UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR UNIDAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORME 0009 NOMBRES Y APELLIDOS Monroy Anr!" Mor!no C#r$%&$"n Or'(!) A*!+!$ P$n)'n F!rn"no
CARRERA In,- A./$!n&"* GRUPO
FECHA DE ELABORACIÓN DE PRÁCTICA 12!n!ro2031 FECHA DE ENTREGA DE INFORME 0627!/r!ro2031 DÍA2 HORA
N45
Viernes 9:00am
TEMA: Determinar la solubilidad de aminas en medios ácidos, básicos y neutros; síntesis de acetanilida. OBJETIVOS: •
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I dent i ficarsil asami mi nassonsol ubl esenmedi osáci dos,bási cosyneut r os,porme medi o der eacci onesdebasi ci dad. Det er mi narl ascar act er í s t i casque di f er enci an a ami mi naspr i mar i as,s ecundar i asy t e r c i a r i a s . Ll evaracabol así nt esi sdel aacet ani l i da.
MARCO TEÓRI CO: O: GRÁF ÁFI CO; O;MATERI ALESYREACTI VOS OS
Mat eri al es: 1.3 . 3t ubosdeens ayo 2.P . Pi nzapar at ubosdeensayo 3.J .J er i ngade3ml ml 4. Pr obet ade10ml ml 5.P . Papelfil t r o 6.V . Vas odepr ec i pi t aci ónde40ml ml 7.V . Vas odepr ec i pi t aci ónde250ml ml 8. Mecher oBunsen 9. Ref r i ger ant e 10.Manguer as 11.Mal l adeas best o 12.Ol l ademe met al 13.Bal ónaf or adode20ml 14.Pi set a 15.Fi l m pl ást i co
Figura N°1 Identifcación de la soluilidad de a!inas en distintos !edios " s#ntesis de Acetanilida$ Acetanilida$
React i vos: Part e1:Basi ci dad Agua( H2O) C6H5NH2 ) Ani l i na( Áci docl orhí dr i co( HCl )( 10%) %) Hi dr óxi dodes odi o( Na( OH) )( 10%) %) • • • •
ANE%O 1
Part e2:Sí nt esi sdeAcet ani l i da Aguades t i l ada( H2O) Anhí dr i doacét i co ((CH3CO)2O) Áci doacét i co(CH3COOH) Ani l i na( C6H5NH2 ) • • •
PROCEDI MI ENTO: PARTE1:BASI CI DAD
1.Añadi rpormedi odelusodel aj er i nga1mldeaguaenun t ubodeensayo,l uego col ocar3got asdeani l i nayagi t arf uert ement e. 2. Col ocaryconect arcor r ect ament eelmecher oBuns enpar al uegoencender l o. 3. Col ocarelt ubodeensayoquecont i enealaguayani l i na,enl al l amadelmecher ocon ayudadel aspi nzas. 4. Mant enerelt ubodeensayoenl al l amahas t aobs er varc ambi osdec ol oryconsi s t enci a. 5.Apagarelmecher oBunsen. 6. Añadi r3got asdeHClal10% enunt ubodeensa yo,l uegocol ocar3got asdeani l i nay agi t arhas t al ogr arques evuel vaunasol uci ónhomogénea. 7.Añadi r3got asdeNa( OH)al10% enun t ubodeensayo,l uegocol ocar3got asde ani l i nayagi t ar ,seobser var ál af ormaci óndedosc apas. PARTE2:SÍ NTESI SDEACETANI LI DA
1. Añadi re nelbal ónaf oradoconayudadel aj er i nga,1. 8mldeanhí dr i doacét i co,3ml deáci doacét i coy1. 4mldeani l i na. 2. Agi t ari nt ensament el as ol uci ónyobse r varsiset r at adeunar eacc i ónexot ér mi cao endot ér mi ca. 3. Col ocarelmecher oBuns enyl amal l adeas best o. 4. Conayudadevasel i nai nt r oduci relr ef r i gerant eenelbal ónaf or ado. 5.Col ocar l oscon mucho cui dado enci madelmec her o Buns eny agar r ar l oscon dos pinzas. 6. Conect arl asmanguer asdes al i dayent r adadelaguadelr ef r i ger ant e. 7. Abri rl al l avedeagua,has t aobt eneruncons t ant eypequeñochorr o. 8. Encenderelmecher oBuns enyes per araquel as ol uci óncomi enceaher vi r . 9. Unavezquehi er vel asol uci ón,es per ar10mi nut os. 10.Unavezt r ansc ur r i dosl os10mi nut os,apagarelmecheroyl l enarl aol l i t ademet alcon agua. 11.Con ayudadel aol l i t ademet al ,enf r i arelbal ón af orado,ac er candol aol l ahas t a i nt roduci relbal ón,repet i relprocesohast aqueelbal ónseencuent r et ot al ment ef rí o. 12.Enl apr obet acol ocamos1mldeaguades t i l ada,ei nt r oduci mosporl apar t esuper i or delref ri gerant e. 13.Sielaguanobaj arápi dament e,r et i r arl evement eelbal ónaf or adodelr ef r i ger ant e. 14.Unavezqueelaguahas i doi nt r oduci daenl asol uci ón,s epr endenuevament eel mec her oBunsenysec al i ent al amezc l apor5mi nut os. 15.Cuandof al t epocopar aquehayant r anscurr i dol os5mi nut os,s ecol ocaconayudade l apr obet a8mldeaguades t i l adaf r í aenelvasopr eci pi t adode20ml .
16.Unavezt r ansc ur r i dosl os5mi nut os,apagarelmecher o,r et i r arelbal ónaf or adodel ref r i gerant eycol ocarl asol uci ónenelvasopreci pi t adoquecont i enealaguaf rí a. 17.Obs ervarl af or maci óndecr i s t al es. 18.Taparelvasopr eci pi t adoconfil m pl ást i codecoci na. REGI STRO DEDATOS YOBSERVACI ONES: TABLA1: Rea c c i óndebas i c i daddeami nas . REACCI ÓN
H2OyAni l i na
HClyAni l i na
Na( OH)yAni l i na
OBSERVACI ONES
RESULTADO
Almezcl araguayani l i na,s ef ormóunasol uci ón het er ogénea,endondesedi s t i nguí acl ar ament eelcol or roj odel aani l i na,yelcol ort r ansparent edelagua,si n embargo,l uegodecal ent ar ,l asol uci ónr eacci onóyse mezc l ót ot al ment e,dandocomor es ul t adouncompues t o decol orbl ancoconpequeñasbol i t asdecol orcaf é,yde cons i s t enci aes pumosa. Luegoalr eal i zarl apr uebadePH,s eobt uvocomo r esul t adoel7,esdeci runPH neut r o. Alañadi rl aani l i naenHCl ,yagi t ar ,ést asesol ubi l i zó, perof uenecesar i or eal i zarelpr ocesodeagi t ami ent opor vari osmi nut os. Alañadi rl aani l i naenNa( OH)yagi t ar ,seobservóque nos emezcl aban,dandocomor es ul t adovar i asbol i t asde ani l i nasuspendi dasenelNa( OH) ,s enot ócl ar ament ede l af or maci óndedoscapas,unadecol orr oj oyot r ade col ort r ansparent e.
Lasami nasenpr es enci ade sust anci asc onPH neut r os, comoelagua,ya t emper at ur aambi ent e,no sonsol ubl es.Si nembar go, l asami nassonsol ubl esen medi osneut r os,cuandos e encuent r anenpr es enci ade al t ast emper at ur as. Lasami nass ons ol ubl esen medi osác i dos.
Lasami nasnosonsol ubl es enmedi osbási cos .
TABLA2:Sí nt esi sdeacet ani l i da REACCI ÓN
OBSERVACI ONES
1. 8 ml de anhí dr i do acét i co, 3 ml de áci do acét i coy1. 4mlde ani l i na.
Lar eacci óndespr endi ómuchocal or ,yunol ori nt ensoypenet r ant e,elcol ordel asol uci ón eracaf éi nt enso. Luegodecal ent aryagr egaraguades t i l ada,sucol ordi smi nuyól i gerament eeni nt ensi dad. Alagr egarl asol uci ónenaguaf r í a,l osc r i st al esc omenzaronaf or mars esi nnecesi dadde revol ver .Ést osposeí anuncol orbl ancocont onosamari l l ent os.Siseagi t abal asol uci ón,no senot abaconmuchacl ar i dadl af or maci óndecr i s t al es.
DI SCUSI ON DERESULTADOS:
Los r es ul t ados s on l os es per ados de ac uer do a ot r as exper i ment aci ones r eal i zadas pr evi ament e. Lasami naspri mar i as( NH2)ysec undar i as( NH)soncompues t ospol ar es ,capacesdef ormar puent esdehi dr ógenoent r esíyconelagua,es t ol ashacesol ubl esenel l a.Lasol ubi l i dad di smi nuyeenl asmol éc ul asc onmásde6át omosdecar bonoyenl asqueposeenelani l l o ar omát i co. Lasami nas,son s us t anci asbási cas ;son acept oresdepr ot onesy pr es ent an r eacc i onesde neut r al i zaci ónconáci dos. Laani l i naposeeun ani l l o ar omát i coen su es t r uct ur a,l o quedi s mi nuyesu sol ubi l i dadenagua,debi doaqueaument asupes omol ecul arys econvi er t een uncompues t oqueesal t ament enopol ar ,mi ent r ase laguaesuncompues t opol ar . Lar egl adesol ubi l i dad:“l osi mi l ardi suel veal osi mi l ar ”nosdaaent enderque di sol vent espol ar esdi suel vens ól oacompues t ospol ar es ,porl oqueelaguano di sol veráal aani l i na,si nembargo,alcal ent arl asol uci óndeaguayani l i na,sei nduceal a f ormaci óndepuent esdehi dr ógenoenelr adi calami no,per mi t i endoas ís usol ubi l i daden agua. Comol aani l i na,esunasust anci abási ca,esdeesper arquereal i cereacci onesdeneut r al i zaci ón conáci dos,comosucedi óenl aexper i ment aci ónconeláci docl or hí dr i co,endondes eobser vó su t ot als ol ubi l i dad,ac ompañada deun cambi o decol or .Mi ent r ascon l asbas esno s e sol ubi l i za,comopasóconelNa( OH) . Respect oal así nt esi sdeacet ani l i da,l osr esul t adost ambi énf uer onl osesper ados,si nembargo noset uvoelt i emponeces ari opar apesar ,ydet er mi narsupunt odef usi ón.
CONCLUSI ONES:
BI BLI OGRAFÍ AAPA6EDI CI ON CUESTI ONARI O
1.Elal umnoi nvest i gar ál aspr opi edadesfisi coquí mi casdel asami nas. 2.Elal umnoi nvest i garál abasi ci daddel asami nas. 3.Escr i bi rl asr eacci onesquet i enenl ugarencadaexper i ment o. 4.Report arl asdi f er enci asenl asol ubi l i dad,del asami nas,cuandoseencuent r anenmedi o neut r oáci doybási co. &as a!inas 'ri!arias " secundarias son co!'uestos 'olares( ca'aces de )or!ar 'uentes de *idrógeno entre s# " con el agua( esto las *ace solules en ella$ &a soluilidad dis!inu"e en las !ol+culas con !,s de - ,to!os de carono " en las .ue 'oseen el anillo aro!,tico$
SOLUBI LI DAD MEDI ONEUTRO
MEDI OACI DO
MEDI OBASI CO
Lasami nasenmedi oneut r o comoelaguanosons ol ubl es porl ocualsol osevi oelcol or r oj i zo de l a ani l i na, s i n embar go en al t as t emper at ur as es t as si r eacci onan, dando como r es ul t ado un l i qui do bl anco en el cual l a ani l i na se sol ubi l i zocompl et ament e.
Lasami nasson sol ubl esen medi osác i dos. Porl ocualalmezcl arc onel ac i do cl or hí dr i co es t e r eacci ono per o des puésde agi t arporvari osmi nut os.
Lasami nasno son s ol ubl es enmedi osbási cos . Sevi ocl ar ament el ascapas di f erenci adasdeani l i na(r oj a) y de NaOH ( t r anspar ent e) quef ueelmedi obási co.
