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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
QU335
EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS
1.
OBJETIVOS ............................................. .................................................... ...................... 2
2.
HOJA DE SEGURIDAD MSDS ...................................................... ...................................... 2 a.
NICOTINA .................................................... ..................................................... ............ 2
b.
ACIDO PÍCRICO............................................ ..................................................... ............ 2
c.
PICRATO DE NICOTINA ................................................. Error! Bookmark not defined.
3.
FUNDAMENTO TEÓRICO .................................................. ............................................... 3
4.
PARTE EXPERIMENTAL ...................................................... .............................................. 6
5.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS ..................................................... ...................................... 6
6.
CONCLUSIÓN .................................................. ..................................................... ............ 6
BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................... 6
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EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS
Extraer la nicotina en de la hoja de tabaco. Obtención de cristales de dipicrato de nicotina a través de un proceso de recristalización.
a. NICOTINA C10H14N2 Muy tóxico en contacto con la piel H301: Mortal en contacto con la piel. Lavar en seguida suavemente con agua y jabón abundante, enjuagando bien. Tóxico por ingestión H300: Mortal en caso de ingestión. No provocar al vómito. Peligroso para el medio ambiente R51/53: Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
b. ACIDO PÍCRICO C6H3N3O7 M.=229,11 Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Ingestión: no provocar al vómito, beber abundante agua. Inhalación (se evapora a 20°C): Trasladar a la persona al aire libre. Ojos: Lavar durante 15´ con abundante agua. Piel: Quitarse la ropa contaminada, lavar con abundante agua. Alto riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición. Forma compuestos metálicos explosivos muy sensibles.
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La nicotina es un compuesto orgánico encontrado en la hoja de tabaco con altas concentración en sus hojas (entre 2 y 3% siendo con esto el principal componente) (Breña Oré, y otros, 2009) y es uno de los 4000 componentes del humo de tabaco (Estrada & Pumachagua, 2007), el cual además contiene otras sustancias nocivas como amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO 2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. El tabaco, además es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo y que ha traido muertes desde hace varias décadas. Según la OMS (2017) 7millones de personas en el mundo mueren a causa del tabaco. Químicamente C10H14N2 la estructura de la nicotina está conformada por anillos heterocíclicos (la piridina y la pirrolidina), conteniendo cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, el cual presenta en la estructura un par de electrones libre que puede donar aportando a la especie propiedades básicas. La piridina es el análogo nitrogenado directo del benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°; los cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud, como lo son también las dos uniones carbono-nitrógeno. Resiste las adiciones y puede someterse a reacciones de sustitución electrofílica. A los compuestos orgánicos de origen natural y que presentan actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases heterocíclicas se les denomina alcaloides. Los alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminoácidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan con ácidos para dar sales comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. (Juárez) El proceso de extracción de la nicotina (u otro alcaloide desde sus fuentes naturales comprende de tres etapas: extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción acidobase. Las cuales componen el diagrama de flujo de la parte experimental en la siguiente sección y que en esta parte veremos las reacciones químicas asociadas al procedimiento:
(diluido)
(Nicotina)
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Mecanismo de Reacción:
Luego se deja enfriar y se añade hidróxido de sodio resultando la reacción global asi:
Mecanismo de Reacción:
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El producto obtenido se centrifuga y a la solución de tabaco se hace reaccionar con diclorometano para separar la fase orgánica:
Finalmente, se le añade ácido pícrico para la formación de los cristales luego de desecarlo.
Nicotina
+
2 Acido pícrico
→
Mecanismo de reacción:
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Dipicrato de nicotina
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Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II. Estrada, J., & Pumachagua, R. (2007). Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la técnica de la segunda derivada. Scielo. Juárez, L. Q. (s.f.). Compuestos heterocíclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.
https://es.scribd.com/document/248304303/Compuestos-heterociclicos-piridinasaislamiento-de-la-nicotina-del-tabaco https://es.slideshare.net/juliacanchariguerrer/177052097laboratorion1extracciondealcaloides
Hojas de datos extraídas del fabricador: www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/ nspn0316.pdf https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf
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