Makalah Senyawa Aromatis

MAKALAH KIMIA ORGANIK II
SENYAWA AROMATIS



Kelompok 1 / Kelas D
Reynad D. P. Gultom (2313100011)
Zalza Lola Rinanda (2313100013)
Ridlo Anisah (2313100015)
Johndiar Manuel Siboro (2313100018)






JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
SURABAYA 2014
KATA PENGANTAR 

Puji dan Syukur kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat limpahan Rahmat dan Karunia-nya sehingga kami dapat menyusun makalah ini dengan baik dan tepat pada waktunya. Dalam makalah ini kami membahas mengenai senyawa aromatis dan benzena. 

Dengan terselesaikannya makalah ini, kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini. Makalah ini dibuat bertujuan sebagai nilai UAS mata kuliah KIMIA ORGANIK II.

Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang mendasar pada makalah ini. Oleh karena itu kami mengundang pembaca untuk memberikan saran serta kritik yang dapat membangun kami. Kritik konstruktif dari pembaca sangat kami harapkan untuk penyempurnaan makalah selanjutnya. 

Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita sekalian. 



Surabaya, Desember 2014 



Penulis 



















BAB I
DASAR TEORI


I. 1 Pengertian Senyawa Aromatik

Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:




Aromatisasi
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas:
Molekul harus berbentuk siklik.
Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.
Molekul haruslah planar.
Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.
Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.
Senyawa aromatis terdiri dari beberapa kategori yaitu :

Benzena
Furan
Natalena
Antrasena
Kuinazolina
Asam Benzoat
Adrenalin
Benzaldehida
Benzil bromida
Dilapiola
Estragola
Ftalimida
Gugus fenil
Isoksazola
Mangostin
Pirola
Plumbagin
Polietilena
Tereftalat
Purina


I.2 Benzena
I.2.1 Rumus Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
C6H5CO2H(aq) + CaO(s) C6H6(aq) + CaCO3(s)
asam benzoat kalisum oksida benzena kalsium karbonat
Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.
Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.





Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
I.2.2 Friedrich Kekule
Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri. Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena.

Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

Struktur Kekule dapat diterima sebagai struktur yang paling sesuai untuk benzena dengan beberapa alasan :
Benzena akan menghasilkan hanya satu produk monosubstitusi, C6H5Y. Misal hanya satu bromobenzena yang akan diperoleh apabila satu atom hydrogen (H) diganti oleh bromine. Setiap hydrogen pasti ekivalen dengan hydrogen yang lain karena pergantian salah satu dari hydrogen yang ada akan menghasilkan produk yang sama. Sifat ini hanya dapat dipenuhi oleh benzena dengan struktur Kekule.
Benzena menghasilkan 3 (tiga) isomer produk terdisubstitusi, C6H4Y2 atau C6H4YZ. Misal C6H4Br2, C6H4ClNO2. Fakta ini lebih jauh meyakinkan bahwa struktur benzena Kekule yang paling dapat diterima.
Struktur Kekule konsisten dengan fakta bahwa ada 3 (tiga) isomer derivative dibromo yaitu

Pada struktur Kekule ada 2 (dua) isomer posisi dimana kemungkinan dibromo terikan pada ikatan C tunggal atau rangkap (Struktur IV dan V). Namun demikian menurut Kekule benzena merupakan molekul yang dinamis sehingga ikatan rangkap pada benzena berada dalam kesetimbangan yang sangat cepat seperti pada gambar di bawah ini


Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.






Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzene memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah.

Tanda menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.

I.2.3 Kestabilan Benzena
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini dapat dilihat dari data berikut.
Reagen
Sikloheksena
Benzena
KMnO4 encer
Terjadi Oksidasi, cepat
Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap)
Terjadi Adisi, cepat
Tidak bereaksi
HI
Terjadi Adisi, cepat
Tidak bereaksi
H2 + Ni
Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2
Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2
Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari pana hidrogenasi dan pembakarannya. Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.


Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama dan merupakan intermediet dari panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å sedangkan panjang ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å. Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å
I.2.4 Struktur Resonansi Benzena
Setelah diketahui kalau panjang ikatan pada benzena sama, maka struktur Kekulé I dan II mengalami resonansi membentuk hibrida benzena.

Dengan pengertian di atas membuktikan ada 3 (tiga) isomer senyawa disubstitusi benzena yaitu 1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai dengan eksperimen brominasi pada benzena yang menghasilkan 3 produk terdisubstitusi : 1,2-dibromobenzena; 1,3-dibromobenzena dan 1,4-dibromobenzena.
I.2.5. Orbital Benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 (tiga) atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o. Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.


I.2.6 Aturan HÜckel 4n+2
Menurut aturan Hückel senyawa aromatis harus memenuhi kriteria :
mengandung awan elektron yang terdelokalisasi di bawah bidang molekul, ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal awan electron mempunyai total elektron 4n+2


I.2.7 Tatanama Derivatif Benzena
Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena, bromobenzena, nitrobenzena, dll


beberapa derivative benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluene, aminobenzena sebagai aniline, dll


Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)


Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama khusus/spesifik.

I.2.8 Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(I) halida.




Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom Halogen
Rumus Kimia
Nama
Br
C6H5Br
Bromobenzena
Cl
C6H5Cl
Klorobenzena
I
C6H5l
Iodobenzena

Contoh :
Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:




Jadi, alkil benzena yang terbentuk adalah (E) etil benzena.
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).



Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.





Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
Atom Halida
Rumus Kimia
Nama
CH3Cl
C6H5CH3
Metilbenzena
CH3CH2Cl
C6H5CH2CH3
Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl
C6H5CH2CH2CH3
Propilbenzena








Contoh :

Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.

5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.




Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
Gugus Asil
Rumus Kimia
Nama
CH3COCl
C6H5COCH3
Asetofenon
CH3CH2Cl
C6H5COCH2CH3
Fenil etil keton






Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.
Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.
I.2.9 Substituen Pengaktif dan Pendeaktif Cincin
Substituen yang terikat pada cincin aromatis mempengaruhi reaksi substitusi kedua/lanjutannya. Berdasarkan eksperimen terhadap laju nitrasi pada benzena tersubstitusi (substitusi ke 2) menunjukkan bahwa kecepatan nitrasi pada setiap benzena yang telah tersubstitusi oleh gugus yang berbeda adalah tidak sama.

Pengamatan di atas mendukung mekanisme elektrofilik pada substitusi. Jika laju reaksi bergantung pada serangan elektrofilik (pencari electron) pada cincin aromatis, maka substituen yang bersifat nukleofilik (pendonor electron) ke cincin akan meningkatkan kerapatan elektronnya sehingga mempercepat reaksi. Substituen yang bersifat menarik electron cincin akan menurunkan kerapatan electron dalam cincin sehingga memperlambat reaksi.
I.2.10 Gugus Pengarah Orto, Para, dan Meta
Substituen yang sudah ada pada cincin aromatis menentukan posisi yang diambil oleh substituen kedua.
Pengarah Orto, Para

Pada serangan orto, para, salah satu muatan posistif pada ion benzenonium (intermediet), muatan posistif berada pada karbon pembawa metil membentuk karbokation 3o yang lebih stabil dari pada 2o. Pada serangan meta hanya terbentuk karbokation 2o pada resonansi benzenonium. Oleh karena itu gugus metil adalah pengarah orto, para.

Pada resonansi senyawa intermediet, salah satu muatan positif terdelokalisasi pada karbon pembawa hidroksil. Pergeseran pasangan electron bebas dari oksigen ke karbon positif menyebabkan muatan positif terdelokalisasi lebih jauh ke oksigen.
Pengarah meta


Pada struktur resonansi intermediet untuk subtitusi orto, para menghasilkan intermediet dengan 2 muatan positif yang bersebelahan, menghasilkan struktur yang sangat tidak diinginkan (tidak stabil). Pada posisi meta hanya menghasilkan intermediet dengan 1 muatan positif yang lebih disukai.

















I.2.11 Generalisasi
Pengarah o, p dan m ditentukan oleh sifat-sifat atom 1 dan 2 dari gugus fungsi, tidak dipengaruhi oleh atom ke 3
Apabila atom ke 2 lebih elektronegatif daripada atom 1, berarti kerapatan elektron atom 1 tertarik oleh atom ke 2 sehingga atom 1 tidak dapat mendonorkan /mendelokalisasi elektron ke cincin mendeaktifasi cincin pengarah meta
Apabila keelektronegatifan atom 2<1, maka atom 1 akan dapat mendonorkan elektron/mendelokalisasi elektron ke cincin mengaktifasi cincin pengarah orto, para
Misal :
CH3 : atom 1 = C, atom 2 = H, kelektronegatifan C>H, sehingga H tidak mempengaruhi kerapan C, C dapat menginduksi elektron ke cincin mengaktifasi cincin pengarah orto, para
NH2 : atom 1 = N, atom 2 = H , kelektronegatifan N>H, mengaktifkan cincin pengarah orto, para
NO2 : atom 1 = N, atom 2 = O, kelektronegatifan N COOH : atom 1 = C, atom 2 = O, kelektronegatifan C NH(CH3)2 : orto, para
NH(COOCH3) : orto, para , atom 1 = N, atom 2= H/C, atom 3 = O

I.3 Furan
Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran.
Sejarah
Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak.[1] Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Döbereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya tetrafenol.



Sifat Kimia
Furan bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menghasilkan sistem aromatik 4n+2 (lihat kaidah Hückel) yang sama dengan benzena. Oleh karena aromatisitasnya, molekul berbentuk datar dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret.
Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran.
Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik.

Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels-Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron seperti etil (E)-3-nitroakrilat. Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensi isomer endo::

Hidrogenasi furan menghasilkan dihidrofuran dan tetrahidrofuran.
Dalam reaksi Achmatowicz, furan berubah menjadi senyawa dihidropiran
Furan

Nama IUPAC
Furan
Nama lain
Oksola, furfuran, divinil oksida
Identifikasi
Nomor CAS
[110-00-9]
SMILES
C1=CC=CO1
Sifat
Rumus molekul
C4H4O
Massa molar
68,7 g/mol
Penampilan
takberawarna, cairan mudah menguap
Densitas
0,936 g/mL
Titik lebur
-85,6 °C
Titik didih
31,4 °C
Bahaya
Titik nyala
-35 °C
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)


I.4 Naftalena
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi.


Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguapwalau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit darisisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara danminyak.
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannyamenjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan.Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalenamerupakan salah satu jenishidrokarbon polisiklik aromatik . Ada dua set atom hydrogen setara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) pada gambar di bawah. 
Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu :Seperti benzena, naftalena dapat mengalamisubstitusi aromatik elektrofilik . Pada sebagian besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih ringandaripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena danklorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakankatalis. Benzena dan naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakanreaksi Friedel-Crafts,naftalena juga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkenaatau alkohol, menggunakansulfatatauasam fosfatsebagai katalis.

Sifat Fisik
Massa molar
Kepadatan
Titik lebur 
Titik didih
Kelarutan dalam air
128,17052 g
1,14 g / cm ³
80,26 ° C, 353 K, 176 ° F
218 ° C, 491 K, 424 ° F
30 mg / L

Data di atas berlaku padatemperatur dan tekanan standar
Substitusi Aromatik Elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis, tidak hanya pada senyawa monosiklik seperti benzena, tetapi juga terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena sudah sering kali dibahas. Sekarang, bagaimana reaksi ini terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena?.
Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual. Berbeda dengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya.
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzena. Akan kita periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapa substitusi pada posisi–1 lebih disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripada brominasi benzena.

Kegunaan
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb


 

Efek yang mungkin dari naftalena terhadap kesehatan
Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telahdiperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus yangmengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulitmungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko seldarahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskansuatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakitlahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibatdari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalenayang kecil pun.

I.5 Asam Benzoat
Sejarah Asam Benzoat
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhu-bungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki akti-vitas anti jamur. 
Pengertian Asam Benzoat
Penggunaan pengawet Benzoat dimaksudkan untuk mencegah kapang dan bakteri. Benzoat sejauh ini dideteksi sebagai pengawet yang aman. Di AS, benzoat termasuk senyawa kimia pertama yang diizinkan untuk makanan. Senyawa ini digolongkan dalam Generally Recognized as Safe (GRAS). Bukti-bukti menunjukkan pengawet ini mempunyai toksisitas yang sangat rendah terhadap hewan maupun manusia. Ini karena hewan dan manusia mempunyai mekanisme detoksifikasi benzoat yang efisien.
Benzoat merupakan unsur alami yang terdapat dalam beberapa tumbuhan. Dan sering digunakan sebagai anti bakteri atau anti jamur untuk mengawetkan makanan. Penambahan ini menghasilkan dalam penurunan kapasitas buffer diet, dan setelah itu akan meningkatkan keasaman dari urin. Batas atas benzoat yang diijinkan dalam makanan 0,1% di Amerika Serikat, sedangkan untuk negara-negara lain berkisar antara 0,15-0,25%. Untuk negara-negara Eropa batas benzoat berkisar antara 0,015-0,5%. Sedang di Indonesia, berdasarkan Permenkes RI No. 722/Menkes/Per/IX/88 dan No. 1168/ Menkes/Per/X/1999 batas maksimal penggunaan asam benzoat dan natrium benzoat adalah 0,1% atau 1 gram asam benzoat setiap 1 kg bahan makanan.
Sodium benzoat diproduksi dengan menetralisasi dari asam benzoat dengan sodium hidrosida. Dunia mulai memproduksi sodium benzoat tahun 1997 yang diperkirakan sekitar 55000-60000 ton. Produsen sodium benzoat terbesar adalah Netherlands, Estonia, Amerika Serikat, dan Cina. Walaupun tidak disosialisasikan asam benzoat agen yang efektif untuk antimikrobia untuk tujuan pengawetan, sodium benzoat lebih disukai dalam penggunaannya karena 200 kali lebih mudah larut dibandingkan asam benzoat. Asam benzoat dan sodium benzoat atau yang dikenal dengan Natrium benzoat (C6H5COONa) secara luas dapat diterapkan sebagai bahan pengawet dalam sejumlah produk yang dikonsumsi oleh manusia.
Penggunaan asam benzoat pada produk pangan antara lain pada minuman buah-buahan segar, squash buah-buahan, sirup, minuman bersoda/soft drink, bir, cita rasa buah-buahan imitasi, kecap, acar timun botol, margarin, selai dan saus. Sedangkan Kalium benzoat dan sodium benzoat biasa digunakan pada margarin, selai nanas, apriket yang dikeringkan, jelli, sirup, saus tomat, anggur, dan minuman beralkohol lainnya. Sodium benzoat juga digunakan dalam pembuatan obat dengan tujuan pemeliharaan (batas atas 1,0% dalam larutan obat) dan mengobati cara hidup dalam perlakuan dari pasien dengan peredaran urea enzymopathies.
Efektifitas (daya guna) asam benzoat berkurang jika makanan mengandung lemak. Efektifitas benzoat bertambah jika bahan banyak mengandung garam dapur (NaCl) dan gula pasir. Penambahan senyawa belerang (SO2) atau senyawa sulfit (SO3-2 ) dan gas karbon (CO2) dapat meningkatkan efektifitas senyawa benzoat dalam menghambat pertumbuhan mikroba. Senyawa benzoat dapat digunakan pada makanan dan minuman pada konsentrasi 400 sampai 1000 mg per kg bahan. Untuk keperluan pengolahan saus ini, jumlah asam atau sodium benzoat yang digunakan adalah 8 gram.
Asam benzoat termasuk salah satu jenis zat pengawet organik. Zat pengawet organik lebih banyak dipakai daripada yang organik karena bahan ini lebih mudah dibuat dan dipakai dalam bentuk asam maupun garamnya seperti asam sorbat, asam propionat, asam benzoat dan asam asetat.
Selain berfungsi sebagai bahan pengawet, asam benzoat juga berperan sebagai antioksidan karena pada umumnya antioksidan mengandung struktur inti yang sama, yaitu mengandung cincin benzen tidak jenuh disertai dengan gugus hidroksil atau gugus amina. Antioksidan dapat menghambat setiap tahap proses oksidasi, dengan penambahan antioksidan maka energi persenyawaan aktif ditampung oleh antioksidan sehingga reaksi oksidasi berhenti.

Struktur Kimia Asam Benzoat
Nama lain : Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Rumus Molekul : C6H5COOH atau C7H6O2
Struktur : 
Struktur kristal
Monoklinik
Bentuk molekul
Planar
Momen dipol
1,72 D dalam Dioksida

Sifat Kimia :

Rumus molekul
C6H5COOH
Massa molar
122,12 g/mol
Penampilan
Padatan kristal tak berwarna
atau jarum putih
Bau
Sedikit berbau benzaldehid atau benzoin
Densitas
1,32 g/cm3, padat
Titik leleh
122,4 °C (395 K)
Titik didih
249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air
Terlarutkan (air panas)
3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF, etanol, metanol
THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M
Keasaman (pKa)
4,21



Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.
Pembuatan Asam Benzoat
Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.
Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:
C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
Pembuatan secara historis
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida(triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.
Reaksi Kimia Asam Benzoat dalam Makanan
Penggunaan asam benzoat dibatasi dalam hampir semua produk buah-buahan dan sering digunakan bersama-sama dengan belerang dioksida. Asam benzoat lebih efektif terhadap khamir dan bakteri daripada kapang pada konsentrasi di atas 25 mg/l. Asam yang tidak terurai akan menghambat pertumbuhan kapang.
Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas 400 mg/l dan tidak mempunyai pengaruh pada pencoklatan enzimatik dan non-enzimatik. Walaupun demikian, asam ini tidak bergabung dengan komponen-komponen bahan pangan seperti halnya belerang oksida dan tidak mempunyai pengaruh terhadap pengkaratan kaleng.
Aktivitas optimum terjadi antara pH 2,5 dan 4. Pengaruh pH pada penguraian asam-asam benzoat terlihat pada tabel di bawah ini :

Pengaruh pH pada Penguraian Asam-asam Benzoat
pH
% Asam Benzoat yang Tidak Terurai
3
94
4
60
5
13
6
1,5
7
0,15

Pemakaian bahan pengawet dari satu sisi menguntungkan karena dengan bahan pengawet, bahan pangan dapat dibebaskan dari kehidupan mikroba, baik yang bersifat patogen yang dapat menyebabkan gangguan keracunan atau gangguan kesehatan lainnya maupun mikroba non-patogen yang dapat menyebabkan kerusakan bahan pangan. Namun dari sisi lain, bahan pengawet pada dasarnya adalah senyawa kimia yang merupakan bahan asing yang masuk bersama bahan pangan yang dikonsumsi. Apabila pemakaian jenis pengawet dan dosisnya tidak diatur maka menimbulkan kerugian bagi si pemakai, misalnya, keracunan atau terakumulasinya pengawet dalam organ tubuh.
Efek asam benzoat dan garamnya (Ca, K, dan Na benzoat) terhadap kesehatan. Metabolisme ini meliputi dua tahap reaksi, pertama dikatalisis oleh enzim syntetase dan pada reaksi kedua dikatalisis oleh enzim acytransferase.Asam hipurat yang dibentuk dan diproses dari dalam hati, kemudian diekskresikan melalui urin. Jadi, dalam tubuh tidak terjadi penumpukan asam benzoat, sisa asam benzoat yang tidak diekskresi sebagai asam hipurat dihilangkan toksisitasnya berkonjugasi dengan asam glukoronat dan diekskresi melalui urin. Pada penderita asma dan orang yang menderita urticaria sangat sensitif terhadap asam benzoat, jika dikonsumsi dalam jumlah besar akan mengiritasi lambung.
Dilaporkan bahwa pengeluaran senyawa ini antara 66-95% jika benzoat dikonsumsi dalam jumlah besar. Sampai saat ini benzoat dipandang tidak memiliki efek teratogenik (menyebabkan cacat bawaan) jika dikonsumsi melalui mulut dan juga tidak mempunyai efek karsinogenik.

Ciri-Ciri Makanan yang Mengandung Asam Benzoat
Pengawet dari senyawa benzoate biasa digunakan dalam bentuk asam benzoat (C6H5COOH) atau garamnya (sodium benzoat dan kalsium benzoat). Asam benzoat larut dalam air (21,0 gram per liter). Dalam bentuk garam sodium benzoat kelarutannya adalah 660 gram per liter dan dalam bentuk kalsium benzoat adalah 40 gram per liter. Di pasaran, biasanya senyawa benzoat tersedia dalam bentuk sodium benzoat dan kalsium benzoat. Yang paling banyak adalah sodium benzoat. Senyawa benzoat dapat menghambat pertumbuhan kapang dan khamir, bakteri penghasil toksin (racun), bakteri spora dan bakteri bukan pembusuk.
Senyawa ini dapat mempengaruhi rasa. Bahan makanan atau minuman yang diberi benzoat dapat memberikan kesan aroma fenol, yaitu seperti aroma obat cair. Asam benzoat digunakan untuk mengawetkan minuman ringan, pikel, saus sari buah dan sirup.
Ciri makanan yang mengandung Natrium Benzoat :
ada zat pewarna
sedikit berbau
berasa payau
pada pemanasan yang tinggi akan meleleh, lalu terbakar
menghasilkan zat asam

I.6 Adrenalin
Adrenalin (bahasa Inggris: adrenaline, epinephrine) adalah sebuah hormon yang memicureaksi terhadap tekanan dan kecepatan gerak tubuh. Tidak hanya gerak, hormon ini pun memicureaksi terhadap efek lingkungan seperti suara derau tinggi atau cahaya yang terang. Reaksi yang kitasering rasakan adalah frekuensi detak jantung meningkat, keringat dingin dan keterkejutan. Reaksiini dalam batas tertentu menjadi sebuah pengalaman yang menyenangkan, mungkin juga menjadisebuah hobi hingga disebut adrenaline junkie.Pada mamalia, kelenjar adrenal (atau kelenjar suprarenalis) adalah kelenjar endokrin berbentuk segitiga yang terletak di atas ginjal (ad, "dekat" atau "di" + renes, "ginjal"). Kelenjar ini bertanggung jawab pada pengaturan respon stress pada sintesis kortikosteroid dan katekolamin, termasuk kortisol dan hormon adrenalin.





I.7 DIlapiola
Dilapiola adalah senyawa organik yang umumnya diekstraksi dari tumbuhan adas sowa atau adas obat ("dill" atau Anethum graveolens). Ia juga dapat ditemukan pada berbagai jenis tumbuhan lainnya.
Senyawa ini berhubungan dekat dengan apiola, yang memiliki gugus metoksi yang berada pada posisi yang berbeda pada cincin benzena.

Dilapiola

Nama IUPAC
1-Alil-2,3-dimetoksi-4,5-
(metilenadioksi)benzene
Identifikasi
Nomor CAS
[484-31-1]
Sifat
Rumus molekul
C12H14O4
Massa molar
222,24 g/mol
Densitas
1,163 g/cm³
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

I.8 Estragola
Estragola, ataupun p-alilanisola merupakan senyawa organik alami. Struktur kimianya terdiri dari cincin benzena yang bersubstituen gugus metoksi dan gugus propenil. Estragola merupakan isomer dari anetola. Ia berwarna bening sampai pucat kekuningan. Ia merupakan komponen utama minyak tarragon.
Estragole digunakan dalam parfum dan sebagai zat aditif makanan.

Estragola

Nama IUPAC
1-alil-4-metoksibenzena
Nama lain
1-metoksi-4-(3-propenil)-benzena estragol; estragon; p-alilanisola; isoanetola.
Identifikasi
Nomor CAS
[140-67-0]
SMILES
C=CCC1=CC=C(OC)C=C1
Sifat
Rumus molekul
C10H12O
Massa molar
148,20 g/mol
Densitas
0,946 g/cm3
Titik didih
216 °C; 95-96 °C pada 12 mmHg
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

I.9 Ftalimida
Ftalimida adalah senyawa imida yang mempunyai dua gugus karbonil yang berikatan dengan amina primer atau amonia. Senyawa ini berupa padatan putih pada temperatur kamar.

Kegunaan
Ftalimida digunakan dalam sintesis kimia plastik dan penelitian.

Reaktivitas
Ia akan membentuk garam dengan berbagai jenis logam seperti kalium dan natrium, oleh karena keasaman yang tinggi yang disebabkan oleh gugus karbonil yang elektrofilik yang melekat pada atom nitrogen. Kalium ftalimida yang dibuat dari reaksi ftalimida dengan kalium karbonat pada 100 °C air, digunakan dalam sintesis Gabriel amina primer.

Keberadaan alami
Kladnoit merupakan analog alami ftalimida. Ia dapat ditemukan pada tempat pembakaran batubara dalam jumlah yang sangat kecil.

Ftalimida


Nama IUPAC
Isoindola-1,3-dion
Nama lain
Ftalimida Ftalimidoil (bentuk terdeprotonasi)
Identifikasi
Nomor CAS
[85-41-6]
SMILES
O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O
Sifat
Rumus molekul
C8H5O2N1
Massa molar
147,13 g/mol
Penampilan
padatan putih
Titik lebur
238 °C
Titik didih
336 °C (menyublim)
Kelarutan dalam air
<0,1 g/100 ml (19,5 °C)
Keasaman (pKa)
8,3
Kebasaan (pKb)
5,7
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

I.10 Gugus fenil
Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil (atau sering disingkat -Ph) adalah salah satu gugus fungsional pada suatu rumus kimia.
-C6H5
Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik.

Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena, (C6H6). Di beberapa literatur kimia, benzena sendiri sering disingkat Ph.
Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C6H5OH.


Struktur gugus fenil

I.11 Plumbagin
Plumbagin (5-Hidroksi-2-metil-1,4-naftokuinon) merupakan senyawa naftokuinon yang diturunkan dari tumbuh-tumbuhan dan memiliki berbagai aktivitas farmakologis. Telah ditemukan bahwa ia memiliki aktivitas antimikroba. Pada hewan, ia memiliki efek antimalaria, antikanker, kardiotonik, anti kesuburan, dan anti-aterosklerosis. Nama plumbagin berasal dari genus tumbuhan Plumbago, yang darinya ia pertama kali diisolasi

Plumbagin

Nama IUPAC
5-hidroksi-2-metil-naftalena-1,4-dion
Identifikasi
Nomor CAS
[481-42-5]
SMILES
CC1=CC(=O)C2=C(C1=O)C=CC=C2O
Sifat
Rumus molekul
C11H8O3
Massa molar
188,17942 g/mol
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)





I.12 Polietilena
Polietilena (disingkat PE) (IUPAC: Polietena) adalah termoplastik yang digunakan secara luas oleh konsumen produk sebagai kantong plastik. Sekitar 80 juta metrik ton plastik ini diproduksi setiap tahunnya.

Polietilena adalah polimer yang terdiri dari rantai panjang monomer etilena (IUPAC: etena). Di industri polimer, polietilena ditulis dengan singkatan PE, perlakuan yang sama yang dilakukan oleh Polistirena (PS) dan Polipropilena (PP).

Molekul etena C2H4 adalah CH2=CH2. Dua grup CH2 bersatu dengan ikatan ganda. Polietilena dibentuk melalui proses polimerisasi dari etena. Polietilena bisa diproduksi melalu proses polimerisasi radikal, polimerisasi adisi anionik, polimerisasi ion koordinasi, atau polimerisasi adisi kationik. Setiap metode menghasilkan tipe polietilena yang berbeda.

Sejarah
Polietilena pertama kali disintesis oleh ahli kimia Jerman bernama Hans von Pechmann yang melakukannya secara tidak sengaja pada tahun 1898 ketika sedang memanaskan diazometana. Ketika koleganya, Eugen Bamberger dan Friedrich Tschirner mencari tahu tentang substansi putih, berlilin, mereka mengetahui bahwa yang ia buat mengandung rantai panjang -CH2- dan menamakannya polimetilena.
Kegiatan sintesis polietilena secara industri pertama kali dilakukan, lagi-lagi, secara tidak sengaja, oleh Eric Fawcett dan Reginald Gibson pada tahun 1933 di fasilitas ICI di Northwich, Inggris. Ketika memperlakukan campuran etilena dan benzaldehida pada tekanan yang sangat tinggi, mereka mendapatkan substansi yang sama seperti yang didapatkan oleh Pechmann. Reaksi diinisiasi oleh keberadaan oksigen dalam reaksi sehingga sulit mereproduksinya pada saat itu. Namun, Michael Perrin, ahli kimia ICI lainnya, berhasil mensintesisnya sesuai harapan pada tahun 1935, dan pada tahun 1939 industri LDPE pertama dimulai.

Klasifikasi
Polietilena terdiri dari berbagai jenis berdasarkan kepadatan dan percabangan molekul. Sifat mekanis dari polietilena bergantung pada tipe percabangan, struktur kristal, dan berat molekulnya.

Polietilena bermassa molekul sangat tinggi (Ultra high molecular weight polyethylene) (UHMWPE)
Polietilena bermassa molekul sangat rendah (Ultra low molecular weight polyethylene) (ULMWPE atau PE-WAX)
Polietilena bermassa molekul tinggi (High molecular weight polyethylene) (HMWPE)
Polietilena berdensitas tinggi (High density polyethylene) (HDPE)
Polietilena ''cross-linked'' berdensitas tinggi (High density cross-linked polyethylene) (HDXLPE)
Polietilena ''cross-linked'' (Cross-linked polyethylene) (PEX atau XLPE)
Polietilena berdensitas menengah (Medium density polyethylene) (MDPE)
Polietilena berdensitas rendah (Low density polyethylene) (LDPE)
Polietilena linier berdensitas rendah (Linear low density polyethylene) (LLDPE)
Polietilena berdensitas sangat rendah (Very low density polyethylene) (VLDPE)
UHMWPE adalah polietilena dengan massa molekul sangat tinggi, hingga jutaan. Biasanya berkisar antara 3.1 hingga 5.67 juta. Tingginya massa molekul membuat plastik ini sangat kuat, namun mengakibatkan pembentukan rantai panjang menjadi struktur kristal tidak efisien dan memiliki kepadatan lebih rendah dari pada HDPE. UHMWPE bisa dibuat dengan teknologi katalis, dan katalis Ziegler adalah yang paling umum. Karena ketahanannya terhadap penyobekan dan pemotongan serta bahan kimia, jenis plastik ini memiliki aplikasi yang luas. UHMWPE digunakan sebagai onderdil mesin pembawa kaleng dan botol, bagian yang bergerak dari mesin pemutar, roda gigi, penyambung, pelindung sisi luar, bahan anti peluru, dan sebagai implan pengganti bagian pinggang dan lutut dalam operasi.

HDPE dicirikan dengan densitas yang melebihi atau sama dengan 0.941 g/cm3. HDPE memiliki derajat rendah dalam percabangannya dan memiliki kekuatan antar molekul yang sangat tinggi dan kekuatan tensil. HDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis Ziegler-Natta, atau katalis metallocene. HDPE digunakan sebagai bahan pembuat botol susu, botol/kemasan deterjen, kemasan margarin, pipa air, dan tempat sampah.

PEX adalah polietilena dengan kepadatan menengah hingga tinggi yang memiliki sambungan cross-link pada struktur polimernya. Sifat ketahanan terhadap temperatur tingi meningkat seperti juga ketahanan terhadap bahan kimia.

MDPE dicirikan dengan densitas antara 0.926–0.940 g/cm3. MDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis Ziegler-Natta, atau katalis metallocene. MDPE memiliki ketahanan yang baik terhadap tekanan dan kejatuhan. MDPE biasa digunakan pada pipa gas.

LDPE dicirikan dengan densitas 0.910–0.940 g/cm3. LDPE memiliki derajat tinggi terhadap percabangan rantai panjang dan pendek, yang berarti tidak akan berubah menjadi struktur kristal. Ini juga mengindikasikan bahwa LDPE memiliki kekuatan antar molekul yang rendah. Ini mengakibatkan LDPE memiliki kekuatan tensil yang rendah. LDPE diproduksi dengan polimerisasi radikal bebas.

LLDPE dicirikan dengan densitas antara 0.915–0.925 g/cm3. LLDPE adalah polimer linier dengan percabangan rantai pendek dengan jumlah yang cukup signifikan. Umumnya dibuat dengan kopolimerisasi etilena dengan rantai pendek alfa-olefin (1-butena, 1-heksena, 1-oktena, dan sebagainya). LLDPE memiliki kekuatan tensil yanglebih tinggi dari LDPE, dan memiliki ketahanan yang lebih tinggi terhadap tekanan.

VLDPE dcirikan dengan densitas 0.880–0.915 g/cm3. VLDPE adalah polimer linier dengan tingkat percabangan rantai pendek yang sangat tinggi. Umumnya dibuat dengan kopolimerisasi etilena dengan rantai pendek alfa-olefin.

Sifat fisik
Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik polietilena. Temperatur titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena. Pada tingkat komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC. Titik leleh polietilena berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC.
Kebanyakan LDPE, MDPE, dan HDPE mempunyai tingkat resistansi kimia yang sangat baikdan tidak larut pada temperatur ruang karena sifat kristalinitas mereka. Polietilena umumnya bisa dilarutkan pada temperatur yang tinggi dalam hidrokarbon aromatik seperti toluena atau xilena, atau larutan terklorinasi seperti trikloroetana atau triklorobenzena.

Masalah lingkungan
Penggunaan polietilena yang sangat luas menjadi masalah lingkungan yang amat serius. Polietilena dikategorikan sebagai sampah yang sulit didegradasi oleh alam, membutuhkan waktu ratusan tahun bagi alam untuk mendegradasinya secara efisien.

Pada bulan Mei tahun 2008, Daniel Burd, remaja Kanada berusia 16 tahun, memenangkan Canada-Wide Science Fair di Ottawa setelah menemukan Sphingomonas, tipe bakteri yang mampu mendegradasi polietilena. Bersama bakteri Pseudomonas, bakteri itu mampu mendegradasi lebih cepat.


Kantong plastik yang dibuat dari polietilena.

Model 3D dari rantai polietilena.

Rumus monomer dari polietilena, nmenunjukkan bahwa polimer dari etena.

Monomer polietilena dengan tampilan lebih sederhana

I.12.1 Polietilena tereftalat
Polietilena tereftalat (disingkat PET, PETE atau dulu PETP, PET-P) adalah suatu resin polimer plastik termoplast dari kelompok poliester. PET banyak diproduksi dalam industri kimia dan digunakan dalam serat sintetis, botol minuman dan wadah makanan, aplikasi thermoforming, dan dikombinasikan dengan serat kaca dalam resin teknik. PET merupakan salah satu bahan mentah terpenting dalam kerajinan tekstil.

Struktur kimia polietilena tereftalat
PET dapat berwujud padatan amorf (transparan) atau sebagai bahan semi-kristal yang putih dan tidak transparan, tergantung kepada proses dan riwayat termalnya. Monomernya dapat diproduksi melalui esterifikasi asam tereftalat dengan etilen glikol, dengan air sebagai produk sampingnya. Monomer PET juga dapat dihasilkan melalui reaksi transesterifikasi etilen glikol dengan dimetil tereftalat dengan metanol sebagai hasil samping. Polimer PET dihasilkan melalui reaksi polimerasi kondensasi dari monomernya. Reaksi ini terjadi sesaat setelah esterifikasi/transesterifikasinya dengan etilen glikol sebagai produk samping (dan etilen glikol ini biasanya didaur ulang).
Kebanyakan (sekitar 60%) dari produksi PET dunia digunakan dalam serat sintetis, dan produksi botol mencapai 30% dari permintaan dunia. Dalam penggunaannya di bidang tekstil, PET biasanya disebut dengan poliester saja.


Botol minuman ringan yang menggunakan bahan PET
I.2. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya
Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.
Benzena
Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.


Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.
Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

Cara Kerja Aspirin:
Aspirin bekerja di dalam tubuh dengan menghambat terbentuknya prostaglandins yang dihasilkan enzim prostagandin synthase. Pembentukan prostaglandins menimbulkan efek demam dan pembengkakan, serta meningkatkan sensitivitas reseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya pembentukan prostaglandins, aspirin dapat mengurangi demam dan pembengkakan, juga dapat digunakan sebagai penahan rasa sakit sehingga aspirin banyak digunakan untuk obat sakit gigi dan obat sakit kepala.

3. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.

Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C6H5–NH3+). 
Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH3COCl membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH3–CO–NH–C6H5 diberi nama asetanilida.
Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.


4. Klorobenzena
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

5. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2 Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

6. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2 Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

7. Parasetamol
Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.
Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapat berakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan.










BAB II
HASIL DISKUSI

Yesaya Reuben N (2313100146)
Apakah resonansi terjadi secara tiba-tiba atau terus menerus atau pada kondisi tertentu?
Jawaban :
Resonansi terjadi secara terus menerus, karena ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan selalu berpindah-pindah, dengan kata lain sifat ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena selalu terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia.
Anovia Dyah R.
Proses nitrasi katalisnya apakah harus H2SO4 ?
Kenapa benzene dibandingkan dengan sikloheksana, bukan dengan senyawa siklis yang lain?
Jawaban:
Proses nitrasi menggunakan katalis H2SO4



Hal ini untuk menguatkan teori tentang kestabilan benzena sehingga benzena dibandingkan dengan senyawa siklis lain yang memiliki ikatan rangkap. Benzena lebih stabil daripada sikloheksena karena ikatan rangkap yang dimiliki benzena lebih banyak daripada yang dimiliki oleh sikloheksena, terbukti dari perbandingan yang dilakukan antara benzena dan sikloheksena, benzena lebih sukar beraksi.


Taufiq Nur Iman
Apa kegunaan benzena dan turunannya?
Jawaban:
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia.
Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 
Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
4. Benedictus Ivan Martin (2313100057):
elektron , kalau berjumlah 3, 5, 7 apakah tergolong senyawa aromatis??
Jawaban:
Tidak, karena berdasarkan aturan Huckel, suatu senyawa dikatakan aromatis jika
mempunyai total elektron sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulat
hanya molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18,… elektron π yang aromatik. Molekul dengan 4n elektron π (4, 8, 12, 16,…) tidak dapat aromatik, dikatakan antiaromatik karena delokalisasi elektron elektron π nya yang mengarah ke destabilisasi
Sedangkan elektron sejumlah 3,5,7 tidak memenuhi persyaratan dari aturan huckel tersebut sehingga tidak bisa digolongkan sebagai senyawa aromatis.