Drogas con Alcaloides
UNMSM
PRACTICA Nº 01
Research article
DROGAS CON ALCALOIDES (Extracción alcalina, acida y mixtade la hoja de Er ithr oxylum ) oxylum coca coca OBJETIVOS Reconocer el origen biológico de los alcaloides.
Aprender los métodos de extracción para alcaloides.
Chafloque G. G., Guerra C. R., León L. B., Rosales A. M.
RESUMEN
Información del Artículo Realizado 19 agosto 2014 Presentado 26 agosto 2014
Palabras Clave: Alcaloide, aminoácido, extracción.
Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina, la nicotina y la marihuana. En el presente artículo aprenderemos los métodos de extracción para alcaloides .
Facultad de Farmacia y Bioquímica
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Drogas con Alcaloides
UNMSM
ABSTRACT
Article Information Performed August 19, 2014 Presented August 26, 2014
Keywords: Alkaloid, amino acid extraction.
Alkaloids (alkali, (alkali, alkali carbonates, and -oide, -oide, resembling in the form of) those synthesized secondary metabolites of plants, generally, from amino acids, which have in common a water solubility at acidic pH and solubility are called organic solvent at alkaline pH. True alkaloids derived from an amino acid, are therefore nitrogenated. All those with the amine or imine functional group are basic. Most alkaloids have strong physiological effects in animals even at low doses with psychoactive effects, which are widely used in medicine to treat problems of the mind and relieve pain. Known examples are cocaine, morphine, atropine, colchicine, quinine, caffeine, strychnine, nicotine and marijuana . In this article we will learn methods for extracting alkaloids.
INTRODUCCION Alcaloides
Son grupos heterogéneos de principios activos de origen natural que se encuentran en drogas vegetales, animales, bacterias y hongos. Exhiben por lo general una estructura compleja, formada por carbono, hidrogeno y nitrógeno, el cual en la mayoría de los casos forma parte de un anillo heterocíclico, siendo casi todos ellos oxigenados, su biosíntesis es a partir de aminoácidos y frecuentemente están provistos de una gran actividad farmacológica aun en dosis pequeñas. Distribución
Los alcaloides no están presentes en todas las especies vegetales, se encuentran principalmente en vegetales superiores. superiores.
MATERIAL Y EQUIPOS
Ficha de recolección
Droga colectada
Materiales de vidrio
Solventes orgánicos
Reactivos de precipitación precipitación
METODOLOGÍA
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Drogas con Alcaloides
La
metodología
UNMSM
extraer
Se utilizó un mortero con pilón de
cualitativamente los alcaloides en medio
porcelana para recudir a polvo fino
alcalino se basó en la señalada en el
la droga. (fig 2)
manual La
para
de
muestra
práctica.
previamente
pesada
y
Formación de papilla alcalina
pulverizada se mezcla con CaO y luego con
Se pesa 2g de la droga en polvo y
una solución de NH4OH, formando una
adicionar 2g de CaO + un volumen
disolución acuosa alcalina que desplaza los
de NH4OH hasta obtener una
alcaloides de sus combinaciones salinas.
consistencia semisólida. (fig 3)
Después
los
alcaloides
liberados
son
solubilizados en un solvente orgánico de
Extracción con solvente orgánico
polaridad media. Se desecha la fase acusa y
Extracción doble con 7.5 mL de
se comprueba la ausencia de alcaloides
cloroformo
mediante
alcaloides de la fase semisólida
ensayos
colorimétricos
Se concentra el extracto para su análisis
para
extraer
los
como bases.
cromatográfico.
PARTE EXPERIMENTAL
Concentración del extracto
Obtención de la droga
Se coloca en baño mari a 60ª para
Las hojas de coca (Erythroxylum (Erythroxylum
evaporar el cloroformo donde una
coca) coca) fueron proporcionadas por el
parte será destinada al análisis
laboratorio de farmacognosia de la
cromatográfico
UNMSM,
concentrado a sequedad para ser
se
observo
sus
y
otra
luego reconstituida con HCl 10%
características morfológicas. (fig 1)
para análisis cualitativo
Pulverización de la droga
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será
ANÁLISIS CUALITATIVO
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Luego
UNMSM
de obtener una solución
concentrada
de
alcaloides
Se obtuvo aproximadamente
por
10-12ml de extracto, donde una
medio de una extracción alcalina se
porción se utilizó para el análisis
adiciono tres gotas de nuestra
cualitativo y la otra parte para el
muestra a la placa de toques, de tal
análisis cromatográfico
manera que se procedió a realizar las
siguientes
reacciones.
Ver
cuadro 1. CUADRO 1
REACCCIÓN YODATOS POLIYODATOS COMPLEJOS
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS
Precipitado naranja Precipitado blanco Precipitado pardo oscuro
Dragendorf Mayer Bouchard o Wagner
POLIACIDOS MINERALES COMPLEJOS
Tres gotas del residuo acidificado + gotas del reactivo
ANÁLISIS CUALITATIVO
REACCION
RESULTADOS
Dragendorff Mayer Bouchard o Wagner Bertrand Sonnenschein Popoff
++ ++ ++ ++ ++ +
Nota: (++): Reacción positiva abundante. (++): Reacción positiva trazas.
Precipitado blanco Precipitado amarilloverdoso
Bertrand
Sonnenschein
(-): Reacción negativa
REACTIVO ORGANICOS Cristales característicos
Popoff
DETERMINACION CUALITATIVA DE LOS ALCALOIDES. CROMATOGRAFIA El extracto de cloroformo se evaporó
hasta
sequedad
para
obtener
una
solución
más
concentrada. Luego se procedió a sembrar
40
cromatoplaca
veces de
en
silica-gel,
la el
estándar se sembró 5 veces. El sistema de solventes utilizado fue cloroformo:
metanol
(9:1).
El
Figura 4: Reacciones en la placa de toques
revelador empleado es el Rvo de Dragendorff.
RESULTADOS:
Extracción alcalina
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ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO Se observó la presencia de tres bandas en el cromatograma, donde
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una de ellas efectivamente era similar al estándar. El Rf obtenido de la muestra problema fue 0.24 y del estándar fue 0.27.
(a)
(a)
(a)
Muestra problema
(b)
Muestra estándar
(b)
DISCUSIONES: El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras 3. sustancias Los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohólicas. En la extracción ácida de la hoja de coca ( Erythroxylum ) se alcalinizó y extrajo alcaloides con coca un solvente orgánico no miscible (cloroformo) necesario para obtener alcaloides bases en la fase orgánica. Se agregó ácido clorhídrico al 10% para formar sales con los alcaloides totales libres y poder realizar el reconocimiento con los reactivos generales. La mejor extracción de alcaloides de la hoja de coca (Er ythroxyl um coca ) es extracción coca alcalina, contrastando con la bibliografía4 indica que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en los diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en estado de base o de sal: En forma de base, son
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solubles en solventes orgánicos no polares como benceno, éter etílico, cloroformo, diclorometano, acetato acetato de etilo. Los alcaloides al igual que muchas drogas básicas de interés toxicológico, tienen un comportamiento análogo, frente a un grupo de reactivos generales de precipitación precipitaci ón que nos permite sospechar su presencia. Para realizar el análisis cualitativo de alcaloides se trabajó trabajó con el el residuo residuo acidificado acidificado de hoja de coca ( Erythroxylum coca ), ), obtenido por una extracción ácida y una extracción alcalina, siendo la primera extracción incolora y la segunda de coloración verde debido a la clorofila, es importante también también resaltar resaltar que para para llevar a cabo las reacciones generales de precipitación o turbidez los alcaloides alcaloides deben estar presentes en la muestra en 5 forma de sales . Mediante las reacciones generales de Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Meyer y Sonnenschein se comprobó la presencia de alcaloides por medio de la formación de precipitados de colores característicos, característicos, sin embargo una reacción general especial es es la reacción de Popoff en la cual se observó la formación de cristales de forma acicular de color amarillo claro en el seno de la solución debido al ácido picrico, con mayor formación de cristales en el extracto alcalino siendo por lo tanto la mejor extracción para la hoja de coca (Er ythroxylum ). ). ythroxylum coca coca
CONCLUSIONES
Se extrajo alcaloides a través de extracción ácida y extracción alcalina de Erithroxylum de Erithroxylum coca. Se realizó el reconocimiento de alcaloides mediante un análisis cualitativo a través de los reactivos generales.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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1. Fisiología vegetal / Lincoln Taiz, Eduardo Zaiger. – Castelló Castelló de la Plana: Publicacions de la universitat Jaume I, D. L. 2006 2. Manual de prácticas de Farmacognosia II. Elizabeth Ortega. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. 2013. 3. Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale Pharmacognosie”, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. París, 1981 4. Gabriel A. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA - ALCALOIDES Y COMPUESTOS NITROGENADOS NITROGENADOS- Medellín, junio de 2008- disponible [en línea]: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alc aloides.pdf 5. Bruneton, J. 2001. Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed. Zaragoza: Acribia S. A.
CUESTIONARIO 1. ¿Cómo se defienden y clasifican los alcaloides? Son sustancias orgánicas nitrogenadas de carácter básico, generalmente de origen vegetal pero que tienen actividad farmacológica aun en cantidades pequeñas; también tiene una estructura compleja. Los alcaloides se clasifican en alcaloides oxigenados y no oxigenados; también hay otros tipos como alcaloides verdaderos, protoalcaloides y 1 pseudoalcaloides pseudoalcaloides .
2. ¿En qué se fundamenta la extracción de alcaloides en las especies vegetales?
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El fundamento de la extracción se basa en el carácter carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras 2 sustancias ,entre los principales se encuentran: los ácidos tíglico, 3 metil butírico, benzoico, cinámico, hidroxifenil propiónico, trópico y tricarboxílicos, y además con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles. También se fundamenta su extracción en alcaloides totales libres mediante una extracción ácida y alcalina para su purificación; es importante su extracción por su actividad farmacológica aun en cantidades 3 muy pequeñas .
3. ¿Qué alcaloides se extraen sin aplicar la extracción ácida – básica, y por qué? Se pueden extraer alcaloides por arrastre de vapor y este método de extracción es aplicable solo para alcaloides volátiles, que son los que no tiene oxígeno como esparteína, 4 nicotina .
4. ¿En qué se fundamenta la identificación de alcaloides en las especies vegetales? La identificación o reconocimiento de alcaloides se tiene que realizar en forma de sales es por eso que cuando se extraen los alcaloides totales libres se les adiciona ácido clorhídrico al 10% para poder reconocerlos con los reactivos generales ya que sino estos no los 5 podrían reconocer reconocer .
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Transcripción Transcripción de Alcaloides
2.
3.
4.
5.
http://prezi.com/trfvj5i_z5ns/alcaloi des/ Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale Pharmacognosie”, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. París, 1981 Alcaloides http://es.slideshare.net/fabiman/alc aloides Evans, W.C. “Trease and Evans Pharmacognosy“, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000. Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2000
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