I NFORME NFOR ME DE LABORATO LABORATORI RI O
Nombre del Curso: Carrera de Bioquímica Clínica Título: SÍNTESIS DEL
M-NITROBENZALDEHÍDO M-NITROBENZALDEHÍDO Integrantes:
Realizado: 09/05/2018 Grupo N°: 6
1.
Diana Carrera
2.
Jennifer Pasquel
3.
Joyce Pazmiño
4.
Karol Pila
5.
Karen Ruiz
1.- Objetivo General
Sintetizar ácido 3- nitrobenzaldehído por nitración e hidrólisis.
Objetivo Específicos
Aplicar los conocimientos teóricos de la SEA. Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromático
2.- Materiales Empleados. Materiales
Reactivos
2 matraces Erlenmeyer
Ácido Nítrico concentrado (HNO3)
Balanza Analítica ± 0.0001 g
Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4)
Vaso de precipitación 100-400 mL
Benzaldehído Benzaldehído (C7H6O)
Baño de hielo agua-sal
Hielo picado
Equipo de filtración al vacío
Agua destilada
Embudo de separación Pipeta graduada (10±0.1) mL Varilla de agitación Soporte universal
3.- Desarrollo de la Experiencia. Mezcla 1
En un Erlenmeyer de 250 ml se colocó 8 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionó en este 8 mL de ácido sulfúrico concentrado gota a gota con mucha precaución. Se agitó cuidadosamente la solución de ácidos dentro de un baño de hielo con sal, hasta que la temperatura del Erlenmeyer estuvo en un rango de 0-5 °C. Mezcla 2
En otro Erlenmeyer de 250 mL se colocó 20 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añadió en este 10 mL de benzaldehído e inmediatamente se colocó en un baño de hielo, hasta que la temperatura del mismo estuvo en un rango de 0-5 °C. Una vez que la temperatura de la mezcla 1 estuvo dentro de lo mencionado se colocó en un embudo de separación, el cual estuvo sujeto con una pinza. Se hizo gotear esta mezcla sobre la mezcla 2 gota a gota cuidadosamente cuidadosamente en un intervalo de 10 minutos. Durante el goteo de esta mezcla se agitó con mucho cuidado el Erlenmeyer y vigilando su temperatura (0-5 °C).Al acabar esta mezcla se agitó durante 15 minutos más la solución obtenida a temperatura ambiente y se añadió 100 gramos de hielo picado y se agitó hasta conseguir el producto formado. Se filtró en un embudo y se realizaron varios lavados con metanol frío. Finalmente se secó al aire. 4.- Análisis y Discusión de Datos. 4.1.- Tratamiento de Errores
Algunos sustituyentes activan al anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno y otros desactivan el anillo, haciéndolo menos reactivo.(McMurry, 2012). Durante la práctica realizada el producto a obtener no se formó, ya que se usó benzaldehído que es un sustituyente desactivador desactivador poco reactivo del benceno, debido a esto la reacción fue afectada, provocando una sustitución lenta y poco efectiva, al igual i gual que la pérdida o no formación del producto deseado. En su libro Química Orgánica (Morrison, 1998) menciona, que la cinética puede variar en forma considerable, desde segundos a varias horas. La composición del ácido, la temperatura y el grado de agitación son los principales factores. Una agitación vigorosa eliminaría las resistencias a la transferencia de masas en los sistemas de 2 fases. Durante la práctica, este posiblemente fue fue uno de los factores factores por el cual cual no se consiguió consiguió el meta-nitrobenzaldehído, meta-nitrobenzaldehído, ya que al no realizarse la adecuada agitación para que se de la reacción de una manera correcta. Además, según( según (Morrison, 1998) el control de la temperatura es un componente importante para la correcta formación del ion nitronio. Al realizar la práctica se tuvo el cuidado adecuado de que la temperatura se mantuviera por debajo de los 5 °C, ya que, si no se mantenía a esta temperatura, podrían haber existido posibles explosiones, pero sobre todo el control de la
temperatura ayuda a que el ion nitronio se forme correctamente y que el mismo sea el paso fundamental para la nitración del benzaldehído. 5.- Conclusiones.
En los derivados del benceno, la presencia de los sustituyentes modifica la reactividad, orientando la reacción de una forma preferente hacia ciertas posiciones del anillo. Un sustituyente electronegativo y desprovisto de pares de electrones libres va a orientar la sustitución a las posiciones meta, desactivando el anillo y dificultando que la reacción se produzca. Cuando en el el anillo existen varios sustituyentes sustituyentes,, cada uno produce produce un un distinto efecto, de tal forma que la reacción de sustitución quedará orientada por el efecto global de los sustituyentes. Se concluye que para lograr una reacción entre una molécula orgánica y un determinado reactivo es necesario el establecimiento de un interacción entre ambos compuestos, con el fin de acercar a los átomos responsables de la transformación a una distancia lo suficientemente corta para que se produzca una alteración electrónica intensa, esto a su vez se da debido a la presencia de cargas residuales o una acumulación de densidad electrónica producida por los enlaces, de no ser así la reacción no tiene lugar. Los grupos desactivantes, como el CHO, disminuyen la velocidad en la que reacciona el anillo aromático, es así que se puede concluir que, para la nitración del benzaldehído, un tiempo de reacción se contrasta con el tiempo de la nitración del benceno, la cual debido al desactivante se vuelve muy lenta provocando errores en la práctica. 7.-Cuestionario A) Realice el mecanismo de reacción para la síntesis del 3-nitrobenzaldehído.
B) ¿Qué característica diferencia un hidrocarburo aromático de un alifático?
Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan a excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6H5), entre ellos se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos, estos reaccionan por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática, en cambio los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar, las propiedades propiedades aromáticas son las que que distinguen al benceno benceno de los hidrocarburos alifáticos, alifáticos, además los aromáticos se caracterizan por su tendencia tendencia a la sustitución heterolítica (Thornton, 1987). C) ¿Qué tipo de reacciones se da en un hidrocarburo aromático, ¿cómo actúa el hidrocarburo?
Las reacciones que se dan en un hidrocarburo aromático son varias, entre las que se encuentran la de sustitución electrofílica aromática aromática (SEA), que consiste en la sustitución sustitución de un protón del + anillo por una átomo átomo o grupo deficiente deficiente en electrones ( E = electrófilo)
La reacción requiere catálisis ácida. La reacción r eacción del benceno con Cl 2 demuestra la importancia del catalizador (FeCl 2) el cual, actuando como ácido de Lewis, convierte al cloro en un electrófilo fuerte al polarizar el enlace Cl- Cl.
El ejemplo anterior ilustra la l a cloración del benceno. La bromación se realiza de manera similar, mientras que la fluoración y la yodación directa de anillos aromáticos requiere métodos y condiciones especiales. - Nitración En las nitraciones aromáticas, el ácido sulfúrico, como catalizador, protona al ácido nítrico, el cual pierde agua y genera el ion nitronio ( NO 2), este es el electrófilo que posteriormente ataca al anillo aromático.
- Alquilación El benceno experimenta la alquilación de Friedel-Crafts cuando se trata con un halogenuro de alquilo y un catalizador de ácido de Lewis como el FeBr 3 o AlCl3. El electrófilo es un carbocatión que se puede formar por la remoción de un ion halogenuro a partir del halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador, o bien por la adición de un protón sobre un alqueno.
- Sulfonación Para la sulfonación se utiliza ácido sulfúrico concentrado: el electrófilo generado es el trióxido de azufre (SO 3) o trióxido de azufre protonado ( +SO3H). (Lamarque, y otros, 2008).
D) ¿Qué efectos tienen tienen los grupos sustituyentes en el anillo durante durante una segunda sustitución? En la reactividad: Un benceno sustituido es más o menos reactivo que el propio benceno, todo
depende del sustituyente. Algunos sustituyentes hacen que, en una sustitución electrofílica aromática, el anillo sea más reactivo y otros lo hacen menos reactivo. Los sustituyentes activadores, hacen más reactivo al anillo del benceno en la sustitución electrofílica; los sustituyentes desactivantes, hacen menos reactivo al anillo del benceno en la sustitución electrofílica. (Yurkanis, 2007) En la orientación: El sustituyente previamente unido al anillo de benceno determina la ubicación del nuevo sustituyente. Existen 2 posibilidades: un sustituyente dirigirá al nuevo sustituyente hacia las posiciones orto y para, o lo hará hacia la posición meta. Los sustituyentes activadores y los desactivantes débiles como los halógenos son directores orto-para, y todos los sustituyentes que son más desactivantes que los halógenos son directores meta. (Yurkanis, 2007) En el pK a: Cuando un sustituyente acepta o dona electrones al anillo del benceno, los valores de pK a de los fenoles, ácidos benzoicos y anilinas protonadas sustituidos reflejarán dicha aceptación o donación. Los grupos que aceptan electrones estabilizan a las bases y, por lo tanto, t anto, aumentan la fuerza de su ácido conjugado. Los grupos que donan electrones desestabilizan a las bases, reduciendo así la fuerza de su ácido conjugado. (Yurkanis, 2007)
E) Analice que tipo de grupo es el presente en el 3-nitrobenzaldehído
Es un derivado del grupo carboxilo, por tanto, según la tabla 7.1 de los Efectos de los sustituyentes en la reactividad del anillo del benceno en la sustitución electrofílica, (Yurkanis, 2007), el grupo carboxilo es un desactivador moderado. F) ¿Qué efecto tendrá en la segunda SEA?
Al ser sustituyente desactivador moderado, moderado, mayores que los halógenos, actúan como directores meta. Bibliografía
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Química Lamarque, Alicia, y otros. 2008. Fundamentos Teóricos- Prácticos de Química Orgánica. Córdoba : ENCUENTRO, 2008. ISBN 978-987-1432-09-7. Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgânica. Pearson Educación. Educación. McMurry, J. (2012). Química orgánica. 8va. Ed.Cengage Learning Editores. Thornton, Robert. 1987. Química Orgánica. Boston : PEARSON EDUCATION, 1987. ISBN 968 444 340 4. Orgánica. México : Pearson Yurkanis, Paula. 2007. Fundamentos de Química Orgánica. Educación, Educación, 2007. págs. 177-186.
