Obtención de la benzofenona por síntesis de Friedel-Crafts

Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales Funcionales

Práctica 6 Obtención de la benzofenona por síntesis de Friedel Crafts

Esparza ivero Ixc!el "ibbianit!

Pro#ra$ osa %art!a Pérez 2 I M2 1

Métodos de obtención de cetonas &e'nici(n General )na cetona es un compuesto org*nico caracterizado por poseer un grupo #uncional  carbonilo unido a dos *tomos de carbono$ Las cetonas suelen ser menos reactivas +ue los alde!ídos dado +ue los grupos al+uílicos act,an como dadores de electrones por e#ecto inductivo$ Las cetonas se #orman cuando dos enlaces libres +ue le +uedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas !idrocarbonadas$ El mas sencillo es la propanona- de nombre com,n acetona$ Estructura Las cetonas son compuestos parecidos a los alde!ídosposeen el grupo carbonilo ./012 - con la di#erencia +ue estas en vez de !idrogeno- contiene dos grupos org*nicos$ Es decir+ue luce una estructura de la #orma 3/1- donde se puede presentar +ue los grupos  4 3 sean al#*ticos o arom*ticos$ Propiedades #ísicas 5 Estado #ísico6 son lí+uidas las +ue tienen !asta 78 carbonos- las m*s grandes son s(lidas$ 5 1lor6 Las pe+ue9as tienen un olor agradable- las medianas un olor #uerte 4 desagradable- 4 las m*s grandes son inodoras$ 5 Solubilidad6 son insolubles en agua .a excepci(n de la propanona2 4 solubles en éter- cloro#ormo- 4 alco!ol$ Las cetonas de !asta cuatro carbonos pueden #ormar puentes de !idr(geno- !aciéndose polares$ 5 Punto de ebullici(n6 es ma4or +ue el de los alcanos de igual peso molecular- pero menor +ue el de los alco!oles 4 *cidos carboxílicos en iguales condiciones$

PROPIEDADE !"#MICA Reacciones de adición eacciones de !idrataci(n de cetonas :l a9adir una molécula de agua ;51; al doble enlace carbono5oxígeno- resulta un diol$ Si se produce un diol con los dos grupos <1; unidos al mismo tiempo- se le llama !idrato$ En la reacci(n de #ormaci(n de estos- el grupo <1; del agua se une al *tomo de carbono del carbonilo- mientras +ue el <; al *tomo de oxígeno carbonilo$ :dici(n de alco!oles :l adicionar alco!oles .1;2 a las cetonas se producen !emicetales$ /omo e=emplo de esta #ormaci(n esta la reacci(n entre la acetona 4 el alco!ol etílico$ No obstante- los !emicetales no son estables- tienen un ba=o rendimiento 4 en su ma4oría no pueden aislarse de la soluci(n$ :dici(n de amoníaco 4 sus derivados Las cetonas reaccionan con el amoníaco N; >- o con las aminas para #ormar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Sc!i?$ Las iminas resultantes son inestables 4 contin,an reaccionando para #ormar- eventualmente- estructuras m*s comple=as$ :dici(n del reactivo de Grignard eactivo de Grignard son compuestos organomet*licos utilizados en numerosas reacciones org*nicas de síntesis$ :l reaccionar dic!o reactivo con una cetona se #orman alco!oles terciarios con cadenas carbonadas m*s largas +ue los compuestos carbonilos +ue los originaron$ :l ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la di#erencia en las electronegatividades del carbono 4 del magnesio- ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo$ /omo resultado de esta reacci(n- se obtiene un alco!ol terciario$

Reacción de s$stit$ción ;alogenaci(n Se da la !alogenaci(n cuando una cetona est* en presencia de una base #uerte$ La reacci(n de sustituci(n ocurre en el carbono contiguo al grupo #uncional$ No obstante- puede reaccionar m*s de un !al(geno- sustitu4endo los !idr(genos pertenecientes a la cadena$

O%&E'CI(' las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones +uímicas 4 las +ue se encuentran en la naturaleza$ especto a las reacciones- los métodos m*s importantes son mediante la oxidaci(n de alco!oles secundarios- ozon(lisis de al+uenos!idrataci(n de al+uinos- 4 a partir de reactivos de Grignard$ 1xidaci(n de alco!oles secundarios Siendo el método m*s utilizado- los oxidantes +ue se usan son dicromato de potasio @ A/rA1B- tri(xido de cromo /r1>- 4 permanganato de potasio @%n1C diluidos en piridina o acetona$ Las cetonas- al ser obtenidas mediante esta oxidaci(n- son resistentes a una posterior- por lo +ue se pueden aislar del oxidante con #acilidad$ 1zon(lisis de al+uenos Se #orman las cetonas mediante la ruptura de al+uenos con ozono- seguida de una reducci(n suave$ La ozon(lisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a +ue los rendimientos son buenos$ ;idrataci(n de al+uinos Se le adiciona agua a los al+uinos en los carbonos +ue contienen el triple enlace- mediante catalizadores como mercurio ;g 4 *cido sul#,rico ; AS1C$ &e esta manera se obtiene como resultado una cetona$  Fuentes naturales En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente

distribuidas en di#erentes campos- est*n en la #ructosa- en las !ormonas cortisona- testosterona 4 progesterona- así como también en el alcan#or- +ue es utilizado como medicamento t(pico$

íntesis de Friedel)Crafts La reacci(n de Friedel 4 /ra#ts Es una reacci(n de sustituci(n arom*tica electro#ílica entre un compuesto arom*tico 4 un !alogenuro de al+uilo o acilo$ En ella- un *tomo ; del compuesto arom*tico se sustitu4e por un grupo al+uilo .al+uilaci(n de Friedel5/ra#ts2 o un grupo acilo .acilaci(n de Friedel5/ra#ts2$

Preparación de cetonas por acilación de Friedel Crafts )na de la modi'caciones m*s importantes de la reacci(n de Friedel5/ra#ts utiliza los cloruros de *cido- en vez de los !alogenuros de al+uilo$ )n grupo acilo- se une a un anillo arom*tico para #ormar una cetona$ El proceso se llama acilaci(n$ /omo es usual en la reacci(n de Friedel5/ra#ts- el anillo arom*tico +ue su#re la sustituci(n debe ser- por lo menos- tan reactivo como el !alobencenoD re+uiere la cat*lisis con cloruro de

*cido

aluminio u otro de Leis$

El mecanismo m*s probable para para la acilaci(n de Friedel5

/ra#ts es similar a la del carbocati(n para la al+uilaci(n de Friedel5/ra#ts- 4 comprende los pasos siguientes6

Esto concuerda con el es+uema de la sustituci(n arom*tica electro#ílicaD esta vez es el i(n acilo el reactivo atacante$ El i(n acilo es considerablemente m*s estable +ue los carbocationes ordinarios- puesto +ue en él cada *tomo tiene un octeto electr(nico$ La al+uilaci(n de Friedel5/ra#ts es uno de los principales métodos para preparar cetonas en las +ue el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo arom*tico$ )na vez #ormadasestas cetonas pueden convertirse en alco!oles secundarios por reducci(n- en alco!oles terciarios por reacci(n con reactivos de Grignard 4 en muc!os otros compuestos importantes$ Es de particular importancia la conversi(n del grupo acilo en al+uilo- +ue puede lograrse por la reducci(n de /lemmensen o por la reducci(n de ol#5@is!ner$ Por lo general- un grupo al+uilo de cadena recta m* larga +ue el etilo no se puede unir a un anillo arom*tico por al+uilaci(n de Friedel5/ra#ts con buen rendimiento- 4a +ue tiende a tranportarse$ Sin embargo- puede introducirse con #acilidad en dos etapas6 .72 #ormaci(n de una cetona por acilaci(n de Friedel5/ra#ts o .A2 reducci(n de /lemmensen o de ol?5 @is!ner de la cetona$

CO'CEP&O *CIDO)%AE DE +E,I *cido- Sustancia +ue puede aceptar un par de electrones de otros grupos de *tomos- para #ormar un enlace covalente dativo$ .;2 %ase- Sustancia +ue tiene pares de electrones libres- capaces de ser donados para #ormar enlaces covalentes dativos$ .1; 52

%E'.OFE'O'A /P01CO2 Es una sustancia blanca cristalina- insoluble en agua 4 con olor a rosas$ Su punto de #usi(n es de CH / 4 su punto de ebullici(n de >8J5>8K /- .es una cetona arom*tica2$ )sos6 5 Es un compuesto importante en #oto+uímica org*nica- per#umería 4 como reactivo en síntesis org*nicas$ 5 :ct,a como 'ltro para las radiaciones ) 4a +ue es capaz de absorberla .promoviendo sus electrones a un estado excitado2 4 disiparla en #orma de calor .al volver sus electrones al estado #undamental2$ 5 La benzo#enona se utiliza en productos tales como per#umes 4 =abones para evitar +ue la luz ultravioleta degrade el olor 4 el color de estos productos$ 5 Se utiliza como componente de protectores solares 4 se puede a9adir en los pl*sticos de embala=e para +ue estos blo+ueen los ra4os ) protegiendo el producto en el interior$

REACCIO'E DE +A #'&EI DE FRIEDE+)CRAF& para la for3ación de benzofenona

Concl$sión :l término de la pr*ctica se logro la obtenci(n de la benzo#enona por medio de la acilaci(n del benceno$ Se estableci( la importancia +ue tiene el estudio de las cetonas en la +uímica org*nica$ Se conocieron las diversas aplicaciones +ue tienen las cetonas a nivel industrial$ Se identi'c( la importancia +ue tiene el método de la síntesis de Friedel /ra#ts mediante la acilaci(n del benceno empleando cloruro de benzoilo$ :!ora se tiene la capacidad de poder e=empli'car el estudio de di#erentes reacciones de acilaci(n$ Se identi'caron- conocieron 4 analizaron los tipos de reacciones +ue se presentaron durante el desarrollo de la síntesis$ Gracias al establecimiento de los par*metros de control e indicios de reacci(n se pudo entender de manera m*s clara el comportamiento de la síntesis$