Exercício de Farmacognosia II Assinale a alternativa correta:
1- Com relação ao ópio, podemos defini-lo como: A) O fruto da Papaver somniferum, obtido nos meses de maio-junho, logo após a floração. B) O látex de Papaver somniferum, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor. É moldado de forma típica, conhecida como “pão-de-ópio”. C) Os alcalóides morfina e heroína. D) As sementes de Papaver somniferum, utilizadas para extração industrial de morfina e codeína. E) O látex, obtido da incisão dos frutos não maduros de Papaver rhoeas, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor. 2- Uma substância cuja presença no ópio é característica e que pode ser utilizada como marcador taxonômico para a família Papaveraceae é: A) O ácido lático B) O ácido succínico C) O ácido mecônico D) O ácido truxílico E) O ácido tartárico 3- Dentre os principais grupos de alcalóides presentes no ópio, podemos citar: A) Alcalóides fenantrênicos e benzilisoquinolínicos benzilisoquinolínicos B) Alcalóides indólicos e fenantrênicos C) Alcalóides tropânicos e benzilisoquinolínicos benzilisoquinolínicos D) Alacalóides glioxalínicos e indólicos E) Alcalóides quinolínicos e purínicos 4- Abaixo estão relacionados os alcalóides que estão presentes no ópio. São eles: A) Morfina, heroína, noscapina B) Codeína, morfina, papaverina, tebaína C) Atropina, escopolamina, escopina D) Estão corretas as opções A e B E) Emetina, escopolamina e tebaína Marque nas estruturas abaixo, escrevendo o nome, aquelas que correspondem a pelo menos dois de seus alcalóides.
A
B
C
D
E
F
5- Os alcalóides tetraidroisoquinolínico são biossintetizados a partir de um ácido aminado e o ácido pirúvico. Qual é? Marque uma das estruturas abaixo. A) Histidina B) Lisina C) Ácido nicotínico D) Cisteína E) Tirosina
6- A folha de ___________ quando adulta é coriácea, grossa, simples, inteira, quebradiça, curtamente peciolada, elíptica e ovalo-elíptica. Suas faces têm cor verde pálida ou cinzento-esverdeada e são salpicadas de glândulas oleíferas translúcidas. Marque a alternativa que completa a descrição acima. a) Pilocarpus microphyllus b) Malva sylvestris c) Panax ginseng d) Eucaliptus globulus e) Peumus boldus 7- A espécie vegetal que corresponde ao boldo-do-chile é: A. Coleus barbatus B. Vernonia condensata C. Peumus boldus E. Coleus forkolii F. Plectranthus sp. 8- A ipeca ou ipecacuanha – Cephaelis ipecacuanha – é uma planta brasileira caracterizada pela presença de : A. Alcalóids isoquinolínicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina
B. Alcalóides indólicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina C. Alcalóides piridínicos, sendo as principais emetina, cefelina e psicotrina D. Alcalóides bisbenziltetraidroquinolínicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina E. Alcalóides imidazólicos sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina Dentre as estruturas abaixo reconheçam um dos alcalóides da ipeca.
9- A droga ipeca ou ipecacuanha é constituída de A. Rizomas e raízes secas de C. ipecacuanha B. Apenas rizomas secos de C. ipecacuanha C. Folhas de C. ipecacuanha D. Casca de C. ipecacuanha E. Frutos de C. ipecacuanha 10- Com relação aos alcalóides da quina: quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina; qual o tipo estrutural dos núcleos que compõem essas moléculas? Coloque na estrutura o nome daquela que corresponde a um desses alcalóides A) Isoquinolínico e quinolínico B) Quinazolínico e quinolínico C) Indolizidínicos e quinolínico D) Quinolínico e quinuclidínico E) Indólico e isoquinolínico
11- Os alcalóides de Cinchona levaram a síntese de outros antimaláricos, utilizados hoje na terapêutica. Nas estruturas acima estão alguns desses antimaláricos. Marque pelo menos um desses medicamentos e responda por que a malária ainda não foi erradica do Brasil e da África. a) Porque nenhum desses medicamentos mata o Plasmodium falciparum. b) Porque esses medicamentos são muito caros impossibilitando o uso nos postos de saúde. c) Porque o Plasmodium falciparum criou resistência a esses medicamentos. d) Porque os sintomas da malária se confundem com outras doenças impossibilitando o diagnóstico exato e o uso de medicamentos. e) As afirmativas c e d estão corretas. 12- O Jaborandi é uma planta brasileira cujo principal alcalóide é largamente utilizado no tratamento do glaucoma. A seguir está citado o nome desse alcalóide e sua ação farmacológica, que são, respectivamente: A ) Atropina, bloqueador muscarínico B ) Pilocarpina, agonista adrenérgico C ) Pilocarpina, parassimpaticomimético D ) Pilocarpina, passimpaticolítico E ) Efedrina, simpaticomimético Identifique na questão 27 a estrutura desse alcalóide. 13- Que ácido aminado dá origem à pilocarpina? a) Lisina b) Histidina c) Ornitina d) Tirosina e) Fenilalanina 14- O nome científico do jaborandi-do-maranhão, hoje em dia utilizado para extração industrial do alcalóide ativo, é: a) Pilocarpus jaborandi b) Pilocarpus microphyllus
c) Pilocarpus pennatifolius d) Pilocarpus brasiliensis e) Pilocarpus maranhensis 15- O princípio ativo do jaborandi-do-maranhão está contido nas(os): a) Folhas compostas imparipenadas, com 7-9 folíolos, ápice emarginado, sendo apenas o último peciolado (pecíolo alado) b) Cascas c) Folhas inteiras, alternadas, ápice emarginado, pecíolo alado d) Raízes e rizomas e) Estão corretas as afirmativas a e d 16- O hidrocloreto de pilocarpina é um colinérgico oftálmico usado topicamente por instilação na conjuntiva para o tratamento do glaucoma, por estimular os receptores muscarínicos do olho, provocando constrição da pupila e contração do músculo ciliar. Podemos afirmar que: a) O hidrocloreto de pilocarpina é um sal, sendo solúvel em água b) Devido à grande importância terapêutica deste alcalóide, muitos esforços têm sido empregados visando à sua síntese laboratorial c) O colírio deveria conter apenas a pilocarpina em sua forma neutra, para não agredir a mucosa do olho d) Estão corretas as afirmativas A e B e) Todas as afirmativas estão corretas Identifique na questão 27 a estrutura desse alcalóide. 17- __________________ e ___________ são drogas constituídas de _________ e apresentam ____________ como princípios ativos. a) Rauwolfia serpentina, Papaver somniferum, raízes, alcalóides b) Datura stramonium, Panax ginseng , raízes, fenilpropanóides c) Erytroxylom coca, Panax ginseng , raízes, flavonóides d) Panax ginseng , Rauwolfia serpentina, raízes, alcalóides e) Pilocarpus jaborandi, Peumus boldus, folhas, alcalóides Identifique na próxima questão a estrutura do alcalóide presente em P. alata. 18- Para cada estrutura abaixo reconheça o núcleo básico do alcalóide, indicando com o nome e um círculo exatamente no núcleo básico.
19- O ópio sob o ponto de vista farmacognóstico pode ser caracterizado como: a) Folha simples, elíptica, oval-elíptica, de margem inteira, mis ou menos ondulada b) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtém por incisão das cápsulas amadurecidas de Papaver somniferum c) Folha adulta falciforme de 8 a 20 cm de comprimento por 2 a 7 cm de largura d) Folha oval ou oblonga de 10 a 16 cm de comprimento por 8 a 11 cm de largura, com margens inteiras e ápice agudo d) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtém por incisão das cápsulas não amadurecidas de Papaver Somniferum Reconheçam nas estruturas abaixo alguns dos alcalóides presentes no ópio.
20- Para cada estrutura abaixo reconheça o núcleo básico do alcalóide, indicando com o nome e um círculo exatamente no núcleo básico.
21- Como podem ser extraídos os alcalóides? a) Através das suas propriedades físico-químicas, como a solubilidade em água. b) Através das suas propriedades físico-químicas, como a formação de sal em soluções neutras. c) Através das suas propriedades físico-químicas, como alta pressão de vapor. d) Através das suas propriedades físico-químicas, como formação de sal em soluções ácidas. e) Através das suas propriedades físico-químicas, como a formação de complexos insolúveis em clorofórmio.
22-
Considerando que as duas substâncias 1 e 2 passaram pelo processo de extração abaixo, explique usando estruturas químicas o que ocorre em cada uma das etapas e como identificar a substância que sai na solução orgânica (D). Faça a reação química que torna possível a identificação deste composto.
1
2
Droga pulverizada com as substâncias 1 e 2 Triturar o pó com NH 4OH + diclorometano
Droga
Solução orgânica (A) HCl 10%
Solução ácida (B)
Solução orgânica (C)
NH4OH até pH 9,0 + diclorometano
Solução orgânica (D )
Solução aquosa E
concentração + CCD
23- Dentre os grupos de plantas a seguir, aquelas que contem metilxantinas são: A ) Paullinia cupana, Cola nítida, Coffea arábica
B ) Camélia sinensis, Theobroma cacau, Ilex paraguariensis
C ) Ilex paraguariensis, Cinchona succirubra, Ephedra vulgaris D ) Camélia sinensis, Cola nitida e Illicium verum E ) A e B estão corretas F ) Todas estão corretas Abaixo está desenhada uma xantina, você poderia dar exemplo de pelo menos uma das bases púricas mais comum nessas plantas. Você saberia explicar porque têm o caráter anfótero.
24- Dentre as drogas com metilxantinas, aquela com maior teor de cafeína é: A ) Chá B ) Café C ) Guaraná D ) Mate E ) Cacau 25- As metilxantinas (cafeína, teofilina e teobromina) têm atividade excitante sobre o sistema nervoso central, além de ações cardiovasculares e diuréticas que variam conforme o grau de metilação, da seguinte forma: a) A metilação da xantina provoca aumento da atividade excitante. Assim a 1,3,7trimetilxantina (cafeína) tem ação máxima excitante b) A ação diurética torna-se máxima quando a metilação ocorre nas posições 1 e 3. Portanto, a teofilina tem maior ação diurética das três c) A menos ativa sobre o coração é a cafeína, seguida da teobromina e da teofilina, que é mais ativa das três d) A, B e C estão corretas e) Apenas A está correta 26- A teobromina é a principal metilxantina encontrada no: a) Guaraná b) Mate c) Cacau d) Café e) Chá 27- A papaverina (tetraidroizoquinolínico) é biossintetizada a partir de um determinado ácido aminado que, na seqüência biossintética, incorpora uma unidade de fenilacetaldeido. Qual é esse ácido aminado? A) Histidina B) Lisina C) Ornitina D) Cisteína E) Tirosina
28- Dentre os alcalóides purínicos temos três mais importantes que são: cafeína, teobromina e teofilina. Embora os três sejam estimulante SNC eles são usados na medicina devido a outras ações terapêuticas. Marque com um X aquelas que julgar corretas. ( ) relaxante muscular (broncoespasmo) ( ) anti-hipertensivo ( ) analgésico, narcótico ( ) anestésicos ( ) midriático ( ) antienxaqueca ( ) diurético ( ) antiespasmódica A qual estrutura, na prova, corresponde a um de seus alcalóides. Faça a reação química de identificação desse alcalóide. 29- Relacione a coluna abaixo com as afirmativas sobre as plantas. a) Atropa belladona L b) Paullinia cupana Kunth c) Erythroxylon coca Lam. d) Cola acuminata (P. Beauv.) e) Cinchona succirubra Pavon et Klotzch f) Papaver somniferum L. g ) Chondodendron tomentosum Ruiz et Pavon h) Camellia sinensis (L.) Kuntze i) Brugmansia suaveolens j) Pilocarpus jaboramdi ( ) Planta nativa rica em alcalóides purínicos utilizada como bebida estimulante e na fabricação de refrigerantes. ( ) A folhas desta espécie é usada para extração de um alcalóide tropânicos com ação anestésica. ( ) As folhas podem ser usadas para preparação de uma tintura usada em medicamentos com ação antiespasmódica. ( ) Espécie rica em alcalóides tropânicos, cujas folhas são utilizadas para extração da escopolamina. ( ) Suas cápsulas possuem um látex que contém 40 alcalóides sendo que alguns possuem atividades analgésicas narcóticas, antitussígenas e antidiarréicas. ( ) Folhas cujo infuso produz bebidas estimulantes com propriedades angioprotetoras e anti-radicais livres.
( ) Sementes ricas em cafeína cujo extrato é muito utilizado em uma das bebidas mais comercializadas. ( ) Suas cascas e caule possuem alcalóides bisbenzilisoquinolínicos utilizados como relaxante muscular. ( ) Cascas utilizadas para extração de dois alcalóides quinolínicos usados como antimaláricos e antiarrítmicos. ( ) Extrair o alcalóide de suas folhas continua sendo mais barato do que sintetizar. Cultivada no Maranhão estima-se que ao produto renda ao laboratório Alemão algo em torno de 25 milhões de anuais.
30- Qual alcalóide foi isolado de espécies de Amaryllidaceae usado para doença de Alzheimer? Circule nas estruturas da questão 10.
