PERCOBAAN 13 PEMBUATAN PEM BUATAN SIKLOHEKSANON SIKLOHEKSANON Dede Mulyaman Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung Jalan Ganesha No. ! Bandung "!#$ Tel%& '!$$ ( ) $*!$!# Fa+ & '!$$ ( ) $*!"*" ,NIM& !*$!-* Kelas& Kelas& ! Kelom%ok& /0 /0
[email protected]
Abstrak Salah satu a%likasi atau 1ontoh dari %ada oksidasi alkohol yaitu %em2uatan sikloheksanon dari sikloheksa sikloheksanol. nol. Alkohol Alkohol meru%akan meru%akan salah satu 3at yang yang sangat dikenal dikenal oleh orang 2anyak. 2anyak. Pada %em2uatan sikloheksanon di2utuhkan alkohol sekunder alisiklik yang yang dioksidasi dengan 2antuan kalium dikromat namun4 karena kalium dikromat 2ersi5at karsinogen dan 2er2ahaya 2agi lingkungan maka se2agai %enggantinya digunakan natrium hi%oklorit. Sehingga4 dengan menggunakan alkohol sekunder dan natrium dikromat maka da%at dilakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik4 setelah itu kemudian kemudian menentukan menentukan %enguk %engukuran uran terhada% terhada% %roduk %roduk yang yang dihasilkan mulai mulai dari %enguku %engukuran ran titik leleh4 leleh4 %ersen %ersentase tase galat galat serta serta %ersen %ersentase tase rendem rendemen4 en4 kemu kemudia dian n strukt struktur ur %roduk %roduk sintes sintesis is terse2 terse2ut ut dianalisis 2erdasarkan s%ektrosko%i FTI6 dan NM6. Alkohol sekunder sekunder digunakan dalam sintesis ini dikarenak dikarenakan an alkohol alkohol terse2ut da%at da%at dioksidasi dioksidasi men7adi men7adi keton keton alisiklik4 alisiklik4 sedangka sedangkan n alkohol alkohol %rimer a%a2ila ia dioksidasi maka akan ter2entuk aldehid dan a%a2ila dioksidasi se1ara 2erlangsung maka akan ter2entuk asam kar2oksilat4 sedangkan alkohol tersier tidak akan mengalami oksidasi karena ia tidak mem%uny mem%unyai ai moleku molekull hidrogen hidrogen.. 8al terse2ut terse2ut meru%aka meru%akan n alasan alasan di%ilihny di%ilihnyaa alkohol alkohol sekunder sekunder se2agai suatu 3at yang da%at da%at dioksidasi men7adi sikloheksanon. Kata kun1i & alkohol alkohol sekunder alisiklik4 FTI64 NM64 rendemen4 alkohol %rimer4 alkohol sekunder4 sekunder4 alkohol tersier4 natrium hi%oklorit4 oksidasi4 reduksi4 s%ektrosko%i
Abstract One example of the applicatio application n or the oxidatio oxidation n of the alcohol alcohol that is making cyclohexan cyclohexanone one from cyclohexanol. Alcohol is a substance that is known by many people. In the manufacture of cyclohexanone cyclohexanone needed alicyclic alicyclic secondary secondary alcohols are oxidized with potassium potassium dichromate help however however,, since since potassi potassium um dichrom dichromate ate is carcinogeni carcinogenicc and harmful to the environmen environmentt it is used instead instead of sodium sodium hypochlo hypochlorit rite. e. Thus, Thus, by using using a seconda secondary ry alcohol alcohol and sodium sodium dichrom dichromate ate oxidation oxidation can be performed alicyclic secondary alcohols, alcohols, after which then determines determines the measure of the products produced produced from the melting point measurement, measurement, percentage error and percentage percentage yield, then then the structure structure of the synthesis synthesis products products were analyzed analyzed by FTIR FTIR and NMR spectro spectroscop scopy. y. Secondary Secondary alcohol used in the synthesis is because alcohol can be oxidized to alicyclic ketones, while the primary alcohol alcohol is oxidized when it will be formed when the aldehyde is oxidized underway underway and it will form a carboxylic acid, while the tertiary alcohol will not undergo undergo oxidation because he does not have a hydrogen molecule. This is a reason for choosing choosing a secondary secondary alcohol as a substance substance that can be oxidized to cylohexanone.
Keywords: Keywords: Secondary alicyclic alcohol, FTIR, NMR, yield, primary alcohols, secondary alcohols, tertiary alcohols, sodium hypochlorite, oxidation, reduction, spectroscopy
1. PENDAHULUAN Pada Pada dasa dasarn rnya ya %em2 %em2ua uata tan n sikl sikloh ohek eksa sano non n didasa didasarkan rkan %ada %ada alkoho alkoholl sekun sekunder der alisik alisiklik lik yang yang dioksidasi dioksidasi menggunakan menggunakan kalium dikromat. Namun dala dalam m %er1 %er1o2 o2aa aan n ini ini tida tidak k digu diguna naka kan n kali kalium um dikroma dikromatt dikaren dikarenakan akan senya senya9a 9a terse terse2ut 2ut 2ersi5 2ersi5at at kars karsino inoge gen n %ada %ada sist sistem em %erna %erna%a %asan san dan %rod %roduk uk tereduksinya yaitu :r'III( 7uga 2er2ahaya dan sangat
2era1un 2agi lingkungan. Sehingga untuk men1egah semua semua kemungkinan kemungkinan 2uruk dari senya9a senya9a terse2ut4 terse2ut4 senya senya9a 9a kalium kalium dikroma dikromatt diganti diganti dengan dengan natrium natrium hi%oklorit *4$*;'!4<* M (. Namun mekanisme dari natrium hi%oklorit ini tidak 2egitu 7elas. Teta%i yang 7elas 2ukan reaksi radikal 2e2as. Karena natrium hi%oklorit 2esi5at 2asa maka senya9a terse2ut akan 2erlangsung le2ih 1e%at dalam suasana asam. =leh karena karena itu dalam dalam %rose %rosess %em2ua %em2uatan tan sikloh sikloheks eksanon anon dari sikloheksanol sikloheksanol ditam2ahkan asam asetat. >ang
5ungsinya da%at mengu2ah natrium hi%oklorit men7adi asam hi%oklorit yang nantinya da%at 2ereaksi le2ih lan7ut dengan reaksi ?$ sehingga menghasilkan %roduk keton dan ion klorida. Dalam kimia anorganik, oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya elektron oleh suatu atom, sedangkan reduksi adalah diperolehnya elektron oleh suatu atom. Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah suatu atom karbon “memperoleh” atau “kehilangan” electron. Namun oksidasi atau reduksi senyawa organic adalah reaksireaksi yang biasa. Berikut ini aturan sederhana untuk menentukan apakah senyawa organic itu dioksidasi ataukah direduksi. Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen maka molekul itu teroksidasi. Jika molekul itu kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen, maka molekul itu tereduksi. [1]. Alcohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alcohol primer menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alcohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alcohol dioksidasi menjadi aldehida atau
keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakana bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alcohol menjadi aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat. Alcohol tersier, karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, tidak menjalani reaksi oksidasi. [2]
Tujuan dari percobaan ini yaitu melakukan oksidasi terhadap alcohol sekunder alisiklik serta dapat memahami struktur produk yang didapat hasil sintesis menggunakan spektroskopi FTIR dan NMR. Dengan membandingkan hasil rendemen, titik leleh serta kemurnian dari produk hasil sintesis dengan senyawa awal.
2. METODE PERCOBAAN A. Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol Sebanyak 8ml (0,075 mol) sikloheksanol dimasukkan kedalam labu erlenmeyer 250 ml di ruangan asam. Kemudian dimasukkanlah thermometer kedalam Erlenmeyer tersebut disertai dengan penambahan 4 ml asam asetat dengan larutan
115 ml pemutih komersial bayklin (5,25% NaOCl dalam 0,75 M air). Penambahan larutan hipoklorit tersebut dengan menggunakan corong pisah. Kemudian diuji campuran larutan tersebut diuji dengan kertas pH agar larutan berada dalam keadaan asam. Dan suhu larutan tersebut ditetapkan pada suhu 40-50oC. Setelah itu campuran larutan tersebut digoyang-goyangkan setiap 20 menit sekali. Kemudian sebanyak 5 tetes timol biru ditambahkan kedalam campuran tersebut. Setelah itu sebanyak 15 ml larutan NaOH 6 M ditambahkan kedalamnya sampai larutannya berwarna kuning kemerahan. Selanjutnya campuran reaksi tersebut dipindahkan kedalam labu bundar 250ml dan ditambahkan batang pengaduk magnet serta dilakukan pengadukkan sambil dipanaskan dalam penangas air . Distilasi dihentikan ketika sudah terdapat distilat sebanyak 40 ml yang terdiri dari sikloheksanol dan air. Setelah distilat tersebut dimasukkan kedalam corong pisah dan dicampurkan dengan NaCl sebanyak 10 gram kemudian ditambahkan 15 ml pelarut eter dan dilakukan ekstraksi. Selanjutnya fraksi sikloheksanon dalam eter yang dihasilkan setelah ekstraksi ditambahkan 3 gram natrium sulfat anhidrat. Kemudian larutannya disaring dan dimasukkan kedalam labu distilasi 50 ml untuk dilakukan distilasi. Dan residu sikloheksanon terkumpul pada suhu 154156 oC. Terakhir residu tersebut diukur indeks bias dan rendemennya. B. Oksidasi Sikloheksanon menjadi Asam Adipat Sebanyak 1 gram sikloheksanon dan 3,08 gram KMnO 4 dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 250 ml serta ditambahkan 32 ml air lalu digoyanggoyangkan. Kemudian suhunya dipertahankan pada suhu 30oC dan ditambahkan 1 ml NaOH 3 M. Setelah itu campuran tersebut dibiarkan selama 15 menit sampai suhu mencapai 45 oC. Setelah itu campuran dipanaskan sambil digoyangkan, fungsinya untuk menyempurnakan reaksi dan mengendapkan mangan dioksida yang berwarna cokelat. Kemudian campuran tersebut disaring dengan corong Buchner dan endapan cokelatnya dicuci dengan air. Setelah itu filtratnya dipindahkan kedalam gelas kimia 100 ml dan ditambahkan magnetic stirrer serta dilakukan pemanasan sampai volumenya 8 ml. larutan tersebut berwarna kemudian ditambahkan karbon aktif lalu disaring dan dicuci dengan air. Kemudian di uapkan kembali filtratnya sampai tersisa 8 ml. selanjutnya larutan tersebut diasamkan dengan menambahkan HCl pekat sampai pH 1. Setelah ditambahkan asam tersebut terbentuk Kristal. Lalu Kristal tersebut di saring dengan menggunakan corong iuBuchner sambil dicuci sedikit dengan air es. Terakhir ditentukanlah titik leleh, kemurnian, rendemennya.
3. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Sintesis sikloheksanon dari sikloheksanol
Gram sikolheksano n exp 6,85 g
gram sikloheksanol awal 7,8 g
indeks bias exp.
Indeks bias lit.
1,450
1,443
Pembuatan Sikloheksanon
n sikloheksanol = n sikloheksanon 0,075 = m sikloheksanon teoritis = 0,075 mol x 98,15 = 7,36162 g % Rendemen sikloheksanon =(6,85 gram : 7,36162 g = 93,050%
K?M@6NIAN SIK=8?KSAN=N ?KSP?6IM?N ; kesalahanC, indeks 2ias e+s% ) indeks 2ias teoritis 0 indeks 2ias teoritis E + !!; C ,4""# ) 4"*!0 4"*!E + !!; !4"$<; Pem2uatan sikloheksanon dilakukan dengan mengoksidasi al1ohol sekunder alisiklik dengan menggunakan natrium hi%oklorit se2agai oksidatornya. Al1ohol sekunder alisiklik nantinya akan dioksidasi oleh natrium hi%oklorit dengan 2antuan asam asetat sehingga akan menghasilkan sikloheksanon. Pada %rosesnya natrium hi%oklorit akan diu2ah men7adi asam hi%oklorit %ada suhu "! *!oC. penambahan asam asetat selain berfungsi untuk mengasamkan campuran (mengubah natrium hipoklorit menjadi asam hipoklorit) ia juga berfungsi untuk mempermudah proses oksidasi. karena proses oksidasi akan berlangsung antara sikloheksanon dengan natrium hipoklorit jika dalam suasana asam. Kalau larutan tersebut tidak dalam suasana asam maka proses oksidasi tidak akan berlangsung hal itu disebabkan oksidatornya bersifat basa. Selain itu suhunya juga sangat berpengaruh pada proses oksidasi tersebut. Apabila suhu campuran tersebut melebihi 50oC maka akan terjadi pemutusan ikatan pada reaksi tersebut sehingga tidak akan terbentuk yang namanya sikloheksanon. Sedangkan apabila suhunya dibawah 40oC maka proses oksidasi tidak akan berjalan secara sempurna. Oleh karena itu suhunya benar-benar harus di jaga antara 40-50 oC. Pada %enam2ahan natrium hi%oklorit harus sedikitsedikit dan harus digoyanggoyang su%aya larutannya ter1am%ur dan 2ereaksi dengan sem%urna. Setelah semua larutan ter1am%ur %ada suhu 40-50 o C kemudian ditambahkan timol biru sampai larutannya menjadi biru. Penambahan timol biru dimaksudkan agar campuran ketika dilakukan penetralan itu benarbenar teramati. Karena kalau tidak ditambahkan timol biru maka mata kita akan sulit menentukan apakah larutan tersebut asam atau basa bahkan netral. Setelah penambahan timol biru dilakukan maka untuk menetralkan larutannya ditambahkan natrium hidroksida 6M. larutan netral ditandai dengan perubahan warna yang tadinya berwarna biru akibat penambahan timol biru namun ia akan berubah
dengan seketika menjadi berwarna orange. Hal tersebut menandakan bahwa larutan tersebut berada dalam suasana netral. Dari uraian tersebut terlihat jelas bahwa fungsi dari penambahan natrium hidroksida yaitu untuk menetralkan larutan asam tersebut setelah terjadinya proses oksidasi. Setelah proses oksidasi tersebut kemudian dilakukan distilasi terhadap campuran tersebut yang berfungsi untuk memisahkan campuran dari hipoklorit tersebut sehingga yang diperoleh hanya hasil oksidasinya berupa sikloheksanol dan air sebanyak 8 ml dalam distilat tersebut. Nah, dalam proses pemanasan atau distilasi tersebut ditambahkan atau dimasukkan batang pengaduk magnetic hal tersebut dimaksudkan supaya tidak terjadi letupan dan agar panasnya tersebar merata pada larutan yang dipanaskan tersebut serta pada proses distilasi tersebut larutan berubah menjadi hijau, hal tersebut menandakan bahwa larutan tersebut berada pada keadaan netral. Kalau larutan tersebut berwarna kehitaman itu menandakan bahwa larutan tersebut dalam keadaan basa alias penambahan basa terlalu banyak pada proses penetralannya. Kembali ke distilat yang 8 ml. distilat tersebut kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan dengan NaCl serta pelarut eter. Penambahan NaCl dimaksudkan supaya larutan tersebut menjadi jenuh (yang tadinya sikloheksanol dengan bantuan NaCl dan pelarut eter larutan tersebut bisa menjadi sikloheksanon) itu dikarenakan terjadi yang namanya reaksi E 2. Setelah ter2entuk sikloheksanon kemudian larutan tersebut dipisahkan dari campurannya dengan air. Sikloheksanon berada dibagian atas dari corong pisah. Setelah itu larutan sikloheksanon yang telah dipisahkan kemudian ditambahkan pelarut eter dan dilakukan proses ekstraksi. Setelah proses ekstraksi selesai dilakukan kemudian terhadap fraksi sikloheksanon tersebut ditambahkan natrium sulfat anhidrat yang berfungsi untuk menyerap sisa-sisa air yang masih terdapat di dalam larutan tersebut. Setelah itu, larutan yang telah ditambahkan dengan natrium sulfat anhidrat itu disaring dan larutannya dimasukkan kedalam labu distilasi 50 ml untuk dilakukan distilasi. Proses distilasi ini bertujuan untuk membebaskan campuran eter yang tercampur dalam sikloheksanon tersebut. Akhirnya, residu sikloheksanon terkumpul pada suhu 154-156 oC. setelah itu dilakukan penimbangan yang beratnya 6,85 gram yang rendemennya mencapai 93,05% hal tersebut menandakan bahwa percobaan yang dilakukan telah berhasil dengan baik. Kemudian setelah pengujian indeks bias, indeks bias yang diperoleh hamper sama dengan indeks bias pada literatur yaitu sekitar 1,443 dengan indeks bias literaturnya yaitu 1,450. Berdasarkan indeks bias tersebut maka kemurniannya dapat ditentukan yaitu mencapai 0,4827%. Berdasarkan kemurnian atau %galat yang sangat kurang dari 1% maka senyawa yang diperoleh benar-benar senyawa sikloheksanon murni. Spektrum NMR yang tergambarkan pada
gambar 1.1 menunjukan bagaimana spektrum dan ikatan-ikatan dari senyawa yang disintesis yang berupa sikloheksanon.
Gambar 1.1 s!ktr"m 1H NMR s#k$%&!ksa'%'
Dari signal yang terlihat men7elaskan 2ah9a signal terse2ut menandakan 2ah9a struktur senya9a yang %aling mungkin adalah 2er2entuk siklik. Signal yang mun1ul hanya # dise2a2kan dari * atom 8 yang menghasilkan signal4 terda%at $ diantaranya menghasilkan signal yang sama sehingga signal yang terlihat hanyalah #. Sinyal yang mun1ul %ada %ergeseran kimia do9n 5ield menandakan ikatan molekul yang ter2entuk semakin %olar. Signal yang mun1ul %ada %ergeseran kimia u%5ield menandakan ikatan molekul yang ter2entuk non %olar Karena sikloheksanon memiliki gugus 5ungsi keton ':=( dan = meru%akan atom yang %olar4 sehingga signal %aling kiri meru%akan atom 8 yang 2erikatan dengan gugus 5ungsi := dan memiliki tetangga $ atom 8. selain itu4 dilihat dari %ergeseran kimianya4 sinyal yang 2erada %ada %osisi %aling do9n5ield ada di %%m $4$$4* yang menun7ukkan ti%e %roton dengan gugus 5ungsi keton '6:=:8#(. Sinyal yang 2erada di %%m 4<4 mem%erlihatkan ter7adinya * s%litting yang 2erarti atom 8 %ada sinyal terse2ut memiliki " atom 8 tetangga. Dan karena %osisinya le2ih do9n5ield dari sinyal di se2elah kanannya4 maka atom 8 ini terikat %ada gugus := dengan 7arak yang le2ih dekat4 di2anding 7arak atom 8 %ada sinyal se2elah kanannya. Sinyal yang 2erada di %osisi %aling u%5ield menun7ukkan * s%litting dan 2erarti atom 8 terse2ut 7uga memiliki " atom 8 tetangga. Namun karena %osisinya yang u%5ield4 maka %ada struktur siklik ia 2erada di %osisi yang %aling 7auh 2erikatan dengan gugus keton :=.
B. Oks#(as# S#k$%&!ksa'%' m!')a(# Asam A(#at Gram asam adi%at !4$- g
Gram sikloheksano n 4* g
T asam adi%at teoritis *# o:
T asam adi%at e+% *" o:
n sikloheksanon n asam adi%at ,massa sikloheksanon Mr sikloheksanon 0 ,massa asam adi%at Mr asam adi%at0 ,4*H4*0 ,massa asam adi%at"-4"0 Massa assam adi%at 'teoritis( 4<$# g ;6endemen C,!4$-4<$#0E + !!; *4 "; ;KemurnianC T Adi%at lit. ) T Adi%at e+% & T Adi%at litE + !!; C*"*# & *"E + !!; !4-* ; Pada %roses %enger7aannya4 %em2uatan asam adi%at dari hasil oksidasi sikloheksanon yang dida%at %ada %er1o2aan se2elumnya itu ditam2ahkan KMn=" su%aya mem%ermudah %roses oksidasi 2erlangsung. Ada%un 5ungsi dari %enam2ahan KMn=" yaitu 2ertu7uan se2agai agen %engoksidasi yang sangat kuat4 sehingga da%at memutuskan ikatan rangka% ::. Selain itu4 setelah %enam2ahan KMn=" lalu ditam2ahkan Na=84 ada%un 5ungsi dari %enam2ahan Na=8 yaitu 2er%eran untuk mengganggu keton sehingga men7adi alkohol %rimer. Kemudian4 su%aya reaksi oksidasi 2er7alan se1ara sem%urna maka suhunya harus di7aga %ada kisaran "*"< o: karena kalau kurang dari kisaran suhu terse2ut maka reaksi oksidasi akan 2er7alan sangat lam2at 2ahkan 2isa tidak akan ter7adi %roses oksidasinya dan a%a2ila suhunya mele2ihi kisaran terse2ut maka akan ter7adi %emutusan ikatan yang menye2a2kan %roduk yang dihasilkannya tidak akan sem%urna. =leh karena itu4 suhu 2enar2enar harus di7aga %ada rentang "*"
Setelah itu, campuran reaksinya yang ada tersebut disaring dengan corong buchner dan mencuci endapan cokelatnya dengan sedikit air. Lalu, filtrat yang diperoleh setelah proses penyaringan tersebut diuapkan dipemanas listrik sampai volume yang tersisa 8 ml. Karena larutan yang tersisa 8 ml itu masih berwarna cokelat maka untuk menghilangkan warna tersebut saya menambahkan karbon aktif. Dimana, %enam2ahan kar2on akti5 terse2ut 2er5ungsi untuk menyera% 9arna yang masih terda%at dalam 5iltrat. Kemudian disaring kem2ali dan di1u1i dengan sedikit air dengan 1orong 2iasa yang 2er5ungsi untuk memisahkan 5iltrat dengan kar2on akti5 yang terda%at dalam 1am%uran terse2ut. Setelah itu4 5iltratnya diua%kan kem2ali hingga olumenya men7adi ml. Ada%un 5ungsi dari %engua%an larutan '5iltrat( terse2ut yaitu 2ertu7uan untuk mengua%kan %elarut%elarut yang masih terda%at %ada larutan 5iltrat. Kemudian4 terhada% 5iltrat terse2ut ditam2ahkan 8:l %ekat hingga %8 nya men7adi $. Setelah itu4 ditam2ahkan lagi 8:l %ekat hingga terda%at enda%an %ada 5iltrat terse2ut. Ada%un 5ungsi dari %enam2ahan 8:l %ekat yaitu 2ertu7uan untuk mengasamkan larutan sehingga akan ter2entuk enda%an 2eru%a kristal %utih4 yang meru%akan asam adi%at. Kemudian terhada% 5iltrat yang terda%at enda%an terse2ut didinginkan yang diatas %enangas es yang 2ertu7uan untuk menyem%urnakan %roses %engkristalan. Setelah kristal terse2ut ter2entuk sem%urna kemudian kristal terse2ut disaring dengan 1orong 2u1hner sam%ai 2enar2enar kering dan kemudian kristal terse2ut ditim2ang dengan massa yang dida%at yaitu se2esar !4$-gram yang sangat kurang dari 2erat yang diinginkan. Karena 2erat yang di%eroleh sangat ke1il maka otomatis akan sangat mem%engaruhi rendemen yang asam adi%at terse2ut. Setelah melakukan %erhitungan terhada% %er2andingan mol antara asam adi%at yang di%eroleh dengan mol sikloheksanon yang di%akai maka dida%atlah massa teoritisnya yaitu se2esar 4<$# gram. Kemudian dilakukan %erhitungan rendemen dan di%erolehlah rendemennya se2esar *4" ; yang menandakan 2ah9a %roses %enger7aan yang dilakukan %ada %er1o2aan %em2uatan asam adi%at ini terda%at suatu kesalahan. 8al terse2ut dikarenakan %ada %roses %endinginannya yang kurang sem%urna4 %ada %roses %enyaringannya yang kurang sem%urna serta mungkin dikarenakan %enam2ahan norit yang terlalu 2anyak sehingga 2anyak 3at asam adi%at yang ikut tersera% kedalamnya. Setelah itu dilakukan %engukuran titik leleh terhada% asam adi%at yang di%eroleh dengan %erolehan titik lelehnya se2esar *" o: dengan titik leleh literaturnya yaitu *$*# o:. 8al terse2ut menandakan 2ah9a kristal yang di%eroleh tidak terda%at 3at %engotor karena trayek titik leleh yang di%eroleh tidak terlalu 2esar. Kalau trayek nya le2ih dari # o: maka terda%at 3at %engotor dalam kristal terse2ut. Namun karena trayeknya hanya le2ih dari o: maka 3at yang di%eroleh adalah
asam adi%at murni. Dengan ;kesalahannya men1a%ai !4-*; yang menandakan hanya !4-*; galat dari !!; sehingga 2isa ditarik kesim%ulannya 2ah9a senya9a asam adi%at yang di%eroleh dari !!; hanya dida%at sekitar !!; !4-*; HH4#*; senya9a asam adi%at hasil oksidasi. 8al terse2ut menandakan 2ah9a kristal terse2ut 2enar2enar asam adi%at yang murni.
*. KESIMPULAN Jadi setelah melakukan %er1o2aan4 yang da%at diam2il adalah &
kesim%ulan
Dalam %er1o2aan ini telah 2erhasil Mengoksidasi alkohol sekunder alisiklik men7adi keton alisiklik dengan karakterisasi & ; 6endemen sikloheksanon H#4!*! ; Indeks Bias sikloheksanon %er1o2aan 4""# dengan ; kesalahan !4"$<; ; 6endemen asam adi%at *4" ; Titik eleh asam adi%at %er1o2aan *" o: dengan ; kesalahan !4-* ;
UCAPAN TERIMAKASIH @1a%an terimakasih saya u1a%kan ke%ada i2u Dr. Deana ahyuningrum4 S.Si.4 M.Si. selaku ketua la2oratorium %raktikum kimia organik yang telah mem2antu dalam %roses 2er7alannya %raktikum dari a9al hingga akhir sehingga %raktikum yang dilakukan 2er7alan dengan 2aik. Tak lu%a u1a%an terimakasih 7uga saya u1a%kan ke%ada asisten %raktikum yang telah sudi mem2antu dan meluruskan a%a yang dilakukan di la2oratorium sehingga a%a yang diker7akan di la2oratorium da%at dengan mudah terselesaikan. Selain itu4 u1a%an terimakasih saya u1a%kan ke%ada teman sekelom%ok saya yang selalu mem2antu dalam %roses %enger7aan %raktikum di la2oratorium dan sekaligus teman diskusi %ada saat %enyusunan la%oran %raktikum. Namun 2agi saya ada yang le2ih %enting dari semua itu4 yaitu u1a%an terimaksih yang tak akan ter%utus ke%ada i2u dan ayah saya. Karena mereka selalu memotiasi dan mem2eri dukungan sehingga saya da%at 2erdiri dan melakukan semua ini dengan 2aik.
DA+TAR PUSTAKA ,0 6al% J. Fessenden4 Joan S. Fessenden4 Kimia Organik, edisi tiga dan 7ilid satu4 @niersity o5 Montana4 Jakarta& ?rlangga4 H$
,$0 8art4 8arolad4 Kimia Organik 4 edisi 4 Mi1higan State @niersity4 Jakarta& ?rlangga4 $!!#
