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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
QU335
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Departamento Académico de Ingeniería Química
“EXTRACCION DE
SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS” GRUPO N° 31
INTEGRANTES
Alzamora Palacios,Fran Palacios,Franklin klin Kevin 20152634G 20152634G Cristóbal Yachas, Alberto Absalón 20152613J Santos Contreras, Frank Anderson 20151258A
DOCENTES:
Ing. Farje Jurado, Cinthya Ing. Tuesta Chavez, Tarsila
LIMA – PERÚ 2018-1
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1.
OBJETIVOS ................................................................................................................................... 3
2.
FUNDAMENTO TEÓRICO ............................................................................................................. 3
3.
HOJA DE SEGURIDAD MSDS ........................................................................................................ 4
4.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ........................................................................................... 6
5.
MECANISMO DE REACCION ........................................................................................................ 7
6.
OBSERVACIONES ......................................................................................................................... 9
7.
DISCUSION DE RESULTADOS ..................................................................................................... 10
8.
BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................ 10
9.
ANEXOS ..................................................................................................................................... 11 9.1 CALCULOS ................................................................................................................................ 11 9.2 APLICACIONES ......................................................................................................................... 11
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EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS
Extraer la nicotina en de la hoja de tabaco. Obtención de cristales de dipicrato de nicotina a través de un proceso de recristalización.
La nicotina es un compuesto orgánico encontrado en la hoja de tabaco con altas concentración en sus hojas (entre 2 y 3% siendo con esto el principal componente) (Breña Oré, y otros, 2009) y es uno de los 4000 componentes del humo de tabaco (Estrada & Pumachagua, 2007), el cual además contiene otras sustancias nocivas como amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO 2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. El tabaco, además es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo y que ha traído muertes desde hace varias décadas. Según la OMS (2017) 7millones de personas en el mundo mueren a causa del tabaco. Químicamente C10H14N2 la estructura de la nicotina está conformada por anillos heterocíclicos (la piridina y la pirrolidina), conteniendo cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, el cual presenta en la estructura un par de electrones libre que puede donar aportando a la especie propiedades básicas. La piridina es el análogo nitrogenado directo del benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°; los cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud, como lo son también las dos uniones carbono-nitrógeno. Resiste las adiciones y puede someterse a reacciones de sustitución electrofílica. A los compuestos orgánicos de origen natural y que presentan actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases heterocíclicas se les denomina alcaloides. Los alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminoácidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan con ácidos para dar sales comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. (Juárez) El proceso de extracción de la nicotina (u otro alcaloide desde sus fuentes naturales comprende de tres etapas: extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción acidobase. Las cuales componen el diagrama de flujo de la parte experimental en la siguiente sección y que en esta parte veremos las reacciones químicas asociadas al procedimiento:
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REACTIVO
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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Aspecto: Solido amarillo. Olor: inodoro Punto de ebullición: >300°C Punto de fusión: 122.5°C Punto de inflamación: 150°C Densidad (20/$): 1,8 Solubilidad: Poco soluble en agua.
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PELIGROSIDAD Y PRECAUSIONES
Toxico y explosivo. Frases R: R23/24/25 Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. R4 Forma compuestos metálicos explosivos muy sensible. Frases S: S36/37 Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados. S35 Elimínense los residuos del producto y sus recipientes con todas las precauciones posibles.
NICOTINA
Punto de fusión: -79°C Punto de ebullición: 246°C Temperatura de ignición: 101°C Punto de inflamación: Masa Molec.: 162.23 g/mol Densidad 1,01 g/ml Valor pH: pH = 10.2 Solubilidad en agua: soluble
NaOH
Punto de fusión :aprox. 315 - 325 ºC Punto de ebullición aprox. :1390 ºC Densidad (20ºC) :2.13 g/cm3 -en agua (20ºC) :Muy Soluble (1090 g/l) -etanol (100ºC):Muy Soluble (3350 g/l)
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R25 Tóxico por ingestión. R27 Muy
tóxico in contacto con la piel. R51/53 Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plaza efectos en el medio ambiente acuático.
Frase R R35 Provoca quemaduras graves. Frase(s) S 26 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua. S37/39 Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.
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H2SO4
DICLOROMETANO CH2Cl2
Aspecto: Líquido transparente e incoloro. Olor: Inodoro. Densidad (20/4): 1,184 Solubilidad: Soluble en agua.
Indicaciones de peligro: Corrosivo Frases R: 35 Provoca quemaduras graves. Frases S: 26-30-45 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. No echar jamás agua a este product
Forma: líquida Color: incoloro Olor: dulce pH a 20 °C: neutro Punto de fusión: -95 °C Punto /intervalo de ebullición: 40 °C Densidad 1,33 g/cm3 a 20 °C
Frase R
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R 40 Posibles efectos cancerígenos. Frase S
S 3-36/37 Consérvese en lugar fresco. Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
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300 ml de H2O 10ml de H2SO4 3% 40 gramos de tabaco añadir 25%
A 65 °C por 15 min
75
ml
NaOH
enfriamiento T
filtración al vacío en caliente
centrifuga
filtracion simple
11 ml de metanol
Na2SO4.5H2O anhidra -agregar la solucion filtrante -30 ml de CH2Cl2
Deshidratación
Rotavapor Juntar las extraciones
10 ml de soluion saturada acido picrico disuelto en metanol
dos
solución etanol acuoso en 50%volumen
Recristalización
4 5 67 8 3 2 9 1
filtración al vacio
11
45 67 8 3 2 9 1 1 0
Disolucion del dipricato de nicotina
baño de hielo
Cristalización
cristales de dipricato de nicotina
secar a T° ambiente
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filtracion en frío
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Mecanismo de reacción:
Luego se deja enfriar y se añade hidróxido de sodio resultando la reacción global así:
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Mecanismo de Reacción:
El producto obtenido se centrifuga y a la solución de tabaco se hace reaccionar con diclorometano para separar la fase orgánica:
Finalmente, se le añade ácido pícrico para la formación de los cristales luego de desecarlo.
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Cuando se calentó las hojas de tabaco en medio acido torno un color verde pardo. Al añadir el NaOH no se observaba a simple vista el precipitado por ello se tuvo que centrifugar observando así un precipitado color mostaza. Posteriormente se armó la pera de decantación y formándose una emulsión en la interfase de ambas soluciones, la parte inferior(transparente) superior verde pardo. Se añadió cristales de Na 2SO4 a la solución transparente, luego de varios minutos los cristales incrementaron su tamaño tras absorber las moléculas de agua presentes en la solución. Se llevó al Rotavapor ambas extracciones hasta sequedad, luego se añadió metanol donde la solución se tornó amarillenta, finalmente se le añadió acido pícrico obteniendo un precipitado amarillo. Se filtro al vacío y se obtuvo el sólido dipricato de nicotina, posteriormente se hizo su respectiva purificación mediante la prueba de recristalización. No se utilizó la estufa ya que uno de los componentes de este producto es muy explosivo. la agitación de la pera fue importante ya que evitaba la formación de emulsión. Las hojas deben de quedar muy finas para realizar la extracción ya que permite la penetración del solvente con mayor facilidad a las células del tabaco y extraer los alcaloides presentes en ellas.
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-La masa obtenida fue de 0.176 g lo que equivale a 0.4% a lo que normalmente se debe obtener de 40g de tabaco 2 a 3% de nicotina, la contaminación de ambas fases al ser extraídas no fueron tan precisas ,las condiciones de la hoja de tabaco tenía que estar bien secas.
Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II. Estrada, J., & Pumachagua, R. (2007). Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la técnica de la segunda derivada. Scielo. Juárez, L. Q. (s.f.). Compuestos heterocíclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.
https://es.scribd.com/document/248304303/Compuestos-heterociclicos-piridinasaislamiento-de-la-nicotina-del-tabaco https://es.slideshare.net/juliacanchariguerrer/177052097laboratorion1extracciondealcaloides
Hojas de datos extraídas del fabricador: www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/ nspn0316.pdf https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf
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Calculo de rendimiento del producto obtenido La nicotina esta presente en el las hojas de tabaco de 2 al 3%. Asumiendo 3%, se utilizó 40 g cantidad de hojas de tabaco, se obtuvo de producto 0.1776g. La cantidad de producto esperado= 40x0.03=1.2 g
=
=
.776 .2
100% = 14.8%
11
%
