INFORME ORFENADRINA.docx

AN LISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE ORFENADRINA CITRATO QUIMICA MEDICINAL I

INTEGRANTES: Calixto Ontón, Rob!t C"ba #$a, %"lio Santo& Tai', E(l)n S*"!a #a"+a!, Ral Va!*a& Tito, E-&on • • • • •

I. INTRODUCCIÓN Orfenadrina (N, N-dimetil-2(o-metil-alfa-fenilbenzil-oxi) etilamina; e !n an"lo#o etr!$ etr!$t! t!ra rall $er$a $er$ano no de dife difen% n%id idra rami mina na.. & am'l am'lia iame ment nte e a$e' a$e'ta tado do $omo $omo !n relaante del m$!lo e*!el+ti$o  e !tiliza $omo !n a#ente tera'+!ti$o en el tratamiento de la enfermedad de arinon  el /ndrome ne!rol+'ti$o. 0a alta 're1alen$ia de ab!o anti$olin+r#i$o %a ido 're1iamente re'ortado. Tambi+n %a $ao $ao de en1enen en1enenami amient ento. o. 0a $on$en $on$entra tra$io $ione ne an#!/n an#!/nea ea de orfena orfenadrin drina a !'erior a 33 n#4m0 '!eden 'ro1o$ar rea$$ione t5xi$a. 6dem", lo ni1ele an#!ineo e %an di1!l#ado 'ara etar 'oiti1amente rela$ionado $on la meora de lo efe$to e$!ndario extra'iramidale. 7in embar#o, %ata %a$e 'o$o, %a %abido 'o$a informa$i5n di'onible obre la farma$o$in+ti$a de la orfenadrina. 0a determi rmina$i5n de ni1ele de orfe rfenad nadrina  la $om'ren renii5n de ! farma$o$in+ti$a '!eden er tile en la e1al!a$i5n de intoxi$a$i5n en 'a$iente bao monitoreo o en tera'ia.

Historia de Orfenadrina Citrato &ta dro#a f!e intetizada 'or 'rimera 1ez en lo a8o 93 en &!ro'a, el $itrato  $lor%idrato f!eron ambo 'atentado en lo lo &ta &tado do Unid Unido o 'or 'or Parke-Davis en !lio de ::. &n la a$t!alidad, orfenadrina on %e$%a en &tado Unido  Cana Canad" d" 'or 'or Parke-Davis  otra otra $om'a8 $om'a8/a /a $omo 3M . Cono$ido $omo Dii'al, orfenadrina
&l 'rimer relaante del m!$!lo e*!el+ti$o de a$$i5n $entral *!e e introd!o f!e el fenoxi'ro'anodiol (6nodne), de$!bierto en =ran$ia en ::3, m" adelante en el a8o :9> e introd!o la mefeneina. 0a mol+$!la de ete ltimo f"rma$o !fri5 extena modifi$a$ione, an"lo#o etr!$t!rale  ! re'e$ti1o $arbamato. &te m+todo $ond!o a la introd!$$i5n de n!e1o relaante m!$!lare ($arbamato de mefeneina, meto$arbamol, $ario'rodol, emil$amato),  tambi+n n!e1o aniol/ti$o 1alioo (me'robamato  fena#li$odol).  6 finale de :93 f!e intetizado 'or 'rimera 1ez la orfenadrina, f"rma$o anti$olin+r#i$o de la $lae etanolamina, relaante m!$!lar $on baa a$ti1idad anti%itam/ni$o.  6nta#onita de lo re$e'tore m!$ar/ni$o $olin+r#i$o $entrale  'erif+ri$a *!e 'rod!$e la dimin!$i5n del tono m!$!lar in $ambio en im'ortan$ia $entral, e !tiliza tambi+n en el tratamiento de la enfermedad de arinon . 7e !a 'ara red!$ir el dolor 1in$!lado a tra!ma ($ontra$t!ra) o infla$ionario m!$!lar. 0a orfenadrina a!n*!e e !tiliza $on maor fre$!en$ia 'ara el dolor  lo e'amo m!$!lare de di1era etiolo#/a $omo l!mba#o, $i"ti$a,  leione; e batante tile tambi+n $ontra lo /ntoma al+r#i$o  otro efe$to rela$ionado $on la %itamina, tale $omo la fiebre del %eno, 1ariedade de aler#ia, a/ $omo la libera$i5n de %itamina a 'artir de m!$%o anal#+i$o o'ioide. C!ando e et" di'onible 'ara la $a'italiza$i5n 're$ri'$i5n, orfenadrina tambi+n e '!ede 're'arar 'ara la adminitra$i5n t5'i$a $on fine antial+r#i$o.

II. =6R?6CODIN6?I6

Orfenadrina et" indi$ado $omo $om'lemento 'ara el de$ano, tera'ia f/i$a,  otra medida 'ara el ali1io de la moletia ao$iada a m$!lo e*!el+ti$a doloroa a#!da. Orfenadrina e !n anti$olin+r#i$o $on !n efe$to 'redominantemente $entral  5lo !n efe$to 'erif+ri$o d+bil. 6dem", tiene le1e 'ro'iedade anet+i$a anti%itam/ni$a  lo$ale. 7/ndrome de arinon e la $one$!en$ia de !n e*!ilibrio alterado entre la $olin+r#i$a  la ne!rotranmii5n do'amin+r#i$a en lo #an#lio baale $a!ado 'or !na dimin!$i5n en do'amina. Orfenadrina retable$e el e*!ilibrio fiiol5#i$o  tiene !n efe$to fa1orable obre la ri#idez  el temblor de la enfermedad de arinon  lo /ndrome 'arinoniano. &l efe$to e !n 'o$o meno de la bradi$ineia.

MECANISMO DE ACCION 0a orfenadrina $itrato in%ibe lo re$e'tore <: de %itamina  lo re$e'tore N?D6. Reta!ra lo tratorno motore ind!$ido 'or ne!rol+'ti$o, en 'arti$!lar,

la %i'er*!ineia. 0a defi$ien$ia de do'amina en el $!er'o etriado a!menta lo efe$to etim!lante del itema $olin+r#i$o. &ta etim!la$i5n e $ontrarretada 'or el efe$to anti$olin+r#i$o de orfenadrina. !ede tener !n efe$to relaante obre lo e'amo m!$!lare e*!el+ti$o  tiene !n efe$to de ele1ar el etado de "nimo.

7e %a ober1ado *!e la 1ida media de la orfenadrina et" a!mentada d!rante la

adminitra$i5n de doi mlti'le, 'oiblemente a $a!a de la in%ibi$i5n del 'rod!$to final. 7e %a 1ito !na a$!m!la$i5n no lineal de orfenadrina d!rante la doi mlti'le dentro del ran#o tera'+!ti$o.

III.

&

7TRUCTUR67 @UI?IC67 ORFENADRINA CITRATO

ANTIPARKINSONIANOS ANTI.ISTAM/NICOS:

CLOR.ID

CLOR.ID

CLOR.ID

ANTICOLIN0RGICOS:

CLOR.ID

CLOR.ID

CLOR.ID

IA. R&06CION &7TRUCTUR6 6CTIAID6D

P!ci&n 'i"!#('ica "! e' ani''! a!m)$ic!*

Aminas secundaias ! "imaias #!ma c!m"ues$!s sin

Sus$i$uci&n c!n C3 en  ,macada R + %!'umin!s! ,ANTA.ONISTA

,CO, CETONA INACTIO P!ci&n 'i"!#('ica "! e' ani''!

Sus$i$uci&n c!n C3 en 

An)'!!s des"!%is$!s de

ORFENADRINA F1!2a+o anti+olin3!*i+o o anti2"&+a!4ni+o5 & "n anta*oni&ta - lo& !+'to!& 2"&+a!4ni+o& 6" 2-ian n la x+ita+ión +olin3!*i+a -l n+lo

V. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS

Density:

:.3B3.: #4$m 

Boiin! Point:

>.3B2.3 C at E>3 mm<#

Va"o#r Press#re:

3.3B3.F mm<# at 2C

Ent$a"y of Va"ori%ation:

>3.B.3 G4mol

Fas$ Point:

:3E.:B2E.9 C

Inde& of Refra'tion:

:.9

Moar Refra'ti(ity:

F9.9B3. $m

)H *ond a''e"tors:

2

)H *ond donors:

3

)Freey Rotatin! Bonds:

>

ACD+,o!P:

9.:2

Moar Vo#-e:

2>.B.3 $m

VI. PROOCO,O DE AN/,ISIS I. DAOS 0ENERA,ES Citrato de SUSANCIA Orfenadrina ANA,I1ADA: PESO 9>:.3 MO,ECU,AR: FORMA Tableta FARMAC2UICA: NOMBRE COMERCIA,: PRESENACI3N: N4MERO DE ,OE:

Orfenadrina $itrato :33m#4tableta ::3>329

ORI0EN: PROCEDENCIA: RE0ISRO SANIARIO: FECHA DE VENCIMIENO: FECHA DE AN/,ISIS:

0aboratorio =armind!tria 7.6. Hoti$a Inafarma N-:>2 O$t!bre 23:> :243>4:

An5isis or!anoe"ti'o: II. AN/,ISIS OR0ANO,2PICO ol1o ASPECO Hlan$o CO,OR Inodoro O,OR  6mar#o SABOR So#*iidad: III. AN/,ISIS DE SO,UBI,IDAD 6SE04N FARMACOPEA7 7ol!ble A0UA EANO,

o$o ol!ble

C,OROFORMO

Inol!ble

EER

inol!ble

O!8na-!ina Cit!ato

O*ser(a'ion -i'ros'o"i'a O*ser(a'i8n -i'ros'8"i'a

 6U?&NTOJ :33 K OH7&RA6CIONJ $ritale

Cro-ato!rafia en 'a"a fina CROMAO0RAFIA EN CAPA FINA SISEMA DE SO,VENES

 6#!a- etanol L "$ido a$+ti$o

PROPORCI3N

 J: J 3.

REVE,ADOR

A6OR&7 D& MODO

RF S

3.E

RF MP

3.>9

ANA/ISIS <=I:ICO C=A/ITATIO

AN/,ISIS QUIMICO CUA,IAIVO REACCI3N

R&7U0T6DO

OH7&RA6CIÓN

INDIC6

DRA0ENDORFF



. narana

MA9ER



. blan$o

REACCI9N DE ter$iario. reen$ia de nitr5#eno DRA.ENDO RFF ter$iario. reen$ia de nitr5#eno

,E ROSEN



. narana

reen$ia de #r!'o arom"ti$o.

REACCI9 N DE :A;ER

REACCI 9N DE /E ROSEN

REACCIONES QUIMICAS

REACCI9N DE DRA.ENDORFF

ORFENADRINA CITRATO

REACCI9N DE :A;ER

ORFENADRINA CITRATO

COM#LE%O 9LANCO

REACCI9N DE /E ROSEN

ANA,ISIS QUIMICO CUANIAIVO

AN/,ISIS QUMICO CUANIAIVO A60OR6CIÓN D& CO?U&7TO7 ORNICO7 D& C6RCT&R M2ODO H7ICO &N ?&DIO NO 6CUO7O ANA,ICO SO,UCI3N  CIDO &RC0ÓRICO 3.32N VA,ORANE

SO,VENE

 CIDO 6CPTICO 06CI60

INDICADOR

Q L N6=TO0 H&NC&IN6

0ASO

2,m0

RESU,ADO

-! OBENIDO S

.as$! 2@3 m'

E.>

3 L ::3 ; EN ,A Ran!o E.> MUESRA a'e"tado 

C>/C=/OS?

Pme B 461@5 N B *2N  B 2@3m' :B1 m

B

 Pmeq × N ×V × 100 m( g)

461,5 × 0,092 × 2, 3 × 100 100

 B 7*65

CUESIONARIO <. E=P,ICAR E, M2ODO CUANIAIVO CON REACCIONES QUMICAS. ORFENADRINA CITRATO

IONES ACETATO

IONES ACETOONIO

ACETOONIO

ACETATO

>.? @POR QU2 NO SE USA E, ACEAO DE MERCURIO EN ,A DEERMINACI3N CUANIAIVA Debido a *!e el f"rma$o orfenadrina (!tan$ia a $!antifi$ar), no e en$!entra ao$iado a otro elemento en forma ionizada (ani5n); i no e en$!entra ao$iado al "$ido $/tri$o di!elto en medio a$!oo, debido a ello, a no e ne$eario *!e el mer$!rio 'reente en el a$etato de mer$!rio rea$$ione $on la al 'ara liberar a la orfenadrina  #enerar la 1aria$ion de '<.

REFERENCIAS BIB,IO0RAFICAS :. 7oo-Mo!n 0ee , <eon G! O% , Gon# Son im, Moon oon im, C%!l Gin ?oon , &!n , ::FL:2. 2. Del#ado. Introd!$$ion a la @!imi$a Tera'e!ti$a. 2da &di$ion, Diaz de 7anto. 233:. . R. !illen. 7ertralina. &fi$a$ia  tolerabilidad $omo tratamiento antide'rei1o $oad!1ante en 'a$iente $on dolor $r5ni$o. Re1. 7o$. &'. Dolor 1.:: n.2 Nar5n (0a Cor!8a) mar. 2339. 9. ?$ Rae 60, Hrad T. Re1ii5n de ertralina  ! a'li$a$ione $l/ni$a en tratrono 'i*!i"tri$o. &x'ert O'in %arma$ot%er 233:; 2 ()J FF-. . 0edema Gimeno 6, 6enio Calle ?0, R!ano &t+1ez ? 6. Conidera$ione obre el me$animo de a$$i5n de lo antide'rei1o. 6n i*!iatria 233:; :E (E)J -9:.