi yang

sederhana. Hidrolisa : 1. Asam Gallat terurai pirogalol 2. Asam Protokatekuat Katekol 3. Asam Ellag dan Tenol-fenol lain. (Asam Ellag dapat disamak kulit bentuk bunga)

32

Klasifikasi Tanin :

Berdasarkan warna dari garam ferri (FeCl3) , Tanin digolongkan atas 2 : 1. Katekol berwarna hijau dengan 2 gugud fenol. Ex : Pirokatekol dan Flobatanin Dengan sifatsifat : 

Bila didihkan dengan HCl menghasilkan flobapin dapat digunakan sebagai penyimak  warna merah. 

Bila ditambahkan dengan FeCl 3 berwarna hijau.



Bila ditambahkan dengan larutan Br mengendap

Contoh Katekol : - Asam kirotamat yang terdapat pada kina - Asam katekotanat pada tanaman Katechu (gambir)

2. Pirogalatanin atau pirogalol mengahasilkan warna biru dengan FeCl 3 dengan 3 gugus fenol. Sifat-sifatnya : - Bila dipanaskan terurai menjadi pirogalol - Bila didihkan dengan HCl menghasilkan Asam gallat dan Asam ellag. - Ditambahkan FeCl 3 berwarna biru. - Ditambahkan brom tidak terjadi endapan.

Contoh : - Gallotanin yang terdapat pada tanaman Nut gall (gallae) - Ellagitanin terdapat pada kulit delima ( Granati cortex)

Biosintesa dari Tanin :

33

B. I.

FLAVANOID KLASIFIKASI SENYAWA FLAVANOID Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavanoid

yang

memberikan

kontribusi

keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam. Flavin memberikan warna

kuning

atau

jingga,

antosianin

memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara biologis, flavanoin 34

memainkan peranan penting dalam kaitan menyerbukan pada tanaman oleh serangga. Sejumlah flavanoid mempunyai rasa pahit hingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu.

Senyawa flavanoid adalah senyawa yang mengandung C15 terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. Cincin A memiliki karakteristik bentuk hidroksilasi phloroglusinol atau resorsinol, dan cincin B biasanya 4-, 3,4- atau 3,4,5-terhidroksilasi. Dalam gambar dibawah ini menunjukkan struktur dasar flavanoid.

DIHIDROKHALKON

Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum famili  Rosaceae  juga terdapat dalam jenis buah-buahan buah-buahan seperti apel dan pear. Phlorizin telah lama dikenal dalam bidang farmasi, ia memiliki kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes. KHALKON

Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak  lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerisasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan, persamaan 2. Dalam gambar beberapa khalkon yang terdapat di alam menunjukkan beberapa khalkon yang terdapat pada tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna kuning, dalam kebanyakan terdapat dalam tanaman  Heliantheaetribe, Coreopsidinae , subtribe dan famili Compositae.

KARTAMIN Carfhanus tinctorius L. (fam. Compositae), mengandung pigmen bunga kuning yang berubah

menjadi merah bila umur bunga bertambah. Ekstrak bunga juga berwarna merah, dengan pembentukkan bunga merah. Pigmen merah pertama kali disebut kartamin, merupakan glikosida

35

dan bila dihidrolisis dengan asam fosfat berair memberikan dua senyawa isomer yaitu kartamidin arang pigmen merah dinyatakan sebagai “Kartamon”. dan isokartamidin. Sek arang Kartamidin dan isokartamidin merupakan isomer flavanon seperti ditunjukkan dalam persamaan (3a) dibawah ini oleh sintesis senyawa termetilasi sepenuhnya dan demitilasi menjadi tetrahidroksi flavanon. FLAVAN

Flavan tidak lazim sebagai konstituen tanaman. Sejauh ini hanya ada satu contoh dalam kelompok ini yang merupakan senyawa yang terdapayb di alam.Senyawa fenolat kompleks yang merupakan konstituen resin dari tanaman genus  Xanthorrhoea mengandung berbagai senyawa flavanoid yan ternyata pemisahan dan pemurniannya sukar dilakukan. Metilasi (dengan metal sulfat dan kalium karbonat dalam aseton) terdapat resin kotor dari X, preissii menghasilkan sejumlah senyawa flavanoid. Salah satu dari padanya adalah 4 ‟ , 5 , 7-trimetoksi flavan (penomoran system sesuai dengan gambit tipe umum senyawa flavanoid). Reduksi flavan dengan natrium dan etanol dalam cairan ammonia dan metilasi fenol yang diperoleh menghasilkan senyawa yang dikenal 1-p-metoksifenil-3- (2,4,6-trimetoksifenil)-propana FLAVANON

Flavanon (biasanya sebagai glikosida) terdistribusi luas dialam. Flavanon terdapat dalam kayu, daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus Prunus (fam. Rosaceae) dan buah jeruk. Dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperetin, terdapat dala buah anggur dan jeruk.

36

37

C.

TERPENOID Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit

isoprena (C5) yang

bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA). Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

38

Berdasarkan mekanisme tersebut maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine). Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempahrempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8 )

D.

STEROID

Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan

39

oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut

40

41

Fungsi Metabolit Sekunder :

Bagi tumbuhan penghasilnya : a. Dapat mempertahankan kelangsungan hidupnya dalam ekosistem.  b. Dapat membentuk penyebaran dari tumbuhan → senyawa senyawa penarik serangga. penarik serangga. Contoh : - minyak atsiri dari bunga. Bagi manusia : a. Dapat dimanfaatkan sebagai obat b. Sebagai sumber vitamin c. Penyamak kulit dalam industri mis. Tannin

BAGAN JALUR BIOSINTESIS SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

HUBUNGAN METABOLISME PRIMER DAN SEKUNDER

42

PERBEDAAN ANTARA METABOLIT METABOLIT PRIMER DAN METABOLIT SEKUNDER Sifat Metabolit Primer Universal / umum Seragam Koservatif / dianggap kuno Sangat diperlukan, mutlak untuk pertumbuhan dan perkembangan

Sifat Metabolit Sekunder Langka / khusus (tertentu) Beraneka ragam Adaptatif / untuk menyesuaikan diri Tidak diperlukan untuk pertumbuhan, tapi sangat diperlukan untuk eksistensi dan pertahanan dalam ekosistem

43

DAFTAR PUSTAKA Herbert. R.B, 1995, Biosintesis Metabolit Sekunder, Edisi ke-2, cetakan ke-1, terjemahan Bambang Srigandono, IKIP Press semarang Duke.J, 2005, Phytochemical and Etnobotanical Databases, Maryland, Beltsuille Agricultural Researah Center Darwis.D, 2001, Teknik Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Metabolit Sekunder, Workshop Peningkatan Sumber Daya Manusia Untuk Pemanfaatan Sumber Daya Alam Hayati dan Rekayasa Bioteknologi, FMIPA Universitas Andalas padang Achmad. S.A, 1986, Kimia Organik Bahan Alam, Universitas Terbuka, Jakarta Makin. H.L, 1977, Biochemistry of Steroids Hormines, London, Nlack Well Scientific Oxford Ikan. R, 1991, Natural products A nd Laboratory Guide, 2 edition, Unioversity of  Jerusalem Harborne.J.B, 1987, Metode Fitokimia, Penuntun Modern Menganalisa Tumbuhan, terbitan ke-2, Terjemahan Kosasih Padmawinata dan iwang Soediro, ITB Bandung Mannito.P, 1981, Biosynthesis of Natural Products, Terjemahan PG Sammes, Chicster Ellis Horwood Ltd Sastrohamidjojo Hardjono, 1996 ,

“Sintesis Bahan Alam”

FMIPA Universitas Gadjah Mada,

Gadjah Mada University Press, Yogyakarta. http://muhammadiqbalu.blogspot.com/2009/12/senyawa-metabolit-primer-dan-sekunder.html http://www.ikatanapotekerindonesia.net/artikel-a-konten/sekilas-info/476-fitokimia-mencegahpenyakit-degeneratif.html http://sanoesi.wordpress.com/2008/12/17/pengenalan-patologipenyakit-tumbuhan/ 

44