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METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN
Extracción y Re-cristalización e la As!irina "#ci$ acetilsalic%lic$& RESUMEN
'ara e(al)ar la !)reza e )na s)stancia e*e+$s aislarla +eiante extracción y !$e+$s )tilizar el +,t$$ e re-cristalización C$n este +,t$$ !$e+$s !)ri.icar c$+!)est$s sóli$s a te+!erat)ra a+*iente C$n el $*/eti($ e c$n$cer est$s !r$cei+ient$s0 esc$1i+$s la As!irina As!iri na !ara extrae extraerle rle s) in1re in1reiente iente acti($0 el 2ci$ acetil-salic%l acetil-salic%lic$0 ic$0 )sa$ .rec)ent .rec)ente+ente e+ente c$+$ antiin.la+at$ri$0 anal1,sic$ y ali(i$ el $l$r Se trit)rar$n 3 !astillas en )n +$rter$ !ara $*tener )na +)estra e 4 1 e la 5)e se !r$ceió a la se!aración el .2r+ac$ +eiante extracción +6lti!le y c$n el 2ci$ acetil salic%lic$ $*teni$ se !r$ceió a 7acer !r)e*as e s$l)*ilia 'ala*ras clave: re-cris re-cristalización, talización, purificar, acetil-salicílico, solubilidad.
1. INTRO NTROD DUCC UCCION ION
8n .2r+ac$ es )n c$+!)est$ 5)%+ic$ e estr)ct)ra *ien e.inia c$n )tilia tera!,)tica $ e ia1nóstic$ S) as$ciación c$n l$s c$+!$nentes necesari$s !ara $tarl$ e )na .$r+a e $si.ica $si .icació ciónn aec aec)aa )aa c$ns c$nstit tit)ye )ye el +ei +eica+ ca+ent ent$ $ El 2ci 2ci$$ acet acetil il-sal -salic% ic%li lic$ c$ "C9 "C9:;O :;O<&= <&= ta+*i,n c$n$ci$ c$n el n$+*re e As!irina0 es )n .2r+ac$ e la .a+ilia e l$s salicilat$s0 )sa$ .rec)ente+ente c$+$ antiin.la+at$ri$0 anal1,sic$0 !ara el ali(i$ el $l$r le(e y +$era +$ era$0 $0 anti!ir,ti anti!ir,tic$ c$ !ara re) re)cir cir la .ie* .ie*re re e in inica ica$ $ !ar !araa !ers !ers$na $nass c$n alt$ ries1$ ries1$ e c$a1)lación san1)%nea Las s)stancias 5)%+icas 5)e s$n !)ras tienen c$+$ caracter%stica ciertas c$nstantes .%sicas> !)nt$ e .)sión0 !)nt$ e e*)llición0 %nice e re.racción Estas c$nstantes n$s !er+iten e(al)ar la !)reza La re-cristalización es )n$ e l$s +e/$res +,t$$s .%sic$s !ara !)ri.icar c$+!)est$s sóli$s a te+!erat)ra a+*iente 8n c$+!)est$ sóli$ !)ee re-cristalizarse a !artir e )na s$l)ción sat)raa y caliente0 en )n is$l(ente en el 5)e el exces$ e s$l)t$ .$r+a . $r+a n6cle$s cristalin$s 5)e crecen al en.riarse la is$l)ción0 e/an$ la +ay$r !arte e s)s i+!)rezas en el is$l(ente C$+$ re1la 1eneral0 )na s)stancia es +2s s$l)*le en a5)ell$s is$l(entes c)ya estr)ct)ra se le !arezca +2s 'ara 5)e )n is$l(ente se c$nsiere aec)a$ !ara la re-cristalización0 e*e c)+!lir l$s si1)ientes re5)isit$s> S$l)*ilia a 1ranes te+!erat)ras0 !$c$ s$l)*le a *a/as te+!erat)ras= 5)e n$ reacci$ne el s$l)t$= 5)e sea ($l2til !ara .2cil eli+inación= 5)e las i+!)rezas sean +)c7$ +2s s$l)*les s$l)* les en .ri$ 5)e en el s$l)t$ En esta !r2ctica se sintetiz$ el 2ci$ acetil-salic%lic$0 c$n$ci$ c$+ercial+ente c$+$ as!irina El c$+!)est$ e !artia .)e el 2ci$ salic%lic$0 5)e es )n c$+!)est$ *i.)nci$nal0 !)es ae+2s el 1r)!$ car*$xil$ tiene )n 7ir$xil$ .enólic$0 5)e se esteri.icara en esta reacción La as!irina
2
METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN es )n Ester .enólic$0 5)e se esteri.ic$ en el !r$ces$ D)rante el !r$ces$ se $*ser(ó la .$r+ación e as!irina en )na +asilla *lanca
2. MET METODOLO DOLOG GIA. IA.
El +,t$$ )tiliza$ )tiliza$ en el la*$rat$ri$ la*$rat$ri$ .)e el e la extracción y re-cristalización re-cristalización e )n .2r+ac$ a)n5)e 7ay 5)e tener en c)enta 5)e en el !r$ces$ e extracción0 l$s is$l(entes $r12nic$s )tiliz )tiliza$ a$ss e* e*en en tener tener *a/a s$l)*i s$l)*ili lia a en a1) a1)a0 a0 alta alta ca!aci ca!acia a e s$l(at s$l(ataci ación ón 7acia 7acia la s)stancia 5)e se (a a extraer y *a/$ !)nt$ e e*)llición !ara .acilitar s) eli+inación e i1)al +anera en la re-cristalización c$nsiste en c$l$car l$s cristales $*teni$s e )na reacción en la +%ni+a +%ni+a cantia e )n is$l(ente is$l(ente inerte0 5)e !er+ita la is$l)ción is$l)ción en caliente caliente el sóli$ y al TUBO
DISOLVENTE
Muestra !"#
VOLUMEN !$#
S%$ub&$&dad e' fr&%
S%$ub&$&dad e' ca$&e'te
4 :exan$ 3 4B a!r$x NO NO 3 ter e !etróle$ 3 4B a!r$x NO NO Cl$r$.$r+$ 3 4B a!r$x NO SI < Acetat$ e etil$ 3 4B a!r$x SI NO Etan$l 3 4B a!r$x SI NO F +etan$l 3 4B a!r$x SI NO en.riar0 se .a($rezca la cristalización el c$+!)est$ y n$ e las i+!)rezas A este is$l(ente se le lla+a ?is$l(ente ieal@ a
b
c
d e f
En el !r$ces$ se )tilizó el 2ci$ salic%lic$ "as!irina& las c)ales se +$lier$n en el +$rter$0 estas se !esar$n 41= se c$l$có el !$l($ en )n +atraz y se aici$nar$n 3 +l e icl$r$+etan$ Se a1itó 7asta is$l(er el sóli$ y se .iltró !$r 1ra(ea El l%5) l%5)i i$$ .ilt .iltra ra$ $ se tran trans. s.ie iere re a )n e+*) e+*)$ $ e se!a se!ara raci ción ón y se a1re a1re1a 1a +l e icl$r icl$r$+e $+etan tan$$ y se a1re1a a1re1a 4B +l se s$l)ción s$l)ción e NaO: NaO: 4M0 se a1itar a1itar$n $n las .ases en el e+*)$ y se li*eró la !resión c$nstante+ente Las Las .ases .ases se extra/ extra/er$ er$nn (ari (arias as (eces (eces !ara !ara 5)e ,sta ,sta reacc reacci$ i$nar naraa c$+!le c$+!leta ta+e +ent ntee y se rec)!erara +ay$r cantia e !rinci!i$ acti($ Se rec$lecta la .ase ac)$sa en )n (as$ !reci!ita$ e 4BB+l Se /)ntar$n las .ases ac)$sas res)ltantes0 a1re1an$ 4B+l e :Cl 7asta 5)e se alcanzó )n !: i1)al $ )n !$c$ +en$r a 3 y !$steri$r+ente en.ria+$s en.r ia+$s en *a$ e 7iel$ Se realizó )na n)e(a .iltración al (ació y seca+$s l$s sóli$s $*teni$s el !a!el .iltr$ calc)lan$ el reni+ient$ el .2r+ac$ E.ect)a+$s !r)e*as c$n al1)n$s is$l(entes !ara !r$*ar s) s$l)*ilia en .ri$ y caliente en t)*$s e ensay$0 a!recian$ l$s res)lta$s a c$ntin)ación 3. RESULTADOS
3
METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN (r%ced&!&e't% a$ f&$trar $a as&r&'a a$ ac%. 0ase acu%sa#
'a!el .iltr$ c$n s)stancia 'a!el .iltr$ sin s)stancia 'a!el .iltr$ c$n s)TOTAL stancia 'a!el .iltr$ sin s)stancia T%ta$
B3B1 (r%ced&!&e't% Bde 4<secad% 1 B
Re'd&!&e't% de$ f)r!ac% * Gal$r Gal$r real H
(al$r teóric$ 4BBJ
Re'd&!&e't% de$ f)r!ac% * B03;4H41 4BBJ K 3; 4J
En la .ase $r12nica la as!irina al ser e(a!$raa a te+!erat)ra a+*iente n$ e/a resi)$s en el eaer 3. ANALIS ANALISIS IS DE RESUL RESULT TADOS ADOS (r%ces% de E+tracc&,'- M)c7as ta*letas .ar+ac,)ticas tienen anti1l)tinante $ exci!iente !ara
!re(enir 5)e l$s c$+!$nentes acti($s se se!aren )rante el al+acena+ient$ $ c)an$ se tra1an0 se )tiliza c$+6n+ente al+ión0 la cel)l$sa +icr$ cristalina0 t$$s ell$s tienen la !r$!iea e ser ins$l)*les en a1)a !er$ si en is$l(entes c$+)nes0 la as!irina 5)e c$ntiene )n 2ci$ car*$x%lic$ Tab$a de s%$ub&$&dades As&r&'a
A1)a B01H4BB+L 3C
Etan$l a 41H+L
Cl$r$.$r+$ 41H4+L
La as!irina is)elta en icl$r$+etan$0 icl$r$+etan$0 se se!araa !$r extracción c$n )na *ase c$+$ NaO:0 l$ 5)e se extra/$ .)e la as!irina as!irina "2ci$ acetilsalic% acetilsalic%lic$&0 lic$&0 c$+$ car*$xilat$ car*$xilat$ "acetil "acetil salicilat$ e s$i$&0 s$l)*le s$l)*le en a1)a 8na (ez se!ara$ se!ara$ se acii.ica acii.ica la s$l)ción ac)$sa c$n :Cl0 .$r+an$ .$r+an$ n)e(a+ente as!irina
De l$s F s$l(ent s$l(entes es en l$s 5)e se realizó realizó !r)e*as !r)e*as e s$l)*il s$l)*ilia ia !ara !ara la re crista cristaliz lizació aciónn el 2ci$ 2ci$ acetilsalic%lic$0 s$l$ el cl$r$.$r+$ c)+!lió al !arecer c$n l$s re5)isit$s ex!)est$s en la 1)%a0 e(al)e+$s si 5)%+ica+ente .)e as%> Re cr&sta$&/ac&,' de$
CLORO0ORMO CC$3
0)r!ac%>
4
METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN De's&dad- 4<9; 1H+l "a 4 C&= (u't% de ebu$$&c&,'- F4 C
4<;< "a 3B C& (u't% de fus&,'- -F C
Es )n l%5)i$ inc$l$r$ c$n $l$r )lce caracter%stic$0 +)y ($l2til Peneral+ente c$ntiene !e5)e$s !$rcenta/es "4- J& e etan$l c$+$ esta*iliza$r e sta*iliza$r Es e *a/a !$lar y c$n ensia +ay$r 5)e el a1)a El cl$r$.$r+$ se .$r+a extray,n$le al +etan$ 7iró1en$s !ara ser s)stit)i$s !$r cl$r$s0 7al$1en)r$s0 !$r es$ !ertenece a l$s 7aló1en$s N$ 7aló1en$s N$ es in.la+a*le0 Q)e esc)*iert$ en 4;< y se )tilizó c$+$ anest,sic$ !$r in7alación0 c$+$ insecticia y en la in)stria .ar+ac,)tica0 sin e+*ar1$ s) t$xicia 7a !r$($ca$ 5)e sea ree+!laza$ !$r $tras s)stancias AS(IRINA C45O6 De's&dad- 4<$ 1H+l (u't% de fus&,'- 4; C (u't% de ebu$$&c&,'- 4
Es )n .2r+ac$ e la .a+ilia e l$s salicilat$s0 es )n eri(a$ el *encen$ ')ee escri*irse c$+$ )n anill$ ar$+2tic$ "el el *encen$& en el c)al $s e s)s 7iró1en$s 7an si$ s)stit)i$s !$r $tr$s $s 1r)!$s .)nci$nales en !$sici$nes 8n 1r)!$ car*$x%lic$ 8n 1r)!$ acil$ eri(a$ el ac,tic$ Es e !$laria *a/a -
La !ri+e !ri+era ra c$n c$nici ición ón 5)e 5)e tiene tiene 5)e 5)e c)+!li c)+!lirr )n is$l is$l(ent (entee e crist cristali alizaci zación ón ieal ieal es es 5)e n$ n$ reacci$ne c$n el c$+!)est$ a cristalizar Ae+2s0 en 1eneral e*e ser s).iciente+ente ($l2til !ara 5)e sea .2cil e eli+inar e l$s cristales0 e*e tener )n !)nt$ e e*)llición in.eri$r al !)nt$ e .)sión el c$+!)est$ a cristalizar0 n$ ser tóxic$ yH$ in.la+a*le Sin e+*ar1$0 la c$nición +2s i+!$rtante 5)e e*e c)+!lir )n *)en is$l(ente e cristalización es 5)e el c$+!)est$ sea +)y s$l)*le en el is$l(ente caliente y +)y !$c$ s$l)*le en el is$l(ente .r%$ La elección el is$l(ente n$ es )n !r$ces$ sie+!re .2cil0 !er$ en 1eneral se s)ele se1)ir la re1la e 5)e se+e/ante is)el(e a se+e/ante '$r ell$0 !ara la cristalización e )na s)stancia !$c$ !$lar !$r%a+$s intentar la cristalización c$n )n is$l(ente !$c$ !$lar0 c$+$ en este cas$ el $c)rrió c$n el cl$r$.$r+$ Se 7ace )na ta*la !ara (eri.icar si el is$l(ente 5)e res)lt$ .a($recien$ en la !r2ctica e la*$rat$ri$ c)+!le c$n l$s re5)isit$s 5)e ice la te$r%a !ara ser el is$l(ente ieal !ara la re cristalización e la as!irina (u't% de ebu$$&c&,'
C$%r%f%r!%
As&r&'a
F4 C
4;C
N$ in.la+a*le a/a '$laria a/a '$laria Ae+2s n$ .)e s$l)*le en .ri$0 !er$ si en caliente al *a$ +ar%a
I'f$a!ab&$&dad (%$ar&dad
5
METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN La c$+!$sición c$+!$sición !$rcent)al el .2r+ac$0 .2r+ac$0 se i$ en )n !$rcenta/e !$rcenta/e *a/$ al .inal !$r5)e )rante el !r$ces$ se !r$)/er$n !r$)/er$n !erias el +is+$0 +is+$0 c)an$ se .iltró0 se ecantó ecantó en l$s Erlen+eyer0 Erlen+eyer0 as% 5 n$ es e extraarse e 5)e 7aya a$ )n !$rcenta/e !$r e*a/$ el BJ
6. CONC CONCL LUSI USIONE ONES •
•
•
Es rec$+ena*le !ara $*tener *)en$s res)lta$s en el !r$ces$ e re cristalización cristalización al1)n$s al1)n$s .act$res 5)e la ay)en c$+$ l$ es el s$l(ente y la cantia e s$l(ente0 ya 5)e sin est$s $s .act$res n$ se $*tenr%a )n cristal !)r$0 e ta+a$ c$nsiera*le y e c$l$r *rillante A l$ lar1$ e esta !r2ctica esc)*ri+$s y a!reni+$s a )tilizar )n n)e($ +,t$$ e se!aración e +ezclas0 en este cas$ la Extracción Cre$ 5)e es )na !r2ctica +)y interesante y en s) +ay$r%a +2s in($l)craa c$n la !arte )%+ica Es )n +,t$$ e.ecti($ !)es se *)sca calia calia y cantiaes 1ranes e !r$)ct$ ya 5)e se trata e )n !r$ces$ 5)e si es c$rrecta+ente ela*$ra$0 es +)y e.ecti($0 c$+$ n$s i+$s c)enta en el la*$rat$ri$ la*$rat$ri$ s$l$ n$s .)nci$nó .)nci$nó a n)estr$ 1r)!$ 5)e l$ realiza+$s realiza+$s c$n as!irina= !)es el rest$ l$ realiz$ c$n aceta+in$.,n y n$ .)nci$n$ . )nci$n$ A!reni+$s 5)e la extracción re5)iere e +)c7$s c$n$ci+ient$s 5)e a (eces n$ tene+$s tan !resentes e )%+ica in$r12nica0 c$+$ !ara e+!ezar0 el c$rrect$ !re!ara$ e )na s$l)ción En la !r2ctica se e(ienci$ en !rinci!i$ e ?se+e/ante lla+a a se+e/ante@0 en la re cristalización0 y l$ !$siti($ e la c$ncl)sión e la !r2ctica 7. BIBLI IBLIOG OGRA RA0 0IA
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7 .quimica.unam.mx/IMG/pdf/7cloroformo cloroformo.pdf .pdf (Recuperado 28 de - http://www septiembre - 21: 30 horas)
- Jor! Jor! I"#$!% I"#$!%&& 'o(a Main!r Main!ro& o& Mar)a Mar)a *aria+ *aria+ ,ni-!r ,ni-!r(id (idad ad I"!ro I"!roam! am!ric ricana ana
xp!ri xp!rim! m!nto nto( ( d! qu)mic qu)mica a !n micro micro !(cala !(cala para para ni-!l ni-!l m!dio m!dio (up!ri (up!rior or++ 2009,http://"oo(.ool!.com.co/"oo(0 idMMt'(6p8239lp8239dq(olu"ilidadd!laa(pi rina!ndiclorom!tano(ourc!"lot(1l;! rina!ndiclorom!t ano(ourc!"lot(1l;!(<=9(im>q
q!i?IDB,uEF Cxuw4hl!((a>!i? IDB,uEF64qcEJuoBw*;-!d 64qcEJuoBw*;-!d6*;98w8 6*;98w8
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METODO EXTRACCIÓN Y RE-CRISTALIZACIÓN RE-CRISTALIZACIÓN ;H-on!pa!q(olu"ilidad2d!2la2a(pirina2!n 2diclorom!tanoffal(! (Rec (Recup uper erad ado o 28 de sept septie iemb mbre re - 22 22:: 00 horas)
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*=519.pdf (Recuperado (Recuperado 28 de septiembre - 22: 26 horas)
